有机化学基础选修五

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1、化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 有机化学基础 (选修五 ) 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 考试大纲要求 高考热点提示 1.了解常见有机物的结构，了解有机物分子中 的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构 2.了解有机化合物存在异构现象，能判断并正 确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简 式 (不包括手性异构体 ) 3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有 机化合物 4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质 量确定有机物的分子式 5.了解确定有机化合物的结构的化学方法和物 理方法 . 1.能够识别常见的

2、官能团， 并能根据官能团对有机物 进行分类 2.有机物同分异构体的书写 及种数判断 3.对简单、典型的有机物进 行命名 4.有机物分离、提纯的一般 方法 5.有机物分子式、结构式的 确定 . 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 1 有机物的分类 (1)按碳的骨架分类 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 官能团：决定化合物特殊性质的 有机物的主要类别和官能团 . 原子或原子团 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名

3、称 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 类别 官能团结构及名 称 类别 官能团结构及名 称 醚 (醚键 ) 醛 (醛基 ) 酮 (羰基 ) 酯 (酯基 ) 羧基 COOH( ) 氨基酸 (氨基 ) (羧基 ) 羧基 CHO NH2 COOH 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 2.有机化合物的结构特点 (1)有机化合物中碳原子的成键特点 每个碳原子与其他原子形成 4个共价键 碳原子间不仅可以形成 ， 还可以 形成 或 多个碳原子可以形成碳链 ， 也可以形成 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 碳环 化学 高考总复习人教版 第十二章

4、 认识有机化合物 (2)有机化合物的表示方法 (以乙烯为例 ) 乙烯的分子式为 ， 电子式为 ， 结构式为 ， 结构简 式为 . C2H4 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 (3)有机化合物的同分异构现象 同分异构现象：化合物具有相同的 ， 而 不同的现象 同分异构的类型 A 异构：碳链不同而产生的异构现象 ， 如： 分子式 结构 碳链 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 B 异构：官能团位置不同而引起的异构 现象：如： CH3CH CHCH3和 CH2 CHCH2CH3. C 异构：具有不同官能团而引起的异构 现象 ， 如： CH3CH2OH和 CH3OCH3.

5、 位置 官能团 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 3 有机化合物的命名 (1)烷烃的命名 烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团 ， 如 甲基 、 乙基 命名 A 习惯命名法： CH3CH2CH2CH2CH3称为 CH3 CH2CH3(或 C2H5) 正戊烷 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 1 下列说法正确的是 ( ) A 分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物 一定是同系物 B 具有相同通式且相差一个

6、或若干个 CH2原子团的 有机物一定是同系物 C 互为同系物的有机物分子结构必然相似 D 互为同系物的有机物一定具有相同的通式 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： 结构相似在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物互称为同系物 ， 按照概念 ， A选项只具备 分子组成上存在系差 ， 其结构并不一定相似 ， 例如 ， 环丙 烷 (分子式为 C3H6)和丁烯 (C4H8)存在系差 ， 但二者不是同 系物 ， 同理 ， 具有相同的通式并不意味结构相似 ， 故 B选 项错误 ， 按照同系物的概念 ， C、 D选项正确 答案： CD 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识

7、有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 A 2,5二甲基 4乙基己烷 B 2,5二甲基 3乙基己烷 C 3异丙基 5甲基己烷 D 2甲基 4异丙基己烷 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： 据命名原则 ， 将该烃碳原子编号为 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 3 下列烷烃在光照下与氯气反应 ， 只生成一种一氯 代烃的是 ( ) 答案 ： C 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 例题 1 请你按官能团的不同对下列有机化合物进行 分类 ， 将其所属类别名称填在横线上 化学 高考

8、总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 点拨： 本题为按官能团的类别给有机化合物分类 据 有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 答案： (1)烯烃 (2)炔烃 (3)酚 (4)醛 (5)酯 (6)卤 代烃 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 下列有机物中属于芳香化合物的是 ( ) 解析： 各选项中的物质只有 含苯环 ， 属于芳 香化合物 答案： C 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 1 同分异构体的书写方法 (1)根据分子式书写同分异构体时 ， 首先判断

9、该有机物 是否有类别异构 (2)就每一类物质 ， 写出官能团的位置异构体 (3)碳链异构按 “ 主链由长到短 ， 支链由简到繁 ， 位置 由心到边 ” 的规律书写 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 (4)氢饱和：按 “ 碳四键 ” 的原理 ， 碳原子剩余的价键 用氢原子去饱和 ， 就可得所有同分异构体的结构简式 下面以 C4H10O为例说明： 符合 CnH2n 2O的有机物可能是醇或醚 先写符合醇的同分异构体 a 碳链异构 2种 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 c 按照氢四价原则 ， 补上氢 ， 共四种 再写醚

