甾体及其苷类

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1、第八章 甾体及其苷类一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案 的序号填在题干的括号内）1皂苷具溶血作用的原因为（ ）A. 具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核D.多为寡糖苷，亲水性强E.有酸性基团存在2不符合皂苷通性的是（ ）A. 分子较大，多为无定形粉末B.有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺激D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用3区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是（ ）A. 1%香草醛-浓硫酸B.三氯化铁-冰醋酸C.醋酐-浓硫酸D. a-萘酚-浓硫酸E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛4. 区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作

2、为依据。A. B带C带B. A带B带C. D带A带D. C带D带E. A带C带5. 甾体皂苷不具有的性质是（ ）A.可溶于水、正丁醇D.表面活性与溶血作用B. 与醋酸铅产生沉淀C.与碱性醋酸铅沉淀E.皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解6. 溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（ ）A. 酸性强弱不同B.在乙醇中溶解度不同C.极性不同D.难溶于石油醚的性质E.分子量大小的差异7. 可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（ ）A. 醋酐-浓硫酸试剂B.香草醛-浓硫酸试剂C.三氯化铁-冰醋酸试剂D.三氯醋酸试剂E. a-萘酚-浓硫酸试剂8. 可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（）A. 中性醋酸铅沉淀B.碱性醋

3、酸铅沉淀C.分段沉淀法D.胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法9. Liebermann-Burchard 反应所使用的试剂是（ ）A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.香草醛-浓硫酸D.醋酐-浓硫酸E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛10. 从水溶液中萃取皂苷类最好用（）B.丙酮E.乙醇C.正丁醇A.氯仿D.乙醚11下列化合物属于（ ）12区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（A.五环三萜皂苷C.螺甾烷醇型皂苷E.甲型强心苷）B.咲甾烷醇型皂苷D.四环三萜皂苷A3，5-二硝基苯甲酸B三氯化铁-冰醋酸C. a-萘酚-浓硫酸反应D盐酸-镁粉反应20%三氯醋酸反应E13四环三萜皂苷元AB.异螺甾烷醇类皂苷元C呋螺甾烷醇类皂苷元

4、D.螺甾烷醇类皂苷元五环三萜皂苷元E）14.四环三萜类E.五环三萜类D.15.可用于分离螺甾烷甾体皂苷和咲甾烷皂苷的方法是（C.咲螺甾烷醇类）A.乙醇沉淀法B. pH 梯度萃取法C.醋酸铅沉淀法D.明胶沉淀法E.胆甾醇沉淀法16. 有关薯蓣皂苷叙述错误的是（ ）A. 与三氯醋酸试剂显红色，此反应不能用于纸色谱显色B. 中性皂苷C. 可溶于甲醇、乙醇D. 其苷元是合成甾体激素的重要原料E. 单糖链苷，三糖苷17. 含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是181920212223242526A两管泡沫高度相同C. 碱管泡沫高于酸管几倍E.酸管有泡沫，碱管无碱管B.

5、 酸管泡沫高于碱管几倍D. 两管均无泡沫列化合物属于（ ）A. 五环三萜皂苷B. 咲甾烷醇型皂苷C. 螺甾烷醇型皂苷D. 四环三萜皂苷E. 异螺甾烷醇型皂苷有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（ ）A. 27 个碳原子D. 六个环组成B. C22为螺原子C. E环是咲喃环，F环是吡喃环E. D、E环为螺缩酮形式连接下列皂苷中具有甜味的是（ ）A.人参皂苷B.甘草皂苷C.薯蓣皂苷D.柴胡皂苷E.远志皂苷制剂时皂苷不适宜的剂型是（ ）A片剂B.注射剂C 冲剂D.糖浆剂E 合剂A.蛋白质D.生物碱B.黄酮苷E.蒽醌苷C.皂苷下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（ ）甾体皂苷

6、元C25甲基绝对构型为D型，命名时冠以（）A. 25 （S）B. 25LC. NeoD. isoE. 0取向区别原纤细皂苷与原纤细皂苷的方法是（ ）A. 1%香草醛-浓硫酸B.盐酸-对二甲氨基苯甲醛C.醋酐-浓硫酸D. a -萘酚-浓硫酸E.碱性苦味酸可用于分离螺甾烷甾体皂苷和咲甾烷皂苷的方法是（ ）A.乙醇沉淀法B.明胶沉淀法C.分段沉淀法D.胆甾醇沉淀法E.正丁醇提取法不符合甾体皂苷元结构特点的是（ ）A.含A、B、C、D、E和F六个环B. E环和F环以螺缩酮形式连接C. E环是咲喃环，F环是吡喃环D. C10、C13、C17位侧链均为B -构型27282930313233343536E.

