食品中的天然色素

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1、第九章第九章 食品中的天然色素食品中的天然色素9.1 9.1 食品色素分类食品色素分类l按来源分为：天然色素和人工合成色素两大类。按来源分为：天然色素和人工合成色素两大类。l按化学结构分为：四氢吡咯衍生物、多酚类衍生物、异戊按化学结构分为：四氢吡咯衍生物、多酚类衍生物、异戊二烯衍生物、酮类衍生物。二烯衍生物、酮类衍生物。9.2 9.2 四氢吡咯色素（叶绿素、血红素）四氢吡咯色素（叶绿素、血红素）l吡咯色素的基本单位是吡咯色素的基本单位是4 4个吡咯构成的卟啉环。在个吡咯构成的卟啉环。在4 4个吡咯个吡咯环中间的间隙里以共价键和配位键与不同的金属元素结合环中间的间隙里以共价键和配位键与不同的金属

2、元素结合（血红素：（血红素：FeFe，叶绿素：，叶绿素：MgMg）。由于分子中存在有共轭）。由于分子中存在有共轭双键闭合系统，因此都有特殊的吸光能力，能呈现各种颜双键闭合系统，因此都有特殊的吸光能力，能呈现各种颜色。色。9.2.1 9.2.1 叶绿素叶绿素1.1.结构：结构：教材教材P P271271图图9-19-1所示，由叶绿酸、叶绿醇（植醇），甲醇，所示，由叶绿酸、叶绿醇（植醇），甲醇，MgMg2+2+构成的二醇酯。天然叶绿素由两种物质组成：叶绿构成的二醇酯。天然叶绿素由两种物质组成：叶绿素素a a（蓝绿色），叶绿素（蓝绿色），叶绿素b b（黄绿色），二者比例为（黄绿色），二者比例为3 3

3、：1 1。均不溶于水，溶于丙酮、乙酸乙酯等有机溶液。均不溶于水，溶于丙酮、乙酸乙酯等有机溶液。叶绿素酶叶绿素酶脱植醇脱植醇lPHPH影响蔬菜组织中叶绿素的热降解影响蔬菜组织中叶绿素的热降解在碱性介质（在碱性介质（PH9.0PH9.0）中，叶绿素对热非常稳定，然而在酸）中，叶绿素对热非常稳定，然而在酸性介质中（性介质中（PH3.0PH3.0）易降解。）易降解。l光解：加工贮藏中的食品或食品原料，其中所含的叶绿素很光解：加工贮藏中的食品或食品原料，其中所含的叶绿素很易受光和氧气的作用而光解为一系列的小分子化合物而褪色。易受光和氧气的作用而光解为一系列的小分子化合物而褪色。3.3.护绿方法：护绿方法

4、：（1 1）加碱护绿）加碱护绿(提高提高PH)PH)采用碱性钙盐或氢氧化镁使叶绿素分子中的镁离子不采用碱性钙盐或氢氧化镁使叶绿素分子中的镁离子不被氢原子所置换的处理方法被氢原子所置换的处理方法 虽然在加工后产品可以保持绿色，但经贮藏后仍然变虽然在加工后产品可以保持绿色，但经贮藏后仍然变成褐色（碱过多会破坏植物组织）。所以，绿色食品原料成褐色（碱过多会破坏植物组织）。所以，绿色食品原料进行烹制时，不能加入醋或酸味强的配料。进行烹制时，不能加入醋或酸味强的配料。（2 2）高温瞬时灭菌：）高温瞬时灭菌：高温瞬时灭菌加工蔬菜，不仅能杀灭微生物，而且比高温瞬时灭菌加工蔬菜，不仅能杀灭微生物，而且比普通加

5、工方法使蔬菜受到的化学破坏小。普通加工方法使蔬菜受到的化学破坏小。（3 3）加入铜盐和锌盐（绿色再生）：）加入铜盐和锌盐（绿色再生）：叶绿素的衍生物（脱镁叶绿素、焦脱镁叶绿素）与铜、叶绿素的衍生物（脱镁叶绿素、焦脱镁叶绿素）与铜、锌等结合形成稳定的绿色物质。采用含铜或锌盐的热烫液锌等结合形成稳定的绿色物质。采用含铜或锌盐的热烫液处理蔬菜加工罐头，结果可得到比传统方法更绿的产品处理蔬菜加工罐头，结果可得到比传统方法更绿的产品（青豆罐头中的青豆就是用（青豆罐头中的青豆就是用CuSOCuSO4 4稀溶液处理或叶绿素稀溶液处理或叶绿素铜钠染色而保持其绿色的）。但含铜过多的食品不利健康。铜钠染色而保持其

