高等有机化学芳香性

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1、1 Y芳 香 性方 克 酸 类二 茂 铁 类 物 质有 机 化 学 中 的 应 用 亲 核 取 代 反 应 偶 极 距 酸 碱 性 2 胍 是 较 强 的 碱 ， 因 为 它 的 共 轭 酸 是 具 有 芳香 性 结 构 的 物 质 。 3 方 克 酸 是 一 类 较 强 的 酸 (pKa1=1.5,pKa2=3.5)，因 为 其 共 轭 碱 是 非 常 稳 定 的 芳 香 结 构 。 2H +OO OHOH OO O-O- OO O-O OO-O-O O O-O O- 4 茂 类 物 质 与 金 属 形 成 特 殊 的 大 键 ， 其 电 子 云平 均 化 ， 具 有 芳 香 性 。 5 1

2、.亲 核 取 代 反 应 ClH Cl H H反 同 芳 香 性不 稳 定同 芳 香 性 ，稳 定很 难迅 速 6 Cl Cl Cl Cl 3-氯 环 丙 烯7-氯 环 庚 烯 形 成 芳 香 性 中 间 体 ，反 应 活 性 高 。生 成 反 芳 香 性 中 间 体 ，不 易 进 行 S N1反 应 。5-氯 环 戊 二 烯 3-氯 -1,4-戊 二 烯 9 环丁烯酮由于其共轭碱的反芳香性的结构，不稳定，而呈现弱酸性 10 Br2Fe BrH BrHBrH Br 吸 热 反 应放 热 反 应 苯 环 易 进 行 亲 电 取 代 反 应 ， 而 不 是 亲 电 加 成 反 应 。 Br H 反 同 芳 结 构 11