7、 分子中常含羧基，又称酸性皂苷水解强心苷不使苷元发生变化用（ ）A. 0.020.05mol/L盐酸B.氢氧化钠/水C. 3一5%盐酸D.碳酸氢钠/水E.氢氧化钠/乙醇强心苷甾体母核的反应不包括（ ）A. Tschugaev 反应B. Salkowski 反应C. Chloramine T 反应D. Raymond 反应E. Liebemann-Burchard 反应II型强心苷水解时，常用酸的浓度为（）A. 3 5%B. 6 10%C. 20%D. 30 50%E.80% 以上甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（ ）A. A/B 环稠和方式不同B. C/D 环稠和方式不同C. 糖链连接位置不

8、同D.内酯环连接位置不同E. C17 不饱和内酯环不同 只对游离 2-去氧糖呈阳性反应的是（）A.香草醛-浓硫酸反应B.三氯醋酸反应C.亚硝酰铁氰化钠反应D. 3, 5-二硝基苯甲酸反应E.三氯化铁-冰醋酸反应从种子药材中提取强心苷时，为除去油脂，可先采用（ ）A.乙醇回流法B.酸提取碱沉淀法C.大孔吸附树脂法D.石油醚连续提取法E.水蒸气蒸馏法在甲-I型强心苷的水解中，不使苷元发生变化用（）水解A. 0.020.05mol / L HClB. 2%NaOH 水溶液C. 3%5% HClD. NaHCO3 水溶液E. Ca（OH） 2溶液C. 0.020.05mol/L HCl水解强心苷时，为

9、了定量的得到糖，水解试剂是选择 （）A. NaHCO3 水溶液B. Ca（OH） 2溶液D. 3%5% HClE. 2%NaOH 水溶液用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（ ）A.醋酐-浓硫酸反应B.亚硝酰铁氰化钠反应C.香草醛-浓硫酸反应D.三氯醋酸反应E.三氯化铁-冰醋酸反应I -型强心苷分子结合形式为（）A. 苷元-O-（a -羟基糖）xB. 苷元-O-（a -羟基糖）x-O-（2, 6-二去氧糖）yC. 苷元-O-（2, 6-二去氧糖）x-O-（a -羟基糖）yD. 苷元-O-（6-去氧糖）x-O-（a -羟基糖）yE. 苷元-O-（a-羟基糖）x-O-（6-去氧糖）y使强心苷中糖上的乙

10、酰基脱掉应采取（ ）水解A. 0.05mol/L HClB. 5%HClC. 5%Ca(OH) 2373839404142434445D.盐酸一丙酮E. 5%H2SO42-去氧糖常见于（A.黄酮苷B. 蒽醌苷C.三萜皂苷D.强心苷E. 甾体皂苷西地兰用温和酸水解方法水解得到的糖是A. 3个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖B.2个D-洋地黄毒糖+D-洋地黄双糖C. 2个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖D.2个D-洋地黄毒糖+2D-葡萄糖E.洋地黄双糖+乙酰洋地黄双糖强心苷甾体母核的反应不包括（A.三氯醋酸（Rosenheim）反应B.Salkowski 反应C. 3, 5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应D.

11、三氯化锑（或五氯化锑）反应E.醋酐一浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（A.醋酐-浓硫酸反应B. 香草醛-浓硫酸反应C. 3， 5-二硝基苯甲酸反应D.三氯醋酸反应E.三氯化铁-冰醋酸反应由毛花洋地黄苷C制备西地兰应采取（A.盐酸一丙酮D. 0.05mol/L HClB. 5%Ca（OH）2E.药材加硫酸铵水润湿，再水提取C. 5%HCl强心苷不饱和五元内酯环的呈色反应不包括（ ）A.亚硝酰铁氰化钠（Legal）反应 B. 3, 5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应C. 碱性苦味酸（Baljet）反应D.三氯化铁一冰醋酸（Keller-Kili

12、ani）反应E.间二硝基苯（Raymond）反应II-型强心苷分子结合形式为（）A. 苷元-O-（6-去氧糖）x-O-（葡萄糖）yB. 苷元-O-（D-葡萄糖）x-（6-去氧糖）yC. 苷元-O-（D-葡萄糖）x-O-（2, 6-二去氧糖）yD. 苷元-O-（2, 6-二去氧糖）x-O-（D-葡萄糖）yE. 苷元-0-（6-去氧糖）x-O-（6-去氧糖）y下列化合物属于（ ）A 螺甾烷醇型皂苷元C.咲甾烷醇型皂苷元E. 乙型强心苷元B. 异螺甾烷醇型皂苷元D. 甲型强心苷元46下列化合物属于（）47HOA .甲型强心苷元OB .异螺甾烷醇型皂苷元C .咲甾烷醇型皂苷元D.螺甾烷醇型皂苷元E.乙

13、型强心苷元列化合物属于（）B.乙型强心苷A.异螺甾烷醇型皂苷.螺甾烷醇型皂苷D.甲型强心苷E.咲甾烷醇型皂苷列化合物属于（）48.甲型强心苷C.异螺甾烷醇型皂苷B.螺甾烷醇型皂苷D.乙型强心苷E.咲甾烷醇型皂苷49.从植物的叶子中提取强心苷时，为除去叶绿素，不选用的方法是（ ）A.乙醇提取液经活性炭吸附法B.乙醇提取液经氧化铝吸附法D.稀碱液皂化法C. 植物叶子经石油醚连续回流提取法E. 乙醇提取液浓缩后静置析胶法50不属于 2-去氧糖的是（）A. B -D-加拿大麻糖D. B -D-洋地黄毒糖B. a -L-夹竹桃糖E. B -D-夹竹桃糖C. a -L-鼠李糖51.甲型强心苷甾体母核C-1

