能发生消去反应的卤代烃

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1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第一单元第一单元 卤代烃卤代烃复习：复习：写出下列化学方程式？写出下列化学方程式？1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应步反应2.2.乙烯和水的反应乙烯和水的反应3.3.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应4.4.甲苯与浓硝酸反应甲苯与浓硝酸反应一一.烃的衍生物概述烃的衍生物概述1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子其它原子或原子团取代或原子团取代而生成的化合物而生成的化合物.2.2.分类分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。酮、羧酸、酯等。二、卤

2、代烃的分类二、卤代烃的分类1 1、定义：、定义：烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取取代后所生成的化合物代后所生成的化合物.2 2、通式、通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 C Cn nH H2n+12n+1X X3 3、分类：、分类：1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃 饱和、不饱和饱和、不饱和4 4）按是否含有苯环分：）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、芳香卤代烃芳香卤代烃三、卤代烃对人类生活

3、的影响三、卤代烃对人类生活的影响阅读阅读P6062相关内容，结合日常生活相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏 1、卤代烃的用途：、卤代烃的用途：1）作溶剂：）作溶剂：CHCl3,(氯仿氯仿),三氯甲烷三氯甲烷 CCl4,四氯化碳四氯化碳 CH2Cl2,二氯甲烷二氯甲烷2）农药：）农药：“六六六六六六”,DDT3）制冷剂：）制冷剂：氟利昂氟利昂,CHClF2,(F22),CCl2F2,(F12),(冰箱用冰箱用),(29.8)4）灭火剂：）灭火剂：CCl4灭火剂灭火剂(电器类起火电器类

4、起火)5）麻醉剂：）麻醉剂：CHCl3()6）塑料：）塑料：聚四氟乙烯聚四氟乙烯(塑料王塑料王)OClClCCFFFFnF2CCF2（2 2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理（1 1）DDTDDT禁用的原因禁用的原因2.卤代烃的危害卤代烃的危害 瑞士化学家保尔瑞士化学家保尔赫尔曼赫尔曼米勒，米勒，1939年年9月，月，双对氯苯基三氯双对氯苯基三氯乙烷乙烷（DDT）ClClClCHCCl3+2Cl3CCH(OH)2H2SO4化学史话化学史话DDT DDT DDT通过食物链在动物和人体内富集通过食物链在动物和人体内富集 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，

5、对臭氧层的破坏作用。(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。原子。Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+O3=ClO+O2 总的反应式：总的反应式：O3+O=2O2实际上氯原子起了催化作用。实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。氟氯烃氟氯烃(氟利昂氟利昂)对环境

6、的影响对环境的影响 ClO+O=Cl+O2分分 子子 式：式：结构简式：结构简式：电电 子子 式：式：C2H5BrH C C BrH HH HCH3CH2Br 或或 C2H5Br球棍模型1 1、结构、结构四、溴乙烷溴乙烷2 2、物理性质、物理性质阅读教材阅读教材6262页卤代烃的性质第一段。页卤代烃的性质第一段。与乙烷比较：与乙烷比较：乙烷为无色气体，不溶于水乙烷为无色气体，不溶于水溴乙烷：溴乙烷：无色挥发性液体，不溶于水，无色挥发性液体，不溶于水，易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂水 解 反 应消 去 反 应3 3、化学性质、化学性质卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：原

7、因：卤素原子的引入卤素原子的引入官能团决定官能团决定有机物的化学性质。有机物的化学性质。主要的化学性质：主要的化学性质：实验实验 按图按图4 44 4组装实验装置组装实验装置 .大试管中加入大试管中加入5mL5mL溴乙烷溴乙烷.加入加入15mL20%KOH15mL20%KOH溶液，加热溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNO3HNO3酸化酸化.滴滴2DAgNO32DAgNO3溶液溶液.（1 1）水解反应）水解反应实验现象：大试管中有浅黄色沉淀生成实验现象：大试管中有浅黄色沉淀生成CH3 CH2 OH（1）水解反应水解反应BrH CH3CH2OH HBr条 件NaOHNaOH水溶水溶液

8、液NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O水解反应机理水解反应机理思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？施？3 3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热或加采取加热或加KOHKOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解吸热，吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的的浓度，使水解正向移动。浓度，使水解正向移动。中和过量的中和过量的N

9、aOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响BrBr-检验。检验。C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淡黄

10、色沉淀淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解 实验实验 按图按图4 44 4组装实验装置，组装实验装置，.大试管中大试管中加入加入5mL5mL溴乙烷溴乙烷.加入加入15mL15mL饱和饱和KOHKOH乙醇溶乙醇溶液，加热液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNOHNO3 3酸化酸化.滴加滴加2DAgNO2DAgNO3 3溶液溶液.实验现象：产生气体，大试管中有浅实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成黄色沉淀生成.（2）消去反应消去反应C H2 C H2 N aO HBrH

11、醇醇CH2 C H2NaBr H2O条 件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 要加热要加热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去脱去一个小分子一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不饱和不饱和化合物化合物（“=”=”或者或者“”）的反应。一般，）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有邻碳有氢氢”消去反应机理消去反应机理实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170不饱和烃

12、小分子小分子思考1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时不一定，可能有多种。一般消去时要遵循要遵循“札依采夫规则札依采夫规则”。札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含消除的氢原子主要来自含氢

13、原氢原子较少的相邻碳原子上子较少的相邻碳原子上。思考3 3）消去反应为什么不用）消去反应为什么不用KOHKOH水溶液而用醇溶水溶液而用醇溶液？液？4 4）消去反应时，乙醇起什么作用？）消去反应时，乙醇起什么作用？5 5）C(CHC(CH3 3)3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？用用KOHKOH水溶液反应将朝着水解方向进行。水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应。取代取代消去消去反应物反应物反

14、应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrKOH水溶液，加热水溶液，加热KOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、KBrCH2=CH2、KBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应五、卤代烃的性质五、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化化规律是：规律是：随着碳原子数（式

15、量）增加，其熔、沸点随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氟代物、一氯代物一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.2 2、化学性质（与溴乙烷相似）、化学性质（与溴乙烷相似）活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反

16、应（水解）（水解）:卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R-X+NaOH R-OH+NaXH2OR-X+H-OH R-OH+HXNaOH2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子）反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色4 4、制法：、制法：（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成5 5、在有机合成中应用、在有机合成中应用:(格氏试剂格氏试剂)P64)P64小结小结：注意卤代烃结构与性质关系，注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何主要掌握如何消去消去、如何、如何水解水解课堂练习1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型(条件省略条件省略)CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3H2CH33