杀虫杀螨剂3氨基甲酸酯拟除虫菊酯沙参毒素

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1、第三章第三章 杀虫杀螨剂杀虫杀螨剂杨春平杨春平 四川农业大学无公害农药实验室四川农业大学无公害农药实验室植物化学保护学植物化学保护学 第五节第五节 氨基甲酸酯类杀虫杀螨剂氨基甲酸酯类杀虫杀螨剂 第六节第六节 拟除虫菊酯类杀虫杀螨剂拟除虫菊酯类杀虫杀螨剂 第七节第七节 甲脒类杀虫杀螨剂甲脒类杀虫杀螨剂 第八节第八节 沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂第五节第五节 氨基甲酸酯类杀虫杀螨剂氨基甲酸酯类杀虫杀螨剂NNH3COCNHCH3CH3CH3O毒扁豆碱毒扁豆碱一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展在西非生长的一种蔓生豆科植物毒扁豆（在西非生长的一种蔓生豆科植物毒扁豆（Physos

2、tigma benenosum）种子）种子 一种咖啡色的小豆中，存在有一种一种咖啡色的小豆中，存在有一种剧毒物质。剧毒物质。制做的神裁毒药制做的神裁毒药“esere”行死刑行死刑 作为剑毒作为剑毒1864年分离出年分离出毒扁豆碱毒扁豆碱(physostigmine)，1925年确定了毒扁豆碱的年确定了毒扁豆碱的分子式分子式。1935年完成了毒扁豆碱的年完成了毒扁豆碱的人工合成人工合成。毒扁豆碱毒扁豆碱是首次是首次发现的天然存在发现的天然存在的氨基甲酸酯类的氨基甲酸酯类化合物。化合物。NNH3COCNHCH3CH3CH3O1931年杜邦（年杜邦（Du Pond）公司研究了具有杀虫活性的）公司研究

3、了具有杀虫活性的二硫代氨基甲酸衍生物二硫代氨基甲酸衍生物，发现，发现双（四乙基硫代氨基甲双（四乙基硫代氨基甲酰）二硫物酰）二硫物对对蚜虫和螨类具有触杀活性蚜虫和螨类具有触杀活性，福美双福美双具有具有拒食活性，拒食活性，代森钠代森钠具有杀螨活性。具有杀螨活性。这是研究氨基甲酸这是研究氨基甲酸酯类化合物杀虫活性的开始。酯类化合物杀虫活性的开始。但上述化合物最终未能但上述化合物最终未能成为杀虫剂，而由于它们卓越的杀菌活性，很快就作成为杀虫剂，而由于它们卓越的杀菌活性，很快就作为杀菌剂进入了农药行列。为杀菌剂进入了农药行列。20世纪世纪40年代中后期，年代中后期，第一个第一个真正的氨基甲酸真正的氨基甲

4、酸酯类杀虫剂酯类杀虫剂地麦威地麦威在瑞在瑞士的嘉基（士的嘉基（Geigy）公司）公司合成成功并于合成成功并于1951年进年进行商业登记行商业登记。随后，一。随后，一些早期的氨基甲酸酯类些早期的氨基甲酸酯类杀虫剂被陆续开发出来杀虫剂被陆续开发出来。H3CH3COCNOCH3CH3O地麦威地麦威OCNOCH3CH3NNH3CNCOH3CH3C敌蝇威敌蝇威 NNH3COCON(CH3)2CH(CH3)2异索威异索威 1953年，年，Union Carbide 公司合成了公司合成了西维因（甲奈西维因（甲奈威），威），并于并于1957年正式公年正式公布生产布生产，后来成为市场上，后来成为市场上产量最大的

5、农药品种之一产量最大的农药品种之一。OCNHCH3O1954年，合成了一系列年，合成了一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物。似物。这些化合物中的这些化合物中的害扑威、异丙威、二甲威、速灭害扑威、异丙威、二甲威、速灭威威被开发成为杀虫剂。被开发成为杀虫剂。嗣后，嗣后，Union Carbide公司将公司将肟基肟基引入，从而导致引入，从而导致具有具有触杀和内吸活性的高效杀虫、杀螨和杀线虫剂触杀和内吸活性的高效杀虫、杀螨和杀线虫剂的出现，的出现，如如涕灭威涕灭威和和杀线威杀线威等。等。氨基甲酸酯类杀虫剂以其氨基甲酸酯类杀虫剂以其作用迅速，选择性高，作用迅速，选择性高，有

6、些品有些品种还具有种还具有强内吸性强内吸性以及以及没有残留毒性没有残留毒性等优点，等优点，到到20世纪世纪70年代已发展成为杀虫剂中的一个重要方面年代已发展成为杀虫剂中的一个重要方面。但某些品种的高毒性也制约了其使用范围。但某些品种的高毒性也制约了其使用范围。二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 1.1.杀虫范围不杀虫范围不如有机磷杀虫剂那样如有机磷杀虫剂那样广广，一，一般般不能用以防治螨类和介壳虫类不能用以防治螨类和介壳虫类，但能有效，但能有效地防治地防治叶蝉、飞虱、玉米螟叶蝉、飞虱、玉米螟以及对有机磷类以及对有机磷类药剂产生抗性的一些害虫，有的品种如呋喃药剂产生抗性的一

7、些害虫，有的品种如呋喃丹还具有内吸作用，可以防治螟虫类、稻瘿丹还具有内吸作用，可以防治螟虫类、稻瘿蚊等害虫。蚊等害虫。二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 2.2.氨基甲酸酯类杀虫剂的氨基甲酸酯类杀虫剂的分子结构与毒性分子结构与毒性有密切关系。有密切关系。选择性强，分子结构不同的氨选择性强，分子结构不同的氨基甲酸酯杀虫剂其毒效和防治对象有很大差基甲酸酯杀虫剂其毒效和防治对象有很大差别。别。OOCH2NHCOCH3CH3克百威克百威含有含有苯并呋喃苯并呋喃，具有，具有内吸性内吸性，可有效防治水稻螟，可有效防治水稻螟虫、飞虱、叶蝉、稻苞虫、黏虫、蓟马、瘿蚊、虫、飞虱、叶蝉、稻苞

8、虫、黏虫、蓟马、瘿蚊、稻象甲、蚜虫、线虫等，稻象甲、蚜虫、线虫等，但对螨类、潜叶虫、介但对螨类、潜叶虫、介壳虫等效果很差壳虫等效果很差。速灭威速灭威速灭威速灭威苯环上含苯环上含间间-甲基甲基，异丙威异丙威是苯环上含是苯环上含邻邻-异丙异丙基基，速灭威和异丙威，速灭威和异丙威对叶蝉和飞虱对叶蝉和飞虱有速效，有速效，但对另但对另一些害虫的效果较差甚至无效。一些害虫的效果较差甚至无效。OOCNHC3HCH()CH3 2异丙威异丙威3.大多数品种的大多数品种的速效性好速效性好，持效期短持效期短，选择性强选择性强，对，对飞虱飞虱、叶蝉叶蝉、蓟马蓟马等防效好，对等防效好，对螨类螨类和和介壳虫介壳虫类类无效

