乙酰苯胺的制备实验

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1、乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来 制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应 中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数性製折光率水苯胺93.12无色袖戏有强熱汽唏機捉-6.2184-.131.02161.58633.60000&0,05无鱼期!淵性瘤林1.7ua1,0491.371500DO00133-16白色有兀產鱼闕戏畐体114-1163051.2105禧于熟朮洛落三、药品名称实荷用昼ISO量U进产董苯胺5.1 g (

2、5mlF .OSmol)5.1g ( 5ml, 0.055moD7.8g (7.4ml, 0A3mol)3.23g (3.07ml? 0.055mol)141.487,430h 0,055mo!锌粉o.ig沽性炭0.5g0.07-0.?5g四、流程图苯胺百水醋酸帶粉I血Q乙瞬武腫，苯胺，醋酸，锌粉，水4I醋酸 苯胺，哪乙瞬苯胺粗丸醋醸醋酸，水乙醉苯腫粗）I重结晶乙酰苯胺（纯）五、实验装置图（1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置六、实验内容在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200C温度计，用一个小锥形 瓶收集稀醋酸溶液。在锥形瓶中放入5。Oml （0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7

3、.4ml （0。13mol） 冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min,然后逐渐 升温，控制温度，保持温度计读数在105 C左右。经过4060mi n,反应所生成的 水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有 时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋 酸大约有4ml.在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛 100ml 冷水的烧杯中.继续剧 烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出.用布氏漏斗抽滤析出的 固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用510ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗 乙酰苯胺放入150m

4、l热水中，加热至沸腾.如果仍有未溶解的油珠，需补加热水, 直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约 0.5g 粉末状活性炭,用玻璃棒搅动并煮沸 510min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液, 乙酰苯胺呈无色片状晶体析出.减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分.产品放 在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约 5。 0g.纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114。3C。（一）制备阶段1安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶 插一支200C温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液.2加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4m

5、l冰醋酸和0。 1g 锌粉。3。加热反应:用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min （注： 为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温, 控制温度，保持温度计读数在105 C左右。经过40-60mi n,反应所生成的水（含 少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时,反应 容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时,蒸出的水和醋酸大约 有 4ml.（二）后处理阶段1。倒入冷水中析出产品:在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛 100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全 析出。2。抽滤：

6、用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。3。洗涤：用510ml冷水洗涤以除去残留的酸液。4. 重结晶纯化：(1) 溶解:把粗乙酰苯胺放入 150ml 热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的 油珠,需补加热水，直到油珠完全溶解为止.【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都 是150ml，正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些，用天平称粗乙酰苯胺的质量， 再根据乙酰苯胺在100C的溶解度计算水的用量,并多加20%的水，合起来即为 溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】(2)活性炭脱色：稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸 510min.(3) 趁热过滤：趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减

7、压过滤。(4) 冷却析出：冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。(5) 抽滤：减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分.5. 干燥：产品放在表面皿上用热水浴烘干。6称重：约5。0g。纯乙酰苯胺为无色片状晶体.熔点 mp=114。 3C。七、注意事项1. 久置的苯胺色深,会影响生成的乙酰苯胺的质量。2。锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但必须注意，不能加得过多， 否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。3。此油珠是熔融状态的含水的乙酰苯胺(83C时含水13%).如果溶液温度 在83C以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在。4。乙酰苯胺于不同温度在100ml水中的溶解度为：20C 0。46g,25

8、C, 0.56g；80C，3.50g；100C, 5。5g在以后各步加热煮沸时，会蒸发掉一部分水，需随时再补加热水。本实验重 结晶时水的用量，最好使溶液在8090C时为饱和状态。5. 不能在沸腾或者接近沸腾的溶液中加入活性炭，否则会引起突然暴沸 , 致 使溶夜冲出容器。6. 事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行充分预热。 这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出,引起操作上的麻烦和 造成损失。吸滤瓶应放在水浴中预热,切不可直接放在电热套上加热。八、思考题1、反应时为什么要控制分馏柱柱顶温度在105C左右？答:为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以

