论文乙酰苯胺

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1、摘要由芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，传统方法需要还原和酰化两步。而一锅法还原 酰化芳香族硝基化合物只需一步就能够生成乙酰苯胺类物质，避免了用传统方法所带来的 不便，有利于反应的进行。产物乙酰苯胺类物质具有极其重要的作用，它们是重要的解热药和有机合成的中间 体。作为药用时它常用以解伤寒、痨病、风湿等高体温病症；并能消除神经病痛与其它神 经病症的感觉。它是合成磺胺类药物和染料的中间体，橡胶硫化促进剂及合成樟脑的原料。 而且它们还是合成染料、香料等物质的不可或缺的重要原料，例如乙酰苯胺、对硝基乙酰 苯胺、对氨基乙酰苯胺等都是良好的染料和颜料的原料。因此，它们在市场中占有重要的 一席之地，市场前景极

2、其广阔。本文介绍了由芳香族硝基化合物制备出的芳香族酰胺 乙酰苯胺类物质的性质和 合成方法。以芳香族硝基化合物为主要原料，采用一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备 乙酰苯胺，并通过合成乙酰苯胺的产率来验证一锅法的优点。用该方法由芳香族硝基化合 物制备芳香族酰胺副产物少，产率较高。所以一锅合成法具有反应条件温和在低温下 即可反应，且操作简便等优点。关键词： 一锅法；芳香族硝基化合物；还原酰化；乙酰苯胺类物质AbstractThe traditional preparation of aromatic amide from nitro-aromatic compounds needs two step

3、s which are reduction and acylation. But aromatic amide can be generated in one step by the one-pot method, which avoid the inconvenience of traditional methods, promote its carrying.Acetanilides have an extremely important role; they are important antipyretic drugs and organic synthesis intermediat

4、es. When it is used as medicine to heal typhoid, TB, rheumatoid diseases which show high temperature of patients; and it can eliminate nerve pain and others. It is the intermediates of sulfa drugs and dyes. And it is the raw materials of camphor and synthetic rubber curing agents. It is the essentia

5、l raw material of synthetic dyes, perfumes and other substances, such as acetanilide, nitro acetanilide. At the same time, the amino acetanilide arel good raw materials of the dyes and pigments. Therefore, they occupy an important place in the market and have extremely broad outlook.In this article,

6、 it introduces the method of the aromatic nitro compounds to aromatic amide the nature and preparation of the acetanilide. The aromatic nitro compound was used as the main raw material to produce acetanilide. The yield of acetanilide verifies the merits of one pot method. One-pot synthesis method is

7、 fewer by-products, high yield and mild reaction conditions it can react at the low temperature and the simple operation.Keyword: One-pot; aromatic nitro compounds; reduction and acylation; acetanilide-JL.前言一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，该方法是把还原酰化这一通常分 为还原、酰化两步的反应合二为一变成一步，仅需通过一步就能够把芳香族硝基化合物在 还原和乙酰化试剂的作用下转化成

8、乙酰苯胺类物质。该方法缩短了反应时间，简化了操作 步骤，提高了反应产率。乙酰苯胺类物质因为自身具有极其重要的作用，因此用途广泛。它们被广泛地应用在 橡胶助剂、染料，感光化学品、医药农药、炸药及聚氨酯等行业。作为解热药物它具有极 其重要的作用，就目前来说解热镇痛药物按结构类型可分为水杨酸类、酰胺类和吡唑啉酮 类1。而在这三类药物中又以酰胺类药物的解热镇痛效果最好，且副作用较低，已经被应 用了一百多年，至今仍为临床常用药物；而且它还可以抑制血小板的凝血作用，可以作为 血栓形成的预防药。以下就着重介绍一下本次实验中所涉及的产品乙酰苯胺。乙酰苯胺为白色有光泽的鳞片状晶体，有时亦为白色粉末，微有灼烧味。

9、在95C时的 挥发性最大。在乙醇、 氯仿、丙酮和热水中易溶，而在石油醚和冷水中几乎不溶。它的 国标编号为：61758； CAS号为：103-84-4。其中文名称为：N-苯（基）乙酰胺；英文名 称为：N-Phenylacetamide ；别名为：乙酰苯胺，俗称退热冰。分子式为CH3CONHC6H5。 外观与性状为白色片状或叶状晶体，分子量为： 135.16； 闪 点： 174C ；熔点： 112C ； 沸点： 305C。 溶解性：溶于热水、乙醇，微溶于冷水、乙醚、苯；密 度：相对密度（水 =1）1.21（4C）；相对密度（空气=1）4.65。当乙酰苯胺遇明火、高热时可燃烧；遇高热时分解，产生有毒