14、7位连接的基团是（）A.甲氧基B.五元不饱和内酯环D.五元饱和内酯环E.六元饱和内酯环52.甲型强心苷甾体母核连有糖的位置是（）A. 16位B. 14 位D. 3 位E. 4 位C.六元不饱和内酯环C. 12 位53.11型强心苷水解时，常用的水解试剂是（）A. 0.020.05molL HClB. 5%NaOH 水溶液C. 35HClD. 5%NaHCO3水溶液E.饱和Ca （OH） 2溶液54. 强心苷a、B不饱和内酯环与活性次甲基试剂的反应溶液是（）A.酸水B.碱水C.水D.酸性醇E.碱性醇55. 不能区别甲型和乙型强心苷的反应有（A.碱性苦味酸（Baljet）反应C.亚硝酰铁氰化钠（L

15、egal）反应）B. 3, 5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应D.间二硝基苯（Raymond）反应E.三氯化铁一冰醋酸（Keller-Kiliani）反应56. 在含有强心苷的植物中大多存在水解（）的酶A. D-洋地黄糖B. D-洋地黄毒糖C. D-葡萄糖D. L-鼠李糖E. L-黄花夹竹桃糖57. 3, 5-二硝基苯甲酸反应呈阳性，（Keller-Kiliani）反应呈阴性的是（）A.西地兰B.毛花洋地黄苷CC.毛花洋地黄苷AD.狄高辛E.铃兰毒苷（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）1.地奥心血

16、康中含有的成分是（)( )( )( )()A.薯蓣皂苷B.原薯蓣皂苷C.人参皂苷R%D.知母皂苷BVE.甘草皂苷2.有关螺甾醇型甾体皂苷元叙述正确的是（）（）（)( )( )A. 27 个碳原子B. C22为螺原子C.四个环组成D. E、F环为螺缩酮形式连接E.代表化合物是薯蓣皂苷元3皂苷在哪些溶剂中溶解度较大（ ）（）（）（）（）A.含水稀醇B.热水C.正丁醇D.乙醚E.石油醚4.精制皂苷时，先将粗皂苷溶于甲醇或乙醇，然后加何溶剂可使皂苷析出（）（ ）（）（）（ ） A.乙醚 D.丙酮B.水E.乙醚-丙酮（1 ： 1）C.正丁醇5.与醋酐浓硫酸（20： 1）试剂呈阳性反应的是（）（）（ ）6

17、.7.8.9.10.11.12.13.14.A.三萜皂苷D.三萜类提取皂苷类常用的方法是（A.稀醇提取-正丁醇萃取法D.酸提取-碱沉淀法B.E.）（B.E.分离皂苷时，常用的色谱方法包括A.硅胶吸附色谱法D.反相高效液相色谱法强心苷生物碱）（ ）（ ）（碱提取-酸沉淀法稀醇提取-大孔吸附树脂法）（ ）（ ）（C.C.甾体皂苷铅盐沉淀法B.E.区别三萜皂苷与甾体皂苷的方法（A.泡沫试验D. 20%三氯醋酸反应皂苷的性质叙述正确的是A.对粘膜有刺激性D.泡沫久置或加热会消失皂苷的通性有（ ）（A.表面活性D.对粘膜刺激性 可用于皂苷显色的试剂有（硅胶分配色谱法液滴逆流色谱法）（ ）（ ）（B.E.

18、）（B.E.A.氯仿-浓硫酸D.醋酐-浓硫酸三氯化铁-冰醋酸Liebermann-Burchard 反应）（ ）（吸湿性能制成片剂、）（冲剂、C.聚酰胺柱色谱法C.氯仿-浓硫酸反应C.溶血性注射剂等剂型B.E.B.E.）（ 酸性 大多具溶血性 ）（ ）（ ）（）（ ）三氯醋酸三氯化铁-冰醋酸列皂苷中属于呋甾烷醇型皂苷结构的（ ）（A.玉竹皂苷IID.知母皂苷BVB.菝葜皂苷E.蒺藜皂苷I检识皂苷类成分的化学反应有（A. Liebermann-Burchard 反应D. Kedde 反应皂苷的性质有（ ）（）（）（）（B.E.）（ ）C.较强亲水性C.五氯化锑）（ ）（ ）C.原薯蓣皂苷）（ ）

19、Rosen-Heimer 反应Salkowski 反应C. Gibbs 反应A.脂溶性B水溶性C.发泡性D.溶血性E.与甾醇生成分子复合物提取植物中原生苷方法（）（ ）（ ）（ ）A.沸水B.80%乙醇回流C. 80%乙醇40C温浸D. 40C水温浸E.药材加硫酸铵水润湿，再水提可以用于I-型强心苷中a -去氧糖检测的试剂是（A.对二甲胺基苯甲醛B.亚硝酰氰化钠D.冰醋酸-乙酰氯E 苦味酸钠既可以检测皂苷又可以检测强心苷的试剂是（ ）A.醋酐-浓硫酸B.三氯化铁-冰醋酸D. 碱性苦味酸E. 对二甲氨基苯甲醛提取洋地黄叶中次生苷狄戈辛，不宜采用的方法（A.加等量水40C发酵20小时乙醇提取B.）

