抗生素ppt课件

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1、 第六章第六章 抗生素抗生素Antibiotics概念概念 抗生素是微生物的代谢产物或合成抗生素是微生物的代谢产物或合成的类似的类似物，在体外能抑制微生物的生长和存活，物，在体外能抑制微生物的生长和存活，而对宿而对宿主不会产生严重的毒副作用。主不会产生严重的毒副作用。主要作用抑制病原菌生长，抗感染。主要作用抑制病原菌生长，抗感染。抗肿瘤活性，免疫抑制或刺激植物生长抗肿瘤活性，免疫抑制或刺激植物生长的作用。的作用。分类分类以产生抗生素的菌种分类以产生抗生素的菌种分类临床作用分类临床作用分类化学构造分类化学构造分类生物合成生物合成菌种选育菌种选育发酵发酵提纯提纯半合成：用生物合成方法合成母体后，再

2、进展半合成：用生物合成方法合成母体后，再进展人工改造，制备抗生素。人工改造，制备抗生素。作用机制作用机制第一节第一节 -内酰胺抗生素内酰胺抗生素构造类型：构造类型：1、青霉素类、青霉素类 2、头孢菌素类、头孢菌素类X=-H或或-OCH3 X=-H或或-OCH3Penicillins CephalosporinsNSOXRCONHHCH3CH3COOHNSOCOOHCH2OCCH3HXRCONHO3、非典型的、非典型的-内酰胺抗生素及内酰胺抗生素及-内酰胺酶抑制剂内酰胺酶抑制剂 碳青霉烯碳青霉烯 Carbapenem Thienamycins 沙纳霉素硫霉素沙纳霉素硫霉素 青霉烯青霉烯Penem

3、 舒巴坦舒巴坦Sulbactam(青霉烷砜青霉烷砜)NONOCOOHSCH2CH2NH2HHHCH2CCH3OHNSONSOC H3C H3OOHC O O H 氧青霉烷Oxypenam 克拉维酸Clavulanic Acid(棒酸)单环-内酰胺 氨曲南Aztreonam Monobactam 诺卡霉素NocardicinsNOONOOCHCH2OHCOOHHNONOHCH3SOOOHHNCOCNOCH3CCH3COHONSNH2共同特征：共同特征：1、四元的、四元的-内酰胺环内酰胺环2、经过氮原子和临近的第三碳原子与第二个杂环稠合、经过氮原子和临近的第三碳原子与第二个杂环稠合3、与氮相邻的碳

4、原子上有一个羧基、与氮相邻的碳原子上有一个羧基4、青霉素、头孢菌素和诺卡霉素氮原子的、青霉素、头孢菌素和诺卡霉素氮原子的3-位上有一位上有一个酰胺基个酰胺基作用机制：作用机制：抑制细菌细胞壁的合成，作用部位主要是抑制粘肽转抑制细菌细胞壁的合成，作用部位主要是抑制粘肽转肽酶。肽酶。在细菌细胞壁的合成中，线性高聚物在粘肽转肽酶的在细菌细胞壁的合成中，线性高聚物在粘肽转肽酶的催化下，经转肽交联反响构成网状的细胞壁。催化下，经转肽交联反响构成网状的细胞壁。粘肽的粘肽的D-丙酰胺丙酰胺-D-丙氨酸丙氨酸 penicillinORNNOOOOOORNNOS一、青霉素类一、青霉素类 Penicillins化

5、学构造化学构造6-氨基青霉烷酸氨基青霉烷酸 6-APANSON HCOHHC O O HHRPenicillin G(青霉素 G)R=Fermentation Derivater of PenicilliumPenicillin V(青霉素 V)R=Fermentation Derivater of PenicilliumOCH2Penicillin K(青霉素 K)R=Fermentation Derivater of PenicilliumCH3(CH2)6Penicillin N(青霉素 N)R=Fermentation Derivater of Cephalo sporiumHOOHN

