曾昭琼有机化学第4版课后答案

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1、1答案1.根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式:C3H8(2)C3H8。C4H10答：（1）只有一种可能，其构造式为:H H H _ _有三种可 H H 1-4 j-M IH L H-F +CH3435.1kJ/mol 564.8kJ/molH=-129.7kJ/mol,E活=5kJ/mol14.在下列一系列反应步骤中，A fB-Q (2)B+CfD+E-Q(3)E+A f 2F+Q 总 0试回答：a.哪些物种可以认为是反应物，产物，中间体？b.写出总的反应式；c.绘出一张反应能量变化草图.答：a.反应物：A,C.产物：D.F.中间体：B,E.b.2A+C D

2、+2F才%七*1 5.下列自由基按稳定性由大到小排列顺序1mA.酬娜丽僦陶B.CH:CH:CHCH:CH；端脚瞬瞰蝇C.答：C A B3答案i.写出成烯的所有开链烯煌异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、Eopent-1 -ene 3-methylbut-l-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene答：1-戊烯3-甲基-1-丁 烯(E)-2-戊烯(Z)-2-戊烯2用系统命名法命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、Eo答:(1)2,4-二甲基-2-庚 烯(2)5,5-二甲基3乙 基 己 烯(3)3-甲基-2-戊烯(4)4-

3、甲基2乙基戊烯(5)(Z)-3,4-二甲基-3-庚 烯(6)(E)-2,5,6,6-甲基4 辛烯3.写出下列化合物的构造式(键线式)。(1)2,3-dimelhyI-1 -pentene；(2)cis-3,5-dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene；(4)3,3,4-trichIoro-1 -pentene答：人 人 (4)不4.写出下列化合物的构造式。(l)(E)-3,4-二甲基-2-戊 烯(2)2,3-二甲基-1-己 烯(3)反-4,4-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4 异 丙 基-3-庚 烯(5)2,2,4,6-四甲

4、基-5-乙基-3-庚烯答：翁 隰 看 品 装 也 出 也 2 A 蓝黑(5)0Hl茬 H 理 打斗5.对下列错误的命名给予改正：(1)2-甲基-3-丁烯(2)2,2-甲基-3-庚烯(3)1-浪-1-氯2甲基-1-丁烯(4)3-乙烯基-戊烷答：(1)应改为：3-甲基-1-丁烯(2)应改为：6,6-二甲基-3-庚烯(3)应改为：2理 基-1-氯-1-漠-1-丁烯(4)应改为：3-乙基-1-戊烯6完成下列反应式。CHjCH-C-CHj HQ,M(2)yOVCHOKCHjh *1(4)1 HP,Y(CH3)2C=CH2 B外.(CH3)2CHCH2BH2 _ 7 )nCH3cHscW 得化、4 H Y

5、 力(7)占3A AZ 骼/Mz)(8)7.写出下列各烯煌的臭氧化还原水解产物。(I)3 C H C H K H；-(2)(HXH(IK1L-(3)CHifeC-CHCH2CII;-答：*篇5 c H 2 c H 0 5)6。+3cH2cH08.裂化汽油中含有烯煌，用什么方法能除去烯煌？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烧，除去少量烯煌的方法有:用催化加氢方法或用KM11O4洗涤的办法或用浓H2s。4洗涤。9.试写出反应中的(a)和(b)的构造式。(a)+Z n T(b)+Z n C12(b)+KMn O4-CH3cH2coOH+CO2+H2O答：(a)CH3cH2cHeICH2cl(b)CH，

6、H2cH=C”10.试举出区别烷煌和烯煌的两种方法。答：方法一：用酸性高镒酸钾溶液，烷燃不使之褪色，烯燃能使之褪色;方法二：用溟的四氯化碳溶液，烯燃能使之褪色，而烷燃不能。1 1 .化合物甲，其分子式为C 5 H 1 0,能吸收1分子氢，与KM n O/H 2 s。4作用生成一分子C 4酸。但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯煌有没有顺反异构呢？答：由题意：KMnO4 w 八Q H7c OOHF-C5H10-C 5H,2(可能是电献财；蛭)繇b C C H O+H C H O甲可能的结构式为：C H 3 C H 2 C H 2 C H=C H 2或(C H 3)2

7、 C H C H=C H 2,且该烯燃有顺反异构体。1 2 .某烯烧的分子式为C 1 0 H 2 0，经臭氧化还原水解后得到C H 3 c o e H 2 c H 2 c H 3,推导该烯煌的 构造式和可能的构型。答：与饱和烷烧相比，分子中缺少两个H,可能为一个双键，臭氧氧化得以证实。氧化后只得一种酮，说明是对称的烯蜂。两个酮的结合方式有如下两种，分别为顺式和反式两种可能结构。(4E)-4,5-dimethyloct-4-ene(4Z)-4,5-dimethyloct-4-ene1 3.在下列位能-反应进程图中,回答(1),(2),(3),E”E2,A H,AH2,Z H的意义。答:过渡态nt

8、 o过渡盍I(3)活性中间体CH3cH2.E l：第一步反应的活化能。E 2：第二步反应的活化能。A H 1：第一步反应生成碳正离子的反应热，A H A O,吸热反应。A H 2：第二步反应的反应热，A H 2 0,放热反应。H：总反应热，A H V),放热反应。1 4 .绘出乙烯与澳加成反应的位能-反应进程图答：反应遇程1 5 .试用生成碳正离子的难易解释下列反应。9乩 CH,C H,T*CH,C H-K-C H,HU 3，)in,CH,C,C H Y-C H J IUIJCH-C-11,IH Cl H(2*)答：碳正离子的稳定性次序是：三级 二级 一级。烯煌C=C双键与H+在不同的碳上加成