9、无效，对天敌安全对天敌安全。l 某些品种的某些品种的持效期持效期很长，很长，达达12个月个月，适用于处，适用于处理土壤或种子，防治作物苗期害虫和地下害虫、线虫理土壤或种子，防治作物苗期害虫和地下害虫、线虫等。等。克百威、涕灭威克百威、涕灭威l 某些品种对某些品种对咀嚼式口器害虫咀嚼式口器害虫的效果优于有机磷杀的效果优于有机磷杀虫剂，适用于防治钻蛀性害虫。虫剂，适用于防治钻蛀性害虫。灭多威灭多威l 对对鱼类比较安全鱼类比较安全，对，对人畜的毒性都较小人畜的毒性都较小，但，但对蜜对蜜蜂蜂具有具有较高毒性较高毒性。抗蚜威、硫双威、异丙威抗蚜威、硫双威、异丙威二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯

10、类杀虫剂的特点 4.4.毒性差异大。毒性差异大。多数品种如多数品种如异丙威、仲丁威、异丙威、仲丁威、混灭威、速灭威、茚虫威混灭威、速灭威、茚虫威等的等的毒性低。毒性低。少数品少数品种毒性高种毒性高，如如克百威、涕灭威克百威、涕灭威等，但可加工成等，但可加工成使用安全的剂型，如使用安全的剂型，如颗粒剂颗粒剂。胆碱酯酶复活剂：胆碱酯酶复活剂：阿托品阿托品仍表现有良好的拮仍表现有良好的拮抗作用。抗作用。二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 5.5.增效性能多样。增效性能多样。拟除虫菊酯杀虫剂用的增效剂，如拟除虫菊酯杀虫剂用的增效剂，如芝麻油、芝麻油、芝麻素、氧化胡椒基丁醚芝麻素、

11、氧化胡椒基丁醚等，对氨基甲酸酯杀等，对氨基甲酸酯杀虫剂，亦有增效作用。虫剂，亦有增效作用。不同结构类型的氨基甲酸酯杀虫剂的不同结构类型的氨基甲酸酯杀虫剂的品种间品种间混合使用混合使用，对抗药性害虫有增效作用对抗药性害虫有增效作用。恶虫威和恶虫威和久效威久效威氨基甲酸酯杀虫剂也可作为氨基甲酸酯杀虫剂也可作为某些有机磷杀虫某些有机磷杀虫剂剂的增效剂。的增效剂。灭多威（异丙威）乙酰甲胺磷、灭杀威（马拉松灭多威（异丙威）乙酰甲胺磷、灭杀威（马拉松）二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 6.6.由于由于分子结构接近天然产物分子结构接近天然产物，在自然界，在自然界易被分解易被分解，残留

12、量低残留量低。在土壤中，由于。在土壤中，由于微微生物生物的影响，氨基甲酸酯类会迅速的影响，氨基甲酸酯类会迅速分解分解，最终生成最终生成NO2、N2、H2O等简单化合物。等简单化合物。二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 三、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制三、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制+CXEK1K2K3XCECE+CX.E 形成可逆复合体 Kd CX+E CXE PXE 存在时间长存在时间长氨基甲酸酯类杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用Kd较小较小 酰化反应（氨基甲酰化）K2 CXE CE X 氨基甲酰化。氨基甲酰化。K2氨基甲化反应速率常数小，很慢。氨基甲化反应速率常数小，很

13、慢。氨基甲酸酯类杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用 酶的复活(水解）氨基甲酸酯类杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用 K3CE C+E水解。水解。K3比乙酰化酶水解慢（但比磷酰化酶水解快得多）。乙酰化酶的复活半衰期只有0.1ms左右，氨基甲酰化酶为几分钟到数小时几分钟到数小时。酶的老化 氨基甲酰化酶无老化现象。氨基甲酰化酶无老化现象。氨基甲酸酯类杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用(5)中毒和治疗 a：使用生理拮抗剂。使用药物抵抗过量的乙酰胆碱的作用。阿托品。b：酶复活剂（吡啶-2-甲醛肟（2-PAM）：解磷定、氯磷定）对氨基甲酸酯中毒药物无效。氨基甲酸酯类杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用 Kd K2 K3 P

14、(C)X+E P(C)X.E P(C)E.P(C)+E XK K2 2小，酰化慢，中毒表现慢；小，酰化慢，中毒表现慢；K K3 3大，大，酰化不稳定，酶易复活。酰化不稳定，酶易复活。l氨基甲酸酯类杀虫剂：氨基甲酸酯类杀虫剂：K2小，小，K3 大，因此对酶的抑大，因此对酶的抑制机制主要取决于制机制主要取决于Kd值值.l有机磷杀虫剂：有机磷杀虫剂：Kd大，大，K2大，大，K3 小。小。有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂抑制机制异同有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂抑制机制异同有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂抑制机制异同有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂抑制机制异同（1 1）形成可逆性复合体）形成可逆性复合体（PXPXE E 或

15、或CXCXE E ）（2 2）酰化反应。）酰化反应。有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂都是通有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂都是通过酰化反应对产生抑制作用，形成磷酰化酶和氨基甲过酰化反应对产生抑制作用，形成磷酰化酶和氨基甲酰化酶。酰化酶。（3 3）酶的复活。）酶的复活。主要水解作用。磷酰化酶恢复较慢，主要水解作用。磷酰化酶恢复较慢，氨基甲酰化酶较快，但都比乙酰化酶慢。氨基甲酰化酶较快，但都比乙酰化酶慢。（4 4）酶的老化。）酶的老化。在磷酰化酶恢复过程中转化为另一种在磷酰化酶恢复过程中转化为另一种结构，导致羟胺类药物不能使酶复活。氨基甲酰化酶结构，导致羟胺类药物不能使酶复活。氨基甲酰化酶无老化现象。无老化现

16、象。（5 5）中毒和治疗。）中毒和治疗。有机磷引起脊椎动物中毒可用有机磷引起脊椎动物中毒可用2-2-PAMPAM等药物解毒，氨基甲酸酯类则无效。等药物解毒，氨基甲酸酯类则无效。OP或氨基甲酸酯均是或氨基甲酸酯均是AChE的不正常底物，的不正常底物，为酯动部位为酯动部位抑制剂（也称酸转移抑制剂）。抑制剂（也称酸转移抑制剂）。二者与二者与AChE结合，使结合，使AChE磷酰化或氨基甲酰化，即被抑制，去磷酰化和去磷酰化或氨基甲酰化，即被抑制，去磷酰化和去氨基甲酰化需要时间均比去乙酰化所需时间长。结果：氨基甲酰化需要时间均比去乙酰化所需时间长。结果：（1）导致突触部位积累大量的乙酰胆碱，突触后膜的）导

