高中化学 醇 酚3课件 新人教版选修5

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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚(第三课时第三课时)酚酚CH2OHCH3OH比较比较 和和 ，二者有何，二者有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？1、它们互为、它们互为同分异构体同分异构体2、结构上的相同点：都含有、结构上的相同点：都含有苯环苯环和和羟基羟基3、不同点：前者羟基连在、不同点：前者羟基连在苯环的侧链苯环的侧链上，上，后者羟基后者羟基直接直接连在连在苯环苯环上。上。酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。合物。一、苯酚的组成和结构一、苯酚的组成和结构C6H6 O分子

2、式分子式：结构式：结构式：或或C6H5OH结构简式：结构简式：OHHHHHHOH二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质 纯净苯酚是有纯净苯酚是有特殊气味特殊气味的的无色无色的晶体，的晶体，(露露 置在空气中因小部分发生置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色)常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高，当温度高于于6565时，时，与水以任意比互溶与水以任意比互溶。苯酚苯酚易溶于易溶于乙醇等乙醇等有机溶剂有机溶剂。苯酚苯酚有毒有毒，对皮肤有强烈的，对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，熔点是熔点是4343苯酚有毒苯酚有毒,不小心沾到皮肤上不小心沾到皮肤上,应怎样处应怎样处理

3、理?四、苯酚的化学性质四、苯酚的化学性质 结构分析：结构分析：应同时具备两种基团的性质应同时具备两种基团的性质 性质预测：性质预测：苯酚中可能的断键方式和反应类型苯酚中可能的断键方式和反应类型1、CO键、键、CH键断裂：取代反应。键断裂：取代反应。2、OH键断裂：置换反应、取代反应。键断裂：置换反应、取代反应。3、苯环中特殊键断裂：加成反应。、苯环中特殊键断裂：加成反应。实验实验:苯苯酚酚浊浊 清清 浊浊清清 浊浊 +H2O+NaOHOHONa+HCl +NaClOHONa现象相同，实质？现象相同，实质？+CO2 +H2O +NaHCO3OHONa+CO2 +H2O+Na2CO3OHONa22

4、？1.1.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性俗名石炭酸俗名石炭酸应用于分离苯和苯酚应用于分离苯和苯酚（不能使石蕊变红）（不能使石蕊变红）酸性：酸性：HCl CH3COOH H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OHOH，为什，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对苯环对OH的影响的影响使得羟基氢变活泼。使得羟基氢变活泼。苯酚呈弱酸性，俗称石炭酸，苯酚呈弱酸性，俗称石炭酸，苯酚的化学性质苯酚的化学性质实验实验:与与水和乙水和乙醇比较醇比较液态苯酚液态苯酚钠钠羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列：列：C6

5、H5OH、H2O、C2H5OH2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）苯和苯酚都能和溴反应有何不同？Br+3HBr+Br23OHBrOH Br此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定量测定定量测定苯酚溶液苯酚溶液浓浓溴溴水水苯酚与苯与溴取代反应的比较苯酚与苯与溴取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环取代苯环上氢原子上氢原子数数结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上邻对位三个氢原邻对位三个氢原子子一次取代苯一次取代苯环

6、上一个氢环上一个氢原子原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼原子变得活泼羟基对苯环的影响，羟基对苯环的影响，使得苯环上的氢变活泼更易于使得苯环上的氢变活泼更易于被取代被取代实验：苯酚的显色反应实验：苯酚的显色反应 3、苯酚跟、苯酚跟FeCl3显紫色，常显紫色，常用来检验苯酚的存在。用来检验苯酚的存在。3、显色反应、显色反应4、氧化反应、氧化反应空气中空气中由无色变为粉红色由无色变为粉红色酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色与与H2加成加成;硝化硝化苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料

7、医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂请说出这三种物质和苯酚、苯甲醇之间的关系请写出请写出C7H8O属于芳香族化合物的结属于芳香族化合物的结构简式构简式CH2OH1、下列物质中：、下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）B、DA、B、D巩固练习OHCH2OHOHCH32.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现

8、象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红色溶液红色溶液3 3、如何检验苯中含有苯酚？如何分离、如何检验苯中含有苯酚？如何分离?(1)、加入、加入FeCl3显紫色，或加入浓溴显紫色，或加入浓溴水，出现白色沉淀，则苯酚存在。水，出现白色沉淀，则苯酚存在。(2)、加入、加入NaOH溶液，分液。溶液，分液。4、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式如下：式如下：则能够跟则能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量是的最大用量是A.1mol,1mol B.3.5mol,7molC.3.5mol,6mol B.6mol,7molD5设计

9、实验证明，碳酸和苯酚比较，设计实验证明，碳酸和苯酚比较，哪个酸性强哪个酸性强?请用实验验证。请用实验验证。实验实验:苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO26写出苯酚钠溶液中通入写出苯酚钠溶液中通入CO2的反应的反应方程式。方程式。C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3 7试判断苯酚和碳酸钠溶液能否反应试判断苯酚和碳酸钠溶液能否反应?如果能反应，能否放出如果能反应，能否放出CO2?请写出反请写出反应方程式。应方程式。C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 课堂讨论：课堂讨论：1、如何检验、如何检验苯中含有苯酚苯中含有苯酚?2、如何分离、如何分离?1、加入、加入FeCl3显紫色，或加入显紫色，或加入浓溴水，出现白色沉淀，则浓溴水，出现白色沉淀，则苯酚存在。苯酚存在。2、加入、加入NaOH溶液，分液。溶液，分液。