20、（ ）（ ）（ ）（ ）C.三氯化铁-冰醋酸）（ ）（ ）（ ）C. 三氯化锑）（ ）（ ）（ ）（ ）药材直接用沸水提取C.E.加等量水40C发酵20小时用水提取药材加CaCO3后以水浸渍碱性下使狄戈辛呈红色（ ）A.苦味酸D.对二甲氨基苯甲醛鉴别甲、乙型强心苷方法有（A.碱性苦味酸D.亚硝酰铁氰化钾 温和酸水解可以切断的苷键有A.苷元与6-去氧糖之间D.苷元与2-去氧糖之间 检测甾体母核的反应有（A.香草醛-浓硫酸D. a -萘酚一浓硫酸反应）（D.80%乙醇回流2次）（B. 3，5-二硝基苯甲酸）（ ）C.醋酸镁E.亚硝酰铁氰化钾B.E.）（ ）（ ）（ ）. 3，5-二硝基苯甲酸 .对

21、二甲氨基苯甲醛）（B.鉴别甲型强心苷与乙型强心苷的试剂有A.间硝基苯D.盐酸-对二甲氨基苯甲醛 作用 2-去氧糖的反应有（ ）A. Keller-Kiliani 反应D.盐酸-对二甲氨基苯甲醛）C. a -萘酚一浓硫酸反应）（ ）（2-去氧糖之间 2-去氧糖与 2-羟基糖之间）（ ）（ ）C. 2-羟基糖之间E.）（B. 25%三氯醋酸反应E. Liebermann-Burchard 反应 （ ）（ ）（ ） 亚硝酰铁氰化钾 3，5-二硝基苯甲酸 ）（ ）（ ）C.五氯化锑反应B.）（ ）C. 10%硫酸E.）（B.占吨氢醇反应E.碱性苦味酸C.亚硝酰铁氰化钾铃兰毒苷的盐酸丙酮法（ Manni

22、ch 水解）水解反应条件是 ）A.丙酮溶液）（ ）（ ）（ ）B.D. 3%5%盐酸E.提取强心苷时，可选用的方法是（回流水解2小时室温放置约2周）（ ）（ ）（ ）（C.0.4%1%盐酸溶液1516171819202122232425(26A.石油醚连续回流提取法B.水煎煮法C.乙醇回流提取法D.碱提取酸沉淀法E.乙醇-丙酮（2 ： 1）回流法作用于强心苷甾体母核的反应有( )( )( )()( )A.醋酐一浓硫酸反应B. a -萘酚一浓硫酸反应C 三氯醋酸一氯胺T反应D.磷酸反应E.三氯化锑反应272829303132(3334(3536(用于强心苷中乙酰基水解的溶液有（ ）（ ）（ ）（

23、 ）（ ）A.饱和氢氧化钙溶液B.碳酸氢钠C.碳酸氢钾溶液D.碳酸钙E.硫酸铵溶液碱性下使西地兰呈红色的试剂是（ ）（）（）（)( )A. 3, 5-二硝基苯甲酸B.碱性苦味酸C.三氯化铁-冰醋酸.D.间硝基苯E.亚硝酰铁氰化钾使狄高辛呈色的试剂是（)( )( )( )()A.间硝基苯B.碱性苦味酸C. 3, 5-二硝基苯甲酸D.三氯化铁-冰醋酸.E.亚硝酰铁氰化钾使 2-去氧糖呈色的反应（)( )( )( )()A. 三氯化铁一冰醋酸反应B. 3, 5-二硝基苯甲酸试剂C. 占吨氢醇反应D. 盐酸-对二甲氨基苯甲醛反应E. 三氯化锑反应从植物叶子中提取强心苷时,为除去叶绿素,可选用的方法是（

24、 ）A.）（）（ ）（B.C.D.E.乙醇提取液经活性炭吸附法 乙醇提取液经氧化铝吸附法 植物叶子经石油醚连续提取法 稀碱液皂化法 乙醇提取液浓缩后静置析胶法属于 2-去氧糖的是（ ）（B -D-加拿大麻糖 B -D-洋地黄毒糖 5-二硝基苯甲酸反应与占吨氢醇反应均呈阳性的反应是）（A.D.）（ ）（ ）B. a -L-鼠李糖E. B -D-夹竹桃糖C. a-L-夹竹桃糖3,)A.）（）（）（红海葱苷去乙酰毛花洋地黄苷AB.西地兰E.毛花洋地黄苷CC.狄高辛D.亚硝酰铁氰化钾反应与（Keller-Kiliani）反应均呈阳性是（A.西地兰B.红海葱苷D.去乙酰毛花洋地黄苷AE.铃兰毒苷对二甲氨

25、基苯甲醛反应与间二硝基苯（Raymond）反应均呈阳性的是（）（ ）A.铃兰毒苷）（）（C.）（狄高辛）（）（）（B.狄高辛C.西地兰3738394041424344(45强心苷的纸色谱或薄层色谱常用的显色剂有（ ）（）（）（）（A. 碱性3, 5-二硝基苯甲酸试剂B. 10%硫酸乙醇液C. 5%香草醛-浓硫酸试剂D. 25%三氯醋酸乙醇液E. 5%醋酸镁-甲醇试剂用氢氧化钠醇溶液与强心苷作用可发生的反应是（ ）（）（）（）A. 内酯环开裂B. 羟基脱水反应C. 糖上的乙酰基水解D. 苷元上的乙酰基水解E. 苷键断裂甲型强心苷苷元结构中具有的结构特点是（ ）（）（）（）（）A. 甾体母核B.