9、后，可以两个不同的碳正离子，本题中分别生成了 一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的e r结合形成预期的符合马氏规则的产物为主。16把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。1 7 .下列溟代烷脱H B r后得到多少产物，哪些是主要的。B r C H 2 c H 2 c H 2 c H 3 (2)C H 3 c H B r C H 2 c H 3 (3)C H 3 c H 2 c H B r C H 2 c H 3答：(1)一种产物，CH2=CHCH2CH3(2)两种产物，C H 3 c H=C H C

10、 H 3 (主)C H 2=C H-C H 2 c H 3 (次)(3)一种产物，C H 3 c H=C H C H 2 c H 31 8 .分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？烯燃及其衍生物烯燃加溟的速率比(C H3)2C=C(C H3)21 4(C H3)2C=C H-C H31 0.4(C H3)2C=C H25.5 3C H3C H=C H22.03C H2=C H21.00C H2=C H-B r0.04答：实验数据说明：(1)甲基连于c=c 时为供电子基，并使烯煌亲电加成反应速度加快；双键上甲基越多，反应速度越快。(2)澳连于C=C 时为吸电子基，并使烯煌亲电加成反应速度降低。

11、1 9 .碳正离子是否属于路易斯酸?为什么？答：路易斯酸是指在反应过程中能够接受甩子对的分子和离子，碳正离子是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属路易斯酸。2 0.试列表比较。键和n 键(提示:从存在、重叠、旋转、电子云分布方面去考虑)。答：6健存在可单独存在必与健共存重登“头碰头”重在程度大“肩并肩”重整程度小旋转可烧键轴自由旋转不能绕键轴旋转电子云分布沿键轴呈倒柱形对称分布通过分子平面对款分布2 1 .用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。(1)由2-澳丙烷制1-澳:丙烷；(2)由1-溟丙烷制2-漠丙烷；从丙醇制1,2-二漠丙烷。答：1 KOH.的

12、4答案1.写出C 6 H|0的所有块炫异构体的构造式，并用系统命名法命名之。答：CH3cH2cH2cH2c=CH 越 C%殍%C CH33甲基 1.鳏 CHjC-CHCH3CH3cHzCHzgC CH3?己块 CH39HgecH?CHgCH3cHjCJHC-CHCH34.甲 喜1-戊块3,3二甲基1-戊央4甲慕.2戊於C H 3 c H C C H 2 c H 3?.已认2命名下列化合物。(1)(CH3)3CC三CCH2c(CH3)3(4)彳/(2)CH3CH=CHCH(CH3)C=CCH3(5)CH3C(Br)=CH2 AH=?答：(1)AHO=EC=C+EBr-Br+2EC-H-(2EC-

13、Br+EC=C+2EC-H)=EC=C+EBr-Br-2EC-Br-EC=C=835.1+188.3-2x284.5-610=-155.6KJ/mol(2)AHO)=EC=C-EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol(3)AH=E+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H=835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5KJ/mol7.1 3 戊二烯氢化热的实测值为226kJ-m od,与1,4-戊二烯相比，它的离域能为多少?答：1,4-戊二烯氢化热预测值：2x125.5=251 KJ/m oL而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226KJ/mol。

14、，E 离域能=251-226=25 KJ/mol8.写出下列反应的产物。1 H,CHJCHJGCH+HBr(1 1*)-2)CH.CHJC-CTHJCHJ HjO-CH,CCH A-C C-CHj HBr Br：NaNH：?b C gH2c q M叫+H2G 梦鼻(C W H C H 3)(2)o CH3c CH+AgtNHs)/-x CH3C=CAg|)CH2=C-CH=CH2-(+CH2C=CHCH2t(4)C,-(ClCH3c x C%+HB，一 J(5)&/CHJCHCH(CH2)2CH3 J*,(CHXJHCH(CH2)2CHJ)N W,Arg c a C iC H M K )(_H

15、如 呷:以 一2一1依CHCH-O-CSCH-&2-(CH2-6H-CH2-C=CH)(7)&9.用化学方法区别下列各化合物。(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁块、3-甲基-1-丁烯(2)1-戊快、2-戊快答：2.甲基丁烷(A)不能使演褪色的为3押基.1.丁独 B -细双3.甲基丁 蜡(C 能使澳褪色的为(B)和(C)航线氧溶液,_A _(无白色沉淀者为 有白色沉淀者为(B)(2).期 A g(明.(+)白 色|QifH/KOis J ()10.1.0 g戊烷和戊烯的混合物，使5mLBr2-CC14溶液(每1 000mL含Bn 160 g)褪色。求此混合物中戊烯的质量分数。答：设1.0 g戊

16、烷中所含烯的量为x g,则：CfHii+说-QHiiBizR 2x09X 5x160/1000混合物中戊烯 0.35/1X100%=35%11.有一快烧，分子式为CGHIO,当它加氢后可生成2-甲基戊烷，它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。求这一烘烧的构造式。Xx5 l0/l(0,、于 蔚=必答：由题意CHjCH3dHe m CH2cH33 1。内册电苏 CH,CHHCHzCaCAg|.该 块 烧 沏C H黑H i12 某二烯嫌和一分子澳加成的结果生成2,5-二溪-3-己烯，该二烯燃经臭氧化还原水解而生成两分子C H 3 c H。和一分子北?”。写出某二烯炫的构造式；若上述的二漠加成物，再加一分

