专题四-第一讲-有机物的结构与性质ppt课件

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1、 有机化学知识点多,规律性强,在高考命题中的题型有机化学知识点多,规律性强,在高考命题中的题型稳定,主要以填空题和选择题的形式呈现,命题时常将有稳定,主要以填空题和选择题的形式呈现,命题时常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起,具有较强的机物的组成、结构、性质的考查整合在一起,具有较强的综合性,并需与新的信息紧密结合,增加了试题的新颖综合性,并需与新的信息紧密结合,增加了试题的新颖度其考查内容主要有:度其考查内容主要有:(1)依据有机物的结构推断有机物可能具有的性质;依据有机物的结构推断有机物可能具有的性质;(2)有机物的结构推断;有机物的结构推断;(3)有机物的合成有机物的合成 复习有

2、机化合物时要做到以下几点:复习有机化合物时要做到以下几点:1抓住两条主线,建立有机网络抓住两条主线,建立有机网络 复习时要以官能团转化为主线,真正做到复习时要以官能团转化为主线,真正做到“乙烯辐乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”,突出知识的内在突出知识的内在联系一手抓官能团性质,一手抓衍生关系,通过分析、联系一手抓官能团性质,一手抓衍生关系,通过分析、对比、前后联系、掌握有机物的知识通过转化关系侧对比、前后联系、掌握有机物的知识通过转化关系侧重复习有机反应类型与反应机理、有机物的结构、性质重复习有机反应类型与反应机理、有机物的结构、性质及同分异构体等重点知识及

3、同分异构体等重点知识 2“吃透吃透”信息内涵,提高推断能力信息内涵,提高推断能力 有机试题的共同特点是题目基本上以信息给予题的有机试题的共同特点是题目基本上以信息给予题的形式出现,着重考查学生的自学能力和思维能力,有些形式出现,着重考查学生的自学能力和思维能力,有些信息对学生来讲是陌生的,但通过与中学化学知识适当信息对学生来讲是陌生的,但通过与中学化学知识适当“嫁接嫁接”,即可寻找出破题的思路和方法,因此,复习,即可寻找出破题的思路和方法,因此,复习过程中明确新信息的内涵找到它与已学过知识的联系,过程中明确新信息的内涵找到它与已学过知识的联系,搭建起二者的桥梁是解决这类问题的关键搭建起二者的桥

4、梁是解决这类问题的关键 3规范有机答题,提高化学成绩规范有机答题,提高化学成绩 有机试题的答题主要集中在有机物结构简式、官能有机试题的答题主要集中在有机物结构简式、官能团、有机化学方程式、同分异构体的书写及数目的判断团、有机化学方程式、同分异构体的书写及数目的判断和有机反应类型的判断等重点内容上,这些内容往往是和有机反应类型的判断等重点内容上,这些内容往往是学生在考场上的重要失分点,因此通过小专题的强化训学生在考场上的重要失分点,因此通过小专题的强化训练及指导教师的指点,学生完全有能力在有机题目上取练及指导教师的指点,学生完全有能力在有机题目上取得高分得高分1了解烷烃的命名原则了解烷烃的命名原

5、则2以一些典型的烃类化合物为例,了解有以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构掌握各类烃机化合物的基本碳架结构掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应掌键、碳氢键的性质和主要化学反应掌握有机反应的主要类型握有机反应的主要类型3以一些典型的烃的衍生物以一些典型的烃的衍生物(乙醇、溴乙烷、苯乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官为例,了解官能团在化合物中的作用,掌握各主要官能团能团在化合物

6、中的作用,掌握各主要官能团的性质和主要化学反应的性质和主要化学反应4了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因在的本质原因5理解基团、官能团、同分异构体、同系理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念能够识别结构式物等概念能够识别结构式(结构简式结构简式)中中各原子的连接次序和方式,基团和官能各原子的连接次序和方式,基团和官能团能够辨认同系物、列举同分异构体团能够辨认同系物、列举同分异构体6了解石油化工、农副产品化工、资源综了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念合利用及污染和环保的概念7以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和以葡萄糖

7、为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途结构,主要性质和用途8了解蛋白质的基本组成和结构,主要性了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途质和用途1有下列转化关系有下列转化关系加成反应加成反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应 ,消去反应消去反应消去反应消去反应酯化酯化(或取代或取代)反应反应CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O24H SO 浓浓2写出写出C4H8O2同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式(1)羧酸类:羧酸类:(2)酯类:酯类:CH3CH2CH2COOHCH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3(3)羟基醛类:羟基醛类:用用“”“”或或“”判断判

