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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时2015年年3月月19日日执教：怀乡中学吴国红执教：怀乡中学吴国红回忆醇的结构特点，下列物质均含有官能团回忆醇的结构特点，下列物质均含有官能团_,其中属于醇的是其中属于醇的是_ 羟基（羟基（OH）与烃基或苯）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连环侧链上的碳原子相连羟基（羟基（OH）A、C、D-CH2OH-CH3OHAB分析上述两种物质：分析上述两种物质：1、A、B两种物质的关系是：两种物质的关系是：2、从结构上看，、从结构上看，A、B两种物两种物质的共同点是：质的共同点是：3、从物质的类型上，、从物质的类型上，A属于属
2、于醇醇,B属于属于“OHOH”与与苯环苯环直接直接相连的化合物相连的化合物 酚的定义酚的定义互为同分异构体互为同分异构体分子中均含有一个羟基和一个苯环分子中均含有一个羟基和一个苯环酚酚身边的化学酚皂酚皂CH3 邻邻甲基苯酚甲基苯酚OH苯酚苯酚（俗称石炭酸）（俗称石炭酸）酚类化合物中最简单的一元酚酚类化合物中最简单的一元酚 球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型 比例模型比例模型比例模型比例模型 苯苯酚酚分分子子模模型型分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C6H6OCCHC CH OHHC CH H苯酚的组成与结构苯酚的组成与结构或或C6H5OHOHOH 球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型 比例模型
3、比例模型比例模型比例模型（1）色、态、味：）色、态、味：（3）溶解性：）溶解性：活动探究一：活动探究一：苯酚的物理性质苯酚的物理性质43 纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色无色的的晶体晶体，具有，具有特殊的气味。特殊的气味。（露置在空气中因小部分（露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色）发生氧化而显粉红色）（2）熔点：）熔点：澄清澄清浑浊浑浊浑浊浑浊苯苯酚酚2ml冷水冷水冷水冷水（）加热加热加热加热（）冷却冷却冷却冷却（）a.室温下，水中的溶解度室温下，水中的溶解度9.3g ，大于大于65时，能与水混溶时，能与水混溶b.易溶于乙醇等有机溶剂易溶于乙醇等有机溶剂(4)(4)毒性：毒性：苯酚有毒，其浓溶
4、液对皮肤有苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有腐蚀作用腐蚀作用。如果。如果不慎沾到皮肤上，应立即用不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤。洗涤。混合物留下待用混合物留下待用活动探究二：苯酚的化学性质一活动探究二：苯酚的化学性质一实验实验现现象及化学方程式象及化学方程式向盛有少量苯酚晶体的向盛有少量苯酚晶体的试试管中加入管中加入2mL2mL蒸蒸馏馏水，振水，振荡试荡试管管向苯酚水溶液中逐滴加向苯酚水溶液中逐滴加入入5%NaOH溶液并振溶液并振荡试荡试管，分成两份管，分成两份取取所得一份溶液中所得一份溶液中加加入稀入稀盐盐酸酸将将所得另一份溶液中所得另一份溶液中吹入吹入CO2形成浑浊溶液，常温下苯形成浑浊溶液
5、，常温下苯酚在水中溶解能力较小酚在水中溶解能力较小变澄清变澄清NaOH+H2O变浑浊变浑浊 HCl+NaCl变浑浊变浑浊 CO2+H2O+NaHCO3探究结论：探究结论：苯酚有酸性苯酚有酸性(又叫石炭酸又叫石炭酸)，能与碱反应。，能与碱反应。预测实验：预测实验：向苯酚浑浊液中，加入碳酸钠溶液向苯酚浑浊液中，加入碳酸钠溶液,观观观观 察察察察现现现现象。象。象。象。苯酚钠与苯酚钠与CO2的反应中，为什么生成物是的反应中，为什么生成物是NaHCO3，而不是而不是 Na2CO3?酸性强弱：酸性强弱：碳酸碳酸苯酚苯酚HCO3-CO2+H2O+(1)(2)根据根据“强酸制弱酸强酸制弱酸”原理，由上述方程