17、致突触部位积累大量的乙酰胆碱，突触后膜的乙酰胆碱受体不断地被激活，突触后神经纤维长期处于乙酰胆碱受体不断地被激活，突触后神经纤维长期处于兴奋状态，中毒试虫就表现出兴奋状态。兴奋状态，中毒试虫就表现出兴奋状态。（2）同时）同时过量的乙酰胆碱又可造成去极化阻断，从而过量的乙酰胆碱又可造成去极化阻断，从而抑制了神经传导，使昆虫在中毒后期逐渐地失去活动能抑制了神经传导，使昆虫在中毒后期逐渐地失去活动能力，昏迷死亡。力，昏迷死亡。（3）另外，）另外，神经传导的阻断必然会影响到整个生理生神经传导的阻断必然会影响到整个生理生化过程的失调与破坏。化过程的失调与破坏。返回四、常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂常用的重

18、要氨基甲酸酯类杀虫剂 异丙威异丙威 仲丁威仲丁威 涕灭威涕灭威 克百威克百威 丁硫克百威丁硫克百威 茚虫威茚虫威 甲萘威甲萘威 硫双威硫双威1.异丙威异丙威(叶蝉散，叶蝉散，isoprocarb)OOCNHC3HCH()CH3 22-异丙基苯基异丙基苯基-N-甲基氨基甲酸酯甲基氨基甲酸酯 生物活性：生物活性：具有较强的具有较强的触杀触杀作用，主要防治作用，主要防治水稻水稻叶蝉、飞虱类叶蝉、飞虱类害虫，能害虫，能兼治蓟马兼治蓟马，亦能防治其它，亦能防治其它咀嚼式口器害虫。咀嚼式口器害虫。对蚂蟥具有强烈的杀伤作用对蚂蟥具有强烈的杀伤作用。使用注意：使用注意：异丙威在一般使用浓度下对作物安全异丙威在

19、一般使用浓度下对作物安全，但对，但对芋芋有药害，有药害，不宜与碱性农药混施。不宜与碱性农药混施。毒性：毒性：中等毒中等毒。对飞虱天敌、蜘蛛类安全。对飞虱天敌、蜘蛛类安全。2%、4%DP；20%EC；25%WP2.仲丁威仲丁威(巴沙，巴沙，fenobucarb)OC2H5CH3OCNHCH3CH邻仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯邻仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯 特点：特点：具有强烈的触杀作用，并具有一定胃毒、熏蒸具有强烈的触杀作用，并具有一定胃毒、熏蒸和杀卵作用和杀卵作用，作用迅速，但残效期短。，作用迅速，但残效期短。适用范围：适用范围：对飞虱、叶蝉有特效对飞虱、叶蝉有特效，对蚊、蝇幼虫也，对蚊、蝇幼虫也有一

20、定防效。有一定防效。3.涕灭威涕灭威(铁灭克，铁灭克，aldicarb)O-(O-(甲基氨基甲酰基甲基氨基甲酰基)-2-)-2-甲基甲基-2-2-甲硫基丙醛肟甲硫基丙醛肟 溶于大多数有机溶剂，如丙酮、氯仿、甲苯。溶于大多数有机溶剂，如丙酮、氯仿、甲苯。遇强碱不稳定。遇强碱不稳定。生物活性：生物活性：涕灭威是内吸性涕灭威是内吸性杀虫、杀螨、杀线虫剂杀虫、杀螨、杀线虫剂，具有具有触杀、胃毒和内吸触杀、胃毒和内吸作用。主要用于防治作用。主要用于防治棉花、烟棉花、烟草、花生、花卉草、花生、花卉等作物的多种害虫、螨类及线虫对鱼等作物的多种害虫、螨类及线虫对鱼类、鸟类、蜜蜂高毒。类、鸟类、蜜蜂高毒。制剂：

21、制剂：5%5%颗粒剂（登记期内仅山东华阳颗粒剂（登记期内仅山东华阳1 1个产品）。个产品）。使用方法：使用方法：由于涕灭威具有由于涕灭威具有很强毒性很强毒性，且，且内吸性较强内吸性较强，故颗粒剂一般随种子穴施。故颗粒剂一般随种子穴施。且近饮水源地区不要使且近饮水源地区不要使用，以免污染水质。用，以免污染水质。不得用于不得用于蔬菜蔬菜、果树果树、茶叶茶叶、中中草药材上（草药材上（20022002农业部公告）。农业部公告）。涕灭威涕灭威在蔬菜、果树、茶叶、中草药材上不得使用和限制在蔬菜、果树、茶叶、中草药材上不得使用和限制使用的农药：使用的农药：甲胺磷，甲基对硫磷，对硫磷，久效磷，磷胺，甲甲胺磷，

22、甲基对硫磷，对硫磷，久效磷，磷胺，甲拌磷，甲基异柳磷，特丁硫磷，甲基硫环磷，治螟拌磷，甲基异柳磷，特丁硫磷，甲基硫环磷，治螟磷，内吸磷，磷，内吸磷，克百威，涕灭威克百威，涕灭威，灭线磷，硫环磷，灭线磷，硫环磷，蝇毒磷，地虫硫磷，氯唑磷，苯线磷蝇毒磷，地虫硫磷，氯唑磷，苯线磷1919种高毒农药种高毒农药不得用于不得用于蔬菜蔬菜、果树果树、茶叶茶叶、中草药材上中草药材上。三。三氯杀氯杀螨醇，螨醇，氰戊菊酯氰戊菊酯不得用于不得用于茶树茶树上。任何农药产品都上。任何农药产品都不得超出农药登记批准的使用范围。不得超出农药登记批准的使用范围。2002年，年，199号农业部公告号农业部公告4.克百威克百威(

23、呋喃丹，呋喃丹，carbofuran)OOCH2NHCOCH3CH33,3-二氢二氢-2,2-二甲基二甲基-7-苯并呋喃基苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯甲基氨基甲酸酯 主要理化特性：主要理化特性：溶于多种有机溶剂，遇碱不稳定。溶于多种有机溶剂，遇碱不稳定。生物活性：生物活性：是一个广谱是一个广谱杀虫和杀线虫剂杀虫和杀线虫剂，具有，具有胃毒、胃毒、触杀触杀和和内吸内吸等杀虫作用，等杀虫作用，主要用于防治作物的蚜虫类主要用于防治作物的蚜虫类、飞虱、叶蝉类、食叶性和钻蛀性类害虫及线虫，对、飞虱、叶蝉类、食叶性和钻蛀性类害虫及线虫，对稻瘿蚊也有较好的防治效果。稻瘿蚊也有较好的防治效果。制剂：制剂：3%

24、3%克百威颗粒剂。克百威颗粒剂。使用方法：使用方法：由于毒性很大，故颗粒剂一般随种子穴施由于毒性很大，故颗粒剂一般随种子穴施。不能与敌稗、灭草灵等除草剂混用。不能与敌稗、灭草灵等除草剂混用。严禁喷施克百严禁喷施克百威。威。克百威克百威5.丁硫克百威丁硫克百威(好安威、好年冬，好安威、好年冬，carbosulfan)3(CH2)3CHCH3OOCNSNOCH3CH3(CH2)3CH32,3-二氢二氢-2,2-二甲基苯并呋喃二甲基苯并呋喃-7-基基(二丁基氨基硫二丁基氨基硫)甲基氨基甲酸酯甲基氨基甲酸酯 不溶于水，溶于多种溶剂，酸性介质中易分解。不溶于水，溶于多种溶剂，酸性介质中易分解。生物活性：

