生物竞赛复习课件：维生素与辅酶

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1、第 四 章 酶 化 学维 生 素 和 辅 酶 维 生 素 是 维 持 生 物 正 常 生 命 过 程 所 必 需 ， 但 需 要量 很 少 ， 人 和 动 物 不 能 合 成 或 者 合 成 量 太 少 ， 必 须 由食 物 供 给 的 一 类 小 分 子 有 机 化 合 物 。 维 生 素 不 能 供 给机 体 热 能 ， 也 不 能 作 为 构 成 机 体 组 织 的 物 质 ， 其 主 要功 能 是 通 过 作 为 辅 酶 的 成 分 调 节 机 体 代 谢 。 长 期 缺 乏任 何 一 种 维 生 素 都 会 导 致 相 应 的 疾 病 （ 维 生 素 缺 乏症 ） 。一 、 维 生

2、素 的 概 念 最 早 分 离 出 的 维 生 素 （ 维 生 素 B1） 是 一 种 胺 类（ amine） ， 将 维 生 素 取 名 为 Vitamine（ 生 命 胺 ，最 初 中 译 为 维 他 命 ） ， 但 并 非 所 有 的 维 生 素 都含 氨 基 ， 改 为 Vitamin（ V） 。生 物 对 维 生 素 的 需 要 情 况 取 决 于 ： 1. 在 代 谢 过程 中 是 否 需 要 ； 2. 自 身 能 否 合 成 。 埃 克 曼 医 生 对 维 生 素 的 发 现 做 出 了突 破 性 的 贡 献 。 他 没 有 遵 循 固 有 的 逻 辑去 研 究 问 题 ， 没

3、有 因 为 专 家 们 认 为 脚 气病 是 一 种 细 菌 引 起 的 传 染 病 而 放 弃 自 己的 想 法 。 他 用 自 己 独 特 的 思 维 方 式 和 敏锐 的 观 察 力 ， 发 现 了 导 致 脚 气 病 的 真 正原 因 ， 为 人 类 最 终 发 现 维 生 素 作 出 了 重大 的 贡 献 。Christiaan Eijkman荷 兰乌 德 勒 支 大 学1858年 -1930 英 国 的 霍 布 金 斯 于 1906年 ， 发 现 大 鼠饲 以 纯 化 的 饲 料 ， 包 括 蛋 白 质 、 脂 肪 、 糖类 和 矿 物 质 后 ， 不 能 存 活 ； 如 果 在

4、纯 化 的饲 料 里 添 加 极 其 微 量 的 牛 奶 后 ， 大 鼠 可 以正 常 生 长 。 霍 布 金 斯 得 出 结 论 ， 正 常 膳 食中 除 了 蛋 白 质 、 脂 肪 、 糖 类 和 矿 物 质 外 ，还 有 必 需 的 食 物 辅 助 因 子 ， 即 维 生 素 。 埃 克 曼 和 霍 布 金 斯 由 于 他 们 在 维 生 素 的发 现 和 研 究 中 做 出 的 重 要 贡 献 而 荣 获 了1929年 诺 贝 尔 医 学 生 理 学 奖 。 Sir Frederick Gowland Hopkins英 国剑 桥 大 学 1861年 -1947年 水 溶 性 维 生 素

5、脂 溶 性 维 生 素 ： 维 生 素 B族 （ B1、 B2、 泛 酸（ B3） 、 维 生 素 PP（ B5 ） 、 B6、生 物 素 （ B7 ） 、 叶 酸 （ B11 ） ，B12） 和 维 生 素 C等 。： 维 生 素 A、 D、 E、 K 、 硫 辛酸 等二 、 维 生 素 的 分 类按 溶 解 性分 为 机 体 长 期 缺 乏 任 何 一 种 维 生 素 会 引 起 缺 乏 症 。引 起 缺 乏 的 原 因 ： 1.肝 、 胆 疾 病 可 阻 碍 维 生 素 的 吸 收 。2.长 期 口 服 抗 生 素 可 抑 制 肠 道 菌 生 长 ， 引 起 Vk、 生 物 素 、 叶酸

6、 、 泛 酸 等 的 缺 乏 。3.妊 娠 、 哺 乳 、 强 体 力 劳 动 、 高 温 操 作 等 对 维 生 素 的 需 求 量增 加 。 4.食 物 中 含 量 少 。 5.某 些 特 异 性 缺 陷 。医 疗 上 用 维 生 素 防 治 维 生 素 不 足 而 引 起 的 疾 病 。长 期 大 量 使 用 维 生 素 A和 维 生 素 D会 引 起 中 毒 ； 维 生 素 B1用量 过 多 会 引 起 周 围 神 经 痛 觉 缺 失 ； 长 期 大 量 使 用 维 生 素 B12会 引 起 红 细 胞 过 多 ； 口 服 维 生 素 C过 多 可 破 坏 膳 食 中 维 生 素B12

