湖南大学有机化学总复习

《湖南大学有机化学总复习》由会员分享，可在线阅读，更多相关《湖南大学有机化学总复习（59页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、 有 机 化 学 考 试 题 型一 、 命 名 或 写 出 结 构 式 （ 必 要 时 标 出 顺 、 反 ， Z、 E， R、 S构 型 ）二 、 完 成 下 列 化 学 反 应 （ 要 求 写 出 主 要 产 物 或 条 件 ） 三 、 分 析 比 较 题 （ 选 择 题 ） 四 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 各 组 化 合 物 （ ） 有 机 化 学 考 试 题 型五 、 分 析 下 列 反 应 历 程 ， 简 要 说 明 理 由六 、 合 成 题 （ 有 机 溶 剂 、 催 化 剂 及 无 机 原 料 可 任 选 ）七 、 推 断 题 总 复 习一 、 有 机 化 合 物 命

2、 名 和 结 构 书 写四 、 有 机 化 合 物 的 鉴 别二 、 有 机 化 学 的 基 本 反 应五 、 有 机 化 学 反 应 机 理三 、 分 析 比 较 题六 、 有 机 合 成七 、 推 断 题 第 一 节 有 机 化 合 物 命 名 和 结 构 书 写 考 查 内 容一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基的名称。二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序 的原则。三、命名的基本格式。四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。五、桥环和螺环化合物的命名原则。 六、立体结构的各种表达方式（构象和构型） 第 一 节 有 机 化 合 物 命 名 和 结 构 书 写一 、 命

3、名 IUPAC法(普 遍 规 则 ) 桥 环 烃螺 环 烃 芳 香 族 化 合物 命 名 规 则杂 环 化 合物 音 译 法 第 一 节 有 机 化 合 物 命 名 和 结 构 书 写1. 系 统 命 名 法： 选择官能团(母体)确定主链排列取代基顺序写出化合物全称构 型 + 取 代 基 + 母 体 2. 桥 环 和 螺 环 烃 的 命 名 法取 代 基 环 数 大 .中 .小 母 体 取 代 基 螺 小 . 大 母 体 第 一 节 有 机 化 合 物 命 名 和 结 构 书 写3. 芳 香 烃 命 名 法：4. 音 译 命 名 法 CH 3 oo mm p 邻间 对 NH NON Pyrro

4、le Pyridine Furan Thiophene Quinoline 吡咯吡啶呋喃噻吩喹啉 S杂 原 子 不 同 时 ， 遵 循 OSNH N的 优 先 顺 序 第 一 节 有 机 化 合 物 命 名 和 结 构 书 写二 、 结 构 书 写 异构现象 构 造 异 构 立 体 异 构 碳 链 异 构 CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3CH3(官 能 团 )位 置 异 构 CH 3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH官 能 团 异 构 CH 3CH2OH和CH3OCH3互 变 异 构 CH 3C-CHO H 和 CH3CCHOH烯 醇 式酮 式构 型 异 构 构 象 异 构 顺

5、反 异 构对 映 异 构 第 一 节 有 机 化 合 物 命 名 和 结 构 书 写1. 顺 反 异 构 C C bbaa Z构型 C C bbaa E构型 aa bb同 碳 上 下 比 较 !2. 对 映 异 构 Fischer投 影 式楔 形 式 透 视 式 Fischer投 影 式 第 一 节 有 机 化 合 物 命 名 和 结 构 书 写3. 构 象 异 构 Newman投 影 式交 叉 式 构 象 重 叠 式 构 象 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 考 查 内 容完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择

6、性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？ 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路： 1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。 2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。 3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则; 加

7、成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、S N1:重排、SN2：构型翻转等。 5. 考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 自 由 基 反 应（A ：B A + B）有 机 反 应 离 子 型 反 应 （A ：B A+ + B- ） 协 同 反 应 周 环 反 应 均 裂 重 排 反

8、应取 代 反 应 缩 合 反 应加 成 反 应 降 解 反 应消 去 反 应 氧 化 还 原 反 应 歧 化 反 应 D-A反 应异 裂 按 电 荷 行 为 ： 亲 电 反 应 亲 核 反 应 一 、 取 代 反 应1.自 由 基 取 代【 特 点 】 有 自 由 基 参 与 、 光 照 、 加 热 或 过 氧 化 物 存 在【 注 意 】 烷 烃 的 卤 代 一 卤 代 较 差 ， 溴 卤 代 的 选 择 性 较 好 CH3CH2CH3 + Cl2 hv CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH343% 57%CH 3CH2CH3 + Br2 hv CH3CH2CH2Br + CH3C