25、生物活性：杀虫杀螨剂杀虫杀螨剂，为克百威为克百威低毒化衍生低毒化衍生物物，杀虫谱广，杀虫谱广，内吸性强内吸性强，可防治多种害虫。，可防治多种害虫。制剂：制剂：20%20%乳油、乳油、5%颗粒剂颗粒剂 使用方法：使用方法：20%20%丁硫克百威乳油稀释丁硫克百威乳油稀释80080015001500倍喷雾防治瓜蓟马、蔬菜蚜虫、柑桔潜叶蛾、倍喷雾防治瓜蓟马、蔬菜蚜虫、柑桔潜叶蛾、蚜虫等。蚜虫等。丁硫克百威丁硫克百威6.6.茚虫威茚虫威(indoxacarb,全垒打全垒打,安打安打)7-7-氯氯-2,3,4a,5-2,3,4a,5-四氢四氢-2-2-甲氧羰基甲氧羰基(4-(4-三氟甲氧苯基三氟甲氧苯基

26、)氨基甲酰基氨基甲酰基 茚茚戊戊1,2-e1,3,41,2-e1,3,4噁二噁二嗪嗪-4a-4a-羧酸甲酯羧酸甲酯安打安打是美国杜邦公司最新开发研制的新型高效杀是美国杜邦公司最新开发研制的新型高效杀虫剂，通用名为虫剂，通用名为茚虫威茚虫威。ONNClCOOCH3CNCOCH3OOOCFFF具有触杀和具有触杀和胃毒作用胃毒作用 通过阻止通过阻止钠离子钠离子流入神经细胞、干扰钠离子流入神经细胞、干扰钠离子通道而引致害虫通道而引致害虫麻痹死亡麻痹死亡。药剂进入害虫体内的途径主要是通过害虫的药剂进入害虫体内的途径主要是通过害虫的取食作用或由害虫的体壁渗透至体内。取食作用或由害虫的体壁渗透至体内。害虫中

27、毒后的典型表现为行为失调、神经麻害虫中毒后的典型表现为行为失调、神经麻痹。痹。作用机理作用机理与其他杀虫剂与其他杀虫剂不存在交互抗药性不存在交互抗药性，对各种抗性害虫，对各种抗性害虫都有很好的防效，适合应用于害虫的抗性治理。都有很好的防效，适合应用于害虫的抗性治理。杀虫谱广，见效快杀虫谱广，见效快，可高效防治甜菜夜蛾、斜纹夜，可高效防治甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、菜青虫等蛾、菜青虫等蔬菜和果树上蔬菜和果树上的害虫，尤其的害虫，尤其对甜菜夜对甜菜夜蛾、小菜蛾、棉铃虫等抗性害虫有优异防效蛾、小菜蛾、棉铃虫等抗性害虫有优异防效。施药后害虫立即停止取食施药后害虫立即停止取食，对作物保护效果优越。，对作物保护效

28、果优越。对各个龄期的幼虫防效同样出色。对各个龄期的幼虫防效同样出色。除了防治鳞翅目害虫以外，对除了防治鳞翅目害虫以外，对部分刺吸性口器害虫部分刺吸性口器害虫亦有良好防效。亦有良好防效。WDG、SC、杀蟑、杀蚁饵剂、杀蟑、杀蚁饵剂茚虫威的生物活性茚虫威的生物活性7.甲萘威（西维因）具有具有触杀触杀及及胃毒胃毒作用。通常加工作用。通常加工成成粉剂粉剂和和可湿性粉剂可湿性粉剂使用。使用。85%WP85%WP；25%WP25%WP；聚醛聚醛 甲萘威甲萘威DPDP、GRGR 防治对象：防治对象：烟草烟草（烟青虫）、（烟青虫）、水水稻稻（飞虱、叶蝉）、（飞虱、叶蝉）、棉花棉花（红铃（红铃虫、蚜虫）、虫、蚜

29、虫）、豆类豆类（造桥虫）（造桥虫）OCNHCH3O氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂灭多威：灭多威：触杀、胃毒作用，内吸性强。对柑触杀、胃毒作用，内吸性强。对柑橘潜叶蛾、美洲斑潜蝇等有特效。棉花蚜虫橘潜叶蛾、美洲斑潜蝇等有特效。棉花蚜虫、棉铃虫、棉铃虫,烟草蚜虫、烟青虫。烟草蚜虫、烟青虫。硫双威：硫双威：具有一定的触杀和胃毒作用。防治具有一定的触杀和胃毒作用。防治抗性棉铃虫抗性棉铃虫效果好。效果好。第六节第六节 拟除虫菊酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂 Pyrethroid insecticides根据天然除虫菊素的化学结构而仿制成的一类超高根据天然除虫菊素的化学结构而仿制成的一类超高效杀虫剂。

30、效杀虫剂。白花除虫菊白花除虫菊（二）除虫菊花中的（二）除虫菊花中的A.I.A.I.R1R2、Pyrethrin除虫菊素除虫菊素(35%)(32%)-CH=CH2-CH3-COOCH3Cinerin 瓜叶除虫瓜叶除虫菊素菊素(10%)(14%)-CH3-CH3-COOCH3Jasmolin茉莉除虫茉莉除虫菊素菊素(5%)(4%)-C2H5-CH3-COOCH3除虫菊花中的除虫菊花中的A.I.l除虫菊素为黄色粘稠状液体，在碱、强光、高温除虫菊素为黄色粘稠状液体，在碱、强光、高温(60)(60)下不稳定（需加增效剂），不溶于水。下不稳定（需加增效剂），不溶于水。除虫菊（除虫菊（0.7-1.0%0.7

31、-1.0%）l加工剂型加工剂型 除虫菊乳油（除虫菊乳油（5%5%）油剂、气雾剂、蚊香油剂、气雾剂、蚊香 卫生害虫：蚊、蝇、蜚蠊卫生害虫：蚊、蝇、蜚蠊l防治对象防治对象 家畜害虫：角蝇家畜害虫：角蝇 贮粮害虫：米象贮粮害虫：米象优点：缺点：杀虫毒力高、杀虫谱广，对人畜十分安全。杀虫毒力高、杀虫谱广，对人畜十分安全。不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等不良不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等不良效应。不会发生累积中毒，降解快。效应。不会发生累积中毒，降解快。对光敏感，容易分解，持效性差（对光敏感，容易分解，持效性差（1d）。）。室内使用。室内使用。（二）天然除虫菊的特点（二）天然除虫菊的特点 二、拟除

32、虫菊酯的发展历史第一代：第一代：首要目标为提高除虫菊素的首要目标为提高除虫菊素的光稳定性问题。光稳定性问题。第二代：第二代：目标：光稳定性目标：光稳定性+杀虫活性杀虫活性丙烯菊酯（丙烯菊酯（AllethrinAllethrin）美国美国LaforgeLaforge等（等（19471947）以）以Pyrethrin Pyrethrin 为原型，用为原型，用丙烯丙烯基基（-CH-CH2 2CH=CHCH=CH2 2）代替其环戊烯醇侧链的）代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基戊二烯基。（一）第一代拟除虫菊酯（一）第一代拟除虫菊酯（1948-19711948-1971）CH3CH2CHCH2OOCOH3CCH