9、打破 平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行因水的沸点为iooc,反应物醋酸 的沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不 使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105C左右。2、还可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺？答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酐进行酰化反应制备乙酰苯胺；或用苯乙酮 先与盐酸羟胺作用生成肟，再在酸作用下进行贝克曼重排反应制备乙酰苯胺;或 用乙酸酯进行酯的苯胺解作用可得。3、在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？答：（1）正确选择溶剂；（2）溶剂的加入量要适当；（3）活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入 活性炭；（

10、4）吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；（5）滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保 晶形完整；（6）最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品 的烧杯.4、试计算重结晶时留在母液中的乙酰苯胺的量。答：假设在室温25C时用100ml水对4。5g乙酰苯胺重结晶，25C时乙 酰苯胺在水中的溶解度是0。563g,于是在室温25C时，经过重结晶抽滤后得到 100ml母液，100ml母液中溶解0.563g乙酰苯胺处于饱和状态，即留在母液中的 乙酰苯胺的量为0。563g。就是说要有0.563g乙酰苯胺不能沉淀析出，只能析出 4.5g-0。563g=3。937g,重结晶能得到的产物质量最

11、多为3.937g，即重结晶的 最大收率为 3.937/45X100%=87.5%.5、乙酰苯胺的制备实验是采用什么方法来提高产品产量的？答：（1）使用新蒸馏的苯胺（除去苯胺中的杂质对产品质量的影响，也 可提高产量）;（2）加入适量的锌粉（防止在反应过程中苯胺被空气中的氧气 所氧化）；（3）增加反应物之一的浓度（使冰醋酸过量一倍 多）;（4）减少生成物之一的浓度（不断分出反应过程中生成的水）；（5）控制温度计读数在105C（确保将生成的水蒸去，可防止 乙酸被蒸出去）。6、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在烧杯下有一油珠出现，试解释 原因。怎样处理才算合理?答：这一油珠是溶液温度大于83C时

12、未溶于水但已经溶化了乙酰苯胺，因 其比重大于水而沉于杯下，可补加少量热水，使其完全溶解，且不可认为是杂质 而将其抛弃。7、从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什么优缺点？答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等.（1）用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快缺点是反应中生成 的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。为 解决这个问题，需在碱性介质中进行反应;另外，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成 时，一般不采用。（2）用乙酐作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应 过程中生成的乙酸可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍 可以使苯

13、胺全部转化为乙酰苯胺。其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝 化的胺（如邻或对硝基苯胺）。（3）用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。8、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适?答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化.锌粉少了,防止氧化作 用小，锌粉多了,消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化 锌，与固体产物混杂在一起,难分离出去。只加入微量(约0.1左右)即可，不 能太多，否则会产生不溶于水的氢氧化锌，给产物后处理带来麻烦。9、合成乙酰苯胺时，反应达到终点时为什么会出现温度计读数的上下波动？答：反应温度控制在105摄氏度左右,目的在于分出反应生成的

14、水，当反 应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间 短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象。10、抽滤中,在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均 匀渗入固体,当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再打开水泵，抽去溶剂，重复操作两 次，就可把滤饼洗净。11、抽滤法过滤应注意什么？答：(1)漏斗下端斜口正对抽滤瓶支管；(2)滤纸要比漏斗底部略小且把孔覆盖；(3)过滤前先用溶剂润湿滤纸，抽气使滤纸紧紧贴在漏斗上；(4) 把过滤混合物均匀分布在整个滤纸面上；(5) 用少量滤液将粘附在容器壁上的结晶洗出，继续抽气，并 用玻璃钉挤压晶体，尽量除去母液；(6) 洗涤时，每次溶剂用量要少，够润湿滤饼即可，润湿一会儿后再抽干；(7) 抽干滤饼时，布氏漏斗下口不应有液滴落下。