迷迭香酸的性质与合成

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1、迷迭香酸英文名：Rosmarinic acid化学式：CI8H16Os分子量：360.33结构式：来源：迷迭香酸广泛存在于各类植物中，尤以唇型科和紫草科植物中含量较高。基本性质：物理性质：为浅黄色粉末，易溶于水及乙醇水溶液，难溶于氯仿，不溶于油脂、无 水乙醇。稳定性较好，适宜在酸性及低温条件下保存，使用。化学性质：抗氧化性生理活性：具有极强清除体内自由基的活性和抗氧化作用。作用机理：与不饱和脂肪酸竞争性地与脂质过氧基结合，以终止脂质过氧化的连锁反应，降 低脂质过氧化速率，而迷迭香酸被氧化为醍式；迷迭香酸可抑制中性粒细胞呼吸爆发 及通过减少细胞内钙离子浓度而抑制溶酶体的释放。迷迭香酸的抗氧化作用

2、与其结构有关，邻二酚羟基是清除自由基活性的物质基 础，而旦C3位的共辄双键具有增效作用。抗炎活性德国Nattermann公司于1991年把它作为抗炎、镇痛、解毒药物投放市场。迷迭香酸对肾炎有一定的抑制作用。抗炎机理可能是：1. 与抑制花生四烯酸代谢的5-脂氧化酶(5-LOX)有关；2. 对补体依赖性PGL2的合成产生抑制作用，干扰不同途径C3转移酶的活性；3. 抗氧化和消除自由基作用；4. 抑制肥大细胞中组胺的释放。抗菌活性国内外的研究证明，迷迭香酸有许多医药功能，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等 具有较强的抑制作用。另外发现，迷迭香酸对植物病原真菌也有抑制效果：其中对番 茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌

3、、柑橘青霉和梨黑斑病菌抑制作用较强，在研究中还发现 迷迭香酸具有很强的热稳定性和耐低温贮藏性；该结果和己有的研究文献说明，迷迭 香酸具有广谱的抗微生物活性，深入研究迷迭香酸的生物活性将有力地促进其在医 药、农药等方面的开发应用。抗菌作用机理：1. 显著增加细菌细胞膜的通透性，加速糖类和蛋白质的渗漏，使细胞代谢发生紊乱， 进而影响细菌蛋白质代谢；2, 还可以通过抑制DNA聚合酶的活性而影响DNA的复制，来发挥其抑菌作用。抗血小板聚集和抗血栓作用据报道植物西门肺草中的主要成分迷迭香酸在体外可以抑制人血小板中MDA的 形成，提示迷迭香酸有抗血小板聚集活性。据研究，迷迭香酸抗血栓和抗血小板聚集作用。大

4、鼠体内实验表明：它能阻抑胶原诱 导的血小板聚集（抑制血小板中丙二醛的形成），增强血浆纤维蛋白溶解活性，从而 表现出抗血栓作用。其抗血栓机理：可能与迷迭香酸能够抑制血小板聚集和增强血浆纤维蛋白溶解活性有 关。抗病毒活性1996年对迷迭香酸、咖啡酸及绿原酸的抗病毒活性进行了研究，发现咖啡酸和 迷迭香酸都有明显的抑制单纯性疱疹病毒的活性，而绿原酸基本上无这种活性。1999年，采用活性跟踪方法从蕾香中分离出迷迭香酸，并旦研究了迷迭香酸抑制HIV 整合酶的活性，其IC50值是lOmg/mLo2001年，报道迷迭香酸也能够抑制HIV-1逆转录酶的活性。抗病毒机制：除抑制病毒生活周期中某些酶活性外，它还能迅

5、速与病毒外壳蛋白结合， 从而使病毒失活。抗抑郁活性通过对照试验确定紫苏提取物中迷迭香酸能明显减少强迫小鼠实验不安定期。机理：人脑中组胺和NO的释放是造成紧张和抑郁的主要原因，迷迭香酸可抑制肥大 细胞中组胺的释放，咖啡酸可激活a肾上腺受体系统，抑制NO的产生和释放。迷迭香 酸极有可能开发成为一种抗抑郁药其他活性抗过敏活性对皮肤过敏反应有明显抑制作用，可能是通过改善细胞因子、化学因子、过敏原 特异性抗体起作用。护肝作用迷迭香酸可以减少肝内过氧化物水平，比如谷胱甘肽二硫化物含量和脂质过氧化 物含量，还可以增加肝的谷氨酰半胱氨酸的合成，故可以保护由过氧化物引起的肝损 伤和脂质过氧化。防紫外线作用可以减