9、HBrCH397%3% 自由基取代、亲电取代和亲核取代第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 烯 丙 基 氢 和 苄 基 位 氢 卤 代 选 择 性 好 NBS2.亲 电 取 代 芳 环 的 “ 四 化 ” (卤 化 、 硝 化 、 磺 化 、 烷 基 化 和 酰 基 化 )【 注 意 】 定 位 规 律 I类 定 位 基 ： 负 电 荷 、 孤 对 电 子 、 饱 和 键II类 定 位 基 ： 正 电 荷 、 不 饱 和 键CH3 + NBS CH2Br COOH HNO3H2SO4Br COOHBrO2N 87% + COOHBrNO2 13% + COOHBrO 2N0% III

10、类 定 位 基 ： 卤 素第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 磺 化 反 应 可 逆 占 位 芳 环 上 有 吸 电 子 取 代 基 如 NO2, CN, -COOH, -SO3H不 发 生 傅 克 反 应例 如 合 成 间 乙 基 苯 甲 酸 。 COOHCH 2CH3 ? 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 2.亲 核 取 代1) SN1和SN2 R-X亲核试剂反应产物OHROH + XH2O ROH + HXROROR + XRCCRCCR + XR2CuLi RR IRI + XCN RCN + XRCOORCOOR + XNH3 RNH2 + XNH2R RN

11、HR+ XNHR2 RNR2 + XPPh3 RPPh3+X SHRSH + XSR RSR+ X CH(COOR)2RCH(COOR)2 + XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+ XAgNO3 RONO2 + AgX 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 2) 羰 基 化 合 物 亲 核 加 成 消 除 反 应OCR R + Nu H CO NuR亲核试剂 + HR3) 重 氮 盐 取 代 反 应 NH2 I1)HBF 4,2) 50% H3PO2HCl, NaNO2 N2Cl5以下H2 O, HO KI ClF SnCl2 , HCl NHNH 2 1)HBF4 ,

12、 2)NaNO 2 NO2 Cu CN, KCN CNCuClNa 2SO 3, CuSO 3Na 【 特 点 】 低 温 环 境 ， 强 酸 介 质【 应 用 】 制 备 芳 香 族 亲 电 取 代 反 应 难 制 备 的 化 合 物第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 二 、 加 成 反 应1.自 由 基 加 成 【 特 点 】 反 马 氏 加 成 产 物 只 有 HBr才 能 发 生 此 自 由 基 加 成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br过 氧 化 物2.亲 电 加 成 烯 烃 、 炔 烃 和 小 环 烷 烃【 特 点 】 马 氏 加 成 产 物

13、 碳 正 离 子 中 间 体 ， 易 有 重 排 产 物 产 生自 由 基 加 成 、 亲 电 加 成 、 亲 核 加 成 和 催 化 氢 化第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 C C + H Cl H加成B消去 XH C C C CH OHH2O, H2SO4H2SO4 1) 与 HX反 应2） 水 合 反 应3) 加 X 2反 应C C C C XXX2 含 有 吸 电 子 基 团 ，为 反 马 氏 产 物【 特 点 】 反 式 共 平 面 加 成 、马 氏 加 成 物 、 重 排【 特 点 】 反 式 加 成 、 马氏 加 成 产 物第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反

14、 应 4） 加 XOH反 应C C C COHXX OH C (1)B2H6 Et2O(2) -OH,H2O2C C CH OH5） 硼 氢 化 -氧 化 反 应 【 特 点 】 顺 式 加 成 、 反马 氏 加 成 产 物 (伯 醇 )、不 重 排 【 特 点 】 反 式 共 平 面 加成 、 马 氏 加 成 产 物 、 合成 -卤 代 醇第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 3.亲 核 加 成 C O C ORR + H2N OHH2N NHPh C NRR OHC NRR NHPh ROH CRR ORORNaHSO3 C RR OHSO3NaHCN CRR OHCN 第 二