10、的氮氧化物；燃烧后分 解产物为：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。乙酰苯胺的主要用途：主要用作制青霉素 G 的培养基，也用于有机合成 。对环境的 影响：危害健康。其侵入途径主要有吸入和误食，吸入后对上呼吸道有强烈的刺激性；高 剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生；反复接触可发生紫绀；对皮肤有刺激性， 可导致产生皮炎。自 1886 年将苯胺乙酰化，得到乙酰苯胺，俗称退热冰，曾一度用于临床。但由于它 在体内易水解生成苯胺，苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引 起中毒，故毒性很大 2。由于乙酰苯胺类物质有其独特的作用，因此在市场中有重要的作用，需求量极大。因 此，多年来人们都在致力

11、研究和努力寻求能够提高其产率的方法，近年来已经有很多的人 开始改变其合成方法，以期能够提高产物的产率。因此，找到一个合理的合成方法就显得 尤为重要，本文主要应用一锅合成法还原酰化芳香族硝基化合物来制备乙酰苯胺，并通过 实验结果来验证一锅合成法的优点。第一章 文献概述乙酰苯胺类物质有其独特的性质，它是重要的有机合成的中间体，是重要的合成解热 药物的原料，与人们生活密不可分，所以简单介绍一下乙酰苯胺衍生物的性质及用途。如对硝基乙酰苯胺为白色棱形晶体，它的熔点为：215216C,沸点为： 100C（0.0011kPa）。溶于热水和乙醇、乙醚，几乎不溶于冷水。在氢氧化钾溶液中呈橙色， 水解生成对硝基苯

12、胺，还原生成对氨基乙酰苯胺。可用乙酰苯胺经硝化反应或用对硝基苯 胺经乙酰化反应制得。用作染料、药物中间体和有机合成剂3。对氨基乙酰苯胺别名又叫：N乙酰基对苯二胺；英文名称：4-aminoacetanilide或叫 N-acetyl-p-phenylenediamine。其分子式为：C8H1QN2O；结构式为：CH3CONC6H4NH2oR CAS 号为： 122-80-5。它为白色或为红色晶体，露置空气中颜色逐渐变深，可燃；微溶于 水，溶于乙醇。本产品主要用于生产染料和医药中间体。对氨基乙酰苯胺为毒害品和感染 性物品。它是重要的染料中间体，主要用于制备分散染料和酸性染料，如分散黄G、直接 耐酸

13、朱红4BS、耐酸品红6B和活性蓝AG等。乙酰苯胺类药物最为重要的药品为扑热息痛，该药品的学名为：对乙酰氨基苯酚。由 于其毒性副作用低，目前在解热镇痛方面应用较多，用量也较大。它能够溶于乙醇、丙酮 和热水中，难溶于冷水中，不溶于石油醚以及苯中。无气味，味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。 该品为解热镇痛药，国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药，解 热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的 品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症 5。对乙酰氨基酚也 是有机合成中间体，可作为过氧化氢的稳定剂，照相化学药品；

14、乙酰乙酰苯胺又称为双乙酰苯胺，分子量177，白色结晶粉末，熔点82.585C，它是 重要的染料、颜料及农药的中间体。近年来在国内外市场一直有广阔的发展情景，它主要 用于生产吡唑啉酮、酸性络合黄GR、中性深黄GL、中性橙黄RL、颜料耐晒黄G等闾。以上为一些重要的乙酰苯胺类物质，下面我们重点介绍一下乙酰苯胺的相关性质。1.1 乙酰苯胺的性质和用途乙酰苯胺是重要的退热药物，有退热冰之称。其性状为为无色有光泽、鱼鳞片状晶体。 略带苯胺及乙酸的气味。比重为1.21，熔点为112C，沸点为305C。难溶于冷水，易溶于 热水，溶于有机溶剂及丙三醇中。与60%乙醇（12份）其溶液对石蕊呈中性反应，灼烧后无 残

15、渣。乙酰苯胺的分子式为： CH3CONHC6H5 其结构式为：NHCOCH 3乙酰苯胺乙酰苯胺具有极其重要的药用价值，俗称退热冰。它是有效的退热药，乙酰苯胺退热 作用效果很好，因此兽医常用此药2。但其毒性较强，将引起高铁血红蛋白血症、溶血、 心脏功能减弱、静脉淤血、机体缺氧等病变，重者有可能引起虚脱而死。最近有人发现用 乙酰苯胺类药物治疗高热不退的猪，当让猪服食乙酰苯胺一定量时，中毒虚脱而死。而有 人用乙酰苯胺与磺胺嘧啶配合同服给马治疗胸前浮肿；有的人治疗驴的大叶性肺炎时将乙 酰苯胺配合同服，其结果均加重了两种磺胺类药物在血液方面的毒性，使得病情加重。因 此已有人用毒性小的其他药物代替乙酰苯胺