17、子漠，得到的产物是什么？答：C H 9 CH:CH-CHCH3Zn/HsO2CH3CH0+H-C-C-H.该二烯烧为：C H3C H=C H C H=C H C H3(2)二澳加成物再加一分子澳，产物为13 .某化合物的相对分子质量为8 2,每摩尔该化合物可吸收2 m01电，当它和AgN%+溶液作用时,没有沉淀生成；当它吸收1 m o l%时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯，写出该化合物的构造式。答：CH3-dn-CHs化介物-纯*值和化介的,该化合物为CH巧NHMH?14 .从乙快出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。(1)氯乙烯 1，1-二溪乙烷(3)1,2-二氯乙烷(4)1-戊快(5)2

18、.己快(6)顺-2.丁烯(7)反2-丁 烯(8)乙醛小H O答：(1)C H=C H-LCH产叶 a黔 1XC-18DC2HBr CH=CH-C HJC H BE(3)HCHC12H2/N1HC=CH HC=CCH3(4 )父 力 H2C=CHCH3-*-C H 3C H 2C H2BrCH3cH2cHz Br+HC=C-Na*-CH3cH2cH2cmCH(5)CH3CH,CH,C=CH 坦”CH3cHZCHJC 三C FN a空 CHJCHNHJC三CCHJ/z r、H,CHi Ch(6)HC=CH 把*NaC=CNa 必CH3C=CCH3 pd-Pb/C必 A 。(7)HC三C H g N

19、aCmCNa CH3csec为 六N8.N HJ(I)R/XL(8)HC=CH H gS 0CHCH C H 3cH,C H 20HB r(3)C H 3coeH 3(4)正己烷(5)2,2-二滨丙烷答.CHjCsCH P J-W C C51C H3C H=C H(1)既乩B9H HoO?CHsC=CH/皿&93 c H=C H?*CH3cH2cH20HCH3C=CH1 4 9 s o战 华 CH俨(4)CH3c三CH和8fH3cH=CH?焉CH3cHzCHzBr01H Li烷(5)17 .何谓平衡控制？何谓速率控制？解释下列事实：(1)1,3-丁二烯和H B r加成时，I,2-加成比1,4-

20、加成快？(2)1,3-丁二烯和H B r加成时，1,4-加成比1,2-加成产物稳定？答：(1)一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。1,2-加成反应活化能低，控制低温度反应以1,2-加成快速进行，即速率控制。(2)1,4-加成活化能高，但产物稳定，通过延长反应时间或提高反应温度，1,4-加成产物为优势产物，即平衡控制。18 .用什么方法区别乙烷、乙烯、乙烘?用方程式表示。答：0 1 1 3 cH3 J.B r/C C l JC H 2=C H 2 M N I B)、()J (+)褪色CH=CH(+)

21、白色|方程式：CHfCHb+Bo C q 4 CTaBrCHaBrCH=C H 7 2H3八 0 H _CAs19 .写出下列各反应中“？”的化合物的构造式。(I)CHiC-CH丕一A(NH)；HNO(2)HC-OCHJCHJC H,-?(3)CH,C-CNa H;O-，(4)H jO-C-O W H?HQ-?CH,H答:(5)尸CHI 一，CH,CH,CHr(CH3C=CH+NaOH)H2CC-CH=CH2*H a(4)飙(CHaJchhCHz CH3-C=CHCH2a )JH3(JH3oKMnO4 CHiCHjCHjCCCHj 0 H CH3CH2CH2COOH*CH3COOH)CH3CH

22、2CH2C C H3-(CH3CH2CH2COOH+CH3COOH)2 0.将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。BA(2)ACB(3)BAC5答案i .写出分子式C 5 H 1 0的环烷烧的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环）答：O Q 乂2 .写出顺-1-甲基4-异丙基环己烷的稳定构象式。答：3bCHj3 .写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。（1）顺-1,2-、反-1,2-顺-1,3-、反-1,3-（3）顺-1,4-、反-1,4-答：公广*1,2-3一 区介M H,4-4.写出下列化合物的构造反T.4-式（用键线式表示）：（1）1,3,

23、5,7-四甲基环辛四烯（2）二环 3.1.1 庚烷(3)螺 5.5 H 烷(4)m e t h y l c y c l o p r o p a n e(5)c i s-1,2-d i m e t h y l c y c l o h e x a n e答：(1)Q(2)飞(3)O O (4)2(5)5 .命名下列化合物：1 ,皿隹,答：（1）1-甲基-3-乙基环戊烷（2）反-1-甲基-3-异丙基环己烷（3）2,6-二甲基-二环 2.2.2 辛 烷（4）1,5-二甲基-螺 3.4 辛烷6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：H,C Q（I）7 P -工ON、“KMnO.*-答：（1）区 H C

24、 I （黑出C H 2 c H 3 ）KMnO4H*%。-A +CQ(,)CHsCnCH?(A )7.丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应：(1)还原生成乙基环己烷；(2)漠化时可以加上四个漠原子；(3)氧化时生成竣基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。答：由题意：可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环，并含有c=c,可知在侧链处有一个双键被氧化断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个竣基，故该二聚体的构造式为：8.化合物(A)分子式为C4H8,它能使澳溶液褪色，但不能使稀的高锌酸钾溶液褪色。l mol(A)与Imol

25、 HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8,能使漠溶液褪色，也能使稀的高镒酸钾溶液褪色。是推测化合物(A)、(B)、(C)的构造式，并写出各步反应式。答:由题意：A不是烯燃,而是与烯垃同分异构体的环烷煌：(A)&(B)h(C)Z 或 /V反应式：4 矍1Z&ZJ儿 反 咿 阚H+C&+H201 2CH3COOH6答案i.说明下列各名词的意义：（1）旋光性：（2）比旋光度：（3）对映异构体：（4）非对映异构体：（5）外消旋体：（6）内消旋体：答：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定I