15、节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 4.催 化 氢 化O CH3 + H2 Pd-C O CH3顺式加成 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 三 、 消 除 反 应 CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3OH H+CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3 Cl OH - 1.卤 代 烃 和 醇 的 E1和 E2消 除卤 代 烃 消 除 、 醇 的 消 除 和 热 消 除 反 应【 特 点 】 反 式 共 平 面 消 除 Saytzerff产 物 ： 一 般 碱 (如 乙 醇 钠 、 NaOH等 ) 或 其 它 卤 代 烃第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反

16、应 亲 核 取 代 反 应 和 消 除 反 应 的 比 较影 响因 素 SN E 烃 基 1o RX以 SN2为 主 3o RX或 Nu有 空 阻 ， 则 E2占 优亲 核试 剂 碱 性 弱 且 稀 对 SN2有 利 碱 性 强 且 浓 对 E2有 利 。溶 剂 极 性 大 有 利 极 性 小 有 利反 应温 度 温 度 低 温 度 高第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 2.季 铵 碱 的 热 消 除 Hoffmann消 除CH 3CH2CHCH3 (CH3)3N + H3CH2CHC CH2N(CH3)3 OH H3CHC CHCH3+95% 5%【 特 点 】 加 热 条 件

17、， Hoffmann消 除 产 物【 用 途 】 制 备 烯 烃 胺 的 结 构 鉴 定 CH CH2 CH2 CH2+94% 6%CH2CH2 NCH3CH3CH2CH3 OH优 先 消 除 酸 性 较 强 的 氢 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 四 、 重 排 反 应 碳 正 离 子 重 排 + H+(H3C)3 CH 重 排 H2OCH3 CCH3 CH3CH CH3H+OH(H3C)3 CH CH3 CH3CCH3CH3 C CH3CH3 C CHCH3H3C CH3 CH2 C CHCH3H3C CH3 CH3 C CHH3C CH3 CH3 H3C CH3 迁移 +

18、 HCl Cl Cl+ 次 要 产 物 主 要 产 物+ H+ C CHCH3H3C CH3 CH3 C CHH3C CH3 CH3CH3+ Cl- + Cl-2oR+ 3oR+ 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 五 、 缩 合 反 应 与 活 泼 亚 甲 基 的 反 应六 、 降 解 反 应1. Hofmann降 解 反 应2. 臭 氧 化 反 应 C C RRRH 1) O3 RCHO + RCOR2) Zn + H3. 卤 仿 反 应 OCR CH3 NaOH,I2 RCOO + CH3I (黄 ) 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 R2C OHR2C OH

19、IO4 R2C O R2C O+4. 邻 二 醇 的 氧 化5. 脱 羧 反 应 CH2CH2COOHCH2CH2COOH O CO2+ + H2OCH2（COOHC2H5）2 NaOEt RCH（COOHC2H5）2RX H3OCO2 RCH2COOH 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 七 、 氧 化 还 原 反 应八 、 歧 化 反 应 Cannizzaro反应 2HCHO2PhCHO+NaOH(浓)+NaOH(浓) HCOONaPhCOONaCH3OHPhCH2OH+ +九 、 周 环 反 应 D-A反 应 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应 第 二 节 有 机

20、 化 学 的 基 本 反 应考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系答 案 ： CH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3Br CH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3Br CH3CH=CHCH=C(CH3)2 例1： 第 二 节 有 机 化 学 的 基 本 反 应考核重点：臭氧化-分解反应；产物立体结构的表达答 案 ： H 2C O3 (3mol) Zn + H2O H2C O3 (3mol) Zn + H2O O CHOOHC + CH2O 例2： 第 三 节 分 析 比 较 题 考 查 内 容一、反应活性中间体的稳定性二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基

21、取代及加成反应； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原的难易)三、芳香性的有无四、酸碱性的强弱 五、有关立体异构问题 1. 异构体的数目 2 .判别化合物有无手性 第 三 节 分 析 比 较 题1.下列化合物有芳香性的是（A）六氢吡啶 （B）四氢吡咯（C）四氢呋喃 （D）吡啶答案：D说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的(4n+2)电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。所以正确选项为（D）。 第 三 节 分 析 比 较 题2.将下列化合物按酸性由强到弱排列（A）CH3COOH （B）CH3OCH2COOH（C）FCH2COOH （D）(CH3)2NCH2COOH答案：DCBA说明：上述化