16、，而人们也开始慎用乙酰苯胺治疗畜病，进而 逐步淘汰乙酰苯胺用于治疗畜病7。另一方面乙酰苯胺是有机合成的重要原料，它广泛用作香料、制药和化工中间体的原 料。并且它可作为双氧水的稳定剂、橡胶和合成纤维的添加剂；用作止痛剂、退热剂、防 腐剂和磺胺类药物的原料；用作染料中间体如对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺等 的原料8 。1.2 乙酰苯胺的合成方法1.2.1 经典合成乙酰苯胺的方法传统由芳香族硝基化合物合成乙酰苯胺的方法主要分为两步：第一步是把硝基苯在催 化剂的作用下还原成苯胺；第二步将苯胺进行酰化。1. 硝基苯还原成苯胺 工业上生产苯胺的方法有硝基苯铁粉还原法、硝基苯催化加氢法。硝基苯铁粉还原

17、法 是在金属催化剂和酸性介质的条件下进行的，该反应的化学方程式为：N O4+ 9Fe +4 H+3F e3O 4在该反应中还可用其它的物质代替还原铁粉作为催化剂，并且这些催化剂亦表现出其 独特的特点。硝基苯催化加氢法是世界上生产苯胺的主要方法,其生产能力约占苯胺总生产能力的85 %。例如有些人使用Cu/SiO2代替还原铁粉作为催化体系，该催化体系具有原料便宜、制 备方法简单可行、造价低、选择性好的优点。缺点是抗毒性差、只要微量有机硫化物就极易 使该种催化剂中毒，大大地降低了催化剂的使用寿命。用于硝基苯加氢制苯胺反应的Cu/ SiO2系列催化剂主要包括Cu - Cr/ SiO2催化剂、Cu -

18、Cr - Mo/SiO2催化剂。Cu - Cr/ SiO2催 化剂中,铬作为助催化剂,使催化剂性能有所提高,但催化剂的稳定性仍较差。南昌大学现代应 用化学研究所研究的硝苯加氢Cu- Cr - Mo/ SiO2催化剂，性能较工业上使用的改性铜催化剂 有很大提高9。NO2Cu/SiO2/H+NH2还有一些人使用贵金属作为催化体系，这些贵金属主要有 Pt、 Pd、 Rh 等。该类催化 剂具有催化活性高、寿命长，反应时间较短等优点，但生产成本较高，且这类催化剂在空 气中不稳定，并且不容易从反应物中分离。为了提高反应的产率，已经有越来越多的人开始尝试不同的方法来提高苯胺的产率， 而不仅仅是局限在改变催化

19、剂的这一条件上。有人已经开始对反应技术提出改进的方法。例如湖南邵阳化工总厂的张再喜一把目光 放在了改进技术上，通过改进了生产技术来提高产率，并且他已经把这一想法应用到生产 实践中。他主要在作了如下的改进：（1）改进还原反应温度的控制指标与控制方法。具体 是把床中心的温度控制指标由原来的270280C改为250260C。这样控制能使浓相反 应段各处的反应温度都处于适宜的温度范围内。（2）改变反应压力的控制指标；（3）提高 硝基苯的纯度；（4）搞好催化剂的再生操作与控制10。2. 苯胺的酰化苯胺在乙酰化试剂的作用下，会被乙酰化成乙酰苯胺。主要的酰化试剂有：乙酰氯、 乙酸酐和乙酸等。其中苯胺与这些乙

20、酰化试剂反应的化学方程式为：HClCH COOH3 HO2CH COC13CH COCOCH33CH COOH3由苯胺合成乙酰苯胺的方法详细介绍如下:（1）苯胺和过量的冰醋酸一起回流；(2) 适量的苯胺、冰醋酸、乙酸酐和少量的锌粉一起回流；(3) 苯胺、冰醋酸和乙酸酐一起回流；(4) 先将苯胺和等摩尔盐酸制成氯化苯胺后,加入乙酸酐,再加醋酸钠溶液搅拌；(5) 以苯胺和冰醋酸为原料,用微波辐射的微波法； 例如陈虹，黄斌等人已经开始使用微波辐射技术合成乙酰苯胺。具体制备方法为：设定微波炉反应时间为lOmin,温度为1OOC，功率为600W。在100ml圆底烧瓶中加入5ml 苯胺，7.5 ml冰醋酸