26、m ol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （1 0 c m）长的盛液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）对映异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。（4）非对映异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用m es o表示。2.下列化合物中有无手性C （用*表示手性C）!OOH(1)B r C H 2 C H D C H 2C l (2)6HC

27、1(3)严3(4)VH0H午1 2C H 3!OOH答:（1）B r C H 2 C H D C H 2C l（2）无手性碳原子3 .分子式为C 3 H 6 D C 1所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。答：分子式为C 3 H 6 D C 1的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。(手性)：C H3C H2C H D C 1 C H3C H D C H2C 1 C H H C I C H(无手 性)C H3C D C 1 C H3 叫 n C H2c H 力ci!ci C H2C I!C H2cl C H2D!C H2DH+D!D|-H

28、H+D!D-H日+。!C1 CH2CH3；C H2C H3 C H3；C H3 C H3；C H34.丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3 H 6 c b的四种构造异构体，写出它们的构造式：从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯 化 物（C 3 H 5 c 1 3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A,B的结构。通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答：(1)C l 2c H eH 2c H 3 C H 3

29、C C I 2c H 3 C 1 C H2C H C 1 C H3 C l O i 2 0 12cH刈(2)A的构造式：C H3CC12C H3 B的构造式：C1 CH 2 cH 2 cH 2 cl (3)承礴 鼬3；蟆,设,遨 建0略 冷 鹤 却1口 短另两个无旋光性的为：CH 2 cl ec1 2 cH 3C1 CH 2 cl eH CH 2 cl5 .指出下列构型式是R或S。答：耳/K ad e汨CH 3 C O O H CH 2 CH 2 CH 3H 1CC1 S“QsCH 3 CH 31H3 C O O H 2 cH 2 cH sH 7CC1 VC H(C H3)：C6H 5 而 C

30、H 3R型 S型 S型 S型6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R,S标定它们的构型。CH 3 cH 2 产H 2 cH 2 cH3Q)CH 3 CH Br-C H O H -CH 3(3)C6H 5一 CH(CH 3)CH(CH 3)C6H J(4)CH 3 CH 0 H C H O H CH 3(5)?H 2 rH C 1CH 2 CH Cl答：(1)(：叼2 2cH 2 cH 3Br；料5H !H p B rR型 S型是一对对应体 CH3CH Br-CH 0 H-CH3CH3H-k-BrH叶HCH3(2 S,3 S)CH3H-O HC H3(2

31、 R,3 R)C H3(2 S,3 R)CH 3H O-HC H3(2 R,3 S)(3)C6Hs-CH CH sACH CH CJ s(2 S,3 S)(2氏 3 R)内消旋体(1 R,2 9俨3H Q4-HHO十H(2R,3S)7 .写出下列各化合物的费歇尔投影式。答：CH3 曾C1 k-H。+2H5(力 clZpH H 加5CH3Cl-H Br CH38 .画出下列化合物的构型。（1）CH C!BrF（R构型）（2）C H 3-C H 2-（j：H-C H=C H2 8构型）CL-C H-C H 3 （R构型）C2H5CHO H答：（1）CH Cl BrF （R构型）（2）CH 3-CH

32、 2-俨-CH=CH 2 （S构型）Cl9 .用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：(l)(R)-2-丁醇(2)2-氯-(4S)-4-溟-(E)-2-戊烯(3)内消旋-3,4-二硝基己烷答：CH31 0 .(1)指出下列化合物的构型是R 还是S 构 型 叶 CLCH2CH3(2)在下列各构型式中哪些是与上述化合物的构型相同?哪些是它的对映体?答案：(1)是S 构型(2)(a)与是对映体(R 构型)；(b)与为相同化合物;(c)与为相同化合物；(d)与为相同化合物；(e)与是对映体；与(1)是对映体。I I .将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子。

33、答:反叠式顺叠式反叠式顺叠式1 2 .画出下列化合物可能有的异构体的构型。答:（2）/OHH3C Qj C H（CH 3）2(1)有三个立体构型:(内消旋体)(2)有三个C*,应有2 3=8,即有8 个对映体：(未补齐原子的为H原子)1 3,下列各对化合物哪些属于对映体，非对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物。(1)C2H5H 3和（8）和 /国答：（1）非对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体（5）顺反异构体（6）非 对 映 体（7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体1 4.下列化合物的构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?哪些是内消旋体?COOHCOOHHO-HH-OHH 0

34、-HH-O HH 0-HH-OHCOOHCOOH1H200H200HHO-HH-OHH 0-HH-OHH-OHH-OHCOOHCOOHII1IV200H口f：00H:00HHO-HH-OHH-OHHCHH 0-一 HH-OHHO-4-HH-OH(：00HcOOH：00HVVvnCOOHH A HH-OHHO-一HCOOHv n答:(I)与(H),(I I I)与(V),(W)与(V I),（M l）与（V I I I）是相同的;（I）与（H）,（V D）与（W i l）是内消旋体;（i n）与（V）,（W）与（v i）为对映体。1 5 .用K M nCU与顺2丁烯反应，得到一个熔点为3 2 的