7、而 引 起 贫 血 。三 、 过 多 症 和 缺 乏 症 四 、 水 溶 性 维 生 素1.维 生 素 B1（ 抗 脚 气 病 维 生 素 ）NCCH3HC CCH2CH2OHSCl维 生 素 B1由 一 含 S的 噻 唑 环 和 一 含 NH2的 嘧 啶 环 组 成 ， 又称 硫 胺 素 （ Thiamine） 。 12 45NH2HClH 3C CH2124 PP焦 磷 酸 硫 胺 素 （ TPP）硫 胺 素 + ATP Mg2+（ 肝 ）硫 胺 素 激 酶 TPP + AMP 主 要 功 能 ：1. 以 TPP形 式 作 为 脱 羧 酶 、 脱 氢 酶 的 辅 酶 参 加 糖 的 分 解

8、 代谢 。2. 维 生 素 B1能 抑 制 胆 碱 酯 酶 的 活 性 ， 促 进 肠 胃 蠕 动 ， 增加 消 化 液 的 分 泌 ， 因 而 能 促 进 食 欲 。3. 保 护 神 经 系 统 ， 促 进 糖 代 谢 ， 为 神 经 活 动 提 供 能 量 。缺 乏 症 ：1. 脚 气 病2. 中 枢 神 经 和 肠 胃 患 糖 代 谢 失 常 因 维 生 素 B1严 重 缺 乏 而 引 起 的 多 发 性 神 经 炎 。 患 者 的 周围 神 经 末 梢 及 臂 神 经 丛 均 有 发 炎 和 退 化 现 象 ， 伴 有 心 界 扩 大 、心 肌 受 累 、 四 肢 麻 木 、 肌 肉

9、瘦 弱 、 烦 躁 易 怒 和 食 欲 不 振 等 症状 。 同 时 因 丙 酮 酸 脱 羧 作 用 受 阻 ， 组 织 和 血 液 中 乳 酸 量 大 增 ，湿 性 脚 气 病 还 伴 有 下 肢 水 肿 。脚 气 病 缺 乏 维 生 素 B1不 仅 周 围 神 经 的 结 构 和 功能 受 损 ， 中 枢 神 经 系 统 也 同 样 受 害 。 因 为 神经 系 统 （ 特 别 的 大 脑 ） 所 需 的 能 量 ， 基 本 由血 糖 氧 化 供 给 ， 当 糖 代 谢 受 阻 时 ， 神 经 组 织也 就 发 生 反 常 现 象 。 维 生 素 B1盐 酸 盐 为 无 色 结 晶 ， 溶

10、 于 水 ， 在 酸 性 溶 液 中 稳 定 ，在 中 性 和 碱 性 溶 液 中 易 被 氧 化 。 在 普 通 烹 调 条 件 下 损 失 并 不大 。 有 特 殊 香 气 ， 微 苦 。酵 母 中 含 维 生 素 B1最 多 ， 其 他 食 物 中 含 量 多 不 高 。 五 谷 类多 集 中 在 胚 芽 及 皮 层 中 。 瘦 肉 、 核 果 和 蛋 类 的 含 量 也 较 多 。酵 母 、 细 菌 和 高 等 植 物 能 合 成 维 生 素 B1。性 质 和 来 源 2.维 生 素 B2和 黄 素 辅 酶维 生 素 B2又 称 核 黄 素 （ riboflavin） 或 抗 口 唇

11、炎 维 生 素 ， 是 一 种核 糖 醇 与 6， 7二 甲 基 异 咯 嗪 的 缩 合 物 ， 在 自 然 界 多 与 蛋 白 质结 合 成 黄 素 蛋 白 。 H2CCCCCHOHOH OH OHHH H H1 2 3 4 5NN N CC ONHOCH 3CH3 1234578 910 核 糖 醇 基异 咯 嗪 基维 生 素 B2为 橘 黄 色 的针 状 晶 体 ， 味 苦 ， 微溶 于 水 ， 极 易 溶 于 碱性 溶 液 ， 对 光 和 碱 不稳 定 H2CCCCCH2OHOH OH OHH H HNN N CC ONHOCH3CH3 -OP=OOO-FMN， 黄 素 单 核 苷 酸

