11-12学年高一化学课件:3.2苯(新人教版必修2)

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1、第 二 节 来 自 石 油 和 煤 的两 种 基 本 化 工 原 料第 2课 时 二 、 苯 1、 CH 2 C CH CH C CH 22、 CH 2 C C C CH CH 33、 CH 2 C C CH CH CH 2 实 验 : 向 盛 有 1ml苯 的 两 支 试 管 中 分 别 滴 加 0.5mL溴 的 四氯 化 碳 溶 液 或 酸 性 KMnO 4溶 液 , 振 荡 静 置 , 观 察 现 象 。 现 象 : 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 和 酸 性 KMnO4溶 液 都 不 褪 色 。 实 验 : 向 盛 有 1ml苯 的 两 支 试 管 中 分 别 滴 加 0.5mL溴 的

2、 四氯 化 碳 溶 液 或 酸 性 KMnO 4溶 液 , 振 荡 静 置 , 观 察 现 象 。实 验 结 论 1: 苯 与 不 饱 和 烃 有 很 大 区 别 , 苯 分 子 中 没有 双 键 。实 验 结 论 2: 苯 分 子 中 6个 氢 原 子 处 于 等 同 的 地 位 。设 问 : 溶 液 是 否 褪 色 ?实 验 事 实 : 苯 的 一 溴 代 物 ( C6H 5Br) 只 有 一 种 结 构 ,根 据 以 上 事 实 可 得 出 苯 分 子 中 有 几 种 等 效 氢 原 子 ?设 问 : 苯 分 子 中 有 没 有 双 键 ? 实 验 结 论 1: 苯 与 不 饱 和 烃

3、有 很 大 区 别 , 苯 分 子 中 没有 双 键 。实 验 结 论 2: 苯 分 子 中 6个 氢 原 子 处 于 等 同 的 地 位 。1.根 据 分 子 式 推 测 出 苯 分 子 可 能 具 有 不 饱 和 烃 的 结 构 ;探 索 过 程 归 纳 :2.根 据 实 验 结 论 1, 否 定 苯 分 子 具 有 不 饱 和 链 烃 的 结 构 ;3.根 据 实 验 结 论 2, 推 测 苯 分 子 可 能 是 环 状 结 构 。设 问 : C6H 6中 6个 H 处 于 同 等 地 位 , 6个 C能 否 形 成直 链 ? 能 否 形 成 环 状 ? “ 梦 的 启 示 ” 19世

4、纪 60年 代 , 德 国 化 学 家 凯 库 勒 已 经 知 道 苯 的 分 子 式为 C6H 6, 但 它 们 是 如 何 排 列 、 连 接 的 呢 ? 他 提 出 多 种 可能 的 排 法 , 但 经 过 推 敲 后 都 放 弃 了 , 他 被 这 件 工 作 弄 得 疲惫 不 堪 。 一 天 , 他 搁 下 写 满 字 的 厚 厚 一 叠 纸 便 朦 胧 地 睡 了 。他 在 梦 中 看 见 6个 碳 原 子 组 成 了 古 怪 的 形 状 。 6个 碳 原 子 组成 的 “ 蛇 ” 不 断 “ 弯 弯 曲 曲 地 蠕 动 着 ” 。 突 然 这 条 蛇 似 乎被 什 么 东 西 所

5、 激 怒 , 它 狠 狠 地 咬 着 自 己 的 尾 巴 , 后 来 牢 牢地 衔 在 尾 巴 尖 , 就 此 不 动 了 。 凯 库 勒 哆 嗦 一 下 , 醒 了 过 来 。多 么 奇 怪 的 梦 啊 , 总 共 只 有 一 瞬 间 的 梦 , 但 是 在 他 眼 前 的原 子 和 分 子 却 没 有 消 失 , 他 记 住 了 在 梦 中 看 见 的 分 子 中 原子 的 排 列 顺 序 , 也 许 这 就 是 答 案 吧 ? 他 匆 匆 地 在 纸 上 写 下了 他 所 能 够 回 想 的 一 切 , 后 来 凯 库 勒 提 出 了 两 点 假 设 。 凯 库 勒 假 设 的 苯 分

6、子 的 结 构 : 1.苯 分 子 中 的 6个 碳 原 子 形 成 平 面 六 边 形 ; 2.苯 环 中 的 碳 碳 单 键 、双 键 交 替 排 列 。现 代 科 学 方 法 测 得 的 苯 分 子 结 构 :空 间 构 型 : 平 面 正 六 边 形( 凯 库 勒 式 ) C CCCCC HHHHHH x xxx和 是 同 种 物 质 2.结 构 式 和 结 构 简 式 :或1.分 子 式 : C6H 6 苯 分 子 的 结 构 C CCCCC HHHHHH 碳 碳 键 介 于 单 键 和 双 键 之 间 的 独 特 的 键 。(既 不 是 碳 碳 单 键 也 不 是 碳 碳 双 键

