脂类指存在于生物体内不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能.ppt课件

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1、第第1414章章 脂类脂类LIPIDLIPID 脂类脂类指存在于生物体内的不溶指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物体利用的有机化合物脂类脂类油脂油和脂肪油脂油和脂肪类脂磷脂、糖脂类、甾醇类、类脂磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等前列腺素类等脂类的生理功能脂类的生理功能能量的重要来源能量的重要来源组织器官的重要成分组织器官的重要成分液态液态固态或半固态固态或半固态一、油脂一、油脂 通式通式CH2CHCH2OOOCCCOOORRRCH2CH2CHOOO CORCORCORL构型构型一油脂的通式和构型一油脂的通式和构型二油脂的组

2、成和命名二油脂的组成和命名1.油脂中的脂肪酸油脂中的脂肪酸 饱和脂肪酸饱和脂肪酸月桂酸十二酸月桂酸十二酸豆蔻酸十四酸豆蔻酸十四酸软脂酸十六酸软脂酸十六酸硬脂酸十八酸硬脂酸十八酸花生酸二十酸花生酸二十酸CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOH编码体系编码体系 18:33,6,9不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸如：如：CH3(CH2CHCH)3(CH2)7COOH-亚麻酸亚麻酸碳原子数碳原子数从羧基从羧基C数起双键的位次数起双键的位次双键数目双键数目从甲基端数起双键的位次从甲基端数起双键的位次留意留意不饱和

3、脂肪酸称号的几种表示法不饱和脂肪酸称号的几种表示法系统称号系统称号 9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸编码体系编码体系 18:39,12,15油酸油酸9-十八碳烯酸十八碳烯酸 18:19 18:19CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH亚油酸亚油酸常见的不饱和脂肪酸常见的不饱和脂肪酸18:26,99,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:29,12-亚麻酸亚麻酸CH3(CH2CHCH)3(CH2)7COOH18:33,6,99,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:39,12,15-亚麻酸亚麻酸6,9,12-十八碳三烯酸

4、十八碳三烯酸CH3(CH2)3(CH2CHCH)3(CH2)4COOH18:36,9,12 18:36,9,12花生四烯酸花生四烯酸5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸CH3(CH2)3(CH2CHCH)4(CH2)3COOH20:46,9,12,15 20:45,8,11,14CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHCH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOHEPA5,8,11,14,17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸20:53,6,9,12,15 20:55,8,11,14,17DHA4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸22:63,6,9,12,1

5、5,18 22:64,7,10,13,16,19鱼油：鱼油：请把上面的不饱和脂肪酸按请把上面的不饱和脂肪酸按-3、-6、-9分类分类-3：-亚麻酸、亚麻酸、EPA、DHA-6：亚油酸、：亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸亚麻酸、花生四烯酸-9：油酸：油酸?必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸亚油酸亚油酸 -亚麻酸亚麻酸 花生四烯酸花生四烯酸 (-6)-3 -6 -9-亚麻酸亚麻酸 EPA 和和 DHA (-3)2.脂肪酸的特点脂肪酸的特点 碳链：碳链：1622个偶数个偶数C，直链，直链双键：顺式，非共轭双键：顺式，非共轭熔点：不饱和脂肪酸熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 CO

6、OHH3C-亚麻酸亚麻酸912153.油脂的命名法油脂的命名法三酰甘油甘油三酯三酰甘油甘油三酯三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯单甘油酯单甘油酯CH2CHCH2OOOCCCOOORRRCH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3-软脂酰软脂酰-硬脂酰硬脂酰-油酰甘油油酰甘油甘油甘油-软脂酸软脂酸-硬脂酸硬脂酸-油酸酯油酸酯CCH2CH2HOOOCCCOOO(CH2)7(CH(CH2)7CHCHCH2)3CH3CH(CH2)7CH3(CH2)16CH3混甘油酯混甘油酯CH2CHCH2OOOCCCOOORRRCH2CHCH2OOO

