卤代烃公开课课件

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1、人教版选修5 第41页罗定市廷锴纪念中学罗定市廷锴纪念中学赖振扬赖振扬【温故知新温故知新】完成下列反应完成下列反应化学方程式化学方程式并指明反应并指明反应类型类型1、甲烷与氯气 （一取代）2、乙烯与溴化氢3、苯和溴（光照）（光照）+Br2Br+HBrFeBr3CH4+Cl2CH3 Cl +HCl光照光照3CH2CH2+HBr CH3CH2Br 21从组成看，上述物质属于从组成看，上述物质属于烃类烃类吗？在上面的反应中它们吗？在上面的反应中它们是怎样生成的？是怎样生成的？烃分子烃分子中的中的氢原子氢原子被被卤素原子卤素原子取代取代后后所生成的化合物。所生成的化合物。1.定义定义:属于属于何类何类

2、物质？物质？2.卤代烃的卤代烃的通式通式:R-X官能团：官能团：X（包括（包括 Cl Br Cl Br）3、卤代烃的分类、卤代烃的分类 R（烃基）、（烃基）、卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？据据卤原子的种类分：卤原子的种类分：氟氟代烃代烃、氯氯代烃、代烃、溴溴代烃、代烃、碘碘代烃；代烃；2）据卤原子）据卤原子的的数目分：数目分：一卤一卤代烃代烃 CH3CH2Cl （一（一氯氯乙烷）乙烷）二卤二卤代烃代烃 CH2Cl2 （二（二氯氯甲烷）甲烷）多卤多卤代烃代烃 CHCl3 （三（三氯氯甲烷）甲烷）CCl4 （四氯甲烷（四氯甲烷 或四氯化碳或四氯化碳）典

3、型（代表物）一般结构性质 无色易挥发液体，沸点38.4，密度比水大，难溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。(有毒品)4、物理性质、物理性质3、核磁共振氢镨、核磁共振氢镨1 1、分子式：、分子式：C C2 2H H5 5BrBr2 2、结构简式：、结构简式：CHCH3 3CHCH2 2BrBr5 5、化学性质：、化学性质：（1 1）水解反应）水解反应(取代反应取代反应)CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBrNaOH/H2ONaOH+HBr=H2O+NaBr(2)(2)消去反应消去反应CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrH2O总方程式总方程式:CH2CH2 CH2=

4、CH2+HBr|Br|HNaOH/醇醇消去条件消去条件?卤代烃的化学性质主要是由于官能团卤原子的存在引起的卤代烃的化学性质主要是由于官能团卤原子的存在引起的.1 1取代反应：取代反应：NaOH NaOH 的水溶液加热的水溶液加热 【学生活动学生活动2】如果溴乙烷与如果溴乙烷与NaOHNaOH水溶液能反应，请水溶液能反应，请分析分析可能生成的可能生成的产物产物，试着，试着写写化学方程式写写化学方程式并并注注明反应类型明反应类型。思考溴乙烷中。思考溴乙烷中断键断键情况。情况。【思考交流思考交流2 2】如何如何验证验证上述实验中的上述实验中的BrBr的变成的变成BrBr-？用用何种波谱何种波谱的方法

5、可以方便地的方法可以方便地检验检验出溴乙烷的取代反应中出溴乙烷的取代反应中有乙有乙醇生成醇生成？1取代反应：取代反应：NaOH 的的水溶液水溶液加热加热 2 NaOH 的的乙醇溶液乙醇溶液加热加热 消去反应：消去反应：【学生活动学生活动4】如果把溴乙烷在如果把溴乙烷在NaOH的的乙醇溶液乙醇溶液中中加热加热，则会发生不同的反应，则会发生不同的反应，已知该反应产物之一有已知该反应产物之一有乙烯乙烯，请，请分析分析溴乙烷溴乙烷断成键断成键的情况，再尝试的情况，再尝试写出这个反应的化学方程式写出这个反应的化学方程式。这个反应是这个反应是取代反应取代反应吗？这类反应有什么吗？这类反应有什么特点特点？请

6、尝试给请尝试给消去反应消去反应下下定义定义。CH3CH2Br+NaOH CH2CH2 +P课本课本421取代反应：取代反应：NaOH 的的水溶液水溶液加热加热 2 NaOH 的的乙醇溶液乙醇溶液加热加热 消去反应：消去反应：【思考交流思考交流3】溴乙烷在溴乙烷在不同的溶剂不同的溶剂中与中与NaOH既可以发生既可以发生取取代反应代反应，又可以发生，又可以发生消去反应消去反应，请问怎样，请问怎样检验反应的检验反应的产物产物，才能，才能证证明明发生了发生了消去反应消去反应呢？呢？有人设计了实验方案（有人设计了实验方案（如图所示如图所示），用），用高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液是否褪色来是否褪色来检

7、验检验生成的生成的气体是否是气体是否是乙烯乙烯。你觉得他的这种设计。你觉得他的这种设计能能达到实验目的达到实验目的吗？吗？取代反应：取代反应：发生条件发生条件 ，断，断 键；键；若与卤素光照条件下取代反应，断若与卤素光照条件下取代反应，断 键；键；消去反应消去反应：发生条件发生条件 ，断，断 键。键。NaOHNaOH水溶液，水溶液，加热加热 或或NaOHNaOH乙醇溶液，乙醇溶液，加热加热 和和 【练习练习】请模拟溴乙烷性质，写出以下卤代烃发生请模拟溴乙烷性质，写出以下卤代烃发生取代反应取代反应和和消去反应消去反应的化学方程式：的化学方程式：1CH3CHBrCH3 2CH3CH2CHBrCH3