21、及O.lg锌粉后，并把圆底烧瓶置于微波炉中。待反应完全后，收集馏 出液。当大部分醋酸被蒸出后，在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冰水浴中，洗涤两次， 冷却，抽滤，得到粗产物。将乙酰苯胺粗产物脱色后，用水重结晶，干燥后即可得到白色 乙酰苯胺片状结晶。该种方法的产率约为70%，并且它较传统方法大大地缩短了反应时间，提高了反应收 率和速率，是一种合成乙酰苯胺的良好的方法11 。(6) 以苯胺和冰醋酸为原料,用射频辐射合成法； 长沙理工大学的袁晓燕教授是用另外一种方法合成乙酰苯胺，他使用射频辐射技术来合成乙酰苯胺。该方法的具体制备方法为：是在圆底烧瓶中加入适量的苯胺(10ml),并 加入所需量(111

22、9ml )的冰醋酸，放入几粒沸石。在圆底烧瓶上部装上刺形冷凝管，把 圆底烧瓶置于射频高强电场中(电场强度高于106V/m)进行反应，在刺形冷凝管上部装上 温度计。待反应完成后，用另一支温度计量反应液的温度并记录，随后立即倒入搅拌中的 冷水，并持续搅拌 35min 使其结晶。将所得到的液体进行抽滤、脱色、重结晶、干燥， 即可得到乙酰苯胺晶体。该方法的产率约为： 57.2%。其优缺点是：反应物的升温方式是均匀升温，不会产生 暴沸现象；加热升温快，只需510min就可以回流，比用电炉快了 510min；反应平静， 能充分利用反应物，对环境污染小。但其体系温度高，因此反应物在高温下以汽化的方式 挥发到

23、空气中将会产生回流；射频由于产生高电压，电流大，用一般材料如玻璃做成的反 应容器，则易发生放电击穿现象，而用石英玻璃做成的容器则能很好预防此种现象的发生， 并增加容器内的电场强度，从而有效、直接地利用电能，提高能量的利用率12。(7) 以苯胺和乙酸酐在碳酸钠溶液中合成；(8) 分别以苯胺和乙酸酐在水中和在碳酸钠溶液中进行冰水浴搅拌的合成法等等。 上述方法中，方法( 1)需较长时间的回流,产量不高，且产品成色不好，此法在工业制备中，需加热68 h以上；方法(2)、(4)及(7)都用到乙酸酐，用乙酸酐作酰化剂。 反应不易控制，且成本高；方法(5)和(6)对反应装置要求很高，仪器价格高昂；方法(8)

24、只 适合在实验室中制取。以上各法均未使用脱水剂。有文献对此做出改进，在合成中增加脱水剂的使用，采用 正交设计法找到乙酰苯胺合成的主要影响因素，筛选出最佳反应条件。试验以苯胺为底物， 用冰醋酸作试剂，环己烷为脱水剂，对甲苯磺酸作催化剂合成乙酰苯胺，使乙酰苯胺的合 成具有产率高、操作简单、用料经济、工艺环保。乙酰苯胺的平均收率达96%。环己烷为脱水剂的优势在于在反应的初期即能将反应中产生的大量水提取至反应体系外，极大地缩 短了反应时间，提高了反应产率。反应完毕后，回收环己烷可用于下一次反应，回收率达 98. 5%。以上是制备乙酰苯胺的传统方法，由于其反应的副产物较多，操作复杂等缺点，人们 为了能够

25、消除这些因素的所带来的影响，因此已经有越来越多的人已经开始寻求其他的方 法来制备乙酰苯胺，以便能够提高产品的产率。1.2.2 一锅合成法合成乙酰苯胺 由于传统合成方法的副产物较多，反应产率低，为了能够提高收率，减少副产物的 产生，因此现今被广泛应用的方法为一锅合成法合成乙酰苯胺。一锅合成法在整个过程中 无需分离反应中间体，反应能够连续地进行等优点 13。该方法具有操作方便、在同一个反 应容器中进行无需分离中间产物、工艺简单、污染小、收率高等优点14。一锅合成法制备乙酰苯胺，以锌粉、氧化铝和乙酸酐为催化体系，并分别以甲醇、乙 醇和四氢呋喃为溶剂制备乙酰苯胺。该反应方程式为：+Ac2OMeOHZn