6、少由紫外线引起的自由基含量，还可以减轻紫外线对DNA的损伤o 对神经元细胞的保护作用.迷迭香酸的应用自由基可引起各种疾病诸如衰老、心脏病、动脉硬化、静脉炎、关节炎、过敏、 早老性痴呆、冠心病及癌症等。而迷迭香酸具有极强的清除体内自由基和抗氧化作用， 且其抗氧化活性高于VE ,是一种天然抗氧化剂，对身体无害，故可用作治疗由自由 基引起的多种疾病，具有非常广阔的应用前景和市场价值。但是目前为止，迷迭香酸的大量生产还不能实现，旦其市面上的产品价格昂贵，其广泛应用受到限制。如何获取大量、廉价的迷迭香酸产品将成为今后的研究重点之一迷迭香酸的提取、分离、纯化材料：迷迭香干制品（要求纯度在95%以上）。试剂

7、：乙醇，盐酸，明胶，乙酸乙酯，分析纯，大孔树脂等。仪器和设备：UV-200-05紫外可见光光度计，超声波清洗仪SB-80,无机陶瓷膜过滤设备，恒流泵HL-2S0提取方案：热回流提取，超声波辅助提取迷迭香酸。热回流提取法：原料（50g） +料液比1： 5的水和20%的乙醇溶液185, lh,提取6次提取液1提取液2提取液3提取液4提取液5提取液6I合并z 回收蒸y f溶剂乙醇提取液（定容至100ml）I 1： 1盐酸调节pH至2. 0-2. 5I料液溶剂体积比5： 3加入乙酸乙酯萃取三次I合并3次萃取液FeSO,比色法计算提取率超声波辅助提取法：原料（50g） +料液比1： 5的水和15%的乙醇

8、溶液I 540W辐射,6Min（4次）冷却，过滤I合并滤液回收蒸馅.f溶剂乙醇I定容至100mlI 1： 1盐酸调节pH至2. 0-2. 5I料液溶剂体枳比5： 3加入乙酸乙酯萃取3次I合并三次莘取液（迷迭香提取液）分离与提FeSO4比色法，并计算萃取率。1迷迭香酸提取液I无机陶瓷膜设备过滤I 2BV/h,大孔树脂吸附并饱和I蒸馅水洗柱除杂（用80%vol乙醇）高纯度迷迭香酸产品检验分析方法：定性鉴别：迷迭香酸在醋酸钠一醋酸缓冲溶液（pH 6. 0）中能与Fe结合，生成特异的暗蓝色复合物; 而且此复合物在可见光区572 nm处有最大吸收。利用迷迭香酸的这种性质，可对其进行定性 鉴别。定量分析：

9、迷迭香酸的含量测定方法主要有分光光度法、薄层扫描法和HPLC法.其中,HPLC法具有分 析精度高、测量结果准确、方法简便和重现性好等特点，是目前测定迷迭香酸含量最常用的 方法之一.总之，对于迷迭香酸的分离，其流动相比例掌握在甲醇相的比例为40%60%,然后再根据 迷迭香酸是存在于不同的药材或成药等具体情况，作适当调整即可。还应注意用甲酸、醋酸 或磷酸保持流动相的低pH,迷迭香酸中有共轴结构存在，故可选用280 nm或330 nm作为含量测定用的检测波长.提取设备：蒸饵简易设备:萃取设备：分离与提纯设备：UV-200-05紫外可见光光度计:超声波清洗仪SB-80：无机陶瓷膜过滤设备:恒流泵HL-2S：迷迭香酸的合成：生物合成途径：包括苯丙氨酸和酪氨酸二条平行分枝途径，即苯丙氨酸通过肉桂酸和P-香豆酸形成咖啡 酸;酪氨酸通过3, 4二羟基苯丙氨酸和3, 4-二羟基苯丙酮酸形成3, 4一二羟基苯乳酸再与咖啡酸结合形成迷迭香酸.丙氨酸通过肉桂酸和P-香豆酸形成咖啡酸:酪氨酸通过3, 4二羟基苯丙氨酸和3, 4-二羟基苯丙酮酸形成3, 4一二羟基米乳酸:3,4 .二羟基苯丙酮酸A迷迭香酸