8、 3C(CH3)3CH2Br 4CH2BrCH2Br赖振扬罗定市廷锴纪念中学罗定市泷洲北路82号邮编：527200邮箱：The End14实验探究：化学教材实验探究：化学教材P41溴乙烷与氢氧化钠的溴乙烷与氢氧化钠的消去反应。可以设计如下实验方案：消去反应。可以设计如下实验方案：连接好仪器装置并连接好仪器装置并 A 。在试管里加入在试管里加入2 mL溴乙烷和溴乙烷和5 mL 10NaOH的的 B 溶液。再向试管中加入少量碎瓷片。溶液。再向试管中加入少量碎瓷片。用水浴加热试管里的混合物，用水浴加热试管里的混合物，注意不要使水沸腾。持续加热一段时间后，注意不要使水沸腾。持续加热一段时间后，把生成的

9、气体通入把生成的气体通入KMnO4酸性溶液中，酸性溶液中，观察到的现象是观察到的现象是_ C 。4 4、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质（1 1）水解）水解 R RX+HX+HOH ROH ROH+HXOH+HX（2 2）消去）消去 相邻相邻两个两个C C原子上脱去一个小分子！原子上脱去一个小分子！形成了不饱和的键形成了不饱和的键 NaOH 条件条件:连有卤素原子的碳原子的相邻碳原连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子。子上必需有氢原子。CH3CH2CHCH3+NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O不能！不能！CH3CCH

10、2Cl,能不能发生消去反应？能不能发生消去反应？CH3CH3思考：思考：CH3CHCH2BrCH3CH3CHCBrCH3CH3CH3CH3C2H5CBrCH3下列物质中，发生下列物质中，发生消去反应消去反应后可生成几种烯烃？后可生成几种烯烃？CH3C CH3CH2CH3Br +Br21、2、3、4、5、5、卤代烃的制备、卤代烃的制备CH4+Cl2（一氯取代）（一氯取代）CH2=CHCH3+HBr（溴水）溴水）CH3+3Br2CH2=CHCH3+Br2 Fe Fe光光CH3Cl+HCl Br+HBrCH2BrCHBrCH3CH3 +3HBrBr BrBrCH3CHBrCH3或或CH2BrCH2C

11、H3催化剂催化剂6、卤代烃的用途、卤代烃的用途制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃：RCHRCH2 2CHCH2 2X RCH=CHX RCH=CH2 2强碱的强碱的醇醇溶液溶液制备醇：制备醇：R-X R-OHR-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液氯仿氯仿有机溶剂、麻醉剂有机溶剂、麻醉剂CClCCl4 4有机溶剂、灭火剂有机溶剂、灭火剂 CHCH3 3CHCH2 2ClCl致冷剂致冷剂.在有机合成中起桥梁作用在有机合成中起桥梁作用1 1、选主链、选主链：含官能团、碳数最多含官能团、碳数最多2 2、支链定位、支链定位：离卤素原子最近为起始离卤素原子最近为起始1 2 3 4 5 62-氯氯-2,4-二

12、甲基己烷二甲基己烷CH3 CH CH2 CH CH CH3ClCH3CH33 3、命名、命名：卤原子在前卤原子在前，其他同烷烃的命名其他同烷烃的命名(即：烷烃为母体，卤素原子做取代基。即：烷烃为母体，卤素原子做取代基。练习练习1巩固练习：巩固练习：2 2、如何检验卤代烃中的卤原子？如何检验卤代烃中的卤原子？取样取样(卤代烃卤代烃)NaOH)NaOH溶液（加热）溶液（加热）足量稀硝足量稀硝酸酸化，酸酸化，AgNOAgNO3 3溶液溶液 沉淀沉淀 (看颜色看颜色)3 3、如何由溴乙烷制取少量的、如何由溴乙烷制取少量的？CH2-CH2OH OH4 4、由由2-2-氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的 1

13、,2-1,2-丙二醇时，丙二醇时，需要经过下列哪些反应需要经过下列哪些反应()()A.A.加成加成 消去消去 取代取代 B.B.消去消去 加成加成 水解水解C.C.取代取代 消去消去 加成加成 D.D.消去消去 加成加成 消去消去A.CH3CHCHCH3CH3ClB.CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2C.CH2=CHBr5 5、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是()()6 6下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（）A A溴乙烷溴乙烷 B B己烷己烷C C苯苯 D D苯乙烯苯乙烯A7 7取某二氯代烷取某二氯代烷4.72g4.72g，与足量的，与足量的NaOHNaOH溶液共热后，溶液共热后，用适量的硝酸酸化，再加入足量的硝酸银溶液，得到沉用适量的硝酸酸化，再加入足量的硝酸银溶液，得到沉淀淀12.0g12.0g。求该二氯代烷的分子式求该二氯代烷的分子式写出该二氯代烷的同分异构体的结构简式写出该二氯代烷的同分异构体的结构简式