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1、第 讲 有机化学 有机反应的类型 26 第 五 单 元 有机反应类型是每年高考试题中都涉及的内 容，通过有机反应类型的复习可以更好地 掌握各类有机化合物的化学性质。在复习 中，一要注意理解结构特征与反应类型之 间的关系，理解各种反应类型的机理（断 键和成键的位置），并能将知识进行迁移。 二要通过全面归纳有机反应类型，掌握各 种有机反应类型之间的关系，形成整体知 识网络。 基础知识回顾 1.部分有机化合物的特征反应 有机化合物类别 特征反应 烷烃 取代、裂解 烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚 苯和苯的同系物 取代、加成、氧化 卤代烃 消去、取代、水解 醇 脱水、消去、取代、 酯化、氧化、置换 有机化
2、合物类别 特征反应 酚 取代、氧化、缩聚、显色、中和 醛 氧化、还原、加成、缩聚 羧酸 酯化、中和 酯 水解 单糖 还原 二糖、多糖 水解 蛋白质 水解 2.能发生取代反应的官能团有醇羟基 ( OH)、 卤原子 ( X)、羧基 ( COOH)、酯基 ( COO )，能发生加成反应的官能团：碳 碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基 (醛、酮 ) 等，能发生消去反应的官能团：醇羟基、 卤素原子，能发生氧化反应的物质和官能 团：烯 (碳碳双键 )、炔、醇、酚、苯的同 系物、含醛基的物质等。 3.能发生加成聚合反应的官能团有碳碳双键、 叁键，加聚反应有自聚和共聚两种类型， 缩聚反应的单体一般具有两个或两个以上
3、 的官能团。 重点知识归纳 1.取代反应 有机化合物分子中的原子或原子团被其他原 子或原子团所代替的反应。发生取代反应 的典型物质有： CH4、苯、甲苯、卤代烃、 醇、羧酸、苯酚、酯等。 （ 1）卤代反应：如 CH4+Cl2 HCl+CH3Cl 光 +Br2 Fe +HBr Br (2)硝化反应 ： CH3CH2OCH2CH3+H2O (3)分子间脱水反应：如 如 CH3CH2OH+CH3CH2OH 浓 H2SO4140 (4)水解反应 ： 卤代烃的水解如 酯水解反应：如： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH CH3COOCH2CH3+H2O 稀 H2SO4 CH3C
4、OOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOH 水 CH3COONa+CH3CH2OH (5)酯化反应如 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓 H2SO4 2.加成反应有机化合物分子中不饱和碳原子 跟其他原子或原子团直接结合生成新物质 的反应。不饱和碳原子主要存在于 、 C 、 。 （ 1）与氢气的加成反应（还原）：在催 化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机化合 物跟氢气发生加成反应：烯、二烯、炔的催 化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢； 醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化。 C = C CC 及碳氧双键中 （ 2）含有不饱和碳原子的有机化合物很
5、容 易与 等发生加成反 应。 （ 3）醛、酮 的可加氢，羧酸、酯中 的一般很难加氢。 卤素、卤代烃、水、 HCN 3.消去反应 有机化合物在适当条件下，从一个分子脱去 一个小分子（如水、 HX等）而生成不饱 和（含双键或叁键）化合物的反应。 （ 1）醇的消去反应如： CH3CH2OH CH2CH2+H2O 浓 H2SO4 170 （ 2）卤代烃的消去反应如： 醇或卤代烃在消去反应时，要求在结构 上满足“ OH或 X（卤原子）所在的 C相 邻的 C原子上连有 H原子”的条件。 CH3CH2Cl CH2CH2+HCl 醇溶液， NaOH的 4.聚合反应 是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。 （
6、 1） 加聚反应 ：由不饱和的单体加成聚合 生成高分子化合物的反应。反应是通过单 体的自聚或共聚完成的。如： n CH = CH2 CH CH2 n （ 2） 缩聚反应 ：指单体间互相反应，在生 成高分子的同时还生成小分子的反应。该 类反应的单体一般具有两个或两个以上的 官能团和活性氢。 如 nHO CH2 CH2 COOH 浓 H2SO4 +nH2O O CH2 CH2 C n O 5.氧化反应和还原反应 （ 1）氧化反应：指的是有机化合物加氧或 去氢的反应。醇被氧化：羟基的 O H 键断裂，与羟基相连的碳原子的 C H键 断裂，去掉氢原子形成 CO键。叔醇（羟 基所在碳原子上无 H）不能被
7、氧化。如： C2CH3HO+2H2O 催化剂 醛被氧化：醛基的 C H键断裂，醛基被 氧化成羧基。如： 有机化合物的燃烧、不饱和烃和苯的 同系物使酸性 KMnO4溶液褪色等。如： 催化剂 C R OH O 乙烯氧化： 2CH2CH2+O2 2CH3CHO 催化剂 、加压 CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃 KMnO4 H+ CH3 COOH 醛类及含醛基的化合物与新制 Cu(OH)2或 银氨溶液的反应。如： CH3CHO+2 Ag(NH3)2 OH 2Ag +CH3COONH4+3NH3+H2O 水浴 +CH3COOH+2H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O 苯酚在空气中放置变