6、绿色的）。但含铜过多的食品不利健康。目前，保持叶绿素稳定性最好的方法，是挑选目前，保持叶绿素稳定性最好的方法，是挑选品质良好的原料，尽快进行加工并在低温下贮藏。品质良好的原料，尽快进行加工并在低温下贮藏。9.2.2 9.2.2 血红素血红素l血红素是存在于高等动物血液和肌肉中的主要色素。血红血红素是存在于高等动物血液和肌肉中的主要色素。血红素在血液中的存在形式为血红蛋白，在肌肉中的存在形式素在血液中的存在形式为血红蛋白，在肌肉中的存在形式为肌红蛋白。为肌红蛋白。1.1.结构结构 血红蛋白和肌红蛋白都是血红素与球状蛋白结合而成的结血红蛋白和肌红蛋白都是血红素与球状蛋白结合而成的结合蛋白。合蛋白。

7、肌肉中的肌红蛋白：由肌肉中的肌红蛋白：由1 1个血红素分子和个血红素分子和1 1条肽链（球条肽链（球蛋白）组成。蛋白）组成。血液中的血红蛋白：由血液中的血红蛋白：由4 4个血红素分子分别和个血红素分子分别和4 4条肽链条肽链结合而成（肌红蛋白四连体）。结合而成（肌红蛋白四连体）。血红素：亚铁卟啉化合物。血红素：亚铁卟啉化合物。l血红素、血红蛋白、肌红蛋白都是水溶性的。血红素、血红蛋白、肌红蛋白都是水溶性的。（结构见（结构见教材教材P P273273图图9-39-3）l血红蛋白、肌红蛋白都是生物代谢中氧气的载体。血红蛋白、肌红蛋白都是生物代谢中氧气的载体。2.2.性质：性质：氧合作用：肌红蛋白和

8、分子氧之间形成共价键结合为氧合氧合作用：肌红蛋白和分子氧之间形成共价键结合为氧合肌红蛋白的过程（置换出肌红蛋白的过程（置换出HH2 2OO），亚铁不被氧化。），亚铁不被氧化。氧化作用：肌红蛋白的血红素中亚铁与氧发生氧化还原反氧化作用：肌红蛋白的血红素中亚铁与氧发生氧化还原反应（应（FeFe2+2+Fe Fe3+3+），形成高铁肌红蛋白的过程。），形成高铁肌红蛋白的过程。肌红蛋白、氧合肌红蛋白都能发生氧化，使肌红蛋白、氧合肌红蛋白都能发生氧化，使FeFe2+2+自动氧化自动氧化成成FeFe3+3+，产生不需宜的高铁肌红蛋白的红褐色。，产生不需宜的高铁肌红蛋白的红褐色。HH2 2OOOHOH氧合肌

9、红蛋白氧合肌红蛋白鲜红色鲜红色肌红蛋白肌红蛋白红紫色红紫色高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白褐色褐色肉中还原态的肌红蛋白可向两个不同方向转变肉中还原态的肌红蛋白可向两个不同方向转变氧合氧合氧化氧化+l新鲜肉呈现的色泽是氧合肌红蛋白、肌红蛋白和高铁肌红新鲜肉呈现的色泽是氧合肌红蛋白、肌红蛋白和高铁肌红蛋白三种色素不断互相转换产生的，这是一种动态和可逆蛋白三种色素不断互相转换产生的，这是一种动态和可逆的循环过程。这种平衡受氧气分压的强烈影响。的循环过程。这种平衡受氧气分压的强烈影响。l在高氧分压时，肌红蛋白向形成氧合肌红蛋白的方向进行在高氧分压时，肌红蛋白向形成氧合肌红蛋白的方向进行反应，只要血红素保持氧合

10、状态就不会再发生颜色的变化。反应，只要血红素保持氧合状态就不会再发生颜色的变化。主要为氧合作用主要为氧合作用。l在低氧分压时，肌红蛋白（血红素在低氧分压时，肌红蛋白（血红素FeFe2+2+）被氧化变成高铁）被氧化变成高铁肌红蛋白（肌红蛋白（FeFe3+3+）。过渡金属离子特别是）。过渡金属离子特别是CuCu能催化血红能催化血红素的自动氧化。素的自动氧化。主要为氧化作用。主要为氧化作用。l食品加工中加入硝酸盐或亚硝酸盐，并保持强的还原气氛，食品加工中加入硝酸盐或亚硝酸盐，并保持强的还原气氛，制得的肉制品具有美观的红色就是依据这一反应原理。制得的肉制品具有美观的红色就是依据这一反应原理。l但是：但

