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1、醚和环氧化合物醚和环氧化合物Ether and Epoxide5/24/20231一、结构一、结构二、分类和命名二、分类和命名三、物理性质三、物理性质四、形成四、形成yang盐盐五、五、CO 键的断裂键的断裂六、醚的自动氧化六、醚的自动氧化七、七、1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应1、酸性开环、酸性开环2、碱性开环、碱性开环八、环醚和冠醚的作用八、环醚和冠醚的作用九、醚的制备九、醚的制备5/24/20232一、结构一、结构5/24/20233通式通式：ROR(R)、ArOR 或 ArOAr分类分类：醚醚直链醚直链醚环醚环醚单醚单醚 R=R 混醚混醚 R=R 环氧化合物环氧化合物冠
2、醚冠醚5/24/20234二、命名二、命名1、直链醚直链醚普通命名法普通命名法5/24/202352、环醚环醚系统命名法系统命名法环氧化合物 2-甲氧基丁烷甲氧基丁烷（2-methoxy butane)1,2-二甲氧基乙烷二甲氧基乙烷（1,2-dimethoxy ethane)环氧乙烷环氧乙烷epoxyethane 1,2-环氧丙烷环氧丙烷1,2-epoxypropane2,3-环氧丁烷环氧丁烷2,3-epoxybutane 1,3-环氧丙烷环氧丙烷1,3-epoxypropane 1,4-环氧丁烷环氧丁烷 四氢呋喃四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)1,4-二氧六环二氧六环1,4
3、-dioxane5/24/20236冠醚 18-冠冠-618-crown-6 18-C-6三、物理性质三、物理性质CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3分子量分子量 74 74 72沸点沸点 34.6 11835溶解度溶解度 7.5g 7.9不溶不溶5/24/20237沸点：醚沸点：醚 烷烃烷烃 烷烃烷烃化学性质化学性质ROR KMnO4NaNaOH稀酸稀酸强氧化剂强氧化剂强还原剂强还原剂强碱强碱不反应不反应稳定性仅次于烷烃稳定性仅次于烷烃5/24/20238四、形成四、形成yang盐盐五、五、CO 键的断裂键的断裂亲核取代亲核取代SN2 机理
4、机理适于伯烷基醚适于伯烷基醚5/24/20239SN1 机理机理适于叔烷基醚适于叔烷基醚5/24/202310苯基醚苯基醚问题：如何区别醚、烷烃？问题：如何区别醚、烷烃？5/24/202311判断反应发生在判断反应发生在a位还是位还是b位？位？位阻位阻碳正离子稳定性碳正离子稳定性5/24/202312六、醚的自动氧化六、醚的自动氧化5/24/202313七、七、1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应1、酸性开环、酸性开环5/24/202314机理机理5/24/202315机理机理2、碱性开环、碱性开环5/24/202316思考题：思考题：5/24/202317答案：答案：5/24/2
5、02318四、环氧化合物的开环反应四、环氧化合物的开环反应B：OH-,RO-,NH3特点：特点：1)能形成含有两个官能团的化合物；能形成含有两个官能团的化合物；2)和和RMgX反应，制备比反应，制备比RMgX多多2个碳的伯醇个碳的伯醇5/24/202319问题：反应发生在哪个部位？问题：反应发生在哪个部位？5/24/202320酸催化：酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳；亲核试剂优先进攻取代多的碳；SN2反应反应(具有具有SN1部分特征部分特征)2)1)碱催化：碱催化：a)进攻取代少的进攻取代少的C，为，为SN2反应；背面进攻反应；背面进攻b)开环需要强碱开环需要强碱(强亲核试剂强亲核试剂)5/24/202321五、冠醚五、冠醚(crown ether)(crown ether)含有含有-O-CH2CH2-重复单元的大环多醚重复单元的大环多醚18-Crown-6相转移催化剂相转移催化剂5/24/2023225/24/202323
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