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1、1现代化学测定有机物结构的方法现代化学测定有机物结构的方法(1)核磁共振谱核磁共振谱 (2)红外光谱红外光谱2烃的重要类别和主要化学性质烃的重要类别和主要化学性质3各官能团的结构式及名称各官能团的结构式及名称4同分异构体和同系物：同分异构体和同系物：同系物的判断：一差：同系物的判断：一差：n个个CH2；二同：同通式，；二同：同通式，同结构；三注意：物类相同，结构相似，化学性质相似。同结构；三注意：物类相同，结构相似，化学性质相似。本章重点提示本章重点提示 同分异构体同分异构体1同分异构体的类型同分异构体的类型(1)碳链异构碳链异构 (2)位置异构位置异构 (3)官能团异构官能团异构2同分异构体
2、的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳：碳链链异构异构位置异构位置异构官能官能团团异构。异构。(3)芳香族化合物芳香族化合物：取代基在苯：取代基在苯环环上的相上的相对对位置具有位置具有邻邻、间间、对对3种。种。3同分异构体数
3、目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记忆法记记住常住常见见物物质质的异构体数，例如：的异构体数，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷烷、乙、乙烷烷、新戊、新戊烷烷(看做看做CH4的四甲基的四甲基取代物取代物),2,2,3,3四甲基丁四甲基丁烷烷(看做乙看做乙烷烷的六甲基取代物的六甲基取代物)、苯、苯、环环己己烷烷、C2H4等分子等分子的一的一卤卤代物只有代物只有1种；种；丁丁烷烷、丁炔、丙基的异构体有、丁炔、丙基的异构体有2种；种；戊戊烷烷、丁、丁烯烯、戊炔的异构体有、戊炔的异构体有3种；种；丁基、丁基、C8H10(芳芳烃烃)的异构体有的
4、异构体有4种；种；己己烷烷、C7H8O(含苯含苯环环)的异构体有的异构体有5种；种；戊基、戊基、C9H12(芳芳烃烃)的异构体有的异构体有8种。种。(2)基元法基元法例如，二例如，二氯氯苯苯C6H4Cl2有有3种同分异构体，四种同分异构体，四氯氯苯也有苯也有3种种(将将H替代替代Cl)；又如又如CH4的一的一氯氯代物只有代物只有1种，新戊种，新戊烷烷C(CH3)4的一的一氯氯代物也只有代物也只有1种。种。(3)等效氢法等效氢法同同分异构体的分异构体的书书写与判定，常写与判定，常见类见类型有限定条件的同分异构体的型有限定条件的同分异构体的书书写、同分异写、同分异构体的判断、同分异构体数目的确定等
5、。而构体的判断、同分异构体数目的确定等。而“等效等效氢氢”的判断是常用的的判断是常用的寻寻找异构找异构体数目的一种重要方法，其原体数目的一种重要方法，其原则则有三条：有三条：同一碳原子上的同一碳原子上的氢氢等效，等效，同一碳同一碳原子的甲基上的原子的甲基上的氢氢等效，等效，位于位于对对称位置的碳原子上的称位置的碳原子上的氢氢等效。等效。1有关烃的混合物计算的几条规律有关烃的混合物计算的几条规律(1)若若 26(烷、炔相混烷、炔相混)，则一定有，则一定有CH4。(2)若若 28(烷、烯相混烷、烯相混)，则一定有，则一定有CH4。(3)若平均分子组成中，若平均分子组成中，1n(C)2，则一定有，则
6、一定有CH4。(4)若平均分子组成中，若平均分子组成中，2n(H)4，则一定有，则一定有C2H2。(5)两种烃组成的混合气体若其平均分子组成为两种烃组成的混合气体若其平均分子组成为n(C)2，且其中一种分子，且其中一种分子含两个碳原子，则另一种含体分子一定也含两个碳原子。含两个碳原子，则另一种含体分子一定也含两个碳原子。2有机物分子组成通式的应用规律有机物分子组成通式的应用规律(1)最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。例相同。要注意的是：要注意的是：含有含有n个碳原子的饱和一元醛与含有个碳原