33、3HCCCH3H3C丙烯菊酯有一定的光稳定性，美国碳素化学公司于丙烯菊酯有一定的光稳定性，美国碳素化学公司于19491949年投产。年投产。CCHCH3CH3CH3CH3COCH2OCH3CH31959：苄菊酯苄菊酯 CCHCH3CH3CH3CH3COCH2OOCH21965：苄呋菊酯苄呋菊酯 CCHCH3CH3CH3CH3COCH2OOON1965：胺菊酯胺菊酯 第一代拟除虫菊酯品种第一代拟除虫菊酯品种主要用于卫生害虫和园艺害虫防治。苯醚菊酯杀虫活性并不强大，苯醚菊酯杀虫活性并不强大，但光稳定性有了改进，但光稳定性有了改进，其原因为比较稳定的其原因为比较稳定的苯环结构苯环结构(苯氧基苄醇苯氧

34、基苄醇)代替了醇代替了醇部分的不饱合结构。部分的不饱合结构。苯醚菊酯（苯醚菊酯（phenothrin）CCHCH3CH3CH3CH3COCH2OO1968年，报道了苯醚菊酯年，报道了苯醚菊酯 日本住友公司在苯醚菊酯分子中引入了氰基，大大日本住友公司在苯醚菊酯分子中引入了氰基，大大提高了杀虫毒力，成为提高了杀虫毒力，成为氰苯醚菊酯氰苯醚菊酯。氰苯醚菊酯（氰苯醚菊酯（cyphenothrin）醇部分的改造的意义：醇部分的改造的意义：既改善了光稳定性，又使毒力既改善了光稳定性，又使毒力提高，住友公司特将这个醇称为提高，住友公司特将这个醇称为“住友醇住友醇”。这个醇这个醇是一系列是一系列光稳定性光稳定

35、性高效拟除虫菊酯高效拟除虫菊酯的基本组成部分的基本组成部分。CCHCH3CH3CH3CH3COCHOOCN（二）第二代光稳定性拟除虫菊酯（二）第二代光稳定性拟除虫菊酯 1958年：年：Farkas在菊酸异丁基侧链上以卤在菊酸异丁基侧链上以卤素取代偕二甲基，未商品化。素取代偕二甲基，未商品化。XX第二代酸部分的改造第二代酸部分的改造1973年年Mataui将醇部分改为将醇部分改为苯氧基苄醇苯氧基苄醇合成了合成了甲氰甲氰菊酯菊酯(fenpropathrin)，其对螨类、粉虱等均有较好其对螨类、粉虱等均有较好的效果，缺点是对卵无效且的效果，缺点是对卵无效且口服毒性较高口服毒性较高(大鼠经口大鼠经口L

36、D50为为6070mg/kg)。H3CH3CH3CCH3COOCHOCN甲氰菊酯甲氰菊酯第二代酸部分的改造第二代酸部分的改造1973年年Elliott用用氯代菊酸氯代菊酸与与苯氧苄醇苯氧苄醇成功合成了成功合成了氯菊酯氯菊酯即二氯苯醚菊酯即二氯苯醚菊酯(permethrin)，并于，并于1977年商品化。年商品化。H3CCH3COOCH2OCHCClCl氯菊酯是第一个农用除虫菊酯。氯菊酯是第一个农用除虫菊酯。其药效比其药效比DDT高几高几十倍十倍解决了光不稳定中心的结构（菊酸侧链的偕二甲解决了光不稳定中心的结构（菊酸侧链的偕二甲基及醇部分的不饱和结构基及醇部分的不饱和结构），持效期长达），持效期

37、长达710d。第二代酸部分的改造第二代酸部分的改造Elliott证实，证实，以二氯菊酸配合其他醇而合成的菊酯毒力以二氯菊酸配合其他醇而合成的菊酯毒力都有较大的提高，但都有较大的提高，但对光的稳定性必须与相对稳定的苯对光的稳定性必须与相对稳定的苯氧苄醇配合才有所改善氧苄醇配合才有所改善。随后，随后，Elliott在以上结构中引入氰基相继合成了在以上结构中引入氰基相继合成了氯氰菊氯氰菊酯酯和和溴氰菊酯溴氰菊酯。H3CCH3COOCHOCHCNCClClH3CCH3COOCHOCHCNCBrBr氯氰菊酯氯氰菊酯溴氰菊酯溴氰菊酯第二代酸部分的改造第二代酸部分的改造日本人板谷和大野开发合成了分子结构中没

38、有环丙日本人板谷和大野开发合成了分子结构中没有环丙烷的烷的氰戊菊酯氰戊菊酯，打破了菊，打破了菊酯必须具有酯必须具有“三碳环三碳环”结结构的传统观点（构的传统观点（第一个突破第一个突破）。H3CCH3COOCHOCNCl氰戊菊酯氰戊菊酯自此，自此，第二代光稳定性农用拟除虫菊酯杀虫剂第二代光稳定性农用拟除虫菊酯杀虫剂得到得到了空前的发展。了空前的发展。（三）光稳定性拟除虫菊酯杀虫杀螨剂（三）光稳定性拟除虫菊酯杀虫杀螨剂的发展的发展氯菊酯等第二代光稳定性农用氯菊酯等第二代光稳定性农用拟除虫菊酯类杀虫剂早期品种拟除虫菊酯类杀虫剂早期品种的缺点：的缺点：对鱼毒性较高；对鱼毒性较高；对螨类和土壤害虫效果较

39、差；对螨类和土壤害虫效果较差；缺乏内吸性等。缺乏内吸性等。在结构中导在结构中导入氟原子入氟原子 在结构中导在结构中导入硅原子入硅原子 改变酯的结构改变酯的结构 拆分异构体拆分异构体 光稳定引入光稳定引入F原子原子引入氟原子，可以使杀虫剂具有选择性好，活引入氟原子，可以使杀虫剂具有选择性好，活性高，用量少或者毒性降低等优点。性高，用量少或者毒性降低等优点。保持保持或提或提高了高了原有活性原有活性且且对螨类表现了较好的毒效对螨类表现了较好的毒效，但，但对鱼和蜜蜂的毒性并末降低。对鱼和蜜蜂的毒性并末降低。品种：联苯菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯及品种：联苯菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯及七氟菊酯等。七氟

40、菊酯等。引入引入F原子原子H3CCH3COOCHCHCClClCNOF氟氯氰菊酯氟氯氰菊酯 H3CCH3COOCH2CHCF3CClCH3联苯菊酯联苯菊酯 H3CCH3COOCHCHCF3CClCNO氯氟氰菊酯氯氟氰菊酯 H3CCH3COOCH2CHCF3CClFFCH3FF七氟菊酯七氟菊酯 光稳定引入光稳定引入Si原子原子在新的农药结构中引入硅和锡原子均有不少成功的例在新的农药结构中引入硅和锡原子均有不少成功的例子。如由日本住友公司子。如由日本住友公司20世纪世纪80年代开发了以硅原年代开发了以硅原子取代菊酯结构中的碳原子，开发出了含硅的拟除虫子取代菊酯结构中的碳原子，开发出了含硅的拟除虫菊