8、断下列高考选项的正误下列高考选项的正误1(2010陕西高考陕西高考T8B)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共的同分异构体共 有有4种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)()2(2010四川高考四川高考T11D)1 mol M()与足量与足量NaHCO3反应能生成反应能生成2 mol CO2 ()3(2010北京高考北京高考T8D)油脂和蛋白质都是能发生水解反油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物应的高分子化合物 ()4(2010山东高考山东高考T12D)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用

9、饱和Na2CO3溶溶液除去液除去 ()5(2009上海高考上海高考T3A)的名的名 称为称为1,4二甲基丁烷二甲基丁烷 ()6(2009浙江高考浙江高考T11D)与溴的与溴的CCl4溶液反溶液反 应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液溶液 检验检验 ()一、官能团与有机物的性质一、官能团与有机物的性质官能团官能团主要化学性质主要化学性质不不饱饱和和烃烃烯烯烃烃跟跟X2、H2、HX、H2O发生加成发生加成反应;反应;加聚;加聚;易被氧化,可易被氧化,可使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色炔炔烃烃跟跟X2、H2、HX发生加成反应;发生加成反应;易被

10、氧化,可使用酸性易被氧化,可使用酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色官能团官能团主要化学性质主要化学性质苯苯 取代取代硝化反应、磺化反应、卤代反硝化反应、磺化反应、卤代反应应(Fe或或Fe3作催化剂作催化剂);与与H2发生加成发生加成反应反应苯的同苯的同系物系物取代反应;取代反应;使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色卤代烃卤代烃X与与NaOH溶液共热发生取代反应;溶液共热发生取代反应;与与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇溶液共热发生消去反应官能团官能团主要化学性质主要化学性质醇醇OH跟活泼金属跟活泼金属Na等反应产生等反应产生H2;消去消去反应,时,分子内脱水生成烯烃;反应,时,分子内脱水生成烯烃

11、;催催化氧化;化氧化;与羧酸及无机含氧酸发生酯与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应化反应酚酚OH弱酸性;弱酸性;遇浓溴水生成白色沉淀;遇浓溴水生成白色沉淀;遇遇FeCl3溶液呈紫色溶液呈紫色醛醛与与H2加成为醇;加成为醇;被氧化剂被氧化剂(如如O2、Ag(NH3)2、新制、新制Cu(OH)2等等)氧化为氧化为酸酸官能团官能团主要化学性质主要化学性质羧酸羧酸酸的通性;酸的通性;酯化反应酯化反应酯酯发生水解反应,生成羧酸发生水解反应,生成羧酸和醇和醇氨基酸氨基酸COOHNH2两性两性(能与盐酸、能与盐酸、NaOH发生反应发生反应)缩合缩合(1)根据有机物官能团确定有机物的化学性质时,需要注根据有机物官能

12、团确定有机物的化学性质时,需要注意官能团间的相互影响,如当意官能团间的相互影响,如当OH连在链烃基上具连在链烃基上具有醇的性质,而有醇的性质,而OH连在苯环上则具有酚的性质连在苯环上则具有酚的性质(2)不同类别的有机物可能具有相同的化学性质,如:不同类别的有机物可能具有相同的化学性质,如:能发生银镜反应及能与新制能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等能与能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸反应的有机物有:醇、酚、羧酸能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等

13、能与能与NaOH溶液发生反应的物质有:卤代烃、酚、羧酸、溶液发生反应的物质有:卤代烃、酚、羧酸、酯酯(油脂油脂)能与能与Na2CO3溶液发生反应的有:羧酸、溶液发生反应的有:羧酸、.但但 与与Na2CO3溶液反应得不到溶液反应得不到CO2.(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构官能官能团位置异构团位置异构官能团类别异构官能团类别异构如:如:C4H10O的同分异构体有:的同分异构体有:醇类醇类CH3CH2CH2CH2OH、醚类醚类CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3.(3)芳香族化合物:取代基在苯

14、环上的相对位置具有邻、芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对间、对3种种如:如:C8H10苯的同系物有:苯的同系物有:3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法丙基丙基(C3H7)有两种结构,则丙醇、丁醛、丁酸都有有两种结构,则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构两种结构丁基丁基(C4H9)有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构四种结构戊基戊基(C5H11)有八种结构,则戊醇、己醛、己酸都有有八种结构,则戊醇、己醛、己酸都有八种结构八种结构(2)替代法替代法例如,二氯苯例如,二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体,四氯苯

