第七章 芳烃习题

《第七章 芳烃习题》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第七章 芳烃习题（22页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、第七章 芳烃习题第七章 芳烃习题 1、 写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。 解： 正丙苯 异丙苯 邻甲基乙基苯 间甲基乙基苯 对甲基乙基苯 连三甲苯 或1,2,3-三甲苯 2、 写出下列化合物的构造式。 3，5-二溴-2-硝基甲苯 CH3NO2BrBr 2- 硝基对甲苯磺酸 H3CSO3H NO2反二苯基乙烯 HC=CH 3-苯基戊烷 CH3CH2CHCH2CH3偏三甲苯 均三甲苯 或1,2,4-三甲苯 或1,3,5-三甲苯2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 CH3O2NNO2OCH3 三苯甲烷 CH环己基苯 间溴苯乙烯 BrCH=CH2对溴苯胺 对氨基苯甲酸 BrNH2NH2C

2、OOH8-氯1萘甲酸 1-苯基2丁烯 ClCOOH3、 写出下列化合物的结构式。 2-nitrobenzoic acid COOHNO2o-dibromobenzene BrBr3,5-dinitrophenol NO2HO NO2 2-methyl-3-phenyl-butanol CH3CHCHCH2OHCH3benzyl bromide CH 2Bro-xylene H2CC=CHHCH3 p-bromotolutuene H3CBrm-dinitrobenzene NO2NO2 3-chloro-1-ethoxybenzene ClOC2H5p- chlorobenzenesulfon

3、ic acid ClSO3Hp-nitroaniline O2NNH2tert-butylbenzene CH3CH3C(CH3)3p-cresol 3-phenylcyclohexanol OHH3COH2-phenyl-2-butene naphthalene CH3C=CHCH34、 下列各组结构中应使用“来，为什么？ HH与H ”或“ ”才能把它们正确地联系起HHH 两组结构都为烯丙型C共振杂化体 +HE与EH 两组结构都为烯丙型C共振杂化体 +(CH3)2C=O与OHCH3C=CH2 两者为酮式和烯醇式的互变异构体 CH3COCH2COOC2H5醇式的互变异构体 5、 写出下列反应物

4、的构造式。 OH与CH3C=CHCOOC2H5 两者为酮式和烯C8H10KMnO4C2H5COOH 解： C8H10KMnO4HOOCCOOHH3C 解： CH3KMnO4CHCOOHCH(CH3)2或CH2CH2CH3C9H1265 解： COOHCH3CKMnO9H124COOH 解： C2H5 6、完成下列反应。 CH3ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3( )CCH2CH3CH3CHAlCl2Cl23( )CH2HNO3，H2SO4( )O0 C2N(CH3)2C=CH2(A)C2H5BrK2HFAlCl(B)Cr2O7H(C)32SO4 C(CH3)3C(CH3)3C(CH

5、3)3A： B：C2H5 C：HOOCCHAlCl2CH2CCl3( )OO2H2COCl）Pt(A)CH3AlCl(B)COOH CH3HNO3H2SO4CH3( )NO2 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 CH3C6H6CH3CH2CH2CH2ClAlCl3CHCH2CH3）100 CCHC(CH3)3AlCl33C6H6CH3CHClCH31,3-二甲基-4-叔丁基苯 CH(CH3)2 异丙苯 8、试解释下列傅-克反应的实验事实。 CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3HCl产率极差 解：傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中CH3CH2CH2.AlCl4 多

6、重排为更CH3 CH.AlCl4CH2CH2CH3CH(CH3)2稳定的 CH3 。所以 产率极差,主要生成。 苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 解：因为烃基是活化苯环的邻对位定位基，一取代发生后，还可以继续发生取代反应，生成多元取代物，但烷基化反应是可逆反应，苯过量时，苯分子又可与多元取代物反应生成单取代苯，另外苯过量时，有更多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。 9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。 解：AlCl3+CH3CH2COClCOCH2CH3Zn/HgHClCH2CH2CH310、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置。

7、CH3NO2NHCOCH3NO2ClCOOHCH3SO3HOHCH3CH2CH2NO2OHONO2BrClNO2COCH3COOH11、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 (1)苯、 1，2，3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯解：1,2,3-三甲苯间二甲苯甲苯苯 (2)苯、 硝基苯、 甲苯 解： 甲苯苯硝基苯 COOHCH3COOHCH3CH3CH3COOHCOOHCOOH(3)COOHCOOH 解：CH2CH3COOH NO2CH2NO2CH2CH3CH2NO2NO2(4) 解： 12、以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 CH3HNO3H2SO4CH3KMnO4H2SO

8、4，NO2NO2 COOHH3CCH3CH=CH2AlCl3H3CCH(CH3)2NO2H3CBr2FeH3CBrKMnO4HOOCH2SO4，BrHNO3HOOCH2SO4BrH3CBr2FeH3CBrCl2光BrCH2ClH3CHNO3H2SO4H3CNO2Br2FeBrH3CBrNO2H3CKMnO4H2SO4，COOHCl2FeClCOOH13、某芳烃其分子式为C9H12，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。 解：由题意，芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种

9、甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得： CH3C2H5HNO3H2SO4CH3C2H5+NO2CH3C2H5+O2NNO2CH3C2H5+ON2CH3C2H5CH3C2H5CH3HNO3H2SO4CH3+NO2主要CH3C2H5+NO2+C2H5O2N少量CH3C2H5O2NC2H5CH3HNO3H2SO4CH3NO2C2H5+CH3NO2C2H5 只此两种 C2H5CH3因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是C2H5 ，氧化COOH后得二元酸 COOH 。 14、甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别

10、得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。 解：由题意，甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12 ，但甲经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。因此是 或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。 能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12，只能是邻,间,对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化CH3得两种主要一硝基化合物的只有对甲基乙苯。故乙为C2H5。 能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12，在环上应有三个烃基，只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯，CH3即 CH3CH3 。

11、15、比较下列碳正离子的稳定性。 R3C+ ArCH2+ Ar3C+ Ar2CH+ CH3+ 解：Ar3C+Ar2CH+ArCH2+R3C+CH3+ 16、下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？ CH3CH3Cl+AlCl3CH30CCH3+CH3CH3速率控制80CCH3Cl+HClCH3Cl+AlCl380CCH3CH3平衡控制17、解释下列事实： 甲苯硝化可得到50%邻位产物，而叔丁基甲苯硝化只得16%的邻位产物。 解：由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ，则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。 用重铬酸钾酸

12、性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸产率，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。 解：由于-NO2 吸电子，降低了苯环电子密度，从而促使甲基的电子向苯环偏移，使-CH3中的 C H 极化，易为氧化剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得 产率高。 18、下列各化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？ OCH2CFeBr3CH2CBrCH2C）+Br2或ONHC+Br2FeBr3+Br2FeBr3BrOOCCOBrOBrNHCNHC或19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？ 解：电子数为4，不符合4n+2规则，故无芳香性。 解：环戊二烯为负离子时，原来SP杂化状态转化为SP杂化，有了一个能够提供大键体系的P轨道，电子数为4+2，符合(4n+2)规则，故有芳香性。 +3 2 解：环庚三烯正离子有一空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键，电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。 + 解：电子数为12，不符合4n+2规则，故无芳香性。 + 解：此正离子有两个空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键，电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。 + 解：此正离子有一个空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键，电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。