7、CCCOOO(CH2)14CH3(CH2)16CH3(CH2)7CHCH(CH2)7CH3L-型型-亚麻酰亚麻酰-硬脂酰硬脂酰-油酰甘油油酰甘油甘油甘油-亚麻酸亚麻酸-硬脂酸硬脂酸-油酸酯油酸酯三油脂的化学性质三油脂的化学性质水解和皂化水解和皂化RCOOCHCH2CH2OOCCRROO3KOHCH2OHCHOHCH2OHRCOOKRCOOKRCOOK+肥皂肥皂皂化反响皂化反响皂化值：皂化值：1g油脂完全皂化时所需油脂完全皂化时所需KOH的质量的质量单位为单位为mg皂化值皂化值纯度纯度皂化值皂化值平均相对分子质量平均相对分子质量油脂名称油脂名称软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸油酸油酸亚油酸亚油酸皂化值皂

8、化值碘值碘值猪油猪油283012184148381952084670牛油牛油243214323548241902003048棉子油棉子油19241223324048191196105114亚麻油亚麻油5947929829170185花生油花生油69265057132618519583105大豆油大豆油6102421295059189194127138常见油脂中脂肪酸的含量常见油脂中脂肪酸的含量()和皂化值、碘值和皂化值、碘值油脂的加氢油脂的硬化油脂的加氢油脂的硬化CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)7(CH(CH2)7(CH(CH2)7(CHCHCH2)2(CH2)3CH3CHCH2)

9、2(CH2)3CH3CHCH2)2(CH2)3CH3+6H2Ni三亚油酰甘油液态三亚油酰甘油液态CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3三硬脂酰甘油固态三硬脂酰甘油固态加碘加碘测定油脂的不饱和程度测定油脂的不饱和程度CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)7(CH2)7(CH2)7CHICHICHICHICHICHI(CH2)7CH3(CH2)7CH3(CH2)7CH3CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3(CH2)7CH(CH2)7CHCH(CH2)7CH3CH(CH2)7CH3CH3COOHI2碘值

10、：碘值：100g油脂所能吸收碘的质量单位为油脂所能吸收碘的质量单位为g碘值碘值不饱和程度不饱和程度酸败酸败 概念：油脂久置于空气中会发生化学变化，产生概念：油脂久置于空气中会发生化学变化，产生难闻气味的景象。难闻气味的景象。本质：油脂中的脂肪酸受空气中的氧气、水和本质：油脂中的脂肪酸受空气中的氧气、水和 微微生物的缓慢作用，发生氧化、水解生物的缓慢作用，发生氧化、水解 等等 一系列的化学一系列的化学反响，生成具有特殊难闻气味的小分子的醛、酮和羧反响，生成具有特殊难闻气味的小分子的醛、酮和羧酸。酸。酸值：中和酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。钾的

11、毫克数。二、磷脂二、磷脂1.磷脂酸磷脂酸 HOCH2CH2HOHOH123123立体专注编号立体专注编号RCOOCCH2CH2OOCPROOHOOHH123磷脂酸磷脂酸OPOHOHHOH3PO4CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCHCH2OC(CH2)16CH3OCH2OPOHOOH123Sn-甘油甘油-1-硬脂酸硬脂酸-2-油酸油酸-3-磷酸酯磷酸酯2.甘油磷脂甘油磷脂HOCH2CH2N(CH3)3OH+-RCOOCHCH2CH2OOCROPOOCH2CH2N(CH3)3O+卵磷脂磷脂酰胆碱卵磷脂磷脂酰胆碱脑磷脂磷脂酰乙醇胺脑磷脂磷脂酰乙醇胺RCOOCHCH2CH2OOCROPOO

12、CH2CH2NH3O+HOCH2CH2NH2磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸RCOOCHCH2CH2OOCROPOOCH2CHCOONH3OH+HOCH2CHCOONH3胆胺胆胺磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇RCOOCHCH2CH2OOCROPOOOHOHOHOHHOHOOHOHOHHOHOHO3.鞘磷脂神经磷脂鞘磷脂神经磷脂(E)-2-氨基氨基-4-十八碳烯十八碳烯-1,3-二醇二醇鞘氨醇鞘氨醇CCHHCHCHCH2OHOHNH2CH3(CH2)1212345CH3(CH2)12CHCCHCHHOHNHCH2OPOCH2CH2N(CH3)3OO-COR+CHNHCH2OPCROOCH2CH2N(CH3)3OO

