有机专题二官能团的性质

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1、有机专题二官能团的性质有机专题二官能团的性质 知识指津 1烃的衍生物的重要类别和官能团的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 1取代反应：溴乙烷在强碱性溶液中发生取代反应，而在分子中引入羟基。 CH3CH2Br+H2O 卤 代 烃 RX X(Cl、Br、I) CH3CH2OH+HBr 2消去反应：溴乙烷在碱性醇溶液中发生CH3CH2Br Br和R之间的消去反应生成不饱和化合物。 键易断裂 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 卤原子的邻碳上必须有氢原子才能发生消去反应。 1跟金属钠反应，生成醇钠和氢气。 有OH键和 CO键，有极醇 RO

2、H OH C2H5OH 性，OH直接跟链烃基相连。 2跟氢卤酸反应，生成卤代烃。 3脱水反应 140分子间脱水生成乙醚。 170分子内脱水生成乙烯。 4氧化反应：被氧化剂氧化为乙醛。在空气里能够燃烧。 5酯化反应：跟酸反应生成酯。 1弱酸性：跟NaOH反应，生成苯酚钠和水。 酚 OH OH直接跟2取代反应；跟浓溴水反应，生成三溴苯苯环相连。 酚白色沉淀。 3显色反应：跟铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。可以检验酚的存在。 CO双键1加成反应：加氢(Ni作催化剂)生成乙醇。 银镜反应)。 1具有酸类通性。 2能起酯化反应。 醛 RH H CH3H 有极性，具有2具有还原性；能被弱氧化剂氧化成

3、羧酸(如不饱和性。 OH能够部羧 酸 ROH OH CH3OH 分电离，产生H+。 分子中RCO酯 R多 羟 基 醛 CH3OC2H5 和OR之间的发生水解反应生成羧酸和醇。 键容易断裂。 1还原性：发生银镜反应，被氧化成葡萄H OH CH2OH(CHOH)4CHO 具有醇、醛的糖酸。 性质 2加成反应：跟氢气加成生成六元醇。 3酯化反应：羟基与羧基发生酯化反应。 1 氨 基 酸 RNH2 COOH COOH COOH 分子里既有氨1既可与酸反应又可以与碱反应，都生成基(碱)又有羟基(酸性) 盐。 2可发生缩合反应形成多肽。 2有关化学反应 卤代烃 CH3CH2Br 1水解反应：CH3CH2B

4、r+H2O CH3CH2OH+HBr 2消去反应：CH3CH2Br+NaOH1跟Na反应：2CH3CH2OH+2Na 2跟氢卤酸反应：CH3CH2OH+HBr 3脱水反应：CH3CH2OH醇 CH3CH2OH 2CH3CH2OH4氧化反应：2CH3CH2OH+O2 CH2=CH2+NaBr+H2O 2CH3CH2ONa+H2 CH3CH2Br+H2O CH2=CH2+H2O CH3CH2OCH2CH3+H2O 2CH3CHO+2H2O 2CH3OH+O2 2CH3CH3+2H2O 5酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 1弱酸性： +NaOH +CO2+

5、H2O +H+ +H2O +NaHCO3 酚 2取代反应： +3Br2 +3HBr 3显色反应：苯酚与Fe3+显紫色 1加成反应：CH3CHOH22还原性： A2CH3CHO+O2 醛 CH3CHO CH3CH2OH 2CH3COOH B银镜反应：Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+NH3H2O=Ag(NH3)2+2OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+NH4+2Ag +3NH3+H2O CCu2+2OH-=Cu(OH)2 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O CH3COO-+H+ 2 羧酸 1酸性：CH3CO

6、OHCH3COOH 2酯化反应：CH3酯 18OC2H5 CH3- -18O-C2H5+H2O CH3OC2H5 水解反应：CH3OC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 1银镜反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2+2OH- 葡萄糖 CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4+2Ag+H2O+3NH3 2银Cu(OH)2反应：CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+2H2O CH2OH(CHOH)4CH2OH CH2OH(CHOH)4CHO 3银H2反应：CH2OH(CHOH)4CHO+H2氨基酸 1与酸反应