41、酯菊酯氟硅菊酯氟硅菊酯。OSiCH3CH3(CH2)3C2H5OF虽然此类取代品种在对害虫活性方面并没有较大的虽然此类取代品种在对害虫活性方面并没有较大的突破，但突破，但对哺乳动物和鱼类毒性降低对哺乳动物和鱼类毒性降低，对发展拟除，对发展拟除虫菊酯的结构研究方面增添了一个新的领域。虫菊酯的结构研究方面增添了一个新的领域。光稳定改变酯的结构光稳定改变酯的结构 不含酯结构的不含酯结构的“菊酯菊酯”-肟醚菊酯肟醚菊酯，仍具有类，仍具有类似活性，但似活性，但对鱼的毒性显著降低对鱼的毒性显著降低。打破了拟除打破了拟除虫菊酯类杀虫剂具有高活性必须是虫菊酯类杀虫剂具有高活性必须是“酯酯”结构结构的说法（的说

42、法（第二个突破第二个突破）。）。光稳定改变酯的结构光稳定改变酯的结构OCCH3CH3CH2OCH2C2H5醚菊酯醚菊酯高效异构体的拆分高效异构体的拆分 拟除虫菊酯类化合物，不同的光学异构体活性差异很拟除虫菊酯类化合物，不同的光学异构体活性差异很大。大。H3CCH3COOCHOCHCNCClCl氯氰菊酯氯氰菊酯8个光学异构体，从个光学异构体，从8个异构体中拆分出个异构体中拆分出1R-顺式酸顺式酸-S醇酯醇酯/1S-顺式酸顺式酸-R-醇酯和醇酯和lR-反式酸反式酸-S醇酯醇酯/lS-反式酸反式酸-R-醇酯醇酯(1:1)的混的混合物合物(即即高效顺高效顺-反氯氰菊酯反氯氰菊酯)，其药效比氯氰菊酯，其

43、药效比氯氰菊酯高约高约1倍倍。高效氯氰菊酯高效氯氰菊酯高效异构体的拆分高效异构体的拆分H3CCH3COOCHOCNCl溴氰菊酯溴氰菊酯氰戊菊酯氰戊菊酯H3CCH3COOCHOCHCNCBrBr单一右旋顺式异构体单一右旋顺式异构体(1R,3R菊酯与菊酯与S-氰醇合成氰醇合成的酯的酯)杀虫活性最高杀虫活性最高。而而S,S-氰戊菊酯氰戊菊酯(来福灵来福灵)则为则为氰戊菊酯氰戊菊酯的的高效异构体高效异构体。三、拟除虫菊酯类杀虫剂的特点三、拟除虫菊酯类杀虫剂的特点高效、广谱。高效、广谱。对咀嚼式口器和刺吸式口器的害虫均有对咀嚼式口器和刺吸式口器的害虫均有良好的防治效果。但多数品种对良好的防治效果。但多数

44、品种对螨螨的毒力较差。的毒力较差。毒性低。多数品种低毒；用量少，较安全。毒性低。多数品种低毒；用量少，较安全。大多数品种对害虫只有大多数品种对害虫只有触杀触杀和和胃毒胃毒作用，作用，无内吸和熏无内吸和熏蒸作用蒸作用。要求施药均匀。要求施药均匀。极易诱发害虫产生抗药性。极易诱发害虫产生抗药性。残留低。残留低。易分解；用量少；无内吸渗透作用。易分解；用量少；无内吸渗透作用。碱性条件下易分解。碱性条件下易分解。多数品种对水生生物毒性高，我国禁止在水田使用。四、常用品种氰戊菊酯氰戊菊酯氯氰菊酯（高氯）氯氰菊酯（高氯）溴氰菊酯溴氰菊酯氯氯氟氟氰菊酯氰菊酯（三氟氯氰菊酯，功夫菊酯）（三氟氯氰菊酯，功夫菊酯

45、）氟氟氯氰菊酯氯氰菊酯甲氰菊酯甲氰菊酯联苯菊酯联苯菊酯 1 氰戊菊酯（速灭杀丁、杀灭菊酯）ClCHCHCOOCHCNOCH3CH3高氰戊菊酯（来福灵）顺式氰戊菊酯活性与使用：活性与使用：高效、广谱，触杀和一定胃毒作用，无内吸。高效、广谱，触杀和一定胃毒作用，无内吸。防治多种害虫，不宜防治螨类。抗性产生快。防治多种害虫，不宜防治螨类。抗性产生快。20%EC5%来福灵EC2 2 氯氰菊酯氯氰菊酯和和高效氯氰菊酯高效氯氰菊酯（灭百可、安绿宝、兴棉宝）（灭百可、安绿宝、兴棉宝）COCH3CH3CHOCHCNOC(Cl)2甲体氯氰菊酯甲体氯氰菊酯高效氯氰高效氯氰强触杀强触杀：一定的胃毒和拒避活性，无内吸

46、和熏蒸。：一定的胃毒和拒避活性，无内吸和熏蒸。用量极低，用量极低，2.5%EC稀释稀释2000-3000倍。防治倍。防治45种作种作物物140多种害虫。多种害虫。抗性产生快，抗性产生快，对螨类、飞虱、螟虫效果差。对螨类、飞虱、螟虫效果差。制剂：10%EC（氯氰）、4.5%EC（高氯）3 3 溴氰菊酯（敌杀死）溴氰菊酯（敌杀死）COCH3CH3CHOCHCNOC(Br)2应用：应用：以触杀和胃毒为主，以触杀和胃毒为主，无内吸和熏蒸无内吸和熏蒸。可杀多种害虫，尤其对鳞翅目幼虫及蚜虫可杀多种害虫，尤其对鳞翅目幼虫及蚜虫活性佳，对螨无效。活性佳，对螨无效。制剂类型：2.5%溴氰菊酯EC。4、三氟氯氰菊

47、酯（功夫）、三氟氯氰菊酯（功夫）主要制剂主要制剂：2.5%2.5%功夫功夫ECEC。生物活性及使用技术：生物活性及使用技术：广谱、触杀性；因引入了氟广谱、触杀性；因引入了氟原子，原子，对螨类表现较好的防治效果对螨类表现较好的防治效果。用于禾谷类、。用于禾谷类、棉花、果树和蔬菜等作物上防治大多数害虫和害螨棉花、果树和蔬菜等作物上防治大多数害虫和害螨。杀虫快，持效长，对益虫低毒。杀虫快，持效长，对益虫低毒。无内吸作用无内吸作用，对对钻蛀性害虫防效较差。钻蛀性害虫防效较差。5.5.甲氰菊酯（灭扫利）甲氰菊酯（灭扫利）OCHCNCO2CH3CH3CH3CH3高效广谱杀虫剂可兼治螨类，触杀和驱避作用。高