7、子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。和酯具有相同的最简式。含有含有n个碳原子的炔烃与含有个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相相对对分子分子质质量相同的有机物量相同的有机物为为：含有含有n个碳原子的醇与含个碳原子的醇与含(n1)个碳原子个碳原子的同的同类类型型羧羧酸和酸和酯酯。含有含有n个碳原子的个碳原子的烷烃烷烃与含与含(n1)个碳原子的个碳原子的饱饱和一元和一元醛醛。(3)由相由相对对分子分子质质量求有机物的分子式量求有机物的分子式(设烃设烃的相的相对对分子分子质
8、质量量为为M)得整数商和余数，商得整数商和余数，商为为可能的最大碳原子数，余数可能的最大碳原子数，余数为为最小的最小的氢氢原子数。原子数。的余数的余数为为0或碳原子数大于或等于或碳原子数大于或等于氢氢原子数原子数时时，将碳原子数依次减少一个，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加每减少一个碳原子即增加12个个氢氢原子，直到原子，直到饱饱和和为为止。止。3重要有机物的制取重要有机物的制取实验操作中应引起注意的是：实验操作中应引起注意的是：(1)乙烯乙烯V(乙醇乙醇)V(浓硫酸浓硫酸)1 3；温度计水银球应插入液面下，保持温度计水银球应插入液面下，保持170(控制反应温度得到控制反应温度得
9、到C2H4)；加沸石加沸石(防止暴沸防止暴沸)。(2)乙炔乙炔不用启普发生器、长颈漏斗不用启普发生器、长颈漏斗(反应放热，反应放热，CaC2遇水会粉化，从而堵住管口遇水会粉化，从而堵住管口)；注注意水的流速意水的流速(CaC2与水反与水反应剧应剧烈，烈，为为得到平得到平稳稳的的C2H2气流，可用气流，可用饱饱和食和食盐盐水代替水水代替水)；试试管口塞一管口塞一团团疏松的棉花疏松的棉花(避免生成的泡沫从避免生成的泡沫从导导管管喷喷出出)。(3)石油分石油分馏馏冷凝水下冷凝水下进进上出上出(逆流原理逆流原理)；温度温度计计水水银银球插在蒸球插在蒸馏烧馏烧瓶的支管口略低瓶的支管口略低处处(以以测测定
10、生成物沸点定生成物沸点)；一、同分异构体及有机物命名一、同分异构体及有机物命名【例【例1】(2009宁夏理综，宁夏理综，8)3甲甲基戊基戊烷烷的一的一氯氯代代产产物有物有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种解析：解析：先先写出写出3甲基戊烷的结构简式，观察其有几种氢原子，便有几种一氯甲基戊烷的结构简式，观察其有几种氢原子，便有几种一氯代物。代物。答案：答案：B 二、有机物分子式的求算二、有机物分子式的求算【例【例2】(2009海南单科，海南单科，17)某某含苯含苯环环的化合物的化合物A，其相，其相对对分子分子质质量量为为104，碳的碳的质质量分数量分数为为
11、92.3%。(1)A的分子式的分子式为为_；(2)A与溴的四与溴的四氯氯化碳溶液反化碳溶液反应应的化学方程式的化学方程式为为_，反反应类应类型是型是_；(3)已已知：知：。请请写出写出A与稀、冷与稀、冷的的KMnO4溶液在碱性条件下反溶液在碱性条件下反应应的化学方程式的化学方程式_；(4)一定条件下，一定条件下，A与与氢氢气反气反应应，得到的化合物中碳的，得到的化合物中碳的质质量分数量分数为为85.7%，写，写出此化合物的出此化合物的结结构构简简式式_；(5)在一定条件下，由在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的聚合得到的高分子化合物的结结构构简简式式为为_。解析：解析：A分分子中含碳原子个数：子中含碳原子个数：10492.3%128，含氢原子个数：，含氢原子个数：1041288，故只能含，故只能含C、H两种元两种元素，且分子中有素，且分子中有8个个H原子，原子，A的分子式为的分子式为C8H8。(4)A与与H2反应后反应后C、H为原为原子个数比为：子个数比为：1 2，故最简式为，故最简式为CH2，分子式为，分子式为C8H16，为，为乙基环己烷。乙基环己烷。答案：答案：(1)C8H8(2)加成反应加成反应(3)(4)(5)
高考化学 第1章认识有机化合物烃和卤代烃重点提示课件 新人教选修5