6、H2(CH2)3Penicillin X(青霉素 X)R=HOFermentation Derivater of Penicillium青霉胺青霉胺青霉醛青霉醛NSOHCOOHNHROCH3CCH3CHCOOHNH2SHRCONHCH2CHOpH=4R.TNSOHCOOHNHRONSHCOOHONORNNSCOOHCOOHR青霉二胺青霉二胺2、稳定性、稳定性优点：优点：吸收快，作用迅速，毒性小吸收快，作用迅速，毒性小缺陷：缺陷：不稳定，不耐酸，不耐酶不稳定，不耐酸，不耐酶抗菌谱窄，只对革兰氏阳性菌有效抗菌谱窄，只对革兰氏阳性菌有效过敏反响过敏反响作用时间短作用时间短改呵斥长效制剂改呵斥长效制剂

7、3、鉴别与含量测定、鉴别与含量测定4、青霉素类的构效关系、青霉素类的构效关系NSOHCOOHHXNHRO此 处 两 个 甲 基是 必 须 的还原成羟基失去活性变为硫代酸或酰胺仍有活性,可成酯做成前药三个手性中心是抗菌花性所必须的以甲基或甲氧基取代氢可是抗菌活性降低该位的侧链是主要的修饰部位,它的变化可产生各种作用 四元环与五元环的并合对抗菌或性是必须的二、半合成青霉素二、半合成青霉素1、耐酸半合成青霉素、耐酸半合成青霉素 R -H Penicillin V -CH3 Phenethicillin非奈西林非奈西林 -C2H5 Propicillin丙匹西林丙匹西林 NSOXCONHHCH3CH3

8、COOHCHOR 氨苄西林氨苄西林Ampicillin NSOXCONHHCH3CH3COOHCHNH22、耐酶半合成青霉素、耐酶半合成青霉素R 甲氧西林甲氧西林 奈夫西林奈夫西林 Meticillin NafcillinNSOXCONHHCH3CH3COOHROCH3OOC2H5R1=R2=H 苯唑西林苯唑西林 OxacillinR1=H,R2=Cl 氯唑西林氯唑西林 CloxacillinR1=R2=Cl 双氯西林双氯西林 DicloxacillinR1=Cl,R2=F 氟氯西林氟氯西林 FlucloxacillinNSOXCONHHCH3CH3COOHNOR1R2CH33、广谱半合成青霉

9、素、广谱半合成青霉素 氨苄西林氨苄西林 阿莫西林阿莫西林 羧苄羧苄西林西林Ampicillin Amoxicillin CarbenicillinNSOXCONHHCH3CH3COOHRCHNH2CHCOOHCHNH2 3、广谱半合成青霉素研讨广谱青霉素的构效关系发现：改动药物的极性，使之易于透过细胞膜可以扩展抗菌谱。如含有芳环侧链，在羰基a一位上引人极性亲水性基团一NH2、COOH、一SO3H等基团，可扩展抗菌谱，基团的亲水性越强，对革兰氏阴性菌作用越强，对绿脓杆菌也有效，有利口服吸收，并能加强对青霉素结合蛋白酶和力。在分子中适当的部位引入立体妨碍的基团可以抑制耐药性。可降低对钝化酶的构造顺

10、应性，引入杂环，如茶啶，呋喃等，可得到耐酶和耐酸的抗生素。在杂环邻位带有甲氧基，双氟其立体效应可维护Bata一内酶胺环不被Bata一内酰胺进攻而得到耐酶药物。青霉素噻唑环上的羧基是根本活性基团，不能被取代，只能用前药原理进展酯化，可添加口服吸收和改善药物代谢动力学性质，延伸作用时间。改善药代动力学的方法是调理脂水分配系数，制备前药，或改造代谢不稳定的部位。6a一位引入甲氧基或甲酰胺基，可添加Bata一内酰胺环的稳定性而得到耐酶抗生素。NSOHC O O R2HXN HR1OR1R2DrugsCharacteristicsCHNH2HOCHOHHHAmpinicillin(氨苄西林)对流感杆菌,

11、痢疾杆菌,大肠杆菌,伤寒杆菌等有效Amoxicillin阿莫西林抗菌谱与氨苄西林类似抗菌谱与氨苄西林类似,口服吸收好口服吸收好,血药浓度高血药浓度高CHNH2H 用钠盐,抗菌谱与Ampicillin相似,对绿浓杆菌有效,可口服 Epicillin(依匹西林)抗菌谱与Ampicillin相似,口服吸收完全,血、尿浓度高 Piampicillin (匹氨西林)CHNH2CH2OCOC(CH3)3用K盐,能控制绿浓杆菌和大肠杆菌的感染.Furbucillin (呋布西林)HCHNHNHOOO抗绿浓杆菌,变形杆菌,和肺炎杆菌的感染等.Piperacillin (哌拉西林)HCHNHNNOOO抗绿浓杆菌