35、邻二醇，而与反2丁烯反应得到的为1 9 的邻二醇。CH3cH=CHCH3+KM nO 4+H 2C ef CH3fHeJHCH3OH OH两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为1 9 的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。(1)试推测熔点为1 9 的及熔点为3 2 的邻二醇各是什么构型。(2)用K M nC)4羟基化的立体化学是怎样的？答：按题意，熔点为1 9 的邻二醇可拆分为一对对映体，已知等量混合物构成无旋光性的外消旋体，其构型如下：(2 R,3 R)(2 S,2 S)熔点为3 2 的邻二醇则是无旋光性的内消旋体，其构型如下：CH qH-U-CHH-p O HCH3(2

36、 S,3 R)(2)K M nC)4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程,C H-CZH C HV oH +K H n0 4-JJHX C CH3 H/CN?/0 .g +K M nO4-/CH，CH3 HH：C 7H H：CS/+KMnO.-f-J 0、一c、H 风/H CH1 6.完成下列反应式，产物以构型式表示之。/_,0H。眼皿C1 HG-C=C-CHnpi H、Cl pr Cl-3 口/C=n CU13 nC H其立体化学过程如下:CH3H20 H-h-O HH-p-O HCH3CH 3-H20 H O IHCH.(A)f 3L。-I -H a H O-|-HCH3H3/3-

37、Br Br C1-Br+Br H3 N17.答:18.(1)答:(2)(3)(4)19.(1)答：%H 0胃 稀，冷KMn O R咨 一 中+CH3 CH3下列化合物哪些有旋光性？哪些没有?并简要说明之。CO O H 产、(3)(1)2)(XCR1CH Ol Y H H l-O HW 壹X X：。一 H WH O HUU 6)黑。11T(?)(S)-2-氨基丁烷(R)-2-辛醇 (R)-2-甲基-I-氨基辛烷(4)环己烷顺式-1,2-二氯环己烷答：I 髓%/螳受下:c/HC=CH(1)g。曜眠三3%(2)C/C/INa 液氨C WH-ErH-BrC%&CH 3 cH 2(C00H 50 cl

38、2m 吗强*N aO B：CH 3 cH gCH N H g*C6H13CH CH3 I 啊O H(R)24.推测结构：(1)化合物A和B的分子式都为C5H 6。2,都有旋光性，他们与N aH CO 3反应放出C O 2，催化加氢A得C(C5H8()2),B得D(C5HIOC2)，C和D均无旋光性，是推测A、B、C、D的结构。(2)分子式为C6H2的A有使溟水褪色，无旋光性，用H3P。4催化加水后得一有旋光性的醇B G H”。),若将A用KMnC)4氧化，得一内消旋的二元醇CGH14O2)，试推测A、B、C、D的结构。答:CH3CH2COOHCH3cH2cH2cHgCOOHDBCOHBCH2C

39、H3C7答案1 .写出单环芳烧Cg2的同分异构体的构造式并命名之。答:2写出下列化合物的构造式。（1）3,5-二澳-2-硝基甲苯（2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2-硝基对甲苯磺酸（4）三苯 甲 烷（5）反二苯基乙烯（6）环 己 基 苯（7）3-苯基戊烷（8）间溟苯乙烯（9）对滨苯胺（10）氨 基 苯 甲 酸（11）8一氯一蔡甲酸（12）（E）-1-苯基2 丁烯答：Cl C00H3.写出下列化合物的结构式。(1)2-nitrobenzoic acid(2)p-bromotoluene(3)o-dibromobenzene(4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitro

40、phenol(6)3-chloro-l-ethoxybenzen(7)2-methyl-3-phenyl-1 -butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid(9)benzyl bromide(10)p-nitroaniline(1 1)o-x y l ene(1 2)t er t-bu t y l benz ene(1 3)p-c r es o l (1 4)3-ph eny l c y c l o h ex a no l(1 5)2-ph eny l-2-bu t ene(1 6)na ph t h a l ene答：(1)占(2)(3)&(4)X jOH乩(

41、9)6，川(1 0)心。%(1 1)/“,(Q+；(13)(，-，啜(1 6)84,在下列各组结构中应使用“-”或 v ”才能把它们正确地联系起来，为什么？(3)(CH3)2C=0 与 CH3-C=C H2OH(4)CH3coeH28OC2H5 与 CH3-C CHCOOC2H5答：si商碗薄哂华施工4.领联初常辰茴5.写出下列反应物的构造式。(l)Cg Hi oKMN04溶液COOH/c KM04 溶液(2)C9H 1 2 r*C6H5COOH/KMNC 4 溶液 r-(3%出10 F*HOOCCOOH(4)KM4 溶液C9H12 八-答:ii)b牛0强-H3C疑0阖 瞄 霞0-统 引|4J

42、 2cH36.完成下列反应。7.写出下列反应的主要产物的构造式和名称。.、AICI3（1）C6H6+CH3cH2cH2cH2。1UU J（2）m-CAICI36H4（CH3）2+（CH3）3CCIIUU J PhH+CH3CHCICH3答：*HI 七冠a潦昧骸曾混我力赘:需购Q-色覆必感法 案 邙 淄 蹲*浏 想 爆 瑜8.试解释下列傅-克反应的实验事实。（1）更 声 就 关 或 氯（关毛经理以a乐怏*螳电祀：辉 谦？（2）苯与RX在A&存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。答：傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中 回 序 总依贸 总多排为更稳定的异丙基碳正离子，所以正丙苯产率极差，主要

43、生成异丙苯。加入过量苯后，就有更多的苯分子与R X碰撞，从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成。9.怎样从PhH和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。答：0，做丹 除Q*腾 淑 鬻 严10.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。答:I I.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。0)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯苯、硝基苯、甲苯 S C*朝 g 绛流(1)1,2,3-三甲苯 间二甲苯 甲 苯 苯(2)甲苯 苯 硝基苯(3)C6H5NHCOCH3?C6H5COCH31 2.以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。M 0年产嗯3 癖然3 区8