26、不饱和五元内酯环C. 不饱和六元内酯环D. C-3 位a -OH, C-14 位B -OHE. C-3 位B -OH, C-14 位B -OH构成强心苷的糖的种类有（）（ ）（ ）（ ）（ ）A.葡萄糖B.鼠李糖C. 2, 6-去氧糖D. 6-去氧糖E.糖醛酸强心苷的性状为（ ）（）（ ）（ ）（ ）A.结晶或无定性粉末B.有旋光性C.无色D.无味E.对粘膜有刺激影响强心苷溶解性能的因素有（ ）（）（）（）（）A.苷键的构型B.糖基的种类C.糖基的数量D.苷元羟基的数量E.苷元羟基的位置有关强心苷的酶解,下列说法不正确的是（ ）（）（ ）（ ）（ ）A. 仅能水解2-去氧糖B. 可水解掉所有的

27、糖基C. 大多能水解末端的葡萄糖D. 乙型强心苷较甲型强心苷难酶解E. 甲型强心苷较乙强心苷难酶解）（）（）去乙酰毛花洋地黄苷A在0.02mol/L的盐酸乙醇液中水解的产物有（）（ ）（ ）A.洋地黄毒苷元B.葡萄糖C.洋地黄毒糖D.洋地黄毒糖4-1葡萄糖 E. 3, 14-二脱水洋地黄毒苷元 去乙酰毛花洋地黄苷B在5%盐酸乙醇液中水解的产物有（）（）（）（A. 16-羟基洋地黄毒苷元B.洋地黄毒糖C.葡萄糖D.洋地黄毒糖4-1葡萄糖 E. 3, 14, 16-三脱水洋地黄毒苷元46甲型强心苷所具有的性质是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A. 3, 5-二硝基苯甲酸反应阳性B. IRv -门 1

28、7501760cm-iC. IR v J720cm-iC=OC=OD. UV入 max217220nmE. UV入 max295300nm47.乙型强心苷所具有的性质是（ ）（）（）（）（）A. UV入 max217220nm B.醋酐-浓硫酸反应阳性C. UV入 max295300nmD. IRv 1720cm-1E. IRv 17501760cm-1C=OC=O二、名词解释1 .甾体皂苷2. 次皂苷3. 中性皂苷4. 单糖链皂苷5. 双糖链皂苷6. 强心苷7. 甲型强心苷元（强心甾烯）：8. 乙型强心苷元（海葱甾烯或蟾酥甾烯）三、填空题1. 去乙酰毛花洋地黄苷丙是 叶子中提取的，它的商品名

29、是经过解可以进一步获得临床上应用的狄高辛。2. 甾体皂苷除了本身的药用价值外，其苷元可以作为原料，例如四、鉴别题1. 三萜皂苷（A）与甾体皂苷（B）2. 螺甾烷醇型皂苷（A ）与咲甾烷醇型皂苷（B）3AB5AB6与8a光谱法）OHO9b用化学方法、UV光谱和IR光谱法鉴别下列化合物洋地黄毒苷元O海葱苷元五、分析比较题，并简要说明理由1.硅胶薄层层析，以氯仿-甲醇（85： 5）展开，海可皂苷元（A）、替告皂苷元（B）、洛可皂苷元（C）的Rf值大小顺序： 原因：HAHOHO：HH2.比较题下列化合物的 Rf 值大小顺序吸附剂：111级中性氧化铝（小于160号筛孔），展开剂：氯仿一甲醇（99 : 1

30、）Rf值大小顺序：名称RR1黄夹次苷甲CHOH黄夹次苷乙CH3H黄夹次苷丙CH OH2H黄夹次苷丁COOHH单乙酰黄夹次苷乙coch3理由：3. 比较题下列化合物在温和酸水解条件下的易难程度，并说明理由易_难：ABC六、完成下列反应1 .写出去乙酰毛花洋地黄苷 A 在下列条件下的水解产物：(1) 0.02mol/HCl 回流 30 分钟2)5%的盐酸回流3 小时去乙酰毛花洋地黄苷A2. 写出K-毒毛旋花子苷在下列条件下水解的主要产物:(1) B-D-葡萄糖苷酶(37C，水浸24小时)(2) 毒毛旋花子双糖酶(37C，水浸24小时)K-毒毛旋花子苷七、问答题1. 如何用IR区分甾体皂苷中的C25