12、,变形杆菌,等作用强,不耐酶 Azlocillin (阿洛西林)HCHNHNONO用其消旋体盐,对绿浓杆菌,大肠杆菌等有效,毒性较低需注射给药.Carbencillin (羧苄西林)HCHCOOH抗菌谱与Azlocillin相似,用于呼吸和尿泌系统 Mezlocillin (美洛西林)HCHNHNONOSO2CH3用于绿浓杆菌,肺炎杆菌等厌气菌感染,耐酶.Apalcillin (阿帕西林)HCH NHONNOH磺苄西林磺苄西林Sulbenicillin 替卡西林替卡西林Ticarcillin替莫西林替莫西林Temocillin匹氨西林匹氨西林PivampicillinCHSO3HSCHCOOH

13、NSOCONHCH3CH3COOHOCH3CHCOOHSNSOCONHHCH3CH3COOCHNH2CH2OCC(CH3)3O代表药物代表药物1*Benzylpenicillin(青霉素青霉素G，苄青霉素，苄青霉素青霉素G由青霉菌发酵得到，临床上曾经用了半个多世纪，主要用其钠盐、钾盐。其特点是抗菌作用强，用于各种球菌和革兰氏阳性菌引起的全身或部分的感染。其缺陷是化学性质不稳定，易水解，只能注射给药。NSOHCOOHNHOCH22.*Ampicilin Sodium(氨苄西林氨苄西林)NSOHCOOHHXNHONH2第一个用于临床的广谱口服青霉素第一个用于临床的广谱口服青霉素,适用于革兰氏阳性球

14、菌、适用于革兰氏阳性球菌、杆菌、厌氧菌等所引起的呼吸道、尿道、肠道等感染。杆菌、厌氧菌等所引起的呼吸道、尿道、肠道等感染。3.*Amoxicilin Sodium(阿莫西林，羟氨苄青霉素阿莫西林，羟氨苄青霉素)NSOHCOOHHXNHONH2HO口服青霉素口服青霉素,与氨苄西林具有一样的抗菌谱，口服吸收好，与氨苄西林具有一样的抗菌谱，口服吸收好，血药浓度高，除对革兰氏阳性有较高活性外，对淋球菌、血药浓度高，除对革兰氏阳性有较高活性外，对淋球菌、流感杆菌、百日咳杆菌、大肠杆菌等也有较强作用，但运流感杆菌、百日咳杆菌、大肠杆菌等也有较强作用，但运用后易产生耐药性，临床上主要用于泌尿系统、呼吸系统、

15、用后易产生耐药性，临床上主要用于泌尿系统、呼吸系统、胆道等感染。胆道等感染。三、头孢菌素类三、头孢菌素类Cephalosporins1、化学构造：、化学构造：头孢菌素头孢菌素CCephalosporin C7-氨基头孢烷酸，氨基头孢烷酸，7-Aminocephalosporanic Acid7-ACANSOCOOHCH2OCCH3CH(CH2)3CONHOH2NHOOC2、稳定性：比青霉素稳定：、稳定性：比青霉素稳定：四元环并六元环的稠合体系遭到的环张力比青四元环并六元环的稠合体系遭到的环张力比青霉素小，霉素小，噻嗪环的双键可与氮的未共用电子共轭。噻嗪环的双键可与氮的未共用电子共轭。3、鉴别与

16、含量测定、鉴别与含量测定4、构效关系、构效关系四、半合成头孢菌素类四、半合成头孢菌素类R1 R2 R3 H -CH2OCOCH3 头孢头孢甘氨甘氨 Cephaloglycin H -CH3 头孢氨头孢氨苄苄 Cefalexin H -CH2OCOCH3 头孢噻头孢噻吩吩 Cefalotin NSOCOOHR3CONHR1R2 CHNH2 SCH2 R1 R2 R3 头孢噻啶 Cefaloridine H -CH3 头孢拉定 Cefradine H -CH2OCOCH3 头孢噻肟 Cefotaxime 头孢曲松 CeftriaxoneSCH2NCH2HCHNH2NSCNOCH3H2NNSCNOC

