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1、 第十一章第十一章 含氮化合物含氮化合物第二节第二节 胺胺 一、引言 胺是最重要的含氮有机化合物，广泛存在于生物界 在电影的侦探片中，常常出现这样的镜头：人们闻到很浓的臭味，然后跟着臭味寻找过去，发现了腐尸 原因：精氨酸脱羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗称腐胺 赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗称尸胺 第二节第二节 胺胺二、胺的定义 胺胺氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。生物。H N H HRNH2RNHRRNRR氨氨胺胺三、胺的分类三、胺的分类 甲胺CH3NH2 NH2NHCH3芳香胺 苯胺脂肪胺CH2NH2 苄胺 N-甲基苯胺2 2
2、、根据氮原子上所连烃基的数目分为：、根据氮原子上所连烃基的数目分为：通通 式式 官能团官能团 官能团名称官能团名称 伯胺伯胺 RNH2 -NH-NH2 2 氨基氨基 仲胺仲胺 RNHR NH 亚氨基亚氨基 叔胺叔胺 次氨基次氨基 NRRRN伯胺伯胺CH3NH2甲胺NH2苯胺仲胺：叔胺：H3C NH CH3二 甲 胺HN二苯胺H3C N CH3CH3三甲胺N三苯胺 伯、仲、叔醇是怎样定义的？伯、仲、叔醇是怎样定义的？仲醇仲醇 ()叔醇叔醇 ()伯醇伯醇 ()RCHROHRCROHR例如：注意比较注意比较 而而伯、仲、叔胺伯、仲、叔胺是依据是依据氮原子氮原子上所连烃上所连烃基数目，而不是烃基本身的
3、结构。基数目，而不是烃基本身的结构。H3CCOHCH3CH3H3CCNH2CH3CH3叔醇叔醇伯胺伯胺醇的分类依据羟基所连醇的分类依据羟基所连碳原子碳原子的类型。的类型。胺的分类依据胺的分类依据氮原子氮原子上烃基的数目。上烃基的数目。n你能准确、迅速地判断下列哪些胺为伯胺？哪些为仲胺？哪些为叔胺吗？练习练习NH2 (CH3)3N CH3NHCH2CH3NCH3CH2CH3（1）（2）（4）（3）NH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH2CH3（5）季铵碱和季铵盐 铵盐铵盐(NH4X)中铵离子的4个氢原子全部都被烃基取代而成的化合物叫做季铵盐季铵盐。其中X-代表卤族离子或酸根离子，如Cl-、B
4、r-、等。季铵盐分子中的X-被OH-取代的化合物叫季铵碱季铵碱。季铵盐季铵碱NR2R1R3R4XNR2R1R3R4OH-3NO小知识小知识n常用的消毒剂常用的消毒剂苯扎溴铵苯扎溴铵(新洁尔灭）新洁尔灭），有较强的杀菌和去垢能力，毒性低，有较强的杀菌和去垢能力，毒性低，医药上常用医药上常用1g/L1g/L的溶液进行皮肤和的溶液进行皮肤和外科器械的消毒。外科器械的消毒。其结构简式为：其结构简式为：CH2NC12H25CH3CH3+Br-小知识小知识 在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发现的，而且有碱性，故称现的，而且有碱性，故称胆碱胆碱。胆碱广泛
5、分布于生物胆碱广泛分布于生物体内，在脑组织和蛋黄中含量较高，为卵磷脂组成成体内，在脑组织和蛋黄中含量较高，为卵磷脂组成成分，分，参与脂肪代谢，有抗脂肪肝的作用参与脂肪代谢，有抗脂肪肝的作用。其结构简式为：其结构简式为：HOCH2CH2NCH3CH3CH3+OH_二、胺的命名二、胺的命名l1、简单的胺的命名（采用习惯命名法）、简单的胺的命名（采用习惯命名法）（1)1)伯胺的命名，写出与氮原子相连的烃基伯胺的命名，写出与氮原子相连的烃基 的名字，然的名字，然后加上后加上“胺胺”字，字，通常情况下，通常情况下，“基基”字省略，字省略，称为称为“某某胺胺”。CH3NH2CH3CH2NH2 甲胺甲胺 乙
6、胺乙胺NH2 苯胺苯胺烃基的名称 （2)仲胺和叔胺命名仲胺和叔胺命名 A、当、当 时，先写出烃基名称，时，先写出烃基名称，用中文数用中文数字字“二、三二、三”表示相同的烃基数目，称为表示相同的烃基数目，称为“”。例：例：二苯胺NHNCH3NHCH3 (CH3)3N二甲胺二甲胺烃基烃基的名的名称称烃基烃基数目数目三甲胺三甲胺三苯胺三苯胺烃基相同烃基相同几几某某胺胺lB、当、当 时，时，且为且为脂肪胺脂肪胺时，时，则先写简则先写简单的烃基，再写单的烃基，再写 出复杂的烃基，最后加上出复杂的烃基，最后加上“胺胺”字，称为字，称为“”。H3C NCH3CH2CH3（2）仲胺和叔胺命名）仲胺和叔胺命名复
7、杂复杂烃基烃基名称名称简单烃简单烃基名称基名称二甲乙胺H3C NCH2CH3CH2CH2CH3甲乙丙胺烃基不同烃基不同某某某某胺胺lC、芳脂胺芳脂胺芳香胺的氮原子上连有脂肪烃芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时：基时：以芳香胺为母体命名，在脂肪烃基名称前面加字母以芳香胺为母体命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂肪烃基连在氮原子上。，表示脂肪烃基连在氮原子上。例如：例如：HN CH3N-甲基苯胺NCH3CH3N，N-二甲基苯胺NCH3CH2CH3N-甲基-N-乙基苯胺l2、复杂的胺的命名（采用系统命名法）、复杂的胺的命名（采用系统命名法）复杂的胺的命名复杂的胺的命名是以烃为母体，氨基作为取代基
8、。例如：NH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH2CH34-4-甲基甲基-2-2-氨基庚烷氨基庚烷2-2-乙氨基己烷乙氨基己烷NHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3l3 3、多元胺的命名：、多元胺的命名：类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数目写在母体名称前面。目写在母体名称前面。例如：例如：H2NCH2CH2CH2CH2NH2 H2N(CH2)5NH2 1，4-丁二胺丁二胺(腐胺腐胺)1，5-戊二胺戊二胺(尸胺尸胺)（1）CH3CH2NH2 （2）(CH3)2NCH2CH3CH2CH2CH3N CH3（3）
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