最新北航应用化学教辅小节脂肪烃PPT课件

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1、北航应用化学教辅小节北航应用化学教辅小节(脂肪烃脂肪烃)需掌握的知识点需掌握的知识点链烷烃的命名原则链烷烃的命名原则物理性质与结构的关系物理性质与结构的关系路易斯酸碱的本质路易斯酸碱的本质亲电加成的本质(碳正离子)亲电加成的本质(碳正离子)自由基加成本质(碳自由基)自由基加成本质(碳自由基)亲核加成的本质(碳负离子)亲核加成的本质(碳负离子)烷烃、烯烃、炔烃及共扼二烯烃反应性质对比烷烃、烯烃、炔烃及共扼二烯烃反应性质对比(A)确定主链:确定主链:链的长短链的长短(长的优先),(长的优先),侧链数目侧链数目(多的优先(多的优先),侧链位次大小侧链位次大小(小的优先),(小的优先),各侧链碳原子数

2、各侧链碳原子数(多(多的优先),的优先),侧分支的多少侧分支的多少(少的优先)。(少的优先)。(B)编号:按编号:按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C)按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。*5 命名步骤命名步骤1 确定主链:确定主链:有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为:侧链的碳原子数由小到大依次为:

3、1,1,1,2,8 多的优先多的优先 1,1,1,1,92 编编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11),此时用最底,此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。中文,让顺中文,让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行第二行字编号。字编号。英英 文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取 第一行第一行编号。编号。3

4、 命命 名:中文名:中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实实例例烷烃熔点的特点烷烃熔点的特点(1)随相对分子质量增大随相对分子质量增大 而增大。而增大。(2)分子对称性高,熔点也高。分子对称性高,熔点也高。(3)相对分子质量相同的烷)相对分子质量相同的烷 烃,叉链增多,熔点下降。烃,叉链增多,熔点下降。取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。一一 熔点熔点物理性质与结构的关系

5、物理性质与结构的关系烷烃不溶于水,溶于非极性溶剂烷烃不溶于水,溶于非极性溶剂.沸点大小沸点大小取决于分子间的作用力取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点烷烃沸点的特点(1 1)沸点一般很低(非极性,只有色散力)。)沸点一般很低(非极性,只有色散力)。(2)随相对分子质量增大而增大(运动能量增大,范德华引力增大)。)随相对分子质量增大而增大(运动能量增大,范德华引力增大)。(3)相对分子质量相同、叉链多、沸点低。(叉链多,分子不易接近)相对分子质量相同、叉链多、沸点低。(叉链多,分子不易接近)四四 溶解度溶解度二 沸点沸点结构相似相溶结构相似相溶结构相似相溶结构相似相溶第四节第四节 有机化学中的酸

6、碱概念有机化学中的酸碱概念路易斯酸碱:凡是能接受外来电子对为酸,凡是能给予电子对的为碱。H、BF3、AlCl3为酸。作为路易斯酸,通常有下列几种类型:分子中通常有缺少电子不能构成稳定的八隅体的原子,或者虽有八隅体的结构但还可以接受电子:BF3、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、SnCl4等;正离子如H+离子、Li+、Ag+、R+、RCO+、Br+、+NO2或 它 们 的 反 应 中 间 体 如CH3OH+Li等;分子中的极性基团,如C=O、CN等。路易斯酸具有亲电性,为亲电试剂;路易斯酸具有亲电性,为亲电试剂;作为路易斯碱主要有下列几种类型:具有未共享电子对(孤电子对)原子的化合物如NH3、

7、RNH2、ROH ROR、RSH等,负离子如 X-、OH-、RO-、SH-、R-等;烯或芳香化合物等。路易斯碱具有亲核性,为亲核试剂。路易斯碱具有亲核性,为亲核试剂。烯烃的亲电加成烯烃的亲电加成 电电子子云云容容易易流流动动,容容易易极极化化,因因而而使使烯烯烃烃具具有有供供电电性性能能(亲亲核核性性能能),容容易易受受到到带带正正电电或或带带部部分分正正电电荷荷的的亲亲电电性性质质点点(分子或离子)的攻击发生反应。(分子或离子)的攻击发生反应。实实际际上上碳碳正正离离子子的的稳稳定定性性越越大大,也也越越容容易易生生成成,所所以以,可可以以只只从从碳碳正正离离子子的的稳稳定性来判定性来判断反

8、应采取哪条途径。断反应采取哪条途径。带带正正电电的的碳碳原原子子上上取取代代基基愈愈多多,正正电电荷荷愈是分散,因而也愈稳定。愈是分散,因而也愈稳定。反应机理反应机理第第一一步步反反应应是是由由亲亲电电试试剂剂的的攻攻击击而而发发生生的的,所所以以与与HX的加成反应叫做亲电加成反应。的加成反应叫做亲电加成反应。第第一一步步的的反反应应速速度度慢慢,加加成成反反应应的的速速度度取取决决于于第第一一步反应的快慢。步反应的快慢。(1)(2)自由基稳定性的原则自由基稳定性的原则与碳正离子稳定性一致与碳正离子稳定性一致反应条件为光或自由基引发剂反应条件为光或自由基引发剂5 自由基加成自由基加成亲电或自由

9、基加成规律亲电或自由基加成规律其本质均为具有亲电性或自由基的反应子先进其本质均为具有亲电性或自由基的反应子先进其本质均为具有亲电性或自由基的反应子先进其本质均为具有亲电性或自由基的反应子先进攻含氢多的不饱和碳原子。攻含氢多的不饱和碳原子。攻含氢多的不饱和碳原子。攻含氢多的不饱和碳原子。烯烃亲电加成反应机理的归纳烯烃亲电加成反应机理的归纳(1)环正离子中间体(反式加成)亲电试剂与卤原)环正离子中间体(反式加成)亲电试剂与卤原子有关子有关+Y-(2)碳正离子中间体)碳正离子中间体定义:亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成定义:亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。反应称为炔烃的亲核加成。常用的亲核试剂有:常用的亲核试剂有:ROH(RO-)、)、HCN(-CN)、)、RCOOH(RCOO-)1.CH CH+HOC2H5CH2=CHOC2H5碱,碱,150-180oC聚合,催化剂聚合,催化剂粘合剂粘合剂炔烃亲核加成的区域选择性:优先生成稳定的碳负离子。炔烃亲核加成的区域选择性:优先生成稳定的碳负离子。四四 炔烃的亲核加成炔烃的亲核加成结束语结束语谢谢大家聆听!谢谢大家聆听!32

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