17、H3H2NNNNSCH2CH3OHOH拉氧头孢拉氧头孢 LatamoxefNOOCOOHCONHCHCH2HOCOOHOCH3CH2SNNNNH3C五、非典型的五、非典型的-内酰胺抗生素及内酰胺抗生素及-内酰胺酶抑制内酰胺酶抑制剂剂舒巴坦舒巴坦Sulbactam(青霉烷砜青霉烷砜)他唑巴坦他唑巴坦Tazobactam舒他西林舒他西林Sultamicillin氨苄与舒巴坦氨苄与舒巴坦1：1双酯双酯构造前体药物构造前体药物克拉维酸克拉维酸Clavulanic Acid(棒酸棒酸)奥格门汀奥格门汀Augmentin与阿莫西林的复方制剂与阿莫西林的复方制剂NSOCH3CH3OOHCOOHNSOOOHC

18、OOHCH3CH2NNNOOC H C H2O HCOO HHThienamycins沙纳霉素硫霉素沙纳霉素硫霉素 亚胺培南亚胺培南Imipenem NOCOOHSCH2CH2NH2HHCHCH2H3COHNOCOOHSCH2CH2NHHCHCH2H3COHCHNH2诺卡霉素Nocardicins A氨曲南AztreonamNOHNCOCNOHCHCOOHOHCH(CH2)3OH2NCOOHNOHC H3SOOO HHNCOCNOCH3CC H3COH ONSN H2Semi-synthetic Cephalosprins1.introducing lipophilic groups in 7

19、-position(aromatic or heterocyclic rings)NSOOHOR2NHR1OR1R2SOCOCH3Cefalothin(头孢噻吩)用钠盐,耐酶主要用于革兰氏阳性菌,注射给药SCefaloradine(头孢噻啶)抗菌谱与头孢噻吩相似血药浓度较高,注射给药N Cefazolin(头孢唑啉)对 革兰氏阴性菌作用较强耐酸耐酶作用时间长,注射给药NNNNNNSCH3 Cefazolin(头孢吡啉)用钠盐,抗菌谱与头孢塞啶相似,注射给药NSCH2OCOCH32.introducing hydrophilic groups in position of 7-aimde gro

20、up(-SO3H,-NH2,-COOH)will increase the antibacterial spectrum.Changing the 3-position to CH3,-Cl will improve the bioavailibility and increase antibacterial activity.NSOOHONHR2CHR1XR1R2XNH2CH2OCOCH3HCefeloglycin(头孢来星)对绿浓杆菌有效,口服易吸收,耐酶,对革兰氏阳性菌活性较高,可口服,用于呼吸道,泌尿道,皮肤等感染NH2CH3H Cefelexin(头孢氨苄)NH2CH3OH Cefa

21、dorxil(头孢羟氨苄)广谱,血药浓度高而持久,既可口服又可注射.NH2CH3Cl Cefaclor(头孢克罗)抗菌活性与头孢唑啉相似,对胃酸稳定,.OHH Cefamandole (头孢孟多)主要对革兰氏阴性菌有效,需注射给药.NNNNCH2SSO3HH Cefasulodin (头孢磺啶)对绿浓杆菌有效,耐酶,需注射给药.NCONH2CH2OH Cefoperazone (头孢哌酮)广谱,对绿浓杆菌活性高于其它药,耐酶,需注射给药.NNNNCH2SNCONHNOOC2H53.Introducing 2-amino-4-thiazol rings to the 7-position wil

22、l increase the stabilities for Bata-Lactamase and expend the antibacterial spectrum.NSOR1CONHR2COOHR1 R2NSH2NCNOCH3CH2OCOCH3Cefotaxime(头孢噻肟)用钠盐,对革兰氏阴性菌有效,用于败血症,脑膜炎,呼吸道,尿道胆道,消化道,生殖器等的感染.NSH2NCNOCH3CH3Ceftizoxime(头孢唑肟)抗菌谱与头孢噻肟相似.口服生物利用度高NSH2NCNOCH3Ceftriaxone(头孢曲松)用钠盐,对革兰氏阴性菌有效.口服生物利用度高NNNOCH2SOHCH3NS