10、的同分异构体 根据醚键位置及碳链异构 ， 符合 C4H10O的醚类共有 3 种： 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 2 常见有机物的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n 2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n 2O 醇、醚 C2H5OH与 CH3OCH3 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、 HCOOCH3与 HOCH 2CHO CnH2n 6O 酚、芳香醇、芳香醚 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机

11、化合物 例题 2 根据下表中烃的分子式排列规律 ， 判断空格 中烃的同分异构体数目是 ( ) 序号 1 2 3 4 5 6 7 8 分子式 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 A.3 B 4 C 5 D 6 点拨： 解答本题首先要确定表中 5号烃的分子式 ， 然 后根据同分异构体的书写方法确定该烃同分异构体的数 目 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： 根据烃分子的排列顺序可知：序号为 5的烃的 分子式为 C5H12， 其同分异构体有： CH3CH2CH2CH2CH3、 答案 ： A 化

12、学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 下列物质中互为同分异构体的是 ( ) 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 A B C D 解析： 与 CH3CH2CH2CH2Cl的 分子式均为 C4H9Cl， 但二者的结构不同 ， 二者互为同分异 构体 答案： C 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 （ 1） 记住已掌握的常见物质的异构体数 . 例如： 甲烷 、 乙烷 、 新戊烷 （ 看作 CH4的四甲基取 代物 ） 、 2， 2， 3， 3四甲基丁烷 （ 看作乙烷的六甲基取代 物 ） 、 苯 、 环己烷 、 乙炔 、 乙烯等只含一种氢原子的分子 丁烷 、 丁炔 、

13、 丙基 、 丙醇有 2 戊烷 、 丁烯 、 戊炔有 3种 . 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 （ 2） 基元法：例如丁基有四种结构 ， 则丁醇 、 戊醛 、 戊酸等都有四种同类物质的同分异构体 . （ 3） 替代法：例如二氯苯 （ C6H4Cl2） 有三种同分异 构体 ， 四氯苯也有三种同分异构体 （ 将 H替代 Cl） . （ 4） 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的 重要方法 ， 其规律有： 同一碳原子上的氢等效； 同一 碳原子上的甲基氢原子等效； 位于对称位置上的碳原子 上的氢原子等 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 1 烷烃的系统命名法 烷烃命名

14、的基本步骤为：选主链 ， 称某烷；编号位 ， 定支链；取代基 ， 写在前；标位置 ， 短线连；不同基 ， 简 到繁；相同基 ， 合并算 (1)选取最长 、 支链最多的碳链为主链 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 (2)编号位要遵循 “ 近 ” 、 “ 简 ” 、 “ 小 ” 的原则 “ 近 ” ：以离支链最近的主链一端为起点编号 “ 简 ” ：在近的基础上 ， 从较简单的支链一端开始 编号 “ 小 ” ：在 “ 近 ” 和 “ 简 ” 的基础上 ， 使各取代基 的位次和最小 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 (3)按主链的碳原子数称为相应的某烷 ， 在其前写出支

15、 链的号位和名称 阿拉伯数字用 “ ， ” 隔开 ， 汉字与阿拉 伯数字用 “ ” 连接 (4)实例： 其名称为 2,3,6三甲基 4乙基庚烷 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 2 烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有 或 的最长碳 链作为主链 ， 称为 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” (2)编号定位：从距离 或 最 近的一端对主链碳原子编号； 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 (3)将支链作为取代基 ， 写在 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 的前 面 ， 并用阿拉伯数字标明 或 的 位置 例如： 名称： 2乙基 1戊烯 名称： 4甲基 2戊炔 化学 高考总复

16、习人教版 第十二章 认识有机化合物 3 苯的同系物的命名 苯作为母体 ， 其他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 ， 被 乙基取代后生成乙苯 ， 如果两个氢原子被两个甲基取代后 生成二甲苯 ， 有三种同分异构体可分别用邻 、 间 、 对表 示 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 例题 3 下列各化合物的命名中正确的是 ( ) 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 点拨： 解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官 能团 ， 然后根据各选项中的有机物结构简式作出正确的命 名 解析： A的正确命名为 1,3丁二烯； B应