44、 客1 3.某芳烧其分子式为C g H g用长尤以。硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳崎进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳燃的可能构造式如何？并写出各步反应式。答:由题意，芳煌C9H|2有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳煌经一元硝化得：氧化后得二元酸部 道 号 皿 产因将原芳煌进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳煌CgH2是QOHQOH1 4 .甲，乙，丙三种芳烧分子式同为C g H1 2,氧化时甲得一元峻酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。答：由题意

45、，甲，乙，丙三种芳煌分子式同为C 9 H 但经氧化得一元竣酸，说明苯环只有一个侧链烧基。因此是 d r 3 或 两者一元硝化后，均得邻位和对位两种主要一硝基化合-C n 2 C n 2 C r i3 V n(Un 3)2物，故甲应为正丙苯或异丙苯。能氧化成二元瑾酸的芳烧C 9 H 只能是邻，间，对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯。能氧化成三元竣酸的芳燃C 9 H在环上应有三个煌基，只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物，则三个甲基必须对称，故丙为1,3,5-三甲苯，即 。1 5 .比较下列碳正离子的稳定性。月3(?A r C H；

46、A r3C*A/C H；答：A r3C+A r 2 C+H A r C+H 2=R3C+C H 31 6.下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？答:1 7 .解释下列事实：(1)以用今旬硝化可得到5 0%邻位产物，而将陶加:点硝化则得1 6%的邻位产物。(2)用髅粉硒对做氧化剂，使陶温氟化成rw期忌I产率差，而将建3犍尊为氧化成*电.场港的产率较好。答：(1)由于-C(C H 3)3的体积远大于(比，则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。(2)由于-N O 2吸电子，降低了苯环电子密度，谷 从 而 促 使 甲 基 的 电

47、 子 向 苯 环 偏移，使-C H 3中的C-H极化，易为氧化剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得8 0，股产率高。1 8 .下列化合物在由2和Fe B s存在下发生溟代反应，将得到什么产物？1 9 .下列化合物或离子有无芳香性，为什么？0 u网o答案：(1)0 的J!电子数为4,不符合(4 n+2)规则，无芳香性。(2)当环戊二烯为负离子时，原来S P 3杂化状态转化为S P 2杂化，有了一个能够提供大J I键体系的P轨道，n电子数为4+2,符合(4 n+2)规则，故有芳香性。(3)环庚三烯正离子有一空轨道，体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大n键，JI电子数符合(4 n+2)规则，故有芳

48、香性。8答案i.指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型 CH3cH2cH=飙 收比 尸 3 (3)CHH产(4)CH3cH20cH2cH3(5)CH2=CH-CH=O答：(D 兀-兀*n-a*n-K*(4)n-a*(5)n-n*2按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。(2)CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2(3)CH3I CH3Br CH3C1(4)o d 6(5)反-1,2-二苯乙烯 顺-1,2-二苯乙烯答：(2)CH3-CH=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH2(3)CH3ICH3BrCH3Cl(4)产丁 0(5)反-

49、1,2-二苯乙烯 顺-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带。(1)CH3cH,产坨 CH3cH20cH(CH?%(3)CH3cH2 0 cH(4)?C&CCH2cH3 CH2=C=0(6)CH2=CH-CH=CH-CH3答：可在近紫外区产生吸收带的化合物是(4),(5),(6)。4.图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图，试识别各图的主要吸收峰:B-3S i IRCR答：图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是：2870-2960cm 为-CH3,CH2的C-H碳氢键伸缩振动，1730cm 为C=O锻基伸缩振动，1378cm 处的峰是甲基存在的标志，10

50、25cm“，l OS Ocn d为C-O-C伸缩振动。图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是=C-H伸缩振动，-CH3,2比 中C-H伸缩振动，C-C(伸缩振动，C-H不对称弯曲振动，C-H对称弯曲振动，R-CH=CH2-取代烯。5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:C H E H-L和飙(9飙。比(2)队c=c，c曲”为此CX 讨 V、H O Y比 和|Q-C-C H3 0 0断啜%答：选.TK和CHy-OH。前者：vC=C：1650cm,vC=O：1720cm左右.后者：vO C：2200cm-1,v-O-H：3200-3600cm/(2)面外弯曲，反式，980-965cm“强

51、峰CgH 厂 nC6HJ C工:6 H5=C H面外弯曲，顺式，730-650cm 峰形弱而宽。H HQX 4和 在共辗体系中，世基吸收波数低于非共辄体系的锻基吸收。O-0-O中的C=C=C伸缩振动1980cmL 中的C=C伸缩振动1650cm1(5)呼:吸收波数vONvC=C=N vC=N在2260-2240cm左右。在 爵=CT-CHYHzC=C-H的面外弯曲振动910-905cm6.化合物E,分子式为C 8 H可使Br/CCL溶液褪色，用硝酸银氨溶液处理，有白色沉淀生成；E的红外光谱如图8-34所示，E的结构是什么？答：3300 cm 是三C-H伸缩振动，3100 cm 是Ar-H的伸缩