31、的构型？ 2写出分离螺甾烷醇型皂苷与呋甾烷醇型皂苷的流程。3. 甾体皂苷的基本结构是什么？可分为几种类型，各自结构有何特征？4. 皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应注意什么？5. 写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。6. 哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在？7. 提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素？8. 命名下列化合物：HOOHOHHO洋地黄毒苷元 乌本苷元海葱苷元9. 以反应式表示：由毛花洋地黄苷丙(C)制备临床上应用的强心苷类药物西地兰和狄戈 辛。10影响强心苷水溶性的因素有哪些？八、提取分离题1.闭鞘姜根鲜材甲醇回流甲醇液I减压回收甲醇浓缩物D-101大

32、孔树脂，以水、甲醇洗脱甲醇80%甲醇减压回收甲醇粗提物硅胶 C.C 以 CHCl3，CHCl3-MeOH,CHCl3 (8:2)洗脱部分浓缩(7:3)洗脱部分浓缩(820.1)洗脱部分浓缩(7:3:0.3)洗脱部分浓缩结晶肓一一 T醇硅胶 C.CMPLC.CC(7:3)洗脱(65:35:5)洗脱i rCHCl - MeOH-H O 梯度洗脱未鉴定Oa =胡萝卜苷(B -谷甾醇-B -葡萄吡喃苷)ROB、C、DB =纤细皂苷C =薯蓣皂苷D = 薯蓣次皂苷R= glcrhaE =原纤细皂苷 R= glcrha该流程中提取方法是： 纯化方法是： 分离各皂苷的方法是： 比较各成分的极性大小顺序，并将

33、其填入相应的位置。1的_I内填上适当的成分，并解从闭鞘姜根鲜材分离系列皂苷根据流程回答问题（1）（2）（3）（4）2从华东葶苈子中分离出下列三种成分，请在以下流程中的 释划线部分的操作目的。bac葶苈子石油醚脱脂脱脂葶苈子加等量水，37C放置5天，而后用甲醇浸 ir提到kedde反应为阴性甲醇提取液50 C减压浓缩浓缩液加碱式醋酸铅，过滤*沉淀滤液调pH6，用乙醚；CHC13；J CHC13： EtOH （2 : 1）依次提取CHC13提取液上 A12O3 柱，用 CHC13； CHC13 : EtOH 洗脱CHC13洗脱液CHC13： EtOH（98 : 2）洗脱液 CHC13： EtOH（

34、98 : 4）洗脱液 回收溶剂回收溶剂溶于MeOH,加少量HC1 及 Girard T,放8小时，加水,CHC13提取CHC13提取液水层力口 H+, CHC13提取CHC13提取液3 加等量水，379放置5天，是为了： 用甲醇浸提到kedde反应为阴性，加碱式醋酸铅，过滤，是为了：溶于MeOH,加少量HCI及Girard T,是为了：九、解析结构1. 下列化合物测得光谱数据分别是:入：在218nm (1og 4.3), IR (KBr) 1758 cm-1；max第二组光谱数据分别是：入：295nm (1og 3.8)，IR(KBr) 1722cmi指出该两组光谱max数据所对应的此化合物，

35、并说明理由。ABC参考答案一、选择题(一)单项选择题1. B2. B3. E4. A5. B6. C7. D8. A9. D10 . C11. C12. D13. D14. B15. E16. A17. C18. E19. E20. B21. B22. C23. D24. B25. D26. E27. A28. D29. A30. E31. E32. D33. A34. D35. B36. C37. C38. D39. B40. C41. C42. B43. D44. A.45. D46. E47. B48. A49. B50. C51. B52. D53. C54. E55. E56. C5

36、7. E二）多项选择题1.AB2. ABD3.ABC4. ADE5. ABCD6.AE7. ABDE8.ADE9. ABC10. ACDE11ABCD12. CDE13. ABE14 . BCDE15. ABCE16AC17. AC18BCDE19. ABE20. ABD21BD22. BCE23.ABE24. ABD25. ACE26CE27. ACE28.ACD29. ABDE30. ABCDE31ACD32. ACDE33.ACDE34. BCDE35. ACD36BCE37. AD38ACD39. ABE40. ABCD41ABCE42. BCDE43.ABDE44. ACD45. B

37、CE46.ABD47. BCD二、名词解释1.甾体皂苷（steroidal saponins）：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。2次皂苷：皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。3. 中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。4. 单糖链皂苷：皂苷元上连接一条糖链的皂苷。5. 双糖链皂苷：皂苷元上连接两条糖链的皂苷。6. 强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。7. 甲型强心苷元（强心甾烯）：C17位连接的是五元不饱和内酯（a、p-Y-内酯）环称 为强心甾烯，即甲型强心苷元。由23个碳原子组成。8. 乙型强心苷元（海葱甾烯或蟾酥甾烯）：C17位

38、连接的是六元不饱和内酯（a，Y-&-内酯）环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。由24个碳原子组成。三、填空题1 .毛花洋地黄，西地兰，酶。2. 合成激素类药物（或甾体类药物）。四、鉴别题1. A 醋酐-浓硫酸（20 ： 1）（-）不出现绿色BJ （ + ）黄-红-紫-蓝-绿色-V或 AI25%三氯醋酸/乙醇r （+） 100C呈红色B J加热1 （ + ） 60C即呈红色 2.A盐酸二甲氨基苯甲醛（-）r vBJL（+）红色3. 取A、B的乙醇溶液，分别加入3, 5-二硝基苯甲酸试剂呈现红色或深红色为A, B 为六元不饱和内酯环，不显色。（或用碱性苦味酸、间二硝基苯、亚硝酰铁氰化钠试剂鉴别）。4. 答：