22、合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸性。+ 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别 考 查 内 容有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质。而且同类化合物也会具有某些不同特性。作为鉴定反应试验可以从以下几个方面考虑：一、反应现象明显，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色变化等)。二、方法简单、可靠时间短。 三、反应具有特征性，干扰小。 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别1. Br2/H2O或 Br2/CCl4使 C C、 CC、 小 环 褪 色2. KMnO4使 C C、 CC褪 色 、 不 使 小 环 褪 色一 、 饱 和 和 不 饱 和 脂 肪 烃 的 区 别3. Ag

23、(NH3)2NO3或 Cu(NH3)2Cl鉴 别 端 基 RCCH1. 混 酸 与 苯 生 成 黄 色 油 状 物 ！ 2. KMnO4与 甲 苯 或 其 它 取 代 苯 反 应 褪 色二 、 芳 香 烃 的 区 别 AgNO3/醇 溶 液 1o， 2o， 3o卤 代 烃 的 检 测三 、 卤 代 烃 的 区 别 (慢)(中)(快)1oR X + +ONO21oR AgXAgNO3 醇2oR X3oR X ONO22oR ONO23oR + AgX+ AgX 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别 四 、 醇 酚 的 区 别1. Lucas试 剂 (浓 盐 酸 +无 水 氯 化 锌 )区

24、别 伯 、 仲 、 叔 醇 (CH3)3C HCl ZnCl2 H2OOH + +20 ,1min (CH3)3C ClCH3CH2CHCH3OH HCl ZnCl2+ 20 ,10min CH3CH2CHCH3Cl + H2O CH3CH2CH2CH2OH ZnCl2 CH3CH2CH2CH2Cl+ H2OHCl + 快 慢 浑浊2. FeCl3区 别 酚 羟 基 6C6H5OH + FeCl3 H3Fe(OPh)6 +3HCl 紫 色 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别 五 、 醛 酮 的 区 别 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别1. 2,4 二 硝 基 苯 肼 鉴 别

25、含 羰 基 醛 酮 ， 有 黄 色 沉 淀 生 成2. Tollens反 应 (Ag(NH3)2OH)区 别 醛 和 酮3. Fehling反 应 区 别 脂 肪 醛 和 芳 香 醛 R CO H Ag(NH3)2OHCu2+ ,OH Cu2ORCOOH AgRCOOH Tollens反应Fehling反应红色酒石酸钾钠 +所有醛脂肪醛 5. 卤 仿 反 应 (I2 + NaOH)鉴 别 甲 基 酮 (醇 )H(R)COH 3C X2OH- H(R)COX3C OH- CHX3 + RCOO- 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别4. 与 Schiff试 剂 反 应 区 分 醛 、 酮

26、H2SO4甲醛 其它醛 酮 Schiff试剂紫色紫色 无色 紫色 无色 六 、 羧 酸 及 其 衍 生 物1. NaHCO3有 CO2放 出 可 鉴 别 羧 酸2. AgNO3鉴 别 酰 卤七 、 胺1. 对 甲 苯 磺 酰 氯 (TsCl)+NaOH（ Hinsberg反 应 ） 检 验 1 、 2 、 3 胺 RNH2R2NHR 3N + SO2Cl NaOHNaOHNaOH RNSO2_ Na+ (溶于NaOH)R2NSO2_ (不溶于NaOH)(不反应) 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别 2. HNO2鉴 别 1 、 2 、 3 胺NH 2HN R NR 2HN N2 XN

27、R NNO NO NR2ONNaNO2+ HX 黄色固体绿色片叶状固体或 或 重氮盐八 、 杂 环 化 合 物呋 喃 遇 盐 酸 浸 湿 的 松 木 片 ， 呈 绿 色 ， 叫 松 木 片 反 应 。吡 咯 遇 盐 酸 浸 湿 的 松 木 片 ， 呈 红 色 ， 叫 松 木 片 反 应 。噻 吩 和 靛 红 在 浓 硫 酸 作 用 下 ， 发 生 蓝 色 反 应 。 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别 第 四 节 有 机 化 合 物 的 鉴 别例：用化学方法区别下列化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇 用流程图法表示好！答 案 ： 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理 解 反

28、应 机 理 题 的 注 意 事 项1. 反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2. 过渡态要用标准格式书写。 一步反应的反应机理必须写出过渡态。3. 正确理解反应的酸、碱催化问题。 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理一 、 自 由 基 取 代 反 应 机 理 X X XXRH + + HXRhvRX 2 + + RXXR RR + RX XR + R 链引发链增长 链终止 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理二 、 芳 烃 的 亲 电 取 代 反 应 机 理