48、效广谱杀虫剂可兼治螨类，触杀和驱避作用。用用于棉花、葡萄、观赏植物、果树、蔬菜和其它农作物于棉花、葡萄、观赏植物、果树、蔬菜和其它农作物上，对苹果食心虫、茶尺蠖、上，对苹果食心虫、茶尺蠖、山楂红蜘蛛山楂红蜘蛛、棉铃虫、棉铃虫、花卉介壳虫、叶螨类等多种害虫有较好的防治效果，花卉介壳虫、叶螨类等多种害虫有较好的防治效果，对锈螨防效差对锈螨防效差。速效性中等，。速效性中等，残效期三周左右残效期三周左右，不能，不能与碱性农药混用。与碱性农药混用。7.7.联苯菊酯（天王星、虫螨灵）联苯菊酯（天王星、虫螨灵）具具触杀和胃毒触杀和胃毒作用，作用，击倒作用快击倒作用快，兼具，兼具驱避驱避和和拒食拒食作用。既能

49、作用。既能杀虫又能杀螨杀虫又能杀螨，持效期长。通过麻痹害，持效期长。通过麻痹害虫的神经中枢杀死害虫。虫的神经中枢杀死害虫。家庭家庭:目前国际最佳的白蚂蚁防治药剂目前国际最佳的白蚂蚁防治药剂。五、作用机理五、作用机理轴突抑制剂轴突抑制剂 在轴突外围包有一层神经膜，在冲动的物理传递在轴突外围包有一层神经膜，在冲动的物理传递过程中，过程中，NaNa+和和K K+门是进行有规律的开和关让这些离子门是进行有规律的开和关让这些离子通过，使刺激不断向后传递，而菊酯和通过，使刺激不断向后传递，而菊酯和DDTDDT等，等，扰乱扰乱离子门开闭离子门开闭，导致，导致负后电位负后电位产生，即去极化长期存在，产生，即去

50、极化长期存在，阻断神经系统对刺激传递。阻断神经系统对刺激传递。轴状突部位轴状突部位作用机制作用机制除虫菊的作用机制除虫菊的作用机制除虫菊类杀虫剂分成两种类型：除虫菊类杀虫剂分成两种类型：型：型：分子中不含分子中不含-CN。延迟。延迟Na+通道的关闭，负后电通道的关闭，负后电位延迟并加强，导致产生重复后放。位延迟并加强，导致产生重复后放。处理的昆虫很快就处理的昆虫很快就出现高度兴奋及不协调运动、麻痹即所谓击倒。出现高度兴奋及不协调运动、麻痹即所谓击倒。型：型：分子中含分子中含-CN。影响。影响Na+通道通道，但不，但不导致产生重导致产生重复后放。复后放。处理昆虫不出现兴奋症状。处理昆虫不出现兴奋

51、症状。型除虫菊的作用机制型除虫菊的作用机制第七节第七节 甲脒类杀虫杀螨剂甲脒类杀虫杀螨剂 这类杀虫杀螨剂主要有杀虫脒和双甲脒这类杀虫杀螨剂主要有杀虫脒和双甲脒，由于杀虫脒的慢性毒性及致癌作用已被，由于杀虫脒的慢性毒性及致癌作用已被禁用，目前仍在广泛使用的为双甲脒。作禁用，目前仍在广泛使用的为双甲脒。作用于用于OA受体。受体。双甲脒双甲脒(amitraz(amitraz，螨克，螨克)毒性：大鼠急性口服毒性：大鼠急性口服LDLD5050为为800mg/kg800mg/kg。生物活性生物活性：高效、广谱：高效、广谱杀螨剂杀螨剂，具有，具有触杀触杀、拒食拒食、驱驱避避作用，也有一定的作用，也有一定的胃

52、毒胃毒、熏蒸熏蒸和和内吸内吸作用，对作用，对叶螨叶螨各个虫态都有效，对越冬卵效果较差。各个虫态都有效，对越冬卵效果较差。CH3CH3NCHNCHCH3NCH3CH3 杀虫脒杀虫脒(chlordimeform，杀螨脒，杀螨脒)高效广谱有机氮杀虫剂。高效广谱有机氮杀虫剂。能有效杀灭对有机磷、有能有效杀灭对有机磷、有机氯和氨基甲酸类农药有抗药性的害虫机氯和氨基甲酸类农药有抗药性的害虫，因对高等，因对高等动物有致癌作用而停产禁用。动物有致癌作用而停产禁用。ClCH3NCHNCH3CH3N,N-二甲基-N-(2-甲-4-氯苯基)甲脒第八节第八节 沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂 1934年日本人从沙蚕中

53、年日本人从沙蚕中分离出这种毒物，称为沙分离出这种毒物，称为沙蚕毒素蚕毒素(Nereis-toxin)，1962年确定其化学结构年确定其化学结构。异足沙蚕异足沙蚕(Lumbriconereis heteropoda)CH2CHNH3CH3CCH2SS沙蚕毒素沙蚕毒素(nereis toxin)沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂1964年发现这种毒素对年发现这种毒素对水稻螟虫水稻螟虫具有特殊的毒杀作具有特殊的毒杀作用。用。1965年，年，Hagiwara等人工合成了沙蚕毒素。等人工合成了沙蚕毒素。嗣后，日本武田药品工业株式会社成功开发了嗣后，日本武田药品工业株式会社成功开发了第一第一个沙蚕毒素类杀虫

54、剂个沙蚕毒素类杀虫剂杀螟丹杀螟丹，这是人类历史上这是人类历史上第一次成功利用动物毒素进行仿生合成的生物源杀第一次成功利用动物毒素进行仿生合成的生物源杀虫剂。虫剂。CH2SCONH2CHNH3CH3CCH2SCONH2杀螟丹杀螟丹19741974年，我国贵州省化工研究所首次发现了年，我国贵州省化工研究所首次发现了杀虫双杀虫双对对水稻螟虫水稻螟虫的防治效果，并成功将其开发为商品。的防治效果，并成功将其开发为商品。19751975年，瑞士山德士公司开发出年，瑞士山德士公司开发出杀虫环杀虫环。19871987年，年，BaillieBaillie等根据等根据NTXNTX的结构与活性，合成了一的结构与活性

55、，合成了一系列与系列与NTXNTX作用机制相同的有杀虫活性的化合物，这些作用机制相同的有杀虫活性的化合物，这些统称为统称为沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂。沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂的特性沙蚕毒素类杀虫剂的特性1 1、杀虫谱广、杀虫谱广。可用于防治水稻、蔬菜、甘蔗、果。可用于防治水稻、蔬菜、甘蔗、果树、茶树等多种作物上的多种食叶害虫、钻蛀性树、茶树等多种作物上的多种食叶害虫、钻蛀性害虫等。害虫等。2 2、杀虫作用方式多样。、杀虫作用方式多样。对害虫具有很强的对害虫具有很强的触杀触杀和和胃毒胃毒作用，还具有一定的作用，还具有一定的内吸内吸和和熏蒸熏蒸作用，有些作用，有些品种