39、取A、B、C的乙醇溶液，分别加入3, 5-二硝基苯甲酸试剂呈现红色或深红色 为A与B,化合物C不显色。(或用碱性苦味酸、间二硝基苯、亚硝酰铁氰化钠试剂鉴别) 分别取A、B供试液，水浴蒸干，残渣以冰醋酸溶解，加三氯化铁水溶液，混匀，沿管壁加入浓硫酸,如冰醋酸层逐渐为蓝色,界面处呈红棕色的是含有2-去氧糖的 B。5. 答：分别取上述两种样品A、B的乙醇溶液，水浴蒸干，残渣以冰醋酸溶解，加三 氯化铁水溶液，混匀，沿管壁加入浓硫酸，如冰醋酸层逐渐为蓝色，界面处呈红棕色的是含 有2-去氧糖的Ao (也可以用对二甲氨基苯甲醛、占吨氢醇试剂鉴别)。6. A、B分别加HC1、对二甲氨基苯甲醛试剂，显红色的是A

40、,不显色的Bo7. 紫外光谱吸收入：在217-220nm (logs 4.3)左右，IR光谱的正常吸收峰大多在max1750-1760 cm-i左右，是甲型强心苷元a。紫外光谱吸收入：在295-300nm (logs约3.93)左右，IR光谱的正常吸收峰大多在 max1720 cm-1左右。是乙型强心苷元b o8. 用红外光谱鉴定，在下面四个谱带中，920 cm-1左右峰强的是b (25B F)，900 cm-1 左右峰强的是a (25a F)o25B F987921 f897852cm-125a F982920900 f866cm-i9. 答：化学方法鉴别： 分别取洋地黄毒苷元与海葱苷元样品

41、的乙醇溶液，分别加入3， 5-二硝基苯甲酸试剂呈 现红色或深红色为含有五元不饱和内酯环的洋地黄毒苷元，红海葱苷元为六元不饱和内酯 环，不显色。(或用碱性苦味酸、间二硝基苯、亚硝酰铁氰化钠试剂鉴别)。UV光谱法鉴别：甲型强心苷元具有p-Y -内酯，其紫外光谱吸收入:在217-220nm(1ogs 4.3)左右。max乙型强心苷元具有Aa(p)，y G )-6 -内酯，其紫外光谱吸收入：在295-300nm(1ogS约3.93)max左右。IR光谱法鉴别：洋地黄毒苷元含有Aa，p -Y内酯羰基，IR光谱的正常吸收峰大多在17501760 cm-1左右。 海葱苷元具有Aa (p ),y (6 )-6

42、 -内酯羰基，IR光谱的正常吸收峰大多在1720 cm-1左右。五、分析比较题，并简要说明理由1. Rf大小顺序是：旦_A原因：三种皂苷元的结构差别仅在官能团不同，极性大小取决于官能团的种类，极性顺 序：洛可皂苷元(OH) 海可皂苷元(C=O) 替告皂苷元(H)。在极性色谱中，化合物极 性大， Rf 小。所以， Rf 大小顺序是： B A C2. 答： Rf 值大小顺序：单乙酰黄夹次苷乙黄夹次苷乙黄夹次苷甲黄夹次苷丙黄夹次苷丁理由：氧化铝是极性吸附剂，展开剂氯仿一甲醇(99 : 1)是亲脂性的，所以被展开化合物的 极性越大与氧化铝吸附力越强，R/直越小；反之，Rf值越大。则上述化合物的极性大小

43、顺序 是：黄夹次苷丁黄夹次苷丙黄夹次苷甲黄夹次苷乙单乙酰黄夹次苷乙所以，Rf值大小顺序：单乙酰黄夹次苷乙黄夹次苷乙黄夹次苷甲黄夹次苷丙黄夹次苷丁3. 答：温和酸水解易-难顺序：B C A因为B中连接的糖是2, 6-二去氧糖，在酸催化水解时竞争质子的能力弱且空间位阻也小， 最容易被温和酸催化水解；C中连接的6-去氧糖，水解的能力次之；A中连接的2-羟基糖 竞争质子能力强且空间位阻大，所以很难被温和酸催化水解。六、完成下列反应1答：去乙酰毛花洋地黄苷A在0.02mol/HCl回流30分钟和5%的盐酸回流3小时的水解产HO2答：K-毒毛旋花子苷酶水解的主要产物如下:K-毒毛旋花子苷HO 1p -D-

44、葡萄糖苷酶37C，水浸24h0化K-毒毛旋花子麻苷-BOH 1OH七、问答题1. 甾体皂苷元在红外光谱8001000 cm-1区间几乎都有4个特征性的吸收谱带，分别是：980 cm-i （A）、920 cm-1 （B）、900 cm-1 （C）、860 cm-1 （D）。在两种异构体中：C25-R 型皂苷中 吸收强度 C带B带；C25-S型皂苷中吸收强度 B带。带。2. 二者混合物/乙醇胆甾醇，过滤Jv沉淀滤液（咲甾烷型皂苷）水，乙醇洗去杂质I乙醚回流残留物乙醚（胆甾醇）（螺甾烷型皂苷）3. 甾体皂苷的基本结构是由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。依据螺甾烷结构中C25构型和F 环的环合状态可分为三