23、H2NCNOCH3 Cefixine(头孢克肟)对革兰氏阴性菌有效.口服生物利用度高CH=CH2NSH2NCNOC(CH3)2COOH Cefixine(头孢克肟)对革兰氏阴性菌有效.口服生物利用度高NCH24.esterification of 2-position COOH will improve the bioavailibility and obtained some good prodrugs.CH3CH2OCOC(CH3)2Cefetament Pivoxil (头孢他美酯)可口服,血药浓度高 R2 R1CH2OCH3CHOCOOCH(CH3)2CH3Cefpodoxine Pr

24、oxetil (头孢泊肟酯)口服吸收好 NSONHR2COOR1NSH2NCNOCH35.quaternary ammonium salts are introduced to the 3-positionNSONHCH2RCOONSH2NCNOCH3NCefpirome(头孢匹罗)对革兰氏阴性菌有特效RCefepime(头孢吡肟)对革兰氏阴性菌有特效NCH3Cefclidin(头孢克啶)对革兰氏阴性菌有特效NCONH2Synthetic Methods of Semi-CephalosprinsNSOOHOOCH3ONHOH3NOOCNSOOHOOCH3ONHON2OOCNOClN2NSOO

25、HOOCH3ONHOOCOH2ONSOOHOOCH3OH2N7ACA*The preparation of 7-aminocephalospranic Acid(7-ACA)Method 1ArClO7ACAADCA(or substituted)7(or substituted)Semi_CephalosprinesNSOOHOOCH3ONHOH3NOOCNSOOSiC(CH3)3OOCH3ONHOH2N(CH3)3SiOC(CH3)3SiCl7ACAPCl5NSOOSiC(CH3)3OOCH3ONCRClNSOOSiC(CH3)3OOCH3ONCROC4H9C4H9OHCH3OH/H2OM

26、ethod 2*The preparation of 7-amino-3-deacetoxycephalosporanic acid (7-ADCA)NSOCOOHCONHCH2NSOCOOCH2CCl3CONHCH2ClCOOCH2CCl3H2O2NSOCOOCH2CCl3CONHCH2ONSOCOOCH2CCl3CONHCH2OHCH2CH3H3PO4NSOCH3COOHH2NNSOCH3COOCH2CCl3CH2CONHPCl5CH3OHH2O7ADCA*Typical drugs*1.Cefalixin(头孢立新,头孢氨苄,先锋IV号)国家根本药物 CONHNSOCOOHCH3CHNH

27、27-(aminophenylacetyl)amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-azabicyclo 4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate半合成第一代头孢菌素,可口服,用于呼吸道,扁桃体,咽炎,尿路感染等Synthetic routeCHNH2COOHPCl5CH2Cl2CHCOClNH2HCl(I)7ADCA(CH3)3SiClNSOCOOSiC(CH3)3CH3H2N(II)(I)(II)CH3CN/Et3NCefalexinCONHNSOCOOHClCHNH2*2.Cefaclor(头孢克洛,头孢氯氨苄、再克 国家根

28、本药物 本品为半合成的第二代头孢菌素，抗菌谱及抗菌活性与头孢唑啉类似。对肺炎球菌、化脓性链球菌、葡萄球菌、奇特变形杆菌、大肠杆菌和肺炎杆菌、流感嗜血杆菌、淋病双球菌及厌氧菌等有良好抗菌活性。对产酶金葡菌、A型溶血性链球菌、草绿色链球菌和表皮葡萄球菌的活性与头孢羟氨苄类似。对奇特变形杆菌的活性也较强。用于呼吸系统感染如肺炎、咽炎、扁桃体炎，尿路感染如肾于肾炎、膀胱炎，皮肤软组织感染等。胃肠道反响，亦有变态反响如皮疹、荨麻疹及偶有转氨酶升高等。*3.Cefotaxime Sodium(头孢噻肟钠,HR-756,凯福隆、凯福欣)国家根本药物 NSOONaOOCH3ONHONOHSNH2N(6R,7R