29、+ E+ + H+EE+ E E E 络合物 络合物EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三 、 烯 烃 及 二 烯 烃 的 亲 电 加 成 反 应 机 理 C CHCH3H3C CH3 CH2 C CHCH3H3C CH3 CH3 C CHH3C CH3 CH3 H3C CH3 迁移 + HCl Cl Cl+ 次要产物 主要产物+ H+ C CHCH3H3C CH3 CH3 C CHH3C CH3 CH3CH3 二级碳正离子 三级碳正离子+ Cl- + Cl- 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理 CC HH 3C HH Cl2 CC H H3C HH ClCl CC HH3C H

30、H ClCl CC HH 3C HHH2O Cl CCH Cl H3C+H2O H H + +-络合物 氯鎓离子 CCH ClH3CHO HHH+ 烯 烃 与 Cl2反 应 机 理 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理四 、 卤 代 烃 的 亲 核 取 代 反 应 机 理SN2S N1 XCH3CDH OH-CH3C HD HO C DCH3HS-构型R-构型a b a OHC DCH3H S-构型bXCH3CDHOH + CH3C HD XHO HO C DCH3H + XS-构型R-构型 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理五 、 消 除 反 应 机 理 CH3CH2O HC

31、CH2 BrCH3H CH3CH2O HC CH2 BrCH3H CH3CH2OHC CH2CH3H Br-+ +E2 H+ 重排 C CH2 OHH3C CH3CH3 (H3C)2C CHCH3H+ +1) +H 2O2)C CH2H3C CH 3CH3 H+C CHH 3C CH3 CH3H E1 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理六 、 羰 基 化 合 物 的 亲 核 加 成 反 应 机 理 碱 催 化酸 催 化 Nu- C NuO- H+ NuOHCC=O + H+ + C-OH+ Nu-C=O C=OH NuOHC醛 酮 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理碱 催 化

32、的反 应 机 理酸 催 化 的反 应 机 理 +OHORC L + H+ R C LOHNu RCNu -L -ORC LH + Nu- -H+ O RCNu OORCL + Nu- RCLO-Nu RCNu -L -羧 酸 衍 生 物 第 五 节 有 机 化 学 反 应 机 理七 、 羟 醛 缩 合 和 Claisen酯 缩 合 反 应 机 理CH3CH=O -CH2CH=O-B：CH3CH=O O-CH3CHCH2CHO-H2O CH3CH=CHCHO OHCH3CHCH2CHOH2O烯醇化亲核加成酸碱反应八 、 重 氮 化 合 物 的 反 应 机 理 第 五 节 有 机 化 学 反 应

33、机 理例：写出下列转换合理的、分步的反应机理。 CH3CH3OH H+ CH3CH 3考核重点：E1消除；碳正离子重排答 案 ： CH3CH3OH H+ CH3CH3 CH3CH3+CH3CH3OH 2+CH3+ CH3H -H2O -H+ 第 六 节 有 机 合 成见 第 13章 有 机 合 成 的 三 大 要 素1. 透彻理解各种反应。2. 掌握建造分子的基本方法。3. 建立正确的思维方式逆合成原理。 第 七 节 推 断 题一 、 化 学 性 质 和 反 应 推 测 有 机 化 合 物 的 分 子 结 构顺 推 法 反 推 法解 题 思 路 1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系。 2.

34、 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。 不 饱 和 度 F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根据给出的化学信息确定 突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。 5. 复核数据。 第 七 节 推 断 题例1： 卤代烷A分子式为C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷的结构。 CH3CHCH2CH(CH3)2BrA= 分析：1. 由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH

35、3CHO及(CH3)2CHCHO推出中间化合物烯烃的结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出A的结构。答 案 ： 第 七 节 推 断 题(A)与(B)在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。3) 根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物 (C) (D) (E)的结构简式。 CH3CH2CCH2CH3OClCH2COCH2CH3O + CH3CH2C CH2COCH2CH3OHCH2CH3 O CH3CH2C CH2COHOHCH2CH3 O ZnC6H6 H2OH+ HO -H+(A) (B) (C)(D) (E) CH3CH2C=CHCOOC2H5CH2CH3