15、也有种同分异构体,四氯苯也有3种种(将将H替代替代Cl);又如;又如CH4的一氯代物只有的一氯代物只有1种,新戊烷种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1种种 苯的同系物的同分异构体的判断要注意以下两个苯的同系物的同分异构体的判断要注意以下两个方面:方面:(1)烷基的类别与个数,即碳链异构烷基的类别与个数,即碳链异构(2)烷基在苯环上的位置,即位置异构烷基在苯环上的位置,即位置异构若有一个侧链,则不存在位置异构若有一个侧链,则不存在位置异构若有两个相同的侧链,则存在邻、间、对三种位置若有两个相同的侧链,则存在邻、间、对三种位置异构异构若有三个相同的侧链,则存在连、偏、均三种位

16、置若有三个相同的侧链,则存在连、偏、均三种位置异构异构三、有机物的分子式与结构式的推导三、有机物的分子式与结构式的推导 有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的一般情况下,先进行定性和定量实验,计算出该化合物的相一般情况下,先进行定性和定量实验,计算出该化合物的相对分子质量,求出分子式然后再根据该有机物的性质推导对分子质量,求出分子式然后再根据该有机物的性质推导出其结构出其结构 确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下:确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下:(1)若有机物的最简式中,氢原子数已达饱和,则该有机物若有机物的最简式中,氢原子数已达

17、饱和,则该有机物的最简式即为分子式,如最简式为的最简式即为分子式,如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C5H12O4等有机物,其最简式即为分子式等有机物,其最简式即为分子式(2)部分有机物的最简式中,尽管氢原子数未达饱和,但扩部分有机物的最简式中,尽管氢原子数未达饱和,但扩倍后氢原子数能达饱和,此时,若确定有机物的分子倍后氢原子数能达饱和,此时,若确定有机物的分子式,也不必知道有机物的相对分子质量,如最简式为式,也不必知道有机物的相对分子质量,如最简式为CH3的有机物,其分子式可表示为的有机物,其分子式可表示为(CH3)n,仅当,仅当n2时,时,氢原子数即达饱和,故其分子式为氢原子数即达

18、饱和,故其分子式为C2H6.同理,最简式同理,最简式为为CH3O的有机物,其分子式为的有机物,其分子式为C2H6O2.(2010重庆高考重庆高考)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去反应条件略去)如下:如下:下列叙述错误的是下列叙述错误的是 ()AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO

19、是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 思路点拨思路点拨 解析解析阿司匹林分子结构中没有酚羟基,遇阿司匹林分子结构中没有酚羟基,遇FeCl3溶液不溶液不显紫色,而扑热息痛分子结构中含有酚羟基,遇显紫色,而扑热息痛分子结构中含有酚羟基,遇FeCl3溶溶液显紫色,液显紫色,A正确;阿司匹林与正确;阿司匹林与NaOH反应可生成醋酸反应可生成醋酸钠和钠和 ,故,故1 mol阿司匹林最多消耗阿司匹林最多消耗3 mol NaOH,B错;扑热息痛中含有易溶解于水的酚羟基,而错;扑热息痛中含有易溶解于水的酚羟基,而贝诺酯分子较大,且没有易溶解于水的官能团,贝诺酯分子较大,且没有易

20、溶解于水的官能团,C正确;正确;扑热息痛分子水解的产物为扑热息痛分子水解的产物为CH3COOH和和HO NH2,D正确正确答案答案B 依据有机物的结构简式确定依据有机物的结构简式确定1 mol该有机物消耗该有机物消耗NaOH的物质的量时,要特别注意官能团的连接方式,因不同的的物质的量时,要特别注意官能团的连接方式,因不同的连接方式可消耗不同量的连接方式可消耗不同量的NaOH,否则容易造成判断错误,否则容易造成判断错误(1)只有只有1个个OH连在苯环上时,连在苯环上时,1 mol该有机物消耗该有机物消耗1 mol NaOH,而,而OH连在烃基上时不与连在烃基上时不与NaOH发生反应发生反应(2)

