研究有机物的一般步骤和方法课件

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1、福和高级中学化学组福和高级中学化学组福和高级中学化学组福和高级中学化学组教学目标:教学目标:1、掌握有机化合物分离提纯的常用方、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理法和分离原理2、了解鉴定有机化合物结构的一般过、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法程与方法教学重点教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理离原理福和高级中学化学组福和高级中学化学组分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析 确定化学式确定化学式测定相对分子量测定相对分子量 确定化学式确定化学式波谱分析波谱分析 确定化学式确定化学式福和高级中学化学组福和高级中学化学组福和高级中学化学

2、组福和高级中学化学组一、分离、提纯一、分离、提纯回忆必修回忆必修1所学关于物质的分所学关于物质的分离与提纯,主要有哪些方法离与提纯,主要有哪些方法?要注意什么问题?要注意什么问题?福和高级中学化学组福和高级中学化学组1、蒸馏、蒸馏注意事项:注意事项:温度计位置温度计位置 烧瓶液体体积烧瓶液体体积 冷凝水方向冷凝水方向 沸石沸石 装置原理图装置原理图福和高级中学化学组福和高级中学化学组利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键:选择适当的溶剂。关键:选择适当的溶剂。选择溶剂的条件:选择溶剂的条件:(1)

3、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。2、重结晶:、重结晶:福和高级中学化学组福和高级中学化学组例如:苯甲酸的重结晶例如:苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好?低越好?福和高级中学化学组福和高级中学化学组3、萃取:、萃取:原原理理:利利用用混混合合物物中中一一种种溶溶质质在在互互不不相相溶溶的的两两种种溶溶剂剂中中的的溶溶解解性性不不同同,用用一一种种溶溶剂剂把把溶溶质质

4、从从它它与与另另一一种种溶溶剂剂组组成成的的溶溶液液中中提提取取出来的方法。出来的方法。主要仪器:分液漏斗主要仪器:分液漏斗福和高级中学化学组福和高级中学化学组操作过程:操作过程:福和高级中学化学组福和高级中学化学组二、元素分析和相对分子量的测定二、元素分析和相对分子量的测定 例例 某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A,经燃,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为,氢的质量分数为13.14%。(。(P20)(1)试求该未知物)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。的最简

5、单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?)若要确定它的分子式,还需要什么条件?福和高级中学化学组福和高级中学化学组某烃某烃0.1mol,在氧气中完全燃烧,在氧气中完全燃烧,生成生成13.2g CO2、7.2gH2O,则该,则该烃的分子式为烃的分子式为_实验测得某烃实验测得某烃A中含碳中含碳85.7%,含氢,含氢14.3%。在标准状况下。在标准状况下11.2L此化合物此化合物气体的质量为气体的质量为14g。求此烃的分子式。求此烃的分子式。福和高级中学化学组福和高级中学化学组求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法(1)M=m/n(2)根据有机蒸气的相对密度)根

6、据有机蒸气的相对密度D,D=M1/M2(3)标况下有机蒸气的密度为)标况下有机蒸气的密度为 g/L,M=22.4L/mol g/L福和高级中学化学组福和高级中学化学组2、相对分子质量的测定:质谱法(、相对分子质量的测定:质谱法(MS)【思考与交流】【思考与交流】1、质荷比是什么?、质荷比是什么?2、如如何何读读谱谱以以确确定定有有机机物物的的相相对对分分子子质量?质量?由由于于相相对对质质量量越越大大的的分分子子离离子子的的质质荷荷比比越越大大,达达到到检检测测器器需需要要的的时时间间越越长长,因因此此谱谱图图中中的的质质荷荷比比最最大大的的就就是是未知物的相对分子质量未知物的相对分子质量福和

7、高级中学化学组福和高级中学化学组有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式验式,再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式质量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再有机物,要通过估算求分子量,再求分子式求分子式福和高级中学化学组福和高级中学化学组三、分子结构的确定三、分子结构的确定1、红外光谱(、红外光谱(IR)原理原理用用途途:通通过过红红外外光光谱谱可可以以推推知知有有机物

