有机化学基础乙醇

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1、新 课 标 人 教 版 高 中 化 学 选 修 5 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物第 一 节 醇 酚 阅 读 教 材烃 的 衍 生 物 ： 烃 分 子 中 的 氢 原 子 被 其 它 原 子 或 原 子团 所 取 代 而 衍 变 生 成 的 一 系 列 新 的 有 机 物 .烃 的 含 氧 衍 生 物 ： 烃 分 子 中 的 氢 原 子 被 含 有 氧 原 子的 原 子 团 所 取 代 而 衍 变 生 成 的 一 系 列 新 的 有 机 物 .醇 ： R-OH 醚 ： R-O-R 醛 ： RCHO 酮 ： RCOR羧 酸 ： R-COOH 酯 ： R-COOR 乙 醇 分 子 的 比

2、例 模 型一 . 醇 的 代 表 物 乙 醇乙 醇 的 分 子 式 为 ： C2H6O HH CH HC H OH HH CH HC H HO结 构 式 ： 羟 基（ 官 能 团 ）结 构 简 式 ： CH3CH2OH乙 醇 有 一 种 同 分 异 构 体 ： 二 甲 醚或 C2H5OH： -OH 与 OH- 有 何 区 别 ？ CH3CH2OH与 NaOH 都 有 碱 性 吗 ？1： 乙 醇 的 分 子 组 成 和 结 构 颜 色 ： 无 色 透 明特 殊 香 味液 态 0.7893g cm3,比 水 小跟 水 以 任 意 比 互 溶 ， 能 够 溶 解 多 种 无 机物 和 有 机 物 熔

3、 点 ： -117.3 。 沸 点 ： 78 ， 易 挥 发气 味 ： 密 度 ：状 态 ： 挥 发 性 ：溶 解 性 ：2.乙 醇 的 物 理 性 质 (乙 醇 又 称 酒 精 ）工 业 酒 精 约 含 乙 醇 96%以 上 (质 量 分 数 )无 水 酒 精 99.5%以 上 （ 质 量 分 数 ） 医 用 酒 精 75%（ 体 积 分 数 ）【 讨 论 】 ： 如 何 检 验 酒 精 是 否 含 水 ？ 怎 样 除 水 ?用 无 水 硫 酸 铜 检 验 .变 蓝 色 . 先 加 CaO后 蒸 馏 HCCOHH H H H 乙 醇 的 结 构 式 : 我 们 已 经 学 习 过 乙 醇 的

4、 一 些 化 学 性 质 ， 试 列 举你 所 知 道 的 乙 醇 发 生 的 化 学 反 应 ， 并 指 出 在 反 应 过程 中 乙 醇 分 子 中 的 哪 些 化 学 键 发 生 了 断 裂 ?【 交 流 与 讨 论 】 ：OH CO 键 的 极 性 较 大 ， 易 断 键 3. 乙 醇 的 化 学 性 质(1)与 活 泼 金 属 反 应 (如 Na、 K、 Ca、 Mg)乙 醇 钠 有 强 碱 性2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 处 O H键 断 开HH CH HC H O H产 物 乙 醇 钠 在 水 中 水 解 ， 水 解 的 化 学 反 应 方 程

5、式怎 么 写 ？ 【 回 忆 与 思 考 】 ： 钠 与 水 、 与 乙 醇 反 应 现 象 的 异 同钠 与 水 钠 与 乙 醇钠 是 否 浮 在液 面 上钠 的 形 状 是否 变 化有 无 声 音有 无 气 泡剧 烈 程 度反 应 方 程 式 先 沉 后 浮仍 为 块 状没 有 声 音放 出 气 泡 缓 慢2 Na 2 H 2 O 2 NaOH H2 浮 在 水 面熔 成 球 形发 出 嘶 嘶 声放 出 气 泡 剧 烈 结 论 乙 醇 羟 基 上 的 氢 原 子 比 不 如 中 氢 原 子 活 泼 。 原 因 ： 羟 基 受 乙 基 的 影 响此 反 应 可 检 验 -OH的 存 在作 用

6、 ：练 习 ： 写 出 甲 醇 、 正 丙 醇 、 乙 二 醇 、 丙 三 醇 分 别 与 金 属 钠 反 应 的 化 学 方 程 式 ， 讨论 醇 分 子 中 羟 基 数 目 与 n(醇 )和 n(氢 气 )之 间 的 关 系课 本 49页 思 考 与 交 流 问 题 ？ 反 应 釜 的 广 义 理 解 即 物 理 或 化 学 反 应 的 容器 ， 通 过 对 容 器 的 结 构 设 计 与 参 数 配 置 ， 实 现 工 艺 要 求 的 加 热 、 蒸 发 、 冷 却 及 低 高 速 的 混配 功 能 。 处 理 反 应 釜 中 金 属 钠 的 最 安 全 、 合 理 的 方 法 是 第（