7、) 平 面 正 六 边 形 ; 分 子 结 构 : 苯的物理性质 苯 通 常 是 无 色 、 有 特 殊 气 味 的 液 体 , 有 毒 、不 溶 于 水 , 密 度 比 水 小 , 熔 点 为 5.5 , 沸 点 为80.1 。苯的化学性质1、苯的氧化反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点 燃火 焰 明 亮 , 有 浓 烟 2、 苯 的 取 代 反 应 苯 的 溴 代 反 应 条 件 : 纯 溴 、 催 化 剂+ Br2 FeBr3 2、 苯 的 取 代 反 应 苯 的 溴 代 反 应 条 件 : 纯 溴 、 催 化 剂+ Br2 FeBr3 Br+ HBr 苯 的 溴 代

8、 反 应 条 件 : 纯 溴 、 催 化 剂+ Br2 FeBr3 Br+ HBr 溴 苯 是 无 色 液 体 , 密 度 比 水 的 大 。2、 苯 的 取 代 反 应 ( 易 ) ( )苯液 溴 ( )长 导 管口 处 ( )( )( ) ( )浓 氨 水靠 近锥 形瓶 内 滴 入 AgNO3溶 液烧 瓶 内液 体 倒 入 烧 杯 内 水 中Fe屑互 溶 、不 反应 、 深红 棕 色 剧 烈反 应 白 雾 白 烟淡 黄 色沉 淀烧 杯 底 部有 褐 色 油状 物 、 不溶 于 水实 验 小 结 : 实验思考题:1.苯 、 溴 、 Fe屑 等 试 剂 加 入 烧 瓶 的 顺 序 是 怎 样

9、的 ?2.Fe屑 的 作 用 是 什 么 ?3.将 Fe屑 加 入 烧 瓶 后 , 烧 瓶 内 有 什 么 现 象 ? 这 说 明 什 么 ?4.长 导 管 的 作 用 是 什 么 ?5.为 什 么 导 管 末 端 不 插 入 液 面 下 ?6.哪 些 现 象 说 明 发 生 了 取 代 反 应 而 不 是 加 成 反 应 ?7.纯 净 的 溴 苯 应 是 无 色 的 , 为 什 么 所 得 溴 苯 为 褐 色 ? 怎 样使 之 恢 复 本 来 的 面 目 ?苯 液 溴 Fe屑 用 作 催 化 剂剧 烈 反 应 , 烧 瓶 中 充 满 红 棕 色 蒸 气 。 反 应 放 热 。用 于 导 气

10、和 冷 凝 回 流 ( 或 冷 凝 器 )溴 化 氢 易 溶 于 水 , 防 止 倒 吸 。苯 与 溴 反 应 生 成 溴 苯 的 同 时 有 溴 化 氢 生 成 , 说 明 它 们 发 生 了 取 代反 应 而 非 加 成 反 应 。 因 加 成 反 应 不 会 生 成 溴 化 氢 。 因 为 未 发 生 反 应 的 溴 溶 解 在 生 成 的 溴 苯 中 。 用 水 和 碱溶 液 反 复 洗 涤 可 以 使 褐 色 褪 去 , 还 溴 苯 以 本 来 的 面 目 。 + HNO3 浓 硫 酸 苯 的 硝 化 + HNO3 浓 硫 酸 苯 的 硝 化 NO2+ H2O 硝 基 苯 3、 苯

11、的 加 成 反 应 ( 难 )+ H2 催 化 剂 环 己 烷3“ 只 与 氢 气 加 成 ” 各 类 烃 的 性 质 比 较 烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性 KMnO4作用点燃现象结论纯 溴 溴 水 纯 溴光 照取 代 加 成 催 化 剂取 代现 象结论 不 褪 色 褪 色 不 褪 色不 被 酸 性KMnO4溶 液 氧 化 易 被 酸 性KMnO4溶 液 氧 化 苯 不 被 酸 性 KMnO4溶 液氧 化火 焰 颜 色浅 , 无 烟 火 焰 明 亮 ,有 黑 烟 火 焰 明 亮 ,有 浓 烟含 碳量 低 含 碳 量较 高 含 碳 量 高 练 习 一 与ClCl Cl