12、 O H2COH OH1234 5 N N NNH H H9-OP=O OFAD， 黄 素 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi NN N CC ONHOCH3CH3 R10 1NN N CC ONHOCH 3CH3 H HR +2HH2-维 生 素 B2的 生 理 功 能 是 以 FMN和 FAD形 式 作 为 黄 酶 等 多 种 氧 化 还 原 酶 及 递氢 体 辅 基 的 组 成 成 分 ， 参 与 生 物 氧 化作 用 ， 作 为 递 氢 体 。 维 生 素 B2每 人 每 天 需 要 量 ： 儿 童 0.6mg， 成

13、人 1.6mg。动 物 体 内 不 能 合 成 维 生 素 B2。 过 量 则 排 出 。膳 食 中 长 期 缺 乏 维 生 素 B2， 眼 角 膜 和 口 角 血 管 增生 ， 引 起 白 内 障 、 眼 角 膜 炎 、 舌 炎 和 阴 囊 炎 等 。 3.泛 酸 （ 维 生 素 B3） 和 辅 酶 A 辅 酶 A（ CoASH） 泛 酸 为 淡 黄 色 粘 性 油 状 物 ， 溶 于 水 和 醋 酸 ， 不 溶 于 氯 仿 和 苯 ，在 中 性 溶 液 中 对 湿 热 、 氧 化 和 还 原 都 稳 定 。泛 酸 的 生 物 功 能 是 以 辅 酶 A（ CoA） 形 式 参 加 代 谢

14、， 是 酰 基的 载 体 ， 作 为 酰 化 酶 的 辅 酶 ， 对 糖 、 脂 、 蛋 白 质 代 谢 过 程 中的 酰 基 转 移 有 重 要 作 用 。 常 以 CoA-SH表 示 。成 人 每 天 需 要 量 为 510mg， 一 般 膳 食 的 泛 酸 含 量 丰 富 。 大白 鼠 缺 乏 泛 酸 ， 毛 发 边 灰 白 ， 并 自 行 脱 落 ， 毛 与 皮 的 色 素形 成 可 能 与 泛 酸 有 关 。来 源 ： 肝 脏 、 肾 、 蛋 、 小 麦 、 米 糠 、 花 生 、 豌 豆蜂 王 浆 4.维 生 素 PP和 辅 酶 、 辅 酶 维 生 素 PP亦 称 抗 癞 皮 病

15、维 生 素 或 维 生 素 B5， 包 括 尼 克 酸（ 烟 酸 ） 和 尼 克 酰 胺 。 尼 克 酰 胺 的 副 作 用 较 小 （ 如 引 起 面部 、 颈 部 发 赤 发 痒 和 烧 灼 感 ） ， 医 疗 及 营 养 上 多 用 尼 克 酰胺 。 尼 克 酰 胺 为 维 生 素 B5的 化 学 名 。N COOH 尼 克 酸（ nicotinic acid） N CONH 2 尼 克 酰 胺（ nicotinamide） N CONH2O OH2COH OHN N NNH H9P -O O NH2O H2COH OHOP = O-O O + 尼 克 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核苷 酸

16、（ NAD+）P 尼 克 酰 胺 腺 嘌 呤 二核 苷 酸 磷 酸（ NADP+）Nicotinic acid + PRPP + ATPNAD+NAD+ + ATP NADP+ +PPi 尼 克 酸 及 尼 克 酰 胺 为 无 色 晶 体 ， 前 者 熔 点 为 236 ， 后 者 熔点 为 129131 ， 是 维 生 素 中 较 稳 定 的 ， 不 被 光 、 空 气 及 热破 坏 。 溶 于 水 及 酒 精 。 与 溴 化 氰 作 用 产 生 黄 绿 色 化 合 物 ，可 作 为 定 量 基 础 。生 理 功 能 ：1.以 NAD+或 NADP+形 式 作 为 多 种 不 需 氧 脱 氢

17、 酶 的 辅 酶 ，在 生 物 氧 化 过 程 中 起 递 氢 体 的 作 用 。N CONH 2R +2H N CONH2RH H14 -2HNAD(P)+ +2H-2H NAD(P)H + H+ 2. 维 持 神 经 组 织 的 健 康 。 尼 克 酰 胺 对 中 枢 及 交 感 神 经 系 统 有维 护 作 用 ， 缺 乏 ， 则 常 产 生 神 经 损 害 和 精 神 紊 乱 。3. 促 进 微 生 物 生 长 。4.尼 克 酸 可 使 血 管 扩 张 ， 使 皮 肤 发 赤 发 痒 ， 尼 克 酰 胺 无 此 作用 。 大 剂 量 尼 克 酸 有 降 低 血 浆 胆 固 醇 和 脂