7、 3） 种 方 案 ， 向 反 应 釜 中 慢 慢 加 入 乙 醇 ， 由 于 乙醇 与 金 属 钠 的 反 应 比 水 与 钠 的 反 应 缓 和 ， 热 效 应 小 ，因 此 是 比 较 安 全 ， 可 行 的 处 理 方 法 。 被 强 氧 化 剂 KMnO4或 K2Cr2O7氧 化反 应 原 理 ： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH乙 醇 乙 醛 乙 酸实 验 现 象 ： KMnO4酸 性 溶 液 紫 色 褪 去 或 酸 性K2Cr2O7溶 液 由 橙 红 色 变 为 绿 色 Cr2 (SO4 )3阅 读 教 材 52页 【 资 料 卡 片 】有 机 反 应 中 加 氧

8、去 氢 的 叫 做 氧 化 反 应 ； 加 氢 去 氧 的 叫 做 还 原 反 应(2)氧 化 反 应 燃 烧 (淡 蓝 色 火 焰 )CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点 燃 说 明 乙 醇 有 还 原 性作 内 燃 机 燃 料 催 化 氧 化 2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 红 色 变 为 黑 色黑 色 的 Cu丝 又 变 为 红 色 ， 液 体 产 生 特殊 气 味 （ 乙 醛 的 气 味 ）实 验 现 象 :总 : 2CH 3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCu是 催 化 剂 ， 但

9、实 际 起 氧 化 作 用 的 是 CuO。变 黑 的 铜 丝 又 变 为 光 亮 的 红 色 CH3 、 、CH3 、 都 属 于 与 乙 醇 同 类 的 烃 的 衍 生 物 ， 它 们 能 否 发 生 象 乙 醇 那 样 的催 化 氧 化 反 应 ？ 如 能 ， 得 到 什 么 产 物 ？思 考 ： 催 化 氧 化 断 键 情 况 ？ 结 论 ： 羟 基 碳 上 有 2个 氢 原 子 的 醇 被 催 化 氧 化 成 醛 。 羟 基 碳 上 有 1个 氢 原 子 的 醇 被 催 化 氧 化 成 酮 。 羟 基 碳 上 没 有 氢 原 子 的 醇 不 能 被 催 化 氧 化 。 (3)酯 化

10、反 应 1 81 8 O OCH3 COH+HOC2 H5 CH3 COC2 H5 + H2 O浓 H2 SO4实 质 ： 酸 脱 羟 基 、 醇 脱 羟 基 上 的 氢 原 子 。注 意 ： 可 逆 反 应 C2 H5 ONO2CH 3 COOCH3 + H2 OCH3COOH + HOCH3 浓 H2 SO4 硝 酸 乙 酯乙 酸 甲 酯 醇 还 可 以 与 一 些 无 机 含 氧 酸 (如 H2SO4、HNO3等 )发 生 酯 化 反 应 。 （ 取 代 反 应 ） C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O（ 4） 乙 醇 和 氢 卤 酸 的 反 应乙 醇 、 溴 化 钠 、

11、浓 硫 酸 共 热 可 得 到 溴 乙 烷 。总 结 ： 醇 可 以 和 氢 卤 酸 反 应 ， 反 应 中 ， 醇 分 子 中的 羟 基 被 卤 素 原 子 取 代 生 成 卤 代 烃 。R一 OH + HX R一 X + H2O通 常 ， 卤 代 烃 就 是 用 醇 和 氢 卤 酸 反 应 制 得 。浓 硫 酸 的 作 用 ： 既 与 溴 化 钠 反 应 获 得 氢 溴 酸 又 起 脱 水 作 用NaBr+H2 SO4 (浓 ） =NaHSO4 +HBr （ 5） 乙 醇 的 脱 水 反 应 分 子 内 脱 水 实 验 室 制 备 乙 烯原 理 ：发 生 ：净 化 ： 收 集 ： 液 液

12、加 热氢 氧 化 钠 除 去 CO2、SO2排 水 法 制 乙 烯 实 验 装 置 5： 为 何 使 液 体 温 度 迅 速 升 到 170 ， 不 能 过 高或 高 低 ？3 ： 酒 精 与 浓 硫 酸 混 合 液 如 何 配置 ？ 1： 放 入 几 片 碎 瓷 片作 用 是 什 么 ？ 8： 用 排 水 集 气 法收 集 2： 浓 硫 酸 的 作 用 是 什么 ？ 4： 温 度 计 的 位 置 ？6： 混 合 液 颜 色 如 何 变 化 ？ 为 什么 ？ 7： 有 何 杂 质 气 体 ？ 如 何 除 去 ？ 1. 放 入 几 片 碎 瓷 片 作 用 是 什 么 ？ 防 止 暴 沸 2. 浓