8、成粉红色物质 (醌 ) （ 2）还原反应：指的是有机化合物加氢或 去氧的反应。 醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和油 脂等的催化加氢。如： CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni +H2 CH3 CH3 Ni CH CH3 OH CH3 CH2=CH2+H2 CH3 CH3 Ni +3FeCl2+2H2O +3Fe+6HCl NO2 NH2 6.显色反应 （ 1）某些有机化合物跟某些试剂作用而产 生特征颜色的反应叫显色反应。 （ 2）苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单 质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等 都属于有机化合物的显色反应。显色反应 常用于物质的检验。 淀粉遇碘单质显蓝色这
9、是一个特征反应， 常用于淀粉与碘单质的相互检验。 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋 白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变 性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白 质的检验。 苯酚遇 FeCl3溶液显紫色 6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)6 3-+6H+ 7.酯化反应酸与醇生成酯和水的反应叫酯化 反应，酯化反应也属于取代反应，要注意 酯化反应中羧酸和醇的脱水方式是“酸脱 羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基 跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其 余部分结合成酯。这种反应的机理可通过 同位素原子示踪法进行测定。如： CH3CO18OC2H5+H2O CH3COOH+H 18OC2H5
10、 浓 H2SO4 8.水解反应有机化合物与水反应的取代反应称 为水解反应，发生水解反应的物质：卤代烃、 酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。 C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 （ C6H10O5） n+nH2O nC6H12O6 葡萄糖 蔗糖 催化剂 果糖 葡萄糖 淀粉或纤维素 9.其他有机反应类型除上述八类有机反应外， 还应掌握如下重要反应 ： （ 1）醇、酚、羧酸在一定条件下能与金属 钠发生置换反应产生氢气。 （ 2）酚、羧酸能与 NaOH溶液等发生中和反 应。 （ 3）酚、羧酸都能与 Na2CO3溶液反应，但 酚与 Na2CO3溶液反应不产生气体，羧酸与 Na2CO
11、3溶液反应能产生 CO2气体，酚不与 NaHCO3溶液反应。 （ 4）裂化反应裂化就是在一定条件下，把 相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对 分子质量小、沸点低的烃的过程。分为热 裂化和催化裂化两类。如： C16H34 C8H18 + C8H16 十六烷 辛烷 辛烯 C8H18 C4H10 + C4H8 辛烷 丁烷 丁烯 催化剂 10.对有机反应的学习应注意以下几点： （ 1）理解并掌握各类有机化学反应的反应机理 （ 2）正确表示有机反应发生的条件有机反应 必须在一定条件下才能发生；反应条件不 同，反应类型和反应产物也有可能不同。 （ 3）准确书写有机反应的化学方程式 有机化合物可用结构简式表
12、示； 标明反应必须的条件； 不漏写其他生成物； 将方程式进行配平。 (考查反应类型判断 )(2011新课标全国卷 )下列 反应中，属于取代反应的是 ( ) 为丙烯与溴的加成反应，为乙醇 的消去反应，为酸与醇的酯化反应，是取 代反应，为苯的硝化反应，是取代反应。 方法指导 ：弄清楚常见反应类型与常见有 机物转化之间的联系，对掌握有机物性质有重 要作用。 （考查根据反应类型推断有机化合 物结构问题）某芳香族化合物的分子式为 C8H8O4，已知 1 mol该化合物分别与 Na、 NaOH、 NaHCO3反应，消耗三种物质的物质 的量之比为 3 2 1，而且该化合物苯环上不 存在邻位基团，试写出该化合
13、物的结构简式。 由消耗 1 mol NaHCO3， 可知该 化合物分子含有一个羧基： COOH；由消 耗 2mol NaOH， 可知该化合物分子还含有一 个酚羟基： OH；由消耗 3molNa， 可知该 化合物分子还含有一个醇羟基： OH。 （考查反应类型原理）（ 1）在有 机化合物 OH ， CH2 = CH2， CH3CH(CH3)CH2OH， ， CH3COOCH2CH3， CHCH, CH3 CH3CH(CH3)CH2Br中 ， 属于芳香烃的是 （ 用数字编号表示 ， 下同 ） ；能与溴水 反应的是 ；能与氢氧化钠水溶液反 应的是 。 （ 2）某化合物 A的分子式为 C5H10，与溴反
14、 应得到化合物 B（ C5H10Br2）， B与氢氧化 钠醇溶液反应后得到化合物 C（ C5H8）， C的聚合物与天然橡胶具有相同的结构单 元。试回答：结构简式： 反应类型： AB ,BC 。 A ， B ， C ； CH3 C = CH CH3 CH3 CH2 = C CH = CH2 CH3 加成 消去 CH3 C CH CH3 CH3 Br Br （ 1）可由有机化合物的结构和性质回 答，其中与溴水反应的：发生取代反应， 发生加成反应。 （ 2）由反应图示： A（ C5H10） . . (C5H10Br2) . .C（ C5H8）知：为加成 反应，为消去反应，再依 C的聚合物与天 然橡胶结构相同可确定 A、 B、 C的结构。 方法指导 ：熟练掌握常见有机化合物的性质及 反应条件对解答一些推断题有重要作用。 NaOH,醇 Br2
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