18、肪 的 作 用 。缺 乏 症膳 食 中 长 期 缺 乏 维 生 素 PP所 引 起 的 疾 病 为 对 称 性 皮 炎 ， 又叫 癞 皮 病 (pellagra)。 癞 皮 病 患 者 的 中 枢 及 交 感 神 经 系 统 、皮 肤 、 胃 、 肠 等 皆 受 不 良 影 响 。 主 要 症 状 为 对 称 性 皮 炎 ，消 化 道 炎 和 神 经 损 害 与 精 神 紊 乱 ， 两 手 及 其 裸 露 部 位 呈 现对 称 性 皮 炎 。 中 枢 神 经 方 面 的 症 状 为 头 痛 、 头 昏 、 易 刺 激 、抑 郁 等 。 Trp可 转 变 为 尼 克 酰 胺 ， 以 玉 米 为

19、主 食 易 患 缺 乏症 （ 玉 米 中 Trp贫 乏 ） 。 5. 维 生 素 B6和 磷 酸 吡 哆 醛维 生 素 B6又 称 吡 哆 素 ， 包 括 吡 哆 醇 、 吡 哆 醛 、 吡 哆 胺 。N CH2OHCH2OHHOH 3C 吡 哆 醇(pyridoxol) N CH2OHCHOHOH3C 吡 哆 醛(pyridoxal) N CH2OHCH2NH2HOH3C 吡 哆 胺(pyridoxamine) N CH2OCHOHOH3C P （ 磷 酸 吡 哆 醛 ， PLP）吡 哆 醇 吡 哆 醇 氧 化 酶 吡 哆 醛 吡 哆 胺吡 哆 胺 转 氨 酶ATPADP磷 酸 吡 哆 醇

20、磷 酸 吡 哆 醇 氧 化 酶 磷 酸 吡 哆 醛 磷 酸 吡 哆 胺转 氨 酶 磷 酸 吡 哆 胺ATPADP 激 酶 ATPADP 吡 哆 素 为 无 色 晶 体 ， 易 溶 于 水 及 乙 醇 ， 在 酸 液 中 稳 定 ， 在 碱液 中 易 被 破 坏 ， 对 光 不 稳 定 ， 吡 哆 醇 耐 热 ， 吡 哆 醛 和 吡 哆 胺不 耐 高 温 。吡 哆 素 + FeCl3 红 色 产 物吡 哆 素 + 重 氮 化 对 一 氨 基 苯 磺 酸 橘 红 色 产 物吡 哆 素 + 2， 6-二 氯 醌 氯 亚 胺 蓝 色 产 物生 理 功 能 ： 以 磷 酸 吡 哆 醛 形 式 作 为 转

21、 氨 酶 、 氨 基 酸 脱 羧 酶 的 辅 酶参 加 多 种 代 谢 反 应 ， 包 括 脱 羧 、 转 氨 、 氨 基 酸 内 消 旋 、Trp代 谢 （ 包 括 Trp nicotinamide） 、 含 硫 氨 基 酸 的 脱硫 、 羟 基 氨 基 酸 的 代 谢 和 氨 基 酸 的 脱 水 等 。缺 乏 症 ： 导 致 皮 肤 、 中 枢 神 经 系 统 和 造 血 机 构 的 损 害 。 6. 生 物 素生 物 素 （ 维 生 素 B7） 为 含 硫 维 生 素 ， 其 结 构 可 视 为 由 尿 素与 硫 戊 烷 环 结 合 而 成 ， 并 有 一 个 C5酸 枝 链 。HN N

22、HCO 尿 素 部 分HC CHH 2C CHS硫 戊 烷 环 部 分（ 噻 吩 环 ） (CH2)4COOHC5酸 根 部 分生 物 素 （ bioton） 尿 素 环 上 的一 个 N可 与CO2结 合 生 物 素 是 细 长 针 状 的 晶 体 ， 熔 点 232 ， 耐 热 和 耐 酸 、 碱 ， 微溶 于 水 。功 能 ： 生 物 素 多 与 酶 蛋 白 赖 氨 酸 氨 基 共 价 结 合 ， 作 为 多 种 羧化 酶 的 辅 酶 ， 参 与 体 内 CO2的 固 定 和 羧 化 过 程 。缺 乏 症 ： 人 体 一 般 不 会 发 生 生 物 素 缺 乏 。 大 白 鼠 严 重 缺