13、CHOHCCCH3(CH2)12HH+-鞘氨醇部分鞘氨醇部分磷酸部分磷酸部分脂肪酸部分脂肪酸部分胆碱部分胆碱部分归纳归纳几种磷脂的水解产物几种磷脂的水解产物卵磷脂卵磷脂 脂肪酸脂肪酸+甘油甘油 +磷酸磷酸+胆碱胆碱脑磷脂脑磷脂 脂肪酸脂肪酸+甘油甘油 +磷酸磷酸+胆胺胆胺鞘磷脂鞘磷脂 脂肪酸脂肪酸+鞘氨醇鞘氨醇+磷酸磷酸+胆碱胆碱归纳归纳 几种磷脂的溶解性能几种磷脂的溶解性能乙醚乙醚 乙醇乙醇 丙酮丙酮卵磷脂卵磷脂 溶溶 溶溶 不溶不溶脑磷脂脑磷脂 溶溶 不溶于冷乙醇不溶于冷乙醇 不溶不溶鞘磷脂鞘磷脂 不溶不溶 溶于热乙醇溶于热乙醇 不溶不溶?如何分别卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂？如何分别卵磷脂、脑

14、磷脂和鞘磷脂？4.磷脂与细胞膜磷脂与细胞膜细胞膜的液态镶嵌模型细胞膜的液态镶嵌模型卵磷脂的分子模型卵磷脂的分子模型磷脂双分子层磷脂双分子层极性头部极性头部极性头部极性头部非极性非极性 尾部尾部三、前列腺素三、前列腺素根本骨架根本骨架COOH13579111315171910RR前列腺前列腺(烷烷)酸酸如如:OR1R2OR1R2OR1R2R1R2OHOPGAPGBPGCPGD前列腺素的生理功能前列腺素的生理功能四、甾类化合物四、甾类化合物1.甾类化合物的根本构造甾类化合物的根本构造ABCD环戊烷并氢化菲环戊烷并氢化菲*R1R2R3ABCD1234567891011121314151617甾类化合

15、物根本构造甾类化合物根本构造HHH3CHHH3CRA/B(反反),B/C(反反),C/D(反反)-构型构型5CH3HHHCH3RH34567814151617211011121391819A/B(反反)ee稠合稠合,B/C(反反)ee稠合稠合,C/D(反反)ee稠合稠合5-甾类化合物甾类化合物HH3CHHHH3CRA/B(顺顺),B/C(反反),C/D(反反)-构型构型5CH3HHHCH3RH345678141516172110111213918195-甾类化合物甾类化合物A/B(顺顺)ea稠合稠合,B/C(反反)ee稠合稠合,C/D(反反)ee稠合稠合2.甾醇甾醇Libemann-Barch

16、ard反响用于定性检验反响用于定性检验胆固醇胆固醇 红红 紫紫 褐褐 绿绿(氯仿氯仿)醋酸酐醋酸酐浓硫酸浓硫酸胆固醇的生理功能胆固醇的生理功能HCH3CH3HHHHOHH3CH3CH胆固醇胆固醇(胆甾醇胆甾醇)2021222324 252627HO7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇紫外线HO维生素维生素D3紫外线HO维生素维生素D2HO麦角固醇麦角固醇3.胆甾酸胆甾酸胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸HOOHOHHCOOHHOOHHCOOHHOOHHCOOHHOHCOOH胆酸胆酸脱氧胆酸脱氧胆酸鹅脱氧胆酸鹅脱氧胆酸石胆酸石胆酸371224333712HO

17、OHOHHCONHCH2CH2SO3HHOOHOHHCONHCH2COOH甘氨胆酸甘氨胆酸牛磺胆酸牛磺胆酸胆汁酸胆汁酸CH3OHOHOHCH3COHNCH2COO-Na+CH3疏水侧疏水侧亲水侧亲水侧胆汁酸盐胆汁酸盐乳化剂乳化剂H2NCH2COOHH2NCH2CH2SO3H4.甾体激素甾体激素HOHHHOHCH3HOOCOCH3HHHOOHHHHHOHH HHOCCHH3CHHOH性激素性激素HOOCCH2CH3O睾丸酮睾丸酮甲基睾丸酮甲基睾丸酮睾丸酮丙酸酯睾丸酮丙酸酯黄体酮黄体酮-雌二醇雌二醇炔诺酮炔诺酮CCH2OHOOHOCCH2OHOOHOOCCH2OHOOHOOHCCCH2OHOOHHOHO肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素皮质酮皮质酮可的松可的松氢化可的松氢化可的松醛固酮醛固酮