11、是：RNHRNH2 2+NaNO+NaNO2 2 RNHNO+Na RNHNO+Na+H+H2 2OO （过量）（过量）亚硝胺亚硝胺 （致癌）（致癌）HH+4.4.肉及肉制品的护色肉及肉制品的护色 采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂（无氧）或充入富采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂（无氧）或充入富氧气体密封。氧气体密封。高氧压护色。高氧压护色。采用采用100%CO100%CO2 2条件，若配合使用除氧剂，效果更好。条件，若配合使用除氧剂，效果更好。9.3 9.3 类胡萝卜素或多烯色素（胡萝卜素、叶黄素）类胡萝卜素或多烯色素（胡萝卜素、叶黄素）类胡萝卜素是一类广泛分布于红色、黄色和橙色水果及绿类

12、胡萝卜素是一类广泛分布于红色、黄色和橙色水果及绿色蔬菜中的脂溶性色素。色蔬菜中的脂溶性色素。类胡萝卜素分为两大类：胡萝卜素（纯碳氢化物）及其含类胡萝卜素分为两大类：胡萝卜素（纯碳氢化物）及其含氧衍生物叶黄素。氧衍生物叶黄素。9.3.1 9.3.1 结构结构l胡萝卜素和叶黄素的结构特征是具有共轭双键，构成其发胡萝卜素和叶黄素的结构特征是具有共轭双键，构成其发色基团。色基团。l这类化合物由这类化合物由8 8个异戊二烯单位组成。异戊二烯单位的连个异戊二烯单位组成。异戊二烯单位的连接方式是在分子中心的左右两边对称。接方式是在分子中心的左右两边对称。1.1.烃类胡萝卜素烃类胡萝卜素 见教材见教材P P2

13、76276图图9-79-7所示，所示，-、-、r r-胡萝卜素和番茄红素胡萝卜素和番茄红素 番茄红素的基本结构：在中心碳原子对（番茄红素的基本结构：在中心碳原子对（15-1515-15 ）的）的周围对称排列，两端若环化则生成周围对称排列，两端若环化则生成-胡萝卜素。胡萝卜素。2.2.含氧衍生物含氧衍生物 这一些类胡萝卜素也具相同的中心结构，但末端基团不同这一些类胡萝卜素也具相同的中心结构，但末端基团不同（约有（约有6060种已知的末端基团）种已知的末端基团）9.3.2 9.3.2 性质及加工过程中的稳定性性质及加工过程中的稳定性1.1.性质性质l类胡萝卜素是脂溶性色素类胡萝卜素是脂溶性色素,因

14、具有高度共轭双键的发色基因具有高度共轭双键的发色基团和含有团和含有-OH-OH等助色基团而呈现出不同的颜色等助色基团而呈现出不同的颜色 全反式化合物颜色最深全反式化合物颜色最深,若顺式双键数目增加则颜色变浅若顺式双键数目增加则颜色变浅l类胡萝卜素耐类胡萝卜素耐PHPH变化变化,对热较稳定对热较稳定l类胡萝卜素在食品中降解的主要原因是氧化作用类胡萝卜素在食品中降解的主要原因是氧化作用:脱水食品中类胡萝卜素的稳定性较差脱水食品中类胡萝卜素的稳定性较差,迅速被氧化褪色迅速被氧化褪色;脂肪氧合酶催化多不饱和脂肪酸氧化产生的过氧化物能脂肪氧合酶催化多不饱和脂肪酸氧化产生的过氧化物能加速类胡萝卜素的氧化分

15、解，使颜色褪去。加速类胡萝卜素的氧化分解，使颜色褪去。l 类胡萝卜素与蛋白质形成的复合物比游离的类胡萝卜素更类胡萝卜素与蛋白质形成的复合物比游离的类胡萝卜素更稳定稳定l 亚硫酸盐或金属离子的存在将加速亚硫酸盐或金属离子的存在将加速-胡萝卜素的氧化。胡萝卜素的氧化。l在低氧分压时，类胡萝卜素能抑制脂质的过氧化。在低氧分压时，类胡萝卜素能抑制脂质的过氧化。某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂，其中番茄某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂，其中番茄红素是最有效的单重态氧猝灭剂。红素是最有效的单重态氧猝灭剂。2.2.加工过程中的稳定性加工过程中的稳定性 大多数水果和蔬菜中的类胡萝卜素在一般加工