12、Cl _(是 , 不 是 )同 一 种 物质 , 理 由 是 _是苯 环 的 碳 碳 键 完 全 相 同 。 练 习 二将 溴 水 与 苯 充 分 混 合 振 荡 , 静 置 后 观 察 到 的 现象 是 _这 种 操 作 叫 做 _。 欲 将 此 溶 液 分 开 , 必 须 使用 到 的 仪 器 是 _。 将 分 离 出 的 苯 层 置 于一试 管 中 , 加 入 某 物 质 后 可 产 生 白 雾 , 这 种 物 质 是_, 反 应 方 程 式 是 _溶 液 分 层 ; 上 层 显 橙 色 , 下 层 近 无 色萃 取分 液 漏 斗FeBr3+ Br 2 FeBr3 Br+ HBr 苯 的

13、 用 途 及 危 害 室 内 环 境 中 苯 的 来 源 主 要 是 燃 烧 烟 草 的 烟 雾 、 溶 剂 、 油 漆 、染 色 剂 、 图 文 传 真 机 、 电 脑 终 端 机 和 打 印 机 、 粘 合 剂 、 墙 纸 、 地毯 、 合 成 纤 维 和 清 洁 剂 等 。 短 时 间 内 吸 入 高 浓 度 苯 蒸 汽 可 发 生 急 性 苯 中 毒 , 出 现 兴 奋 或酒 醉 感 , 伴 有 黏 膜 刺 激 症 状 。 轻 则 头 晕 、 头 痛 、 恶 心 、 呕 吐 、 步态 不 稳 ; 重 则 昏 迷 、 抽 搐 及 循 环 衰 竭 直 至 死 亡 ; 短 期 内 吸 入 较

14、 高浓 度 苯 后 可 发 生 亚 急 性 苯 中 毒 , 出 现 头 昏 、 头 痛 、 乏 力 、 失 眠 、月 经 紊 乱 等 症 状 , 并 可 发 生 再 生 障 碍 性 贫 血 、 急 性 白 血 病 , 表 现为 迅 速 发 展 的 贫 血 、 出 血 、 感 染 等 。 长 期 接 触 苯 会 对 血 液 造 成 极大 伤 害 , 引 起 慢 性 中 毒 。 苯 可 以 损 害 骨 髓 , 使 红 血 球 、 白 细 胞 、血 小 板 数 量 减 少 , 并 使 染 色 体 畸 变 , 从 而 导 致 白 血 病 , 甚 至 出 现再 生 障 碍 性 贫 血 。 苯 可 以 导

15、 致 大 量 出 血 , 从 而 抑 制 免 疫 系 统 的 功用 , 使 疾 病 有 机 可 乘 。 有 研 究 报 告 指 出 , 苯 在 体 内 的 潜 伏 期 可 长达 12-15年 。 苯 中 毒 对 身 体 的 危 害 归 结 为 3种 : 致 癌 、 致 残 、 致 畸 胎 。 芳香烃含 有 苯 环 的 烃 。CH 3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3甲 苯 邻 二 甲 苯 间 二 甲 苯 对 二 甲 苯 烃 : 仅 由 碳 和 氢 两 种 元 素 组 成 的 有 机 物 。 烃 的 分 类 链 烃环 烃 烷 烃 CnH2n+2( n1) CnH2n ( n2)CnH

16、2n-2( n2)烃 饱 和 链 烃 不 饱 和 链 烃 芳 香 烃 烯 烃 炔 烃 知 识 总 结 环 烷 烃 C nH2n ( n3)( 含 CC) 各 类 烃 的 结 构 特 点 和 主 要 化 学 性 质 1.易 取 代 (卤 代 、 硝 化 )2.较 难 加 成 ( 加 H2 )3.氧 化 反 应 ( 燃 烧 )1.加 成 反 应 ( 加 H2、 X2 、 HX 、 H2O)2.氧 化 反 应 燃 烧 ; 被 KMnO4(H+)氧 化 3.加 聚 反 应含 有 C C键 1.稳 定 :通 常 情 况 下 不 与 强 酸 、 强 碱 、 强 氧 化 剂 反 应2.取 代 反 应 ( 卤 代 )3.氧 化 反 应 ( 燃 烧 )4.加 热 分 解仅 含 C C单 键芳 香 烃烯烃烷烃 主 要 性 质结 构 特 点类 别 含 有 苯 环 ( ) 作 业写 出 以 下 化 学 方 程 式 , 并 注 明 反 应 类 型 乙 烯 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 工 业 上 用 乙 烯 水 化 制 乙 醇 聚 乙 烯 的 生 成 聚 丙 烯 的 生 成 苯 与 溴 的 反 应 苯 与 浓 硝 酸 和 浓 硫 酸 混 合 液 的 反 应

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