23、 乏时 ， 后 脚 瘫 痪 ， 广 泛 的 皮 肤 病 、 脱 毛 和 神 经 过 敏 。 人 类 缺少 生 物 素 可 能 导 致 皮 炎 、 肌 肉 疼 痛 、 感 觉 过 敏 、 怠 倦 、 厌食 、 轻 度 贫 血 等 。 7. 叶 酸 和 叶 酸 辅 酶叶 酸 （ folic acid） 即 维 生 素 B11， 由 蝶 呤 啶 、 对 氨 基 苯 甲 酸与 L-谷 氨 酸 连 接 而 成 。 亦 称 蝶 酰 谷 氨 酸 （ PGA)。叶 酸 为 鲜 黄 色 物 质 ， 微 溶 于 水 ， 在 水 溶 液 中 易 被 光 破 坏 。叶 酸 的 5、 6、 7、 8位 置 ， 在 NA

24、DPH2存 在 下 ， 可 被 还 原 成四 氢 叶 酸 （ FH4或 THFA） 。 四 氢 叶 酸 的 N5 和 N10位 可 与 多种 一 碳 单 位 结 合 作 为 它 们 的 载 体 。功 能 ： 以 THFA形 式 作 为 一 碳 基 团 转 移 酶 系 的 辅 酶 ， 转 移 ，参 与 体 内 一 碳 基 团 的 与 蛋 白 质 、 核 酸 合 成 有 关 。缺 乏 症 ： 叶 酸 缺 乏 时 ， 红 细 胞 的 发 育 受 到 影 响 ， 造 成 巨 红 细胞 性 贫 血 症 。 8. 维 生 素 B12和 B12辅 酶维 生 素 B12是 含 钴 的 化 合 物 ， 又 称

25、钴 胺 素 (cyanocobalamine)。 维 生 素 B12的 发 现 是 多 年 研 究 恶 性 贫 血 症 （ 即 巨 初 红 细 胞 症 ）的 结 果 。 最 初 发 现 服 用 全 肝 可 控 制 恶 性 贫 血 症 状 ， 在 1948年从 肝 脏 中 分 离 出 一 种 具 有 控 制 恶 性 贫 血 效 果 的 红 色 晶 体 物 质 ，定 名 为 维 生 素 B12。在 自 然 界 中 只 有 微 生 物 能 合 成 维 生 素 B12。维 生 素 B12是 含 三 价 钴 的 多 环 系 化 合 物 ， 其 经 验 式 为C 63H88O14N14RCo。 其 结 构

26、 式 经 多 次 修 正 ， 至 1963年 确 定 。1973年 完 成 人 工 合 成 。微 生 素 B12为 深 红 色 晶 体 ， 熔 点 甚 高 ， 溶 于 水 、 乙 醇 和 丙 酮 ，不 溶 于 氯 仿 。 微 生 素 B12晶 体 及 水 溶 液 都 相 当 稳 定 。 但 酸 、 碱 、日 光 、 氧 化 和 还 原 都 使 之 破 坏 ， 有 光 活 性 。 化 学 名 称 ： 钴 胺 素 。活 性 形 式 ；（ 1） 5脱 氧 腺 苷 钴 胺 素 ： 甲 基 丙 二 酸 单 酰 辅 酶A变 位 酶 的 辅 酶（ 2） 甲 基 钴 胺 素 功 能 ：1. 以 VB12辅 酶

27、 形 式 促 进 一 碳 基 团 的 转 移 。2. 促 进 某 些 化 合 物 的 异 构 作 用 。 促 进 甲 基 转 移 作 用 。3. 维 持 SH的 还 原 型 状 态 。4. 促 进 核 酸 和 蛋 白 质 的 生 物 合 成 。5. 维 持 造 血 机 构 的 正 常 运 转 。6. 促 进 上 皮 组 织 细 胞 的 新 生 。缺 乏 症 ：1. 儿 童 及 幼 龄 动 物 发 育 不 良 。2. 消 化 道 上 皮 组 织 细 胞 失 常 。3. 造 血 器 官 功 能 失 常 ， 不 能 正 常 产 生 红 血 细 胞 ， 导 致 恶 性 贫 血 。 4. 髓 磷 脂 的

28、 生 物 合 成 减 少 ， 引 起 神 经 系 统 的 损 害 ， 表 现 症 状为 手 足 麻 木 、 刺 痛 、 体 位 不 易 维 持 平 衡 、 肌 肉 动 作 不 协 调 、忧 郁 易 怒 、 思 想 迟 缓 和 健 忘 等 。维 生 素 B12的 吸 收 需 要 一 种 胃 壁 细 胞 分 泌 的 糖 蛋 白 （ 称 为 内 因子 ） ， 两 者 结 合 后 才 能 被 小 肠 吸 收 。 恶 性 贫 血 患 者 的 胃 液 中常 缺 乏 内 因 子 ， 须 注 射 维 生 素 B12治 疗 。 9. 维 生 素 C维 生 素 C能 防 治 坏 血 病 ， 又 称 抗 坏 血 酸