8、含有哪些化学键、官能团机物含有哪些化学键、官能团福和高级中学化学组福和高级中学化学组2、核磁共振氢谱(、核磁共振氢谱(HNMR)原理原理用用途途:通通过过核核磁磁共共振振氢氢谱谱可可知知道道有有机机物里有多少种物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不不同同吸吸收收峰峰的的面面积积之之比比(强强度度之之比比)不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比福和高级中学化学组福和高级中学化学组下下列列有有机机物物分分子子在在核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中只只给给出一种信号的是出一种信号的是A HCHO B CH3OH C

9、HCOOH D CH3COOCH3福和高级中学化学组福和高级中学化学组(1)请写出分子式)请写出分子式C4H8在在HNMR谱中两谱中两个峰面积为个峰面积为3:1的化合物的结构简式的化合物的结构简式_。(2)C4H10的的HNMR谱有两种,其中作液谱有两种,其中作液体打火机燃料的体打火机燃料的C4H10的的HNMR谱的两个谱的两个峰的面积比为峰的面积比为3 2,结构简式,结构简式_;其同分异构体的两个峰的面种比为其同分异构体的两个峰的面种比为_,结构简式为,结构简式为_。福和高级中学化学组福和高级中学化学组3.26g样品燃烧后,得到样品燃烧后,得到4.74gCO2和和1.92gH2O,实验测得其

10、相对分子,实验测得其相对分子质量为质量为60,求该样品的实验式和分,求该样品的实验式和分子式。子式。(1)求各元素的质量分数)求各元素的质量分数(2)求样品分子中各元素原子的)求样品分子中各元素原子的数目(数目(N)之比)之比(3)求分子式)求分子式福和高级中学化学组福和高级中学化学组某仅由碳、氢、氧三种元素组成的某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定密度为相同状有机化合物,经测定密度为相同状况下氢气密度的况下氢气密度的45倍。取有机物样倍。取有机物样品品1.8g,在纯氧中完全燃烧,将产,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重分别增

11、重1.08g和和2.64g。试求该有机。试求该有机物的分子式。物的分子式。福和高级中学化学组福和高级中学化学组6.0g某饱和一元醇跟足量的金属某饱和一元醇跟足量的金属钠反应,让生成的氢气通过钠反应,让生成的氢气通过5g灼灼热的氧化铜,氧化铜固体的质量热的氧化铜,氧化铜固体的质量变成变成4.36g。这时氢气的利用率是。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。求该一元醇的分子。福和高级中学化学组福和高级中学化学组某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳。则该有机物的质的量的水和二氧化碳。则该有机物的组成必须满足的条件是(组成必须满足的条件是()A

12、.分子中分子中C、H、O的个数比为的个数比为1:2:3B.分子中分子中C、H的个数比为的个数比为1:2 C.该有机物的相对分子质量为该有机物的相对分子质量为14D.该分子中肯定不含氧元素该分子中肯定不含氧元素福和高级中学化学组福和高级中学化学组某烃含碳、氢元素的质量比为某烃含碳、氢元素的质量比为6 1,该烃,该烃对氮气的相对密度为对氮气的相对密度为2,该烃既可使溴水,该烃既可使溴水褪色,又能与氢气加成,与氢气加成的褪色,又能与氢气加成,与氢气加成的产物的二氯代物有三种同分异构体该产物的二氯代物有三种同分异构体该烃为烃为()ACH2=CHCH2CH3 CCH2=CH2福和高级中学化学组福和高级中

13、学化学组某有机物由某有机物由C、H、O元素组成,元素组成,已知三种元素的质量比为已知三种元素的质量比为6 1 8该有机物的蒸气密度是同温该有机物的蒸气密度是同温同压下氧气密度的同压下氧气密度的1.875倍,求倍,求有机物的相对分子质量和分子有机物的相对分子质量和分子式式福和高级中学化学组福和高级中学化学组(1)某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机)某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为化合物,经测定其相对分子质量为46。取该。取该有机化合物样品有机化合物样品4.6g,在纯氧中完全燃烧,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重增重5.4g和和8.8g。(1)试求该有机化合物的分子式。)试求该有机化合物的分子式。(2)若该有机化合物的核磁共振氢谱图如)若该有机化合物的核磁共振氢谱图如下图所示,请写出该有机化合物的结构简式。下图所示,请写出该有机化合物的结构简式。作业:作业:福和高级中学化学组福和高级中学化学组(2)已知某烃)已知某烃A含碳含碳85.7%,含氢,含氢14.3%,该烃对氮气的相对密度为,该烃对氮气的相对密度为2,求该烃的分子式。,求该烃的分子式。

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