13、 硫 酸 的 作 用 是 什 么 ？ 催 化 剂 和 脱 水 剂3. 酒 精 与 浓 硫 酸 体 积 比 为 何 要 为 1 3？因 为 浓 硫 酸 是 催 化 剂 和 脱 水 剂 ， 为 了 保 证 有 足 够 的 脱 水 性 ， 硫 酸 要 用 98%的 浓硫 酸 ， 酒 精 要 用 无 水 酒 精 ， 酒 精 与 浓 硫 酸 体 积 比 以 1 3为 宜 。4. 温 度 计 的 位 置 ？ 温 度 计 感 温 泡 （ 水 银 球 ） 要 置 于 反应 物 的 中 央 位 置 ， 因 为 需 要 测 量 的 是 反 应 物 的 温 度 。 5. 为 何 使 液 体 温 度 迅 速 升 到

14、170 ？因 为 无 水 酒 精 和 浓 硫 酸 混 合 物 在 170 的 温 度 下 主 要 生 成 乙 烯 和 水 ， 而 在140 时 乙 醇 将 以 另 一 种 方 式 脱 水 ， 即 分 子 间 脱 水 ， 生 成 乙 醚 。 6. 混 合 液 颜 色 如 何 变 化 ？ 为 什 么 ？烧 瓶 中 的 液 体 逐 渐 变 黑 。 因 为 浓 硫 酸 有 多 种 特 性 。 在 加 热 的 条 件 下 ， 无 水酒 精 和 浓 硫 酸 混 合 物 的 反 应 除 可 生 成 乙 烯 等 物 质 以 外 ， 浓 硫 酸 还 能 将 无 水酒 精 氧 化 生 成 碳 的 单 质 等 多

15、种 物 质 ， 碳 的 单 质 使 烧 瓶 内 的 液 体 带 上 了 黑 色 。7. 有 何 杂 质 气 体 ？ 如 何 除 去 ？由 于 无 水 酒 精 和 浓 硫 酸 发 生 的 氧 化 还 原 反 应 ， 反 应 制 得 的 乙 烯 中 往 往 混 有H 2O、 CO2、 SO2等 气 体 。 可 将 气 体 通 过 碱 石 灰 。8、 为 何 可 用 排 水 集 气 法 收 集 ？因 为 乙 烯 难 溶 于 水 ， 密 度 比 空 气 密 度 略 小 。 注 意 ： 引 入 碳 碳 双 键 C=C【 学 与 问 】 ： 溴 乙 烷 与 乙 醇 都 能 发 生 消 去 反 应 ， 它

16、们有 什 么 异 同 ？ （ 教 材 p50）CH3CH2Br CH3CH2OH反 应 条 件化 学 键 的 断 裂化 学 键 的 生 成反 应 产 物 NaOH醇 溶 液 、 加 热CBr、 CHC=CCH2=CH2、 HBr 浓 硫 酸 加 热 到 170 CO、 CHC=CCH2=CH2、 H2O （ 取 代 反 应 ） 分 子 间 脱 水断 键 位 置 ： ROH HORCH3CH2OH + HOCH2CH3 浓 硫 酸140CH3CH2OCH2CH3 + H2O具 有 羟 基 结 构的 分 子 都 可 能发 生 脱 水 反 应乙 醚 对 比 两 个 实 验 可 以 发 现 ， 温 度

17、 对 该 反 应 的 影响 很 大 。 所 以 反 应 过 程 中 控 制 好 实 验 温 度 十 分重 要 。 4、 乙 醇 工 业 制 法 （ 乙 烯 水 化 法 ）CH3 CH2 OHCH2 =CH2 + HOH 催 化 剂高 温 高 压 5、 其 它 醇 类 甲 醇 (CH3OH)， 一 种 剧 毒 的 物 质 ， 无 色透 明 液 体 ， 俗 称 木 精 或 木 醇 ， 工 业 酒 精 中含 少 量 甲 醇 ， 误 饮 眼 睛 会 失 明 甚 至 死 亡 。 乙 二 醇 （ ） ， 一 种 无 色 黏 稠 液体 ， 其 水 溶 液 凝 固 点 低 ， 可 用 汽 车 发 动 机作 抗 冻 剂 。 CH2-OHCH 2OH