16、和贮藏条件大多数水果和蔬菜中的类胡萝卜素在一般加工和贮藏条件下是相对稳定的。下是相对稳定的。l 加热或热灭菌会诱导顺加热或热灭菌会诱导顺/反异构化反应发生，产生一定反异构化反应发生，产生一定的顺式异构体的顺式异构体 后者不会影响色素的颜色，但会降低维生素后者不会影响色素的颜色，但会降低维生素A A原的活性。原的活性。l 热烫处理可钝化降解类胡萝卜素的酶类热烫处理可钝化降解类胡萝卜素的酶类9.4 9.4 多酚类色素（花青素类、类黄酮色素）多酚类色素（花青素类、类黄酮色素）l多酚类色素是植物中水溶性色素的主要成分。这类色素化多酚类色素是植物中水溶性色素的主要成分。这类色素化合物含有一个基本母核苯并

17、吡喃和合物含有一个基本母核苯并吡喃和-苯基苯并吡喃环。苯基苯并吡喃环。l母核上含有多个酚羟基，称为苯并吡喃衍生物母核上含有多个酚羟基，称为苯并吡喃衍生物l根据基本母核结构上的差异，多酚类色素可分为：根据基本母核结构上的差异，多酚类色素可分为：花青素类色素；花青素类色素；类黄酮色素。类黄酮色素。9.4.1 9.4.1 花青素花青素l花青素是一类水溶性色素，其基本结构是带有羟基或甲氧花青素是一类水溶性色素，其基本结构是带有羟基或甲氧基的基的2-2-苯基苯并吡喃环的多酚化合物，称花色基原。苯基苯并吡喃环的多酚化合物，称花色基原。l自然状态的花青素（花色基原）都以糖苷形式存在于植物自然状态的花青素（花

18、色基原）都以糖苷形式存在于植物细胞中，称花青苷。细胞中，称花青苷。花青苷：一个或几个糖分子花青苷：一个或几个糖分子+花青素（花色基原）花青素（花色基原）配配 基基l当花青素母核结构上取代的羟基和甲氧基数目不同时，花当花青素母核结构上取代的羟基和甲氧基数目不同时，花青素可以呈现出蓝、紫、红、橙等不同色泽。青素可以呈现出蓝、紫、红、橙等不同色泽。教材教材P P277277图图9-89-8食品中常见花青素及取代基对其颜色的影响。食品中常见花青素及取代基对其颜色的影响。由图可见：由图可见：花青素结构中羟基数目花青素结构中羟基数目，花青素呈现的颜色向兰紫增强，花青素呈现的颜色向兰紫增强方向变动；方向变动

19、；甲氧基数目甲氧基数目，花青素呈现的颜色向红色方向变动。，花青素呈现的颜色向红色方向变动。化学性质：化学性质：l花青素的颜色可随环境花青素的颜色可随环境PHPH而异。而异。酸性条件：呈红色；酸性条件：呈红色；微碱性：呈紫色微碱性：呈紫色碱性条件：呈紫色或蓝色。碱性条件：呈紫色或蓝色。l果实在成熟过程中果实在成熟过程中PHPH改变，果实会呈现不同颜色；同一改变，果实会呈现不同颜色；同一种花青素在不同的果实或花中，或种植土壤不同可显示不种花青素在不同的果实或花中，或种植土壤不同可显示不同颜色。同颜色。l花青素易受氧化剂、抗坏血酸、温度等因素影响而变色。花青素易受氧化剂、抗坏血酸、温度等因素影响而变

20、色。l例如：加工水果时，添加亚硫酸盐或例如：加工水果时，添加亚硫酸盐或SOSO2 2会使所含的花青会使所含的花青素漂白或呈微黄色。素漂白或呈微黄色。l花青素能与花青素能与CaCa、MgMg、FeFe、AlAl、SnSn等金属配位，生成紫红、等金属配位，生成紫红、蓝、灰紫等不同颜色。所以，含花青素的水果最好用涂层蓝、灰紫等不同颜色。所以，含花青素的水果最好用涂层罐或玻璃瓶包装。罐或玻璃瓶包装。9.4.2 9.4.2 黄酮类色素黄酮类色素l黄酮类色素是一大类水溶性植物色素，呈浅黄色或橙黄色。黄酮类色素是一大类水溶性植物色素，呈浅黄色或橙黄色。以糖苷形式广泛分布于植物组织中。以糖苷形式广泛分布于植物组织中。l结构母核：结构母核：2-2-苯基苯并吡喃酮。苯基苯并吡喃酮。l在结构母核的不同碳位上发生羟基或甲氧基取代，即成为在结构母核的不同碳位上发生羟基或甲氧基取代，即成为各种黄酮类色素。各种黄酮类色素。l食品中常见黄酮类色素的结构食品中常见黄酮类色素的结构 见教材见教材P P279279图图9-139-13。