52、振动，2200 cm 是C三C的伸缩振动。1600-1451 cm 是苯环的骨架振动。710cm,770cm 表示苯环上单取代,所以化合物E的结构是：O-C-CH7.试解释如下现象：乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350cm 处都有一个宽的O-H吸收带，当用CC。稀释这两种醇溶液时，乙二醇光谱的这个吸收带不变，而乙醇光谱的这个带被在3600cm-1一个尖峰代替。答：在3350 cm 是络合-OH的IR吸收带，在3600 cm”尖峰是游离-OH吸收峰，乙醇形成分子间氢键，溶液稀释后，-OH由缔合态变为游离态，乙二醇形成分子内氢键，当溶液稀释时，缔合基没有变化，吸收峰吸收位置不变。?十？8

53、.预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号？(1)CH3cH2cH2cH3(2)C H3c影 为(3)CH3-CH=CH2(4)反-2-丁烯(5)1,2-二澳 丙 烷(6)CH2BrCl.(8)2-氯丁烷答：(1)2 个(2)4 个(必须是高精密仪器，因有顺反异构)(3)4 个(有 顺 反 异 构)(4)2 个(5)3 个(6)1 个(7)3 个(8)4 个9.定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式。(1)C 5 HA(2)C 3 H 6 (3)C2H6O (4)C 3 H 4(5)C2H4B r2(6)C4H6(7)C8H1 8(8)C3H6B r2答：(3)C H3-O-C

54、H3(4)C H2=C=C H2(5)B r C H2-C H2B r(6)C H 3-C 三 C-C H 3 (7)(8)C H s-f-C H?1 0 .二甲基环丙烷有三个异构体，分别给出2,3 和4 个核磁共振信号，试画出这三个异构体的构型式。答：2 组信号4 组信号 3 组信号I I .按化学位移5 值的大小，将下列每个化合物的核磁共振信号排列成序。於扁石岛3 萼 鼠 鼠0看屁3 如 品 菊 扁3秋 曝 凝 快 C H 3 C H O 强 力m2c H 3答：(1)8 b 5 a (2)8 b 8 a (3)8 a 8 b (4)8 a 5 b 8 c 8 d(5)8 a 8 b (6

55、)5 a 8 c 8 b (7)8 b 8 a (8)8 b 8 a 8 c1 2 .在室温下，环己烷的核磁共振谱只有一个信号，但在-1 0 0 时分裂成两个峰。试解释环己烷在这两种不同温度下的N M R 图。答：在室温下，环己烷的环以1 0 4-1 0 5 次/秒快速转动，使每个a 键质子与6 个e 键质子处于平均环境中，所以室温下，N M R 图只有一个单峰。当温度降至-1 0(TC时，环己烷的转环速度很慢，所以在N M R图中可记录下a 键质子和e 键质子各有一个单峰。即有两个峰。1 3.化合物A,分子式为C9 H 图8-35 图解-36 分别是它的核磁共振谱和红外光谱，写出A 的结构。

56、答:化合物A的结构为:IR中：710-690cm 和810-750cm 有吸收，为间二取代芳煌。1 4.推测具有下列分子式及NMR谱的化合物的构造式，并标出各组峰的相对面积。答：(a)：胃 叫 聿 面 积 比 为6：1(b)：Br2cHeH3峰面积比为3：1(c)：C1CH2cH2cH2cl峰面积比为2：115.从以下数据,推测化合物的结构?实验式:C3H6。NMR:8=1.2(6H)单峰 3=2.2(3H)单峰 S=2.6(2H)单峰 3=4.O(1H)单峰IR:在1700cm 及3400cm”处有吸收带。0答：这个化合物是：CHj-C-CH16.有Imol丙烷和2moicI2进行游离基氯化

57、反应时，生成氯化混合物，小心分储得到四种二氯丙烷A、B、C、D,从这四种异构体的核磁共振谱的数据，推定A、B、C、D的结构。化合物A：(b.p.69)3值8.4(6H)单峰化合物B：(b.p.82e)3值1.2(3H)三重峰，1.9(2H)多重峰，5.8(1H)三重峰化合物C：(b.p.96C)3值 1.4(3H)二重峰，3.8(3H)二重峰,4.1(1H)多重峰化合物D：(b.p.l20)b值2.2(2H)五重峰，3.7(4H)三重峰。答:C lA：CHS-C-C H3 B：CH3cH2cHeb C:CH3-jH-H2 D：CH2cH2cH2CIh C l C l1 7.化合物A,分子式为C

58、5H8,催化反应后，生成顺-1,2-二甲基环丙烷。(1)写出的结构式。(2)己知A在890cm-1处没有红外吸收的可能结构又是什么？(3)A的NMR图在&值2.2和3=1.4处有共振信号，强度比为3:1,A的结构如何？(4)在A的质谱中，发现基峰是m/e=67,这个峰是什么离子造成的，如何解释它的光谱？H守(4)因为它具有芳香性，稳定，所以(M-1)峰相对丰度高。1 8.间三甲苯的NMR图6=2.35(9同单峰,3=6.70(3H)单峰,在液态SO2中，用HF和SbF5处理间三甲苯，在NMR图中看到的都是单峰5=2.8(6H),5=2.9(3H),B=4.6(2H),5=7.7(2H)这个谱是

59、由什么化合物产生的？标明它们的吸收峰。答：5 4 6(2 H)H HH3 b 2 8 (6 H)5 7 7(2 H)6 2 9(3 H)19.1,2,3,4-四甲基-3,4-二氯环丁烯的NMR图在6值1.5和6值2.6各有一个单峰，当把溶解在SbF5和SO2的混合物中时，溶液的NMR图开始呈现三个峰，3值2.05(3H),5值2.20(3H),3值2.65(6H),但几分钟后，出现一个的谱，只在3值3.68处有一单峰。推测中间产物和最终产物的结构，并用反应式表示上述变化。答:2.6H s:取 2.2 02.6 5+S b C l F s s o3(i)9答案i.用系统命名法命名下列各化合物(C