26、-TNHCOCH3H2O在该反应中催化体系中的锌粉还可以用其他金属代替，例如韩荣弼以金属铟代替锌粉作为金属催化剂，以乙醇为容剂反应 2h 使硝基化合物与酸酐分子间还原偶联反应，利用一锅合成法使硝基苯只经过一步就可合成乙酰苯胺。从而缩短一般在有机合成中硝基 化合物需通过两步合成酰胺的方法（先还原制备胺再进行酰化），大大地缩短了反应时间。利用铟作为催化剂的优点有：我国有丰富的金属铟；反应时间比用锌粉的短。其缺点是： 金属铟较贵这样就增加反应的成本15。反应方程式为：+Ac2OMeOHInNHCOCH3H2ORobindra N Baruah利用一锅法以Zn粉、Al2O3为催化体系，以二氯甲烷为溶剂

27、，在搅哈尔滨学院本科毕业论文（设计）拌和室温条件下反应 12h 制备乙酰苯胺。该种方法的最高产率可达到 75%16。 反应方程式为：NHCOCH3+Ac2OCH2C12Zn-Ag，H2O该方法的优点是成本较低，但其反应时间较长。还有一些人使用 Cu、Rh、Bakers yeast 等物质来代替上述反应的金属催化剂进行反应 这里就不一一列举。1.2.3 一锅法与传统合成乙酰苯胺方法优缺点的比较传统合成乙酰本胺的方法由于其反应的收率低、副产物多等缺点使得人们努力寻求其 他合成方法以期提高乙酰苯胺的产率，一锅法就在这种情况下被提出来。下面就利用表格形式对比一锅法和传统方法这二者的优缺点：方法缺点优点

28、经典方法产率低、副产物多不利于分离、 提纯、操作复杂、易污染环境、 生产成本咼普及适用一锅法相关资料较少操作简单、生产成本低、产率较咼、 对环境所造成的危害小经典方法的产率一般为：37%48%；一锅法因所用催化剂不同产率一般也有所不同，其产率大致能在 50%95%之间。第二章 实验部分2.1 仪器与试剂2.1.1 仪器磁力搅拌器（78-1 型）上海南汇电讯器厂）循环水式多用真空泵河南巩义市英峪予华化仪器厂 ）三用紫外分析仪三颈烧 瓶 直型冷 凝管烧瓶 量 筒抽滤装置（布式漏斗，胶皮管，抽滤瓶） 温度计2.1.2 试剂乙醇分析纯（莱阳市双双化工有限公司）薄层层析硅胶G分析纯（上海试剂一厂）乙酸酐

29、分析纯（吉林化学工业公司联合化工厂）碳酸氢钠分析纯（天津市联合化学试剂厂）三氯甲烷分析纯（天津市化学试剂六厂分厂）甲醇分析纯（天津市化学试剂三厂）四氢呋喃化学纯（华东化工学院“五、七”四氢咲喃厂）硝基苯分析纯（北京化工厂）正己烷分析纯（天津市凯通化学试剂有限公司）无水硫酸钠分析纯（天津市化学试剂三厂）锌粉分析纯（天津石英钟厂霸州市化工分厂）氧化铝分析纯（北京化工厂）2.2 实验原理2.2.1 传统制备乙酰苯胺类物质的方法传统制备乙酰苯胺的方法主要分为两步，第一步是把芳香族硝基化合物还原成苯胺类 化合物，其反应方程式为：+ 9Fe + 4 H2OH+3Fe 3O 4第二步是把已经还原好的苯胺类物

30、质进行酰化，主要是苯胺在酰化试剂的作用下进行 酰化，变成乙酰苯胺。主要的乙酰化试剂主要有：乙酸酐、乙酸和乙酰氯等。如与乙酸反应的方程式为：2+CH3COOHZn - Al2O3NHCOCH32.2.2 一锅法合成乙酰苯胺 以锌粉、氧化铝和乙酸酐作为催化体系，以乙醇、甲醇等为溶剂进行一锅反应制备乙 酰苯胺。其反应方程式为：+ CH3COOCOCH3Ac?0Zn-AgNHCOCH3H2O2.3 实验过程2.3.1 薄层板的制备和活化1.制备薄层载片 将载玻片水洗干燥，取用时应用手指接触载玻片的边缘，因为指印 污染载玻片的表面，将使吸附剂难于铺在载玻片上。2制备浆料 制成的浆料要求均匀，不带团块，粘