29、 (ascorbic acid)。O=CCOHCOHHCHOCH CH 2OH O O=CC=OC=OHCHOCH CH2OH O-2H+2H还 原 型 氧 化 型 抗 坏 血 酸 为 无 色 晶 体 ， 熔 点 192 ， 味 酸 ， 溶 于 水 及 乙 醇 。不 耐 热 ， 易 被 光 及 空 气 氧 化 。抗 坏 血 酸 可 还 原 2， 6-二 氯 靛 酚 使 之 褪 色 ， 亦 可 与 2， 4-二硝 基 苯 肼 结 合 成 有 色 的 腙 ， 定 性 或 定 量 测 定 。功 能 ：1. 促 进 各 种 支 持 组 织 及 细 胞 间 粘 合 物 的 形 成 ， 是 脯 氨 酸 羟

30、 化酶 的 辅 酶 。2. 在 体 内 组 成 氧 化 还 原 体 系 ， 对 生 物 氧 化 有 重 要 作 用 。缺 乏 症 ：坏 血 病 毛 细 血 管 易 出 血 和 齿 、 骨 发 育 不 全 或 退 化 。 五 、 脂 溶 性 维 生 素1. 维 生 素 A（ 视 黄 醇 、 抗 夜 盲 干 眼 病 维 生 素 ）维 生 素 A只 存 在 于 动 物 性 食 物 中 ， 包 括 A1 和 A2两 种 。 A1即 视黄 醇 ， 主 要 存 在 于 咸 水 鱼 的 肝 脏 ； A2即 3-脱 氢 视 黄 醇 ， 主 要存 在 于 淡 水 鱼 肝 脏 。 在 高 等 植 物 和 动 物

31、中 普 遍 存 在 的 -胡 萝卜 素 可 转 变 为 维 生 素 A， 因 此 称 类 胡 萝 卜 为 维 生 素 A原 。 肝 脏 、乳 制 品 、 蛋 黄 、 胡 萝 卜 、 绿 叶 蔬 菜 、 玉 米 。CH 2OH视 黄 醇 -胡 萝 卜 素 、 -胡 萝 卜 素 、 -胡萝 卜 素 、 黄 玉 米 色 素 在 肝 脏 、 肠粘 膜 内 转 化 成 A。-胡 萝 卜 素 转 化 成 二 个 维 生素 A（ 一 切 有 色 蔬 菜 ）-胡 萝 卜 素 -胡 萝 卜 素 黄 玉 米 色 素 转 化 成一 个 维 生 素 A 维 生 素 A1一 般 为 黄 色 粘 性 油 体 ， 纯 体

32、可 结 晶 为 黄 色 三 棱 晶体 ， 熔 点 63 。 维 生 素 A2尚 未 制 成 晶 体 。维 生 素 A不 溶 于 水 ， 而 溶 于 油 脂 和 乙 醇 ， 易 氧 化 ， 在 无 氧 条件 下 ， 相 当 耐 热 。 易 被 紫 外 光 所 破 坏 。 在 氯 仿 和 乙 醇 溶 液 中 ，维 生 素 A1的 吸 收 峰 在 328nm， 维 生 素 A2的 吸 收 峰 在 345nm及350nm。 在 乙 醇 溶 液 中 ， 维 生 素 A1与 三 氯 化 鏑 作 用 产 生 的 蓝色 溶 液 在 620nm处 有 一 特 殊 吸 收 光 带 ， 维 生 素 A2在 693n

33、m和697nm各 有 一 吸 收 光 带 。维 生 素 A生 理 功 能 ：1.维 持 上 皮 组 织 的 完 整 性 和 细 胞 膜 的 通 透 性 ；2.维 持 正 常 视 觉 ；3.有 助 于 动 物 生 殖 和 泌 乳 ,促 进 年 幼 动 物 生 长 等 。 视 紫 红 质 为 弱 光 感 受 物 ， 当 弱 光 射 到 视 网 膜 上 时 ， 视紫 红 质 分 解 ， 并 刺 激 视 神 经 而 发 生 光 觉 。11-顺 式 视 黄 醛 ， 在 暗 光 下 经 视 网 膜 圆 锥 细 胞 作 用 后 ，与 视 蛋 白 结 合 成 视 紫 红 质 ， 形 成 一 个 视 循 环 。