45、种类型，螺旋甾烷类为C25位上甲基位于F环平面上的竖键，为P- 取向，其绝对构型是S构型；异螺旋甾烷为C25甲基位于F环平面下的横键，为a-取向，其 绝对构型是R型；咲甾烷醇类苷元为F环开裂形成的衍生物。4. 皂苷的溶血作用是因为多数皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成不溶于水的复合物，破 坏了红细胞的正常渗透性，使细胞内渗透压增高而使细胞破裂，从而导致溶血现象。各种皂 苷的溶血作用强弱不同，可用溶血指数表示。含有皂苷的药物临床应用时应注意不宜供静脉 注射用。5.总皂苷/ 稀乙醇过量20%中性醋酸铅静置，过滤V滤液沉淀（中性皂苷）悬于水或稀醇中通h2s气体vvPbS溶液（酸性皂苷）6. 泡沫试验：

46、持久泡沫不因加热而消失；溶血试验：大多数呈阳性；检测甾体母核试验：醋酐-浓硫酸反应、三氯醋酸反应、氯仿-浓硫酸反应、五氯化锑反应、酸性-芳香醛反应等。7. 答：提取强心苷原生苷时应注意的因素有：(1)原料须新鲜，采集后要低温快速干燥，保存期间要注意防潮。可用乙醇提取破坏酶的活性，通常用70%80%的乙醇为提取溶剂。同时要避免酸碱的影响。8答：上述化合物的名称如下：洋地黄毒苷元：命名为3B ,14B -二羟基-5B -强心甾-20 (22)-烯乌本苷元：命名为1B ,3(3 , 5B ,11a , 14B ,19B 六羟基-强心甾-20 (22)-烯海葱苷元：命名为3B ,14(3 -二羟基-海

47、葱甾-4, 20，22-三烯9. 答：由毛花洋地黄苷丙(C)制备西地兰和狄戈辛的反应式如下：西地兰OH10答：影响强心苷水溶性的因素有： 分子中糖的数量、糖的种类以及苷元中的羟基数量和位置。含有相同种类的糖，糖数量越多，水溶性越大；含有相同数量的糖，羟基糖的水溶性大于去氧糖水溶性；整个强心苷分子中羟基越多，亲水性越强；含有羟基数量相同时，形成 分子内氢键后水溶性小于非形成氢键化合物的水溶性。1八、提取分离题闭鞘姜根鲜材甲醇回流甲醇液I减压回收甲醇浓缩物D-101大孔树脂，以水、甲醇洗脱Il I-T水80%甲醇甲醇减压回收甲醇粗提物硅胶 C.C 以 CHCl3，CHCl3-MeOH, CHClf

48、 MeOp-H?。梯度洗脱CHCl3 (8 : 2)洗脱部分浓缩37结晶晶吉肓一一 T醇甲(8 ： 2 ： 0.1)洗脱部分浓缩硅胶C.C(7:3)洗脱(7 ： 3 ： 0.3)洗脱部分 浓缩MPLC.CC(65:35:5)洗脱未鉴定(1) 该流程中提取方法是：稀醇提取2) 纯化方法是： 大孔吸附树脂法3) 分离各皂苷的方法是：色谱法4) 比较各成分的极性大小顺序，并将其填入相应的位置。2石油醚脱脂脱脂葶苈子加等量水，37C放置5天，而后用甲醇浸 ir提到kedde反应为阴性甲醇提取液50 C减压浓缩浓缩液加碱式醋酸铅，过滤沉淀滤液调pH6，用乙醚；CHC13；J CH： EtOH (2：1)

49、依次提取CHC13提取液上 A12O3 柱,用 CHC13； CHCI3 : EtOH 洗脱CHC13洗脱液aCHC13： EtOH(98 : 2)洗脱液 CHC13： EtOH(98 : 4)洗脱液 回收溶剂|回收溶剂溶于 MeOH,加少量HC1 及 Girard T,放8小时，加水,CHC蒙提取CHC13提取液c水层力口 H+, CHC13提取CHC13提取液 加等量水，379放置5天，是为了酶解，使原生苷水解生成次生苷， 用甲醇浸提到kedde反应为阴性，说明强心苷已经提取完全。加碱式醋酸铅，过滤，是为了沉淀皂苷以及酸性苷类等杂质。溶于MeOH,加少量HCI及Girard T,是为了让醛基类化合物b与Girard T,加成，加成物溶于水与非醛基类化合物c分离。加成物加水后又分解而转溶于CHCI3O3九、解析结构1.第一组数据是A,第二组数据是B。紫外光谱吸收入：在217-220nm (logs 4.3)左右，IR光谱的正常吸收峰大多在 max1750-1760 cm-i左右，是甲型强心苷元A。紫外光谱吸收入：在295-300nm (logs约3.93)左右，IR光谱的正常吸收峰大多在 max1720 cm-1左右。是乙型强心苷元B。