31、稠适当。因此，应将硅胶G,慢慢 地加至盛有CMC的烧杯中，边加边搅拌，保证充分混合（一般1克硅胶G需要0.5%羧 甲基纤维素钠清液 3-4 ml）。3浆料铺层 上述规格的载玻片每块约用1克硅胶G，薄层的厚度为0.25-1 mm，厚度 尽量均匀，将调好的浆料倒在玻璃板上，用手左右摇晃，使表面均匀光滑（必要时可于平 台处，让一端触台面，另一端轻轻跌落数次并互换位置）。然后，把薄层板放于已校正的 平板上，待晾干后把薄层板置于烘干箱中烘干约半小时，温度控制在105-110 Ci7。2.3.2 经典制备乙酰苯胺的方法由芳香族硝基化合物合成乙酰苯胺，其经典方法分为两步：第一步是把芳香族硝基化 合物还原，其

32、方法主要有：铁-醋酸法：在一个500 ml圆底烧瓶中，放置40g铁屑和40 ml的水，再加2 ml的冰 醋酸，再回流装置下用小火缓缓煮5min。稍冷，从瓶口加入21 ml硝基苯，再用小火煮沸, 继续回流 1h 回流过程中经常用力振摇反应物，待反应完全后，放冷，在振荡下加入碳酸 钠使反应物呈碱性。进行水蒸气蒸馏直至冷凝管中无明显油滴滴下，馏出液用精盐饱和， 分出苯胺层，水层用 30 ml 的乙醚分两次提取，合并苯胺和醚液，用块状氢氧化钠（约 2g） 进行干燥。过滤入蒸馏烧瓶中，在水浴中蒸去乙醚后，改用空气冷凝管，在石棉网上加热 蒸馏，收集182185C的馏分18。第二步是把苯胺酰化成乙酰苯胺，在

33、50 ml圆底烧瓶中，放置10ml新蒸馏过的苯胺， 15ml冰醋酸及少许锌粉（约0.1 g）,装上分馏柱，插上温度计，用一个支管试管收集被蒸 出的醋酸和水。圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热回流，保持温度计读数为105C约1h反 应生成的水极少量的醋酸被蒸出，当温度下降则表明反应已经完成，在搅拌下趁热将反应 物倒入盛有 250ml 冷水的烧杯中，冷却后抽滤，用冷水洗地粗产品。将粗产品移至 500ml 烧杯中，加入 300ml 的水，置烧杯于石棉网上加热使粗产品溶解，稍冷即过滤，滤液冷却 乙酰苯胺结晶析出后，抽滤19。其反应装置图及简易步骤可简单地表示成如下：5 mL苯胺7.4 mL醋酸0.1-0.

34、2 g 锌粉50 mL测熔点、计算产率目标产物干燥105 C /reflux至溫度计读数上下波动时停止J水重结晶1抽滤粗产物Y反应物|倒入水中_-无色片状晶体2.3.3 一锅法合成乙酰苯胺具体方法为：称取1.02 g氧化铝和2.6 g的锌粉置于250ml的圆底烧瓶中，量取3ml 的乙酸酐， 30ml 的乙醇和 0.6ml 的硝基苯加入到圆底烧瓶中。放入磁子，装上回流装置打 开磁力搅拌器调整适当的转速与温度。用薄层层析板检测反应终点，抽滤并用 60ml 的乙醇分两次进行洗涤，把滤液移入烧 杯中，蒸去溶剂后，加入10ml的水用90ml的三氯甲烷分三次萃取。把萃取液进行浓缩， 得到粗产品。将粗产品移

35、至 500ml 烧杯中，加入适量的水，在石棉网上加热时粗产品溶解， 稍冷即过滤，滤液冷却，乙酰苯胺结晶析出，抽滤，干燥后得到乙酰苯胺20。提纯方法：1 将乙酰苯胺放入 100 毫升烧杯中，加入适量的水。在石棉网上加热至沸腾，并用玻 棒不断搅拌，使固体溶解。这时若尚有未溶解固体，可继续加入少量热水，直至全部溶解 为止。移去火源，稍冷后加入少许活性碳（约样品量的1%5%）,稍加搅拌后继续加热微沸 51Omin。将一无颈漏斗事先倒置于水浴上以蒸汽预热，趁热过滤，在漏斗中放一预先折叠好的 折叠滤纸，并用少量热水润湿。将上述热溶液通过折叠滤纸迅速地滤入锥形瓶中。每次倒 入漏斗中的液体不要太满，也不要等溶