34、当 全 反 视 黄 醛 变 成 11-顺 式 视 黄 醛 时 ， 部 分 全 反 视 黄 醛被 分 解 为 无 用 物 质 ， 故 必 需 随 时 补 充 维 生 素 A， 每日 补 充 量 1 mg。 缺 乏 症 ：1. 上 皮 组 织 结 构 改 变 ， 呈 角 质 化 。 皮 肤 干 燥 ， 成 磷 状 。 呼 吸道 表 皮 组 织 改 变 ， 易 受 病 菌 侵 袭 。 有 的 患 者 因 肠 胃 黏 膜 表 皮受 损 而 引 起 腹 泻 。 在 儿 童 还 偶 有 因 缺 乏 A引 起 眼 角 膜 和 结 膜变 质 ， 牙 釉 和 骨 质 发 育 不 全 。 大 人 、 小 孩 长

35、期 缺 乏 维 生 素 A都 会 导 致 泪 腺 分 泌 障 碍 产 生 干 眼 病 （ 眼 结 膜 炎 ） 。 动 物 缺 乏维 生 素 A， 生 殖 和 泌 乳 也 不 正 常 ， 易 发 生 流 产 和 缺 奶 。2. 视 紫 红 质 不 足 ， 对 暗 光 适 应 能 力 减 弱 ， 发 生 夜 盲 症 。3. 引 起 代 谢 失 调 ， 如 某 些 器 官 的 DNA含 量 减 少 ， 粘 多 糖 （ 硫酸 软 骨 素 ） 的 生 物 合 成 也 受 阻 碍 。维 生 素 A较 易 被 正 常 肠 道 吸 收 ， 但 不 直 接 随 尿 排 泄 ， 因 而摄 取 过 量 是 有 害

36、的 。 2. 维 生 素 D（ 钙 化 醇 ）维 生 素 D具 有 抗 佝 偻 病 作 用 ， 又 称 抗 佝 偻 病 维 生 素 。 已 确知 有 4种 ， 即 维 生 素 D2、 D3、 D4、 D5， 均 为 类 固 醇 衍 生 物 ，其 中 D2和 D3较 为 重 要 。只 在 动 物 体 内 含 有 维 生 素 D， 鱼 肝 油 中 含 量 最 丰 富 。 动 、 植物 组 织 中 含 有 能 转 化 为 维 生 素 D的 固 醇 类 物 质 ， 经 紫 外 光 照射 可 转 变 为 维 生 素 D。 目 前 尚 不 能 用 人 工 方 法 合 成 ， 只 能 用紫 外 光 照 射

37、维 生 素 D原 的 方 法 来 制 造 。维 生 素 D为 无 色 晶 体 ， 不 溶 于 水 而 溶 于 油 脂 及 脂 溶 剂 ， 相 当稳 定 ， 不 易 被 酸 、 碱 或 氧 化 破 坏 。 维 生 素 D原 转 化酵 母 、 真 菌 、 植 物 中 ：麦 角 固 醇 （ D2原 ） 维 生 素 D2 （ 麦 角 钙 化 固 醇 ）动 物 体 内 ： 7一 脱 氢 胆 固 醇 （ D3原 ） 维 生 素 D3 （ 胆 钙 化 固 醇 ）D3来 源 ： 鱼 肝 油 、 牛 奶 、 蛋 黄 、 肝 、 肾 等 活 性 形 式 ： 1， 25一 二 羟 基 胆 钙 固 醇 。维 生 素

38、D3 （ 胆 钙 化 固 醇 ） 25-羟 基 胆 钙 固 醇 （ 肝 脏 ）1， 25一 二 羟 基 胆 钙 固 醇 （ 肾 脏 ） 功 能 ：调 节 钙 、 磷 代 谢 ， 促 进 小 肠 对 钙 磷 的 吸 收 ， 维 持 血 液 正 常 的钙 、 磷 浓 度 ， 从 而 促 进 钙 化 ， 使 牙 齿 、 骨 骼 发 育 正 常 。缺 乏 症 ：维 生 素 D摄 食 不 足 ， 不 能 维 持 钙 的 平 衡 ， 儿 童 骨 骼 发 育 不 良 ，产 生 佝 偻 病 。 患 者 骨 质 软 弱 ， 膝 关 节 发 育 不 全 ， 两 腿 形 成 内曲 或 外 曲 畸 形 。 成 人 则

