醇解通式酯交换反应课件

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1、羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物的化学性质反应活性强弱顺序是:RCOClROCOCORRCOORRCONH21 1水解水解 酰氯最易水解,乙酰氯暴露在空气中,即吸湿分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须密封储存。RCOLH OHRCOOHHL通式:通式:R COClROCOCORR COORR CONH2+OHHR COOHHClRCOOHROHNH3室温H+或OH-回流H+或OH-+2 2醇解醇解R COClROCOCORR COORR COORHClRCOOHROH+ORH H+或OH-RCOLOHRCOORRHL通式:通式:COCH3ClHO+NaOHCOCH3O

2、+NaCl+H2O酯交换反应酯交换反应:酯与醇反应,生成另外的酯和醇。例如:COOCH3COOCH3HOCH2CH2OHZnAc22002+COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHCH3OH2+工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法得到的酯。例如:3 3氨解氨解 R COClROCOCORR COORR CONH2NH4ClRCOONH4ROH+NH3OR COLHRCNH2NH2HL通式:通式:酰胺与过量的胺作用可得到N取代酰胺。RCONH2+H HNRRCONHR+NH3 以上13的反应,也可称为酰基化反应。即:向其他分子中引入酰基的反应 酰基化剂:提供酰基的试剂(酰氯、酸酐)4 4

3、酯的还原反酯的还原反应应 酯比羧酸易还原,可用多种方法(催化氢化LiAlH4、Na+C2H5OH等还原剂)还原。还原产物为两分子醇。CH3OHCH3(CH2)10COOCH3C2H5OHNaCH3(CH2)10CH2OH+月桂酸甲酯 月桂醇(十二醇)5.酰胺的特性酰胺的特性 (1)酸碱性酸碱性 酰胺的碱性很弱,接近于中性。(原因:氮原子上的未共用电子对与 碳氧双键形成P-共轭)酰亚胺显弱酸性,能与强碱的水溶液生成盐。COCONH+KOHCOCONK+H2O 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺钾 脱水反应脱水反应 脱水剂:如 P2O5、PCl5、SOCl2、(CH3CO)2O 等。(CH3)2CH CONH2P2O5(CH3)2CH C N+H2O生成物:腈-水解得到酸;还原得到胺。霍夫曼霍夫曼(Hofmann)降级反应降级反应 酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用,脱去羧基生成比原料少一个碳的胺的反应,称为霍夫曼降级反应。CONH2RNaOH,Br2R NH2CH2CHCH3NH2CH2CHCH3NH2CONaOH,Br2 2甲基3苯基丙酰胺 苯异丙胺(安非他明)注意:此反应不适合取代酰胺。

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