36、液全部滤完后再加。在过滤过程中应保持溶液的温 度。为此将未过滤的部分继续用小火加热，以防冷却。待所有溶液过滤完毕后，用少量热 水洗涤烧杯和滤纸。滤毕，用表面皿将盛滤液的烧杯盖好，放置一旁，稍冷后，用冷水冷却以使结晶完全。 如要获得较大颗粒的结晶，可在滤完后将滤液中析出的结晶重新加热使之溶解，于室温下 放置，让其慢慢冷却。结晶完成后，用布氏漏斗进行抽滤（滤纸用少量冷水润湿，吸紧），使结晶和母液分离， 并用玻塞挤压，使母液尽量除去。拔下抽滤瓶上的橡皮管，停止抽气。加少量冷水至布氏 漏斗中，使晶体润湿，然后重新抽干，如此重复12次。最后将结晶移置于一表面皿上, 在空气中晾干或在干燥器中干燥。2 将粗

37、乙酰苯胺，放在一只小锥形瓶内，一面在热水浴中加热，一面慢慢加入乙醇， 直至乙酰苯胺全部溶解，再多加 12ml 乙醇，取出锥形瓶放在桌上，慢慢滴加蒸馏水， 观察乙醇溶液开始变乳浊时，即停止加水，将锥形瓶再放入热水浴中加热至溶液重变清晰， 取出放置，自冷结晶。结晶完成后,抽滤，以蒸馏水洗涤，收集晾干后交回产品。第三章 结果与讨论3.1 传统方法合成乙酰苯胺的验证经过试验证明传统方法制备苯胺的产量为：9.1789 g，理论产量为14.8065 g，产率为 62.04%。乙酰苯胺的产量为10.8795 g,理论产量为18.75 g，产率为58.02%。我们把上述经典方法合成乙酰苯胺的实验结果简单地用表

38、格的形式表现，如下表：表 3-1 经典方法合成乙酰苯胺的产率与时间步骤时间产率第步（硝基苯还原）5h58.02%第二步（苯胺酰化）3h62.0%经过两步反应后，乙酰苯胺的产率为35.97%。3.2 “一锅法”合成乙酰苯胺的验证下表为本次实验在不同溶剂不同时间下乙酰苯胺的产率。表 3-2 一锅法合成乙酰苯胺的产率与时间序号溶剂溶剂总量时间温度产率1甲醇30ml12h5060 C41%2四氢咲喃30 ml12 h5060 C28%3乙醇30ml12 h5060C49%4乙醇30ml8 h5060C51%5乙醇30ml12 h7075C58%6乙醇30ml8 h7075C61%7甲醇/氯化镀=3:1

39、30ml12 h5060C35%8四氢咲喃/乙醇=2:130ml12 h5060C32%9甲醇/乙醇-2:130ml8 h5060C43%10甲醇/乙醇-1：230ml8h5060C48%Ac2O ： Zn： Al2O3=3ml：2.6 g ：1.02 g传统方法的产率为： 35.97%，而一锅法最高可以达到61%。通过以上两种方法的比较我们可以清楚地看出，用一锅法合成乙酰苯胺的收率比传统方法要高，可行性强，操作容易，所以目前这种方法已经得到了广泛的应用。我们又用下面的红外谱图进行了表征：其红外光谱图与文献上谱图相对比，发现这两张谱图基本相符。实验后，其红外谱图如下：由图可知，乙酰苯胺的红外光

40、谱中的振动频率：在32003300cm-i为NH的伸缩振 动峰，大约在1650 cm-i左右为C二O的吸收振动峰；在约为1560 cm-i处为NH的弯 曲振动；在约为760 cm-i和700 cm-i为苯环上取代基CH的弯曲振动；而在1200 cm-i至 1550 cm-i出位苯环上CH的弯曲振动。这些振动峰的位置大致与文献上乙酰苯胺的振动 峰相符。第四章 结 论乙酰苯胺类物质具有极其重要的作用，它是重要的解热药和有机合成的中间体。 通过本次论文研究，我们了解到乙酰苯胺类物质的应用和相关合成手段，通过实验验 证了经典的合成乙酰苯胺的方法，并和一锅法进行了比较，同时用红外谱图对产物进行了 表征。

41、1.通过比较合成方法表明采用一法有如下优点：（1）产率相对较高；（2）操作简单、可行性强；（3）反应时间较短；（4）对环境污染小；（5）反应条件温和。2. 乙酰苯胺在7075C，反应8小时，以Ac2O -Zn- Al2O3 （3mL-2.6 g -1.02 g）为催化 体系， 30ml 的乙醇为溶剂时的产率最高，为 61%。3. 本实验避免传统生产苯胺的多步骤，这样不仅减少了对环境的污染、简化了反应操 作和后处理过程，降低了生产成本，而且还具有收率较高、可行性强等优点，因此实现了 “绿色化学”理念。所以，使用一锅法可行性更高、更宜进行、且对环境友好。注释1 关燕琼，杨辉荣等：扑热息痛的合成工艺