39、 产 生 骨 骼 脱 钙 作 用 （ 软 骨 病 ） ； 孕 妇和 授 乳 妇 人 的 脱 钙 作 用 严 重 时 导 致 骨 质 疏 松 症 ， 患 者 骨 骼 易折 ， 牙 齿 易 脱 落 。机 体 只 能 从 胆 汁 排 出 过 多 的 维 生 素 D， 维 生 素 D如 摄 食 过 量 则会 中 毒 。 早 期 症 状 为 ： 乏 力 、 疲 倦 、 恶 心 、 头 痛 、 腹 泻 等 。较 严 重 时 引 起 软 组 织 （ 包 括 血 管 、 心 肌 、 肺 、 肾 、 皮 肤 等 ）的 钙 化 ， 导 致 重 大 病 患 。 3.维 生 素 E维 生 素 E又 称 生 育 酚 或

40、 抗 不 育 维 生 素 ， 已 知 有 8种 ， 其 中 4种（ 、 、 、 -生 育 酚 ） 较 为 重 要 ， -生 育 酚 的 效 价 最 高 。 动物 组 织 的 维 生 素 E都 是 从 食 物 中 取 得 的 。缺 乏 症 ：1. 生 殖 系 统 的 上 皮 细 胞 毁 坏 ， 雄 性 睾 丸 退 化 ， 不 产 生 精子 ， 雌 性 流 产 或 胎 儿 被 溶 化 吸 收 。 2. 2. 肌 肉 （ 包 括 心 肌 ） 萎 缩 ， 形 态 改 变 ， 代 谢 反 常 。 3. 血 胆 固 醇 水 平 增高 ， 红 细 胞 破 坏 ， 发 生 贫 血 。 维 生 素 E摄 食 过

41、 量 无 毒 性 。生 理 功 能 ：维 持 生 殖 器 官 正 常 的 生 理 功 能 ， 具 有 抗 不 孕 作 用 。具 有 抗 氧 化 作 用 ， 保 护 膜 磷 脂 免 受 氧 化 ， 维 持 细 胞 膜 完 整 性和 正 常 功 能 。 结 构 苯 骈 二 氢 吡 喃 的 衍 生 物来 源植 物 油 ： 麦 胚 油 、 玉 米 油 、 花 生 油 、 棉 子 油 、 蛋 黄 、牛 奶 、 水 果 等 。 4. 维 生 素 K维 生 素 K是 一 类 能 促 进 血 液 凝 固 的 萘 醌 衍 生 物 。 1929年 ， H. Dam发 现 。 有 K1、 K2、 K3三 种 ， K

42、1、 K2为 天 然 产 物 ， K3为 人 工合 成 品 。 维 生 素 K1为 黄 色 油 状 物 。 维 生 素 K2为 黄 色 晶 体 。 溶 于油 脂 及 有 机 溶 剂 ， 如 乙 醚 、 丙 酮 等 ， 耐 热 ， 但 易 被 光 破 坏 。维 生 素 K生 理 功 能 ： 促 进 血 液 凝 固 ， 因 维 生 素 K是 促 进 肝 脏 合成 凝 血 酶 原 的 重 要 因 素 。 与 钙 的 运 输 有 关 。 可 能 参 与 氧 化 磷酸 化 和 电 子 传 递 过 程 。缺 乏 症 ：动 物 缺 乏 维 生 素 K， 血 凝 时 间 延 长 。 成 人 一 般 不 易 缺

43、 乏 维 生 素 K。有 维 生 素 K缺 乏 病 状 的 人 ， 必 伴 有 其 他 生 理 功 能 不 正 常 的 情 况 ，如 胆 管 阻 塞 ， 或 因 肠 道 疾 病 妨 碍 维 生 素 K的 吸 收 。 2-甲 基 -1、 4-萘 醌 的 衍 生 物 新 生 婴 儿 肠 内 无 菌 ， 不 能 合 成 维 生 素 K， 身 体 本 身 又 无 贮存 ， 故 易 因 维 生 素 K的 缺 乏 而 出 血 ， 应 当 在 出 身 前 增 加 母体 的 维 生 素 K含 量 。大 剂 量 维 生 素 K可 引 起 动 物 贫 血 、 脾 肿 大 和 肝 肾 伤 害 。 对皮 肤 和 呼 吸 道 有 强 烈 刺 激 ， 有 时 还 引 起 溶 血 。 5. 硫 辛 酸结 构 硫 辛 酸 是 酵 母 和 微 生 物 等 的 生 长 因 子 ， 并 不 是 动 物 和 人 体必 须 从 食 物 中 获 得 的 维 生 素 。 主 要 做 为 辅 酶 发 挥 作 用 。 不溶 于 水 ， 溶 于 有 机 溶 剂 。生 理 功 能 ：作 为 丙 酮 酸 脱 氢 酶 、 -酮 戊 二 酸 脱 氢 酶 系 的 辅 酶 ；可 解 除 砷 、 汞 等 毒 物 对 含 巯 基 酶 的 毒 害 。