7、： COOH+HCl COOH 2与碱反应： COOH+NaOH COONa+H2O 3缩合反应：n COOH NHCH2+nH2O 范例点击 例1 下列说法不正确的是 A烯烃和炔烃的官能团分别为碳碳双键和碳碳三键 B纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水大 C醇是分子中含有跟烃基结合的羟基的化合物 D甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多致死 解析 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。 答案 C 例2 写出分子式为C5H12O属于醇的同分异体的结构简式 能发生消去反应的有 种，能发生催化氧化的 种，能催化氧化氧化成醛

8、的 种。 解析 书写C5H12O属于醇的同分异构体的方法可分两步，第一步书写含5个碳原子的碳链异构，有三种，形如正戊烷、异戊烷、新戊烷。第二步，在每一种碳链上移动羟基，从而书写出有几种属于醇的异构体。能发生消去反应的醇必须是羟3 基所连碳原子上的相邻碳原子上有氢原子，能发生催化氧化的醇必须符合羟基相连的同碳上有氢原子( 答案 )，若有两个氢可被氧化成醛。 同分异构体： 催化氧化的7种，能被氧化成醛的4种。 例3 下列物质属于酚类的是 能发生消去反应7种，能发生 解析 本题主要考查醇和酚的概念，醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。而酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基

9、的化合物。 答案 例4 书写下列化学方程式或离子方程式 4 解析 苯酚水溶液呈酸性，俗称石炭酸，苯酚的酸性比碳酸还弱。苯酚可以与溴水发生取代反应，这个反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色。利用这一反应也可以检验苯酚的存在。 答案 A37 B48 C72 D无法确定 解析 例5 甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9，则氧元素的质量分数为( ) 由通式CnHmO可以得出碳、氢原子个数比为1:2，从而算出碳、氢元素质量比为6:1，推出(C)=54，(O)=37。 答案 A 例6 已知一定量某一元醛发生银镜反应时得到21.6g银，等量此醛完全燃烧时

10、生成5.4g水，则该醛为( ) A丙醛 B丁醛 C丁烯醛 5 D乙醛 解析 从选项中可以看出，该醛不是甲醛且为一元醛，根据银的质量，得到醛的物质的量为0.1mol。由于等量此醛燃烧产生5.4g水，则此醛分子中含6个氢原子，选项A、C符合。 答案 A、C 例7 某有机物含氧27.59，燃烧0.1mol该有机物需0.4molO2，生成等物质的量的CO2和H2O。试计算并推断该有机物可能的结构。 解析 根据有机物中的含氧质量分数和1mol该有机物燃烧需4molO2，且生成等物质的量的CO2和H2O，得出其分子式为C3H6O。根据分子式确定其类别可能为醛、或酮、或烯醇或环醇。 具体为： 例8 CH3、

11、OH、COOH、 A2种 B3种 C4种 D5种 解析 水溶液里酸性为酚类和羧酸类，注意OH与COOH组合后形成的物质为碳酸，具体结构为 四种原子团两两组合而成的化合物，其水溶液显酸性的有机物有( ) 答案 B 例9 解析 有多种同分异构体，其中属于芳香酸的结构简式： 。 由题中要求限制为芳香酸，表明该结构中含苯环和羧基，再讨论其结构中的侧链个数，以及如为两个侧链，则其相对位置有三种。 答案 6 例10 有关糖类的说法错误的是( ) A在糖类中有高分子化合物，也有低分子化合物 B有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 C糖类分子组成一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物

12、质不一定都是糖类 D能发生银镜反应的糖类，不一定结构中都有醛基 解析 单糖、二糖等属于小分子，多糖属于高分子；甘油有甜味但不是糖，纤维素是糖类物质但没有甜味；有些糖类如脱氧核糖分子不符合通式Cn(H2O)m，有些糖不含醛基，但却能发生银镜反应。 答案 C 例11 将蔗糖溶于水，配成10的溶液，分装在两支试管中。在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中 ；在第二支试管中，加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象是 ；原因是 。稀硫酸的作用是 。 解析 无醛基；有光亮的银镜产生；蔗糖在稀H2SO4和加热的条件下发生水解生成了葡萄糖；催化剂。