42、的研究第 1页，广东工业大学工程系，1997 年 6 月。2 吕环春：乙酰苯胺合成方法的研究第 1，2页，天津市化工学校，1997年 2月。3 邹绍国：对硝基乙酰苯胺制备实验的改进第1，2页，成都纺织高等专科学校染化与环境工程系，2007年1月。4 苏砚溪：对氨基乙酰苯胺合成工艺的研究第 1，2 页，河北师范大学化学系，2001 年 12 月。5 曹玮，曲波，梁足培：对乙酰氨基苯酚合成工艺的研究第1，2页，青岛科技大学与分子工程学院，2004年4月。6 精细与化学用品编辑部：双乙酰苯胺类系列产品项目简介第 1页，中国化工信息中心，1995年5月。7 李树衍：乙酰苯胺不宜治畜病第 1 页，河南畜

43、牧兽医，2000 年第 05 期。8 沈晓雷，夏明芳，谭凤宜：乙酰苯胺的合成第13页，南化集团研究院，南京，210048， 2002年8月。9 郭力民等人：乙酰苯胺合成催化体系的研究进展第13页，延安大学化工研究院，2004年2月。10 张再喜：硝基苯加氢还原制苯胺生产技术的改进第3页，湖南邵阳化工总厂，1996 年6月。11 陈虹，黄斌等：微波合成乙酰苯胺的工艺研究第 2页，四川理工学院材料与化学 工程系，1999年5月。12 袁晓燕：射频辐射合成乙酰苯胺的探索性研究第3页，长沙大学理化系，1998年11 月。13 王晶，周如金，魏文珑 ：一锅法合成新型防腐剂富马酸苯甲醇甲酯第2页， 太原

44、理工大学化工学院，2007年2月。14 崔建兰：一锅法合成11-氨基十一酸的研究第1，2页，华北工学院化学工程系，山 西太原030051，2001年7月。15 Byeong Hyo Kim ,Rong bi Han and Byung Min Lee: Indium-mediated one-pot reductive conversion of nitroarens to N-arylacetamindes1-2,17 October 2002.16 Robindra:A novel one pot reductive acetylation of niotroarenes1-4,5 Aug

45、ust 1999.17 曾绍琼，曾和平：有机化学实验第130页，高等教育出版社，1999年6月。18 周之芹，范俊源：乙酰苯胺合成工艺的方法第3页，华东师范大学，2002年2月。19 Brew ster R Q ： University Experiments in Organic Chemistry 684-685， 1996 年 7 月。20罗一鸣，游力书，欧阳叔媛等：乙酰苯胺的简易合成方法第13页，湖南医科大 学有机化学教研室，长沙 2002 年 9 月。参考文献1 曾绍琼：有机化学上下册，高等教育出版社，2004 年4 月。2 郑君：基础化学，东北林业大学出版社，2001 年1 月。3

46、 高建，杜文昌：化学试剂，人民教育出版社，1996年3月。4 李廷盛，蔡汉临，王传林等： 应用化学，高等教育出版社，1995年12月。5 钟琦，邵建国，刘长庆：有机化学，高等教育出版社，1999年3月。6 段长强，孟庆芳，张泰等：现代化学试剂手册(1)，化学工业出版社，1988年6月7 曾绍琼，曾和平：有机化学实验，高等教育出版社，1999年6月8 钟琦,陆荣键：应用化学，高等教育出版社，1992 年 3 月。9 刑其毅：基础有机化学，高等教育出版社，1993 年 4 月。10 王积涛：有机化学，南开大学出版社，2001 年第二版。11 胡宏纹：有机化学，高等教育出版社，2000 年第二版。后记本论文是在导师于丽薇、陈甡的悉心指导和严格要求下完成的，从论文选题、实验设 计、实验实施到论文撰写，无不凝结着导师的心血和汗水。导师与时俱进、善于创新的学 术精神、不断追踪学科前沿的研究思路、渊博的学识造诣、严谨的治学风范，是我们工作、 学习、做人的楷模。使我在确立学术思维、提升科研素质、挖掘工作潜能等多方面受益颇 深。在此向我的导师于丽薇、陈甡表示最真挚的感谢。同时感谢答辩委员会各位老师花费宝贵时间阅读本文，在此一一谢过。本论文在成文过程中，由于时间仓促可能尚存不足之处，望各位老师给予理解，谢谢！