6、式原理，由上述方程式（1）、（2）可知可知实验表明，苯酚显弱酸性，酸性比碳酸还弱，比乙醇要强，实验表明，苯酚显弱酸性，酸性比碳酸还弱，比乙醇要强，其酸性不能使酸碱指示剂变色其酸性不能使酸碱指示剂变色！Na2CO3NaHCO3 浑浊变澄清浑浊变澄清!弱酸性弱酸性无无酸性酸性反应反应不反应不反应与氢氧化与氢氧化钠反应钠反应羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连羟基与链烃基直羟基与链烃基直接相连接相连结构特点结构特点OHOH（酚羟基）（酚羟基）OHOH（醇羟基）（醇羟基）官能团官能团CHCH3 3CHCH2 2OHOH结构简式结构简式苯酚苯酚乙醇乙醇类别类别苯环的存在对羟基苯环的存在对羟基的性质有影响
7、！一的性质有影响！一般情况下，酚羟基般情况下，酚羟基比醇羟基更活泼比醇羟基更活泼!乙醇和苯酚性质对比OH 任何事物间的作用都是相互的。在苯酚中，苯环影响OH，使OH的H更易电离，苯酚表现出酸性。那么，OH能影响苯环吗？活动探究三：苯酚的化学性质二活动探究三：苯酚的化学性质二实验实验现现象及化学方程式象及化学方程式向苯酚稀溶向苯酚稀溶液中滴加液中滴加浓浓溴水溴水向苯酚溶液向苯酚溶液中加入中加入FeCl3溶液溶液出现白色沉淀出现白色沉淀+3Br2+3HBr2，4，6三溴苯酚三溴苯酚 （白色（白色沉淀沉淀）溶液呈紫色溶液呈紫色苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应出溶液反应出现颜色变化现颜色变化探究结论
8、：探究结论：苯酚能与溴水发生取代反应，也能苯酚能与溴水发生取代反应，也能与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应!苯酚苯酚的溴代的溴代苯苯的溴代的溴代 产物产物反应条件反应条件 反应物反应物苯和苯酚的溴代反应比较：苯酚稀溶液苯酚稀溶液和浓溴水和浓溴水苯和液溴苯和液溴FeBr3做做催化剂催化剂无条件无条件BrOHBrBrBrBrBrBr2、苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检、苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。验和定量测定。结论：结论：1 1 1 1、苯环与、苯环与、苯环与、苯环与OHOHOHOH之间是相互影响的。苯环影响之间是相互影响的。苯环影响之间是相互影响
9、的。苯环影响之间是相互影响的。苯环影响OHOHOHOH，使，使，使，使 OHOHOHOH的的的的H H H H更易电离，苯酚表现出酸性；更易电离，苯酚表现出酸性；更易电离，苯酚表现出酸性；更易电离，苯酚表现出酸性；同时，同时，同时，同时，OHOHOHOH影响苯环，使苯环上影响苯环，使苯环上影响苯环，使苯环上影响苯环，使苯环上邻邻邻邻、对位对位对位对位上的上的上的上的H H H H原子原子原子原子 活泼性增强，更易被取代。活泼性增强，更易被取代。活泼性增强，更易被取代。活泼性增强，更易被取代。3、苯酚与、苯酚与FeCl3显色反应可检验苯酚的存在。显色反应可检验苯酚的存在。反过来也可利用苯酚的这一
10、性质检验反过来也可利用苯酚的这一性质检验Fe3+FeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现无现象象红褐色红褐色沉淀沉淀血红色血红色溶液溶液苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料消毒剂消毒剂农药农药染料染料防腐剂防腐剂医药医药 实践活动实践活动 化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质。请查阅有关资料，了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法，并把你收集的资料设计成一份保护环境的宣传报道。苯苯酚酚1 1、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应氧化反应氧化反应4 4、苯酚的用途、苯酚的用途在空气中缓慢氧化在空气中缓慢氧化课堂小结课堂小结其它酚（或含酚羟基其它酚（或含酚羟基的物质）一般也都具的物质）一般也都具有这四个性质！有这四个性质！完成学案完成学案“巩固练习巩固练习”
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