13、 例12 某学生设计如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。 甲方案；淀粉液 乙方案：淀汾水解液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。 无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。 丙方案：淀粉液水解液中和液。结论：淀粉水解完全。 上述三方案操作是否正确?说明理由。上述三方案结论是否正确?说明理由。 解析 甲方案操作正确，但结论错误。结论应为完全没有水解或部分水解。 乙方案的操作和结论均错误。操作中应该用稀碱液中和水解液中的H2SO4，再做银镜反应的实验。所以本方案中无银镜现象出现，说明淀粉尚未水解，也可能完全或部分水解。 丙方案的操作，结论均正确。 例13 与亚硝酸乙酯互为同分异构体的是( ) A

14、硝基乙烷 B乙酸铵 7 C硝酸乙酯 D甘氨酸 解析 根据亚硝酸乙酯的结构简式CH3CH2ONO2得该物质分子式为C2H5NO3，然后再与各选项中物质对照即可得正确答案。 答案 A、D 例14 化学式为C4H9O2N且属于氨基酸的同分异构体数目为( ) A2种 B3种 C4种 D5种 解析 把该氨基酸看作为用NH2取代C3H7OH分子中烃基上的氢原子，则可迅速推断同分异构体数目为5。需要注意的是C3H7存在两种异构：一为CH2CH2CH3，一为 答案 D 专题训练 1下列醇中，不能发生消去反应的是( ) 。 答案 C 2下列醇不能发生催化氧化的是( ) 8 答案 D 3分子式为C5H12O的饱和

15、一元醇，其分子中含有两个CH3，两个CH2，一个构有( ) A2种 B3种 C4种 D5种 答案 C 和一个OH，它的可能结 4婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是( ) 答案 B 5下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是( ) A石炭酸 B醋酸 C氢氟酸 D氢硫酸 答案 B 6下列叙述正确的是( ) A苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去 B将苯酚晶体放人少量水中，加热时全部溶解，冷却到50形成悬浊液 C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D苯酚遇FeC

16、l3，溶液显紫色 答案 D 9 7下列物质中，不属于醇类的( ) AC3H7OH BC6H5CH2OH CC6H5OH D 答案 C 8下列关于苯酚性质的叙述中，不正确的是( ) A苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大 B苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 C苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反应 D苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂布消毒剂 答案 D 9苯酚钠水溶液中，存在的离子最多的是( ) AC5H5O- BNa+ CH+ DOH- 答案 B 10由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72，则混合气体中氧元素的质量分数为( ) A32 B22.65 C19.56 D2.14 答案 C 11某3

17、g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为( ) A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛 答案 A 121molA(分子式C6H10O4)经水解后得到1mol有机物B和2mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可发生加聚反应生成高聚物 CH2CH2 。由此推知A的结构简式为( ) AHCOOCH2CH2CH2COOCH2CH3 BHOOC(CH2)3COOCH3 CCH3OOC(CH2)2COOCH3 DCH3CH2OOCOOCH2CH3 10 答案 D 13胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成这种胆固醇酯的酸是(

18、 ) AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH 答案 B 1410g某一元醇X与乙酸反应生成乙酸某酯11.2g，此时该醇的转化率为82，则一元醇X的相对分子质量接近于( ) A88 B102 C116 D185 答案 C 15葡萄糖在一定条件下可发生下列反应，试写出其化学方程式。 (1)葡萄糖在酵母菌存在下，生成乙醇和二氧化碳： (2)葡萄糖在乳酸菌存在时生成乳酸CH3CH(OH)COOH： (3)葡萄糖在厌氧菌存在时生成甲烷和二氧化碳： 以上各反应的共同点是 。 答案 (1)C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 (2)C6H12O6 (3)C6H12O6 2CH3 COOH 3CH4+3CO2葡萄糖在缺氧或无氧环境中被细菌分解发生生物降解。 11