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1、1同分异构体的有序书写同分异构体的有序书写襄阳四中襄阳四中 高珊高珊2近三年湖北高考同分异构体分值一览表近三年湖北高考同分异构体分值一览表年份年份题目题目分值分值2012新课标，第新课标，第10题题6新课标，第新课标，第38题题52013新课标，第新课标，第12题题6新课标，第新课标，第38题题52014新课标，第新课标，第7题题6新课标，第新课标，第38题题53对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：

2、通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 1。【2012年全国课标卷】年全国课标卷】(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 2 1的是_(写结构简式)。4【化学选修5：有机化学基础】（15分）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振

3、氢谱显示其有4种氢 RCOCH3+RCHO RCOCH=CHR【2013年全国新课标卷】年全国新课标卷】（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为 （写结构简式）5化学选修5：有机化学基础(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 【2014全国新课标卷】全国新课标卷】（4）F的同分异构体中含有苯环

4、的还有_种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_。（写出其中的一种的结构简式）。6【2015全国新课标卷】全国新课标卷】化学选修5：有机化学基础(15分)72015高考化学考试大纲高考化学考试大纲必考内容：必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象同分异构现象。选考内容：选考内容：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单判断简单有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。8一、同分异构体的种类一、同分异构体的种类思维顺序思维顺序官能团异构 碳链异构 位置异构9烯烃烯烃饱和一元醇饱和一元醇 醚醚醛醛 酮酮 羧酸

5、羧酸 酯酯 芳香醚芳香醚硝基烷烃硝基烷烃 氨基酸氨基酸环烷烃环烷烃酚酚芳香醇芳香醇卤代烃卤代烃有机物分子通式与其可能的类别有：10二、同分异构体的书写方法二、同分异构体的书写方法烃基法 适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11-各有多少种同分异构体？丙基：丙基：2种种丁基：丁基：4种种戊基：戊基：8种种11分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）A5种 B6种 C7种 D8种D【例【例1】（2012新课标 卷，10）12替代法 对于烃（对于烃（CXHY)，其，其n个氢原子个氢原子被取代的产物被取代的产物数目与数目与（

6、y-n）个氢原子）个氢原子被同一原子或原子团取被同一原子或原子团取代的产物数目相等。代的产物数目相等。【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种CH3CH3A13等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效 判断方法：14【例3】（2014年新课标卷，8）四联苯 的一氯代物有()种。A3种 B4种C5种 D6种C1 23 4515插入法插入法适用：醚和芳香酯类 将酯基（-COO-

7、）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。【例4】A的结构简式为 则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_种。CHCH2CHOOH616三、有限制条件的同分异构体的书写三、有限制条件的同分异构体的书写高考题有机物同分异构体的命题特点：1.一般含有苯环，有时是含有多官能团化合物。2.限制条件多。难点难点17苯环上的官能团异构苯环上的官能团异构活动活动1 有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条件的同分异构体有_种。能与NaHCO3溶液反应放出气体 能与FeCl3溶液发生显色反应A.苯环上只有两个处于对位的取代基218常见限制条件常见限制条件有机物分子中的官能团有机物分子中的官能团或结构

8、特征或结构特征含含-COOH含酚含酚-OH含苯酚酯结构含苯酚酯结构含含-CHO含酚含酚-OH、-COOH-COO-、-X等等19（2 2）苯环二取代的同分异构体）苯环二取代的同分异构体（1 1）苯环一取代的同分异构体）苯环一取代的同分异构体取决于取代基的异构体的数目3 3种种苯环上的位置异构苯环上的位置异构有序性206 6种种（3 3）苯环三取代的同分异构体）苯环三取代的同分异构体 211 2 31当苯环上的三个取代基有两个相同（当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、）、一个不同（一个不同（-Y）时）时211212334412当苯环上的三个取代基各不相同时当苯环上的三个取代基各不相同时

9、10种种44222活动活动2 有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条件的同分异构体有_种 能发生水解反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 苯环上有两个取代基A.苯环上只有两种不同化学环境的氢原子6CH2COOCH3HO23（2012.全国新课标卷1，38）（6）E（分子式为C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种13CHOHOClOOCHCl10种种3种种【高考真题在线】【高考真题在线】24（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立

10、体异构)。（2013.全国新课标卷2，38）CHOOCOHCH3CCH318I25（2014.浙江，29）（5）写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：分子中含有羧基1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两个不同化学环境的氢原子COOHH2NH2CCH3HOOCHNBCH2COOHH2NCOOHH3CHNNO2H3CH2C26（2014全国新课标卷，38）（4）F的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构）F27三个取代基：三个取代基：两个取代基：两个取代基：一个取代基：一个取代基：CH3CH2NH2CH2CH3NH2NHCH3CH3CH3H2NCH3CH2CH2NH26+

11、3+3+2+5=19种种63235含含N、S等杂原子的衍生物的同分异等杂原子的衍生物的同分异构体的书写！构体的书写！28小结：小结：1.同分异构体的种类-有序思维有序思维2.同分异构体的书写规律3.有限制条件的同分异构体的书写方法烃基法、替代法、等效氢法、插入法等有序性有序性29【练习】1.分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（）A15种 B16种C17种 D18种 302.在C6H10O2的所有同分异构体中，能与Na2CO3溶液反应产生CO2气体的且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有(不考虑顺反等立体异构)A8种 B13种 C17种 D21种 31CH3HOOOCHCH3