60、H峙H CH 2 c(C%)3(2)需 CH 3c H储 七B r3 A r ClI IL J A/+CHCM gBrMgBr4 CHCH-4 CH-CM gBr4)A/6r Na i 丙酮A/j Na Br八 仆/AgNO?上/A Z N O；AgBI18)V C H K Y M -A/YCH3Na Br5.写出下列反应的产物。熊Y：三耀浸蝌 本田 一a(3)丙酮OHCH2cH2。+KI 3 1C H3 d+“俨，HQ垄 0(8)C H3C=C H +CH3Mgi(9)CH3+B2 A Na。久乙醇,0B-(1*。歆 的1曼幽幽()(C H 3)2 H C O-N 2 +B r2 F A-光

61、-A B答:l i)1 4)QO-？J-CHS-Hd 12)C 6AB r 力0 1 3)/J KCICI3-M g B r 15)16)1 8 13c H夕 CHQCH 07)C H iC-C M g l +CH41 9 1A：10)B,H3 c p C.*粗域Br叱(/3 M r B,H3O c,M g -C H2CH2CI O fH C H 3 C H 3 c H 2 0-C I闻 硒 孙 南 懿 靠 密 鳏 嵯(C H B r=C H C H3 CH3cHeH3 CH3cH2cH?Br C H Br进行S N 2反应速率：1-滨丁烷、2,2-二甲基-1-澳丁烷、2-甲基-1-澳丁烷、3

62、-甲基-1-漠丁烷 2-环戊基-2-澳丁烷、1-环戊基-1-澳丙烷、溟甲基环戊烷(4)进行S N 1反应速率：3-甲基-1-浪丁烷、2-甲基-2-溟丁烷、3-甲基-2-溟丁烷 茉基澳、a-苯基乙基澳、p-苯基乙基浪)CH2CICI-)-CH3Q答：水解速率：O-g H C%1O-CH H2cl CH3cHyO-。Cl与AgN C)3-乙醇溶液反应的难易程度：CH3-CH3ICH3 C H H Q H#CHBr-CHCH3进行SN2反应速率：1-溟丁烷3-甲基臭丁烷2-甲基-1-溟丁烷2,2-二甲基-1-滨丁烷滨甲基环戊烷1 -环戊基-1 -溪丙烷2-环戊基-2-漠丁烷进行S/反应速率：2-甲基

63、-2-溟丁烷3-甲基-2-滨丁烷3-甲基-1-溟丁烷 a-苇基乙基澳 羊基滨邛-羊基乙基溪 -C H 2cl CH-CH3 yCH37.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。3臭环己烯 5-澳-1,3-环己二烯滨代环己烯答：?党。a6 r*o”=12)(/(3)0 2-Q/CH,八、=大 复 或 盘Y9.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于SN2历程，哪些则属于SNI历程?(1)一级卤代烷速度大于三级卤代烷；(2)碱的浓度增加，反应速度无明显变化;(3)二步反应，第一步是决定的步骤；(4)增加溶剂的含水量,反应速度明显加快；(

64、5)产物的构型80%消旋,20%转化；(6)进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快；(7)有重排现象；(8)增加溶剂含醇量，反应速率加快.答：SN2(2)SN1(3)SN1 (4)SN1 (5)SN2为 主(6)SN2(7)SN1 (8)SN210.指出下列各对亲核取代反应中，哪一个反应较快?并说明理由.(1)(CH3)2CHCH2Br+NaCN (CH3)2CHCH2CN+NaBrCH3cH2cH2Br+NaCN CH3CH2CH2CN+NaBr(1.C H KB r+H zO *(CH3)3COH+HBr(2)CH3CH2I+OH CH3cH2OH+CH3CH2I+S H-3可 刘+(CHMHB

65、r+NH3 c H3。山。山.市 七 4 BrCH3cH2cH2Br+NH3h2tUcH3cH2cH2M+Br(4)(CH3)2CHCH2CI+H?O-*(CH3)2CHCH2OH+O(CH3)2CHCH2I+H20-(CH+CHCH20H+答：按SN2反应,后者比前者快，因为反应物空间位阻较小，有利于CN-进攻.在极性溶剂中,有利于SM反应，故 按 反 应 时，前者比后者快，因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+(CH3)2C+H反应后者比前者快，因为试剂的亲核性SHOH-按SN2反应后者比前者快，因为反应空间位阻较小.后者比前者快，因为r比c r易离去.1 1.推测下列亲核取代反应主要按

66、SM还是按SN2历程进行？/*+1 NH3+CH3cHd-CH3cH2AH3+(3)(CH3)3Ca+CH3OH-(CH3)3COCH3+HQ(4)0-C H2l+NaCN-(T C H2CN+Nai(5)(CH3)2CHBr+H20-(CH3)2CHOH+HBr+CH3ONaCl答：(1际2(1风2 S/(1凤1 (1)二者 均 有(1)分子内的SN2反应?H(6)CH3-C H CHCHgCH3C H-tH CH31 2用简便化学方法鉴别下列几组化合物。3-7臭环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答：O6,O-CO O-CH,oSffl淡 黄I加需saiAgNOyEtOH加 热 黄 色IS KM n Q,*包(-)J(1 3.写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SNI还是SN2?1 4.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量N ai或K I时反应会加快很多，为什么？答：因为：I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性，CH3cl在SN2水解反应中加入少量作为强亲核试剂，r很快就会取代c r,而后r又作为离去基团，很快被O H-所取代，