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1、 G0 = - RTlnKeq G0 = H0 - T S0当 反 应 过 程 中 熵 变 较 小 时 ， 可 以 用 焓 变 的 情 况 粗 略 判 断反 应 进 行 的 方 向 与 平 衡 移 动H0 = 断 裂 键 的 解 离 能 之 和 新 生 成 键 的 解 离 能 之 和 v = kAaBbCcDd反 应 级 数 ： n=a+b+c+d+反 应 历 程 与 基 元 反 应 ： 基 元 反 应 一 定 是 协 同 反 应总 反 应 速 率 主 要 由 速 率 最 慢 的 一 步 决 定 活泼中间体 Radical C Carbocation C+ + + Carbanion C- S
2、inglet Carbene Triplet 势能 反应进程 反应物 产物1产物2 Ea1 G20, 产物2是热力学控制产物 高温有利Ea1 Ea2 G10 G20 反应物 产物1产物2or C CNu CH O irreversible1,4-addition C C C O+ NuHreversible1,2-addi tion C C C OHNu when Nu is a weak base irreversible1,2-additionwhen Nu is a strong base C C C OHNu major minormajor 三 大 步 骤 ：- 链 引 发 、 链
3、增 长 、 链 终 止决 定 反 应 速 率 的 主 要 因 素 ：- 烷 基 自 由 基 稳 定 性立 体 化 学 ：- 外 消 旋 体 （ 非 手 性 条 件 ）- 不 等 量 对 映 异 构 体 或 非 对 映 异 构 体 一 、 还 原 反 应1. 催 化 氢 化 （ H2/Pt, H2/Pd, or H2/Ni）2. 溶 解 金 属 （ Na/NH3(l)）3. 金 属 氢 化 物 （ NaBH4, LiAlH4）4. 金 属 盐 酸 （ Zn-Hg/HCl, Fe/HCl）5. 肼 碱 （ NH2NH2/KOH） 二 、 氧 化 反 应1. 臭 氧 化2. KMnO4氧 化3. O
4、sO4氧 化4. H2CrO4氧 化5. HIO4氧 化6. 过 酸 氧 化 C-C键形成的各种重要反应 CR XO R COCR OO CR OHO CR ORO CR NR2O -OCRO R OH R NH 2 H2 O R OH RNH2 H2O R OH,H+ R NH 2 RNH2 H 2O H 2O *SOCl2 G R MgXR Li RCOORCOR OH RCOCl 1.CO22.H2O 1. 1.RCHO 1.RCOR O R COOH R CH2OH R CH2CH2OH R CR R CR R CH R CR R CHROH OH R O O O羧酸 1醇 1醇 2醇 3醇 醛 酮 酮 RMgX RMgX RMgX R CHOH R R C R C OHR R OHR R3醇 3醇 2醇2.H3O 2.H3O 2.H3O 2.H3O 1.HCHO 1. RCN2.H3OR CRO低温和空间位阻作用以及使用不活泼的金属试剂可能将反应控制在酮的阶段
中山大学有机化学课件期末考试总纲