17、从离羟基最近 的一端开始编号 ， 正确名称为 2丁醇； C为邻甲基苯酚； D 主链上有 4个碳原子 ， 为 2甲基丁烷 答案： D 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容： (1)新戊烷用系统命名法命名为 _ (4)分子式为 C3H6的烯烃的结构简式为 _ 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 名称为 4甲基 2戊炔 1 mol该烃完全燃烧消耗 8.5 mol O2. (4)C3H6的烯烃结构简式为 CH3CH CH2. 答案： (1)2,2二甲基丙烷 (2)乙苯 (3)C6H1

18、0 4甲基 2戊炔 8.5 (4)CH3CH CH2 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇 ， 其中还溶 有苯酚 (熔点： 43 )、 乙酸和少量二氯甲烷 现欲从废液 中回收它们 ， 根据各物质的熔点和沸点 ， 该工厂设计了以 下回收的试验方案 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 试回答下列问题： (1)写出 A、 B、 C的化学式： A_， B_， C_； (2)写出操作 D的名称 _ (3)写出回收物 、 和 G的组成： _； _； G_. 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： 试剂 A使苯酚 、 乙酸变成

19、对应的苯酚钠和乙酸 钠 ， 所以 A可能为 NaOH或 Na2CO3溶液 (不能是 NaHCO3， 因为它不和苯酚反应 )；由 “ 回收物 (40 、 78 )” 知操作 D为分馏； G为苯酚钠和乙酸钠 ， 通过加入物质 B和操作 E 得到苯酚和乙酸钠溶液 ， 可知物质 B和苯酚钠反应生成苯 酚 ， 而与乙酸钠不反应 ， 可知 B的酸性比乙酸弱比苯酚强 ， B为 CO2， 操作 E为分液 乙酸钠到乙酸 ， 说明加入酸性比 乙酸强的物质 ， 稀硫酸 (不能是盐酸 ， 因为它易挥发 )， 操 作 F为蒸馏 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 答案： (1)Na2CO3(或 NaOH)

20、 CO2 稀 H2SO4 (2)分馏 (3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠 、 乙酸钠 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 1 下面的原子或原子团 不 属于官能团的是 ( ) A OH B Br C NO2 D 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： 卤素元素的原子 (如 Br)、 硝基 (NO2)、 碳碳 双键 ( )均属于官能团 ， 而 OH 为氢氧根离 子 ， 不属于官能团 答案： A 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 2 迄今为止 ， 以下各族元素中生成化合物的种类最 多的是 ( ) A A族 B A族 C A族 D A族 解析： 有机物都含有碳

21、元素 ， 故 A族元素中生成的 化合物种类最多 答案： C 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 3 有 A、 B两种烃 ， 含碳的质量分数相同 ， 关于 A、 B的下列说法正确的是 ( ) A A和 B一定是同分异构体 B A和 B不可能是同系物 C A和 B的实验式一定相同 D 各取 1 mol A和 B完全燃烧生成 CO2的质量一定相 同 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： A、 B两种烃中碳的质量分数相同 ， 则氢的质 量分数也相同 因此 ， A、 B两种烃的最简式 (实验式 )相 同 但 A、 B两种烃的相对分子质量不一定相同 ， 故 A、 B 两种

22、烃不一定属于同分异构体 ， 也不一定属于同系物 答案： C 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 4 某烷烃的相对分子质量为 72， 跟氯气发生取代反 应所得的一氯取代物有 3种 ， 这种烷烃是 ( ) 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： 烷烃的分子通式为 CnH2n 2， 则 14n 2 72, n 5.故烷烃为 C5H12， 其同分异构体分别为： 答案： A 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 5. 下列各组物质属于同系物的是 ， 属于同分 异构体的是 ， 属于同素异形体的是 ， 属于同 位素的是 ， 属于同一种物质的是 . O2和 O3 氕

23、和氚 麦芽糖和蔗糖 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 解析： 结构相似 ， 化学性质相同 ， 组成上相差一个或 若干个 “ CH2”原子团的化合物为同系物 ， 如：苯与对二 甲苯 C2H2与 C4H6组成上尽管相差 2个 “ CH2”， 但二者的 结构不一定相同 ， 二者不一定为同系物；蔗糖与麦芽糖 ， 乙醇与甲醚 ， CH3CH2NO2和 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 均属于同分异构体； O2和 O3是同一元素的不同单质 ， 二者互为同素异形体；氕和氚都是同一元素的不同原子 ， 属于同位素；由 CH4的正四面体结构可知： 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物 和 是同一种物质；淀粉和纤维素 尽管分子式均为 (C6H10O5)n， 但二者的 n值不同 ， 二者不属 于同分异构体 答案： 化学 高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物