56、还具有品种还具有拒食拒食作用。作用。3、作用机制特殊。、作用机制特殊。沙蚕毒素类杀虫剂是一种弱的沙蚕毒素类杀虫剂是一种弱的胆碱受体胆碱受体(AChR)抑制剂抑制剂，主要通过竞争性对烟碱型，主要通过竞争性对烟碱型AChR的占领而使的占领而使ACh不能与不能与AChR结合，阻断正常的神经节胆碱能的突结合，阻断正常的神经节胆碱能的突触间神经传递，是一种非箭毒型的阻断剂触间神经传递，是一种非箭毒型的阻断剂(Nondopolarizing)。由于作用靶标的不同，。由于作用靶标的不同，与有机与有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等杀虫剂无交互抗性磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等杀虫剂无交互抗性，采用沙蚕毒素杀虫剂防

57、治仍然有很好的效果，采用沙蚕毒素杀虫剂防治仍然有很好的效果。4、低毒低残留。、低毒低残留。至今开发出来的品种，对人畜、至今开发出来的品种，对人畜、鸟类、鱼类及水生动物的毒性均在低毒和中等毒范鸟类、鱼类及水生动物的毒性均在低毒和中等毒范围内，使用安全。对环境影响小，施用后围内，使用安全。对环境影响小，施用后在自然界在自然界容易分解容易分解，不存在残留毒性不存在残留毒性。5、对家蚕、蜜蜂毒性较高。、对家蚕、蜜蜂毒性较高。在放养蜜蜂、饲养家在放养蜜蜂、饲养家蚕地区，使用时须特别慎重，选择合适的施药方法、蚕地区，使用时须特别慎重，选择合适的施药方法、剂型、时期，以免污染桑树和蚕具，并避开蜜蜂采剂型、时

58、期，以免污染桑树和蚕具，并避开蜜蜂采蜜期。蜜期。6 6、沙蚕毒素杀虫剂的某些品种对某、沙蚕毒素杀虫剂的某些品种对某一些作物有不良影响。一些作物有不良影响。如大白菜、如大白菜、甘蓝等十字花科蔬菜的幼苗对甘蓝等十字花科蔬菜的幼苗对杀螟杀螟丹丹、杀虫双杀虫双敏感，在夏季高温或作敏感，在夏季高温或作物生长较弱时更敏感；豆类、棉花物生长较弱时更敏感；豆类、棉花等对杀虫环、杀虫双特别敏感，易等对杀虫环、杀虫双特别敏感，易产生药害。产生药害。沙蚕毒素类主要杀虫剂品种介绍沙蚕毒素类主要杀虫剂品种介绍 杀螟丹（巴丹）杀螟丹（巴丹）杀虫环杀虫环 杀虫磺杀虫磺 杀虫双杀虫双 杀虫单杀虫单 1.杀螟丹（杀螟丹（Pad

59、an，巴丹），巴丹）s,s-2-(二甲胺基二甲胺基)-1,3-丙二基丙二基-硫硫代氨基甲酸酯代氨基甲酸酯盐酸盐盐酸盐 水溶性很好，难溶于水溶性很好，难溶于除醇类外的有机溶剂除醇类外的有机溶剂，在碱性条件下不稳，在碱性条件下不稳定。定。生物活性及使用技术生物活性及使用技术：杀螟丹具有：杀螟丹具有内吸、胃毒内吸、胃毒及及触杀触杀作作用，对用，对螟虫螟虫及一些及一些鳞翅目鳞翅目害虫高效。对果树和蔬菜害虫害虫高效。对果树和蔬菜害虫，则应在害虫幼龄期喷洒防治为宜。，则应在害虫幼龄期喷洒防治为宜。主要制剂主要制剂：98%98%巴丹可溶性粉剂，巴丹可溶性粉剂，50%50%巴丹可溶性粉剂巴丹可溶性粉剂。2.2

60、.杀虫双和杀虫单杀虫双和杀虫单 2-N，N二甲胺基二甲胺基1，3-双双（硫代硫酸钠基）丙烷（硫代硫酸钠基）丙烷 NCH3CH3CH CH2SSO3HCH2SSO3Na2-N,N-二甲胺基二甲胺基-1-硫代硫酸硫代硫酸钠基钠基-3-硫代硫酸基丙烷硫代硫酸基丙烷 都具有很好的都具有很好的水溶性水溶性。在水溶液中，双、单钠盐在。在水溶液中，双、单钠盐在硫代硫酸钠的作用和空气的氧化下都转变为硫代硫酸钠的作用和空气的氧化下都转变为沙蚕毒沙蚕毒素素,从而起杀虫作用。从而起杀虫作用。杀虫双于杀虫双于7070年代由年代由贵州化工研究所贵州化工研究所在研究杀螟在研究杀螟丹合成时发现，并开发成防治水稻害虫特别是水

61、稻丹合成时发现，并开发成防治水稻害虫特别是水稻螟虫的药剂。防治对象与作用机理同杀螟丹。杀虫螟虫的药剂。防治对象与作用机理同杀螟丹。杀虫单是其一钠盐。单是其一钠盐。杀虫双杀虫双 主要制剂主要制剂：18%18%杀虫双水剂，杀虫双水剂，50%50%杀虫单可溶性粉杀虫单可溶性粉剂，剂，80%80%杀虫单可溶性粉剂，杀虫单可溶性粉剂，5%5%杀虫双颗粒剂等。杀虫双颗粒剂等。生物活性及使用技术生物活性及使用技术：杀虫双和杀虫单具有胃毒杀虫双和杀虫单具有胃毒、触杀和内吸作用，对、触杀和内吸作用，对水稻螟虫、稻纵卷叶螟水稻螟虫、稻纵卷叶螟有特有特效，对许多效，对许多果树及蔬菜鳞翅目害虫果树及蔬菜鳞翅目害虫均有

62、较好的防效均有较好的防效。可采取喷雾、毒土及根区施药等方法。采取颗粒。可采取喷雾、毒土及根区施药等方法。采取颗粒剂根区施药法，可延长持效期。剂根区施药法，可延长持效期。杀虫双和杀虫单杀虫双和杀虫单 3.杀虫环(thiocyclam,Evisect、易卫杀)和杀虫磺(bensultap)N，N二甲基二甲基1，2，3-三三硫杂己硫杂己5-基胺基胺 S，S-2-(二甲胺基二甲胺基)三亚甲基三亚甲基双硫代苯磺酸酯双硫代苯磺酸酯 为沙蚕毒类似物中两个很好的品种为沙蚕毒类似物中两个很好的品种，均具，均具胃毒、触杀和内吸作用胃毒、触杀和内吸作用，主要用，主要用于防治于防治鳞翅目鳞翅目及及鞘翅目鞘翅目害虫，特别对水害虫，特别对水稻害虫稻害虫持效期较长持效期较长。对大鼠急性口服。对大鼠急性口服LDLD5050值，杀虫环为值，杀虫环为310310mg/kgmg/kg，杀虫磺为杀虫磺为11201120mg/kgmg/kg。杀虫环和杀虫磺杀虫环和杀虫磺