29、)-3-(Acetyoxy)methyl-7-(amino-4-thiazolyl)-(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo 4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium本品为第三代半合成头孢菌素，对革兰阴性菌的作用更强，抗菌谱包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、沙门杆菌克雷白产气杆菌属及奇特变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌等。用于敏感菌引起的感染脑膜炎、呼吸系统感染、泌尿系统、软组织感染、菌血症等。NSH2NCCOClNOCH37ACACefotaximeSynthetic route*

30、4.Cefoperazone(头孢哌酮,先锋必、泰福欣)国家根本药物 NSOCOOHCH2SNNNNCH3CONHCHNHHOCONNOOC2H5 为第三代头孢菌素，对大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、伤寒沙门菌、志贺菌属、枸橼酸杆菌属等肠杆菌科细菌和铜绿假单胞菌有良好抗菌作用，对产气肠杆菌、阴沟肠杆菌、鼠伤寒杆菌和不动杆菌属等的作用较差。流感杆菌、淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌对本品高度敏感。用于敏感菌引起的呼吸系统、泌尿系统、肝胆系统、皮肤及软组织、骨和关节、腹腔内感染和菌血症等。副反响主要是斑丘疹、荨麻疹、药物热等，偶有血清转氨酶和碱性磷酸酶短暂升高，胃肠道反响有稀便、腹泻等、肠道菌群失调等

31、。Non-typical Bata-Lactam antibiotics and inhibitors of Bata-lactamaseThe Carbapenem,Monobactam,are belong to Non-typical Bata-Lactam antibiotics.Bata-lactamase is produced by bacteria,which catalyse the hydrolysis of-lactams.There are about fifty different known types.The production of-lactamases by

32、 bacterial cells is the most important contributing factor to the development of penicillin-resistant strains of bacteria.CarbapenemMonobactamNOHR2COOHRR3HNOR3NHRCOR2NSOCOOHHOO*Subactam(舒巴坦,青霉烷砜)(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-bicyclo3.2.0heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxideSulbactam is a irrev

33、ersible inhibitor of Bata-Lactam.It is active for neither G-N and G-Pbination with Ampicilin(1:2)or form the prodrug Sultamicillin(舒它西林NSONHONH2OOONSOOOOSultamicillin 舒巴坦为不可逆性竞争型-内酰胺酶抑制剂，对内酰胺酶有抑制造用，可使青霉素类及头孢菌素类药物免遭酶的破坏，大大加强了抗菌活力。对葡萄球菌、卡他球菌、奈瑟淋球菌、大肠杆菌、克雷白杆菌、嗜血杆菌及拟杆菌等的抗菌活性显著加强。用于呼吸系统、泌尿系统、皮肤软组织、骨和关节部位

34、感染和腹部感染以及败血症等治疗。舒巴坦钠不良反响发生率较低(约10%以下)，恶心、呕吐、腹泻、腹痛等胃肠道病症。SynthesisNSOH2NOHOHHNaNO2Br2NSOBrOHOBr HNSOBrOHOBr HOOKMnO410%Pd/CSulbactamNSOCOOHHOO*Aztreonam(氨曲、菌克单 NOHHNHSOHOOONNSNH2OHOO 本品为全合成的单环内酰胺抗生素。抗菌谱主要包括革兰氏阴性菌，如大肠杆菌、克雷白杆菌、沙雷杆菌、奇特变形杆菌、流感嗜血杆菌、枸橼酸杆菌、绿脓杆菌、淋球菌等。因本品可进入脑脊液，可用于脑膜炎。由于本品耐酶性强，对其它药物不敏感时，运用本品常

35、有效。用于严重革兰阴性需氧杆菌引起的下呼吸道感染、有合并症的尿路感染、腹腔感染、骨关节感染和菌血症等。静脉注射部位疼痛和静脉炎，恶心、腹泻等胃肠道反响，皮疹等变态反响，亦有可逆性血清转氨酶升高，引起肠球菌等的二重感染。*Clavulanic Acid(克拉维酸,棒酸)NOOCOOHOHH(Z)-(2S,5R)-3-(2-Hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-bicyclo3.2.0heptane-2-carboxylic acidFementating from Streptomyces Clavuligerus.Is an Bata-Lactamease inhibitor combination with other antibiotics,the combination with amoxicillin(Augementin,奥格门汀)is active for amoxillin-resistancebacteria