21、X连在烃基上时,连在烃基上时,1 mol该有机物消耗该有机物消耗1 mol NaOH;而;而X连在苯环上时,连在苯环上时,1 mol 该有机物能消耗该有机物能消耗2 mol NaOH.(3)(酯基酯基)氧连在烃基上时,氧连在烃基上时,1 mol该有机物消耗该有机物消耗1 mol NaOH,而酯基氧连在苯环上,而酯基氧连在苯环上()时消耗时消耗2 mol NaOH.(2010蚌埠模拟蚌埠模拟)1 mol 与足量的与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量最的物质的量最多为多为 ()A6 molB5 molC4 mol D3 mol解析:解析:1 mol 能与能与2

22、 mol NaOH反应生成反应生成 和和NaBr,1 mol 能能与与2 mol NaOH反应生成反应生成 和和RCOONa,故故1 mol题目中的有机物最多能与题目中的有机物最多能与6 mol NaOH发生发生反应反应答案:答案:A(2010广东高考广东高考)固定和利用固定和利用CO2能有效地利能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体用资源,并减少空气中的温室气体CO2与化合物与化合物反应反应生成化合物生成化合物,与化合物,与化合物反应生成化合物反应生成化合物,如反应,如反应和和所示所示(其他试剂、产物及反应条件均省略其他试剂、产物及反应条件均省略)(1)化合物化合物的分子式为的分子式为_,

23、1 mol该物质完全燃烧需该物质完全燃烧需消耗消耗_ mol O2.(2)由由 CH2CH2Br通过消去反应制备通过消去反应制备的化学方程式的化学方程式为为_(注明反应条件注明反应条件)(3)与过量与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为物的结构简式为_(4)在一定条件下,化合物在一定条件下,化合物能与能与CO2发生类似反应发生类似反应的反应,的反应,生成两种化合物生成两种化合物(互为同分异构体互为同分异构体),请写出其中任意一种,请写出其中任意一种化合物的结构简式:化合物的结构简式:_.(5)与与CO2类似,类似,CO也能被固定和利

24、用,在一定条件下,也能被固定和利用,在一定条件下,CO、和和H2三者发生反应三者发生反应(苯环不参与反应苯环不参与反应),生成化合物生成化合物和和,其分子式均为,其分子式均为C9H8O,且都能发生银,且都能发生银镜反应,下列关于镜反应,下列关于和和的说法正确的有的说法正确的有_(双选,填字母双选,填字母)A都属于芳香烃衍生物都属于芳香烃衍生物B都能使溴的四氯化碳溶液褪色都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与都能与Na反应放出反应放出H2D1 mol 或或最多能与最多能与4 mol H2发生加成反应发生加成反应 思路点拨思路点拨 解析解析(1)化合物化合物的分子式为的分子式为C8H8,根据,根据C1

25、 mol O2,4H1 mol O2,可得,可得,1 mol化合物化合物完全燃烧消耗完全燃烧消耗10 mol O2;(2)化化合物合物是由是由 CH2CH2Br消去消去HBr后得到的产物,所以后得到的产物,所以反应条件为反应条件为NaOH的醇溶液和加热,即的醇溶液和加热,即 CH2CH2BrNaOH CH2NaBrH2O;(3)化合化合物物与过量的与过量的C2H5OH发生酯化反应,产物为发生酯化反应,产物为 ;(4)化合物化合物与与CO2反应时,反应时,CO2打开一条打开一条CO键,化合物键,化合物打开一条打开一条NC键,产物可能为键,产物可能为 或或 ;(5)化合物化合物、可能为可能为 或或

26、 CHCHO,故,故A、B说法正确说法正确答案答案(1)C8H810(5)AB根据根据 中含有的官能团,预测中含有的官能团,预测 可能具有的化学性质可能具有的化学性质提示:提示:苯乙烯中含苯乙烯中含 ,故苯乙烯能使溴水,故苯乙烯能使溴水(或或Br2/CCl4)褪色,能使酸性褪色,能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加溶液褪色,能发生加成反应和加聚反应,苯乙烯中含有苯环,能与液溴、成反应和加聚反应,苯乙烯中含有苯环,能与液溴、浓浓HNO3发生取代反应发生取代反应 烃的卤代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的烃的卤代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目,可用氢原子数目,可用“等效氢法等

27、效氢法”判断判断判断判断“等效氢等效氢”的的三条原则是:三条原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如甲烷中的同一碳原子上的氢原子是等效的,如甲烷中的4个个氢原子等同氢原子等同 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的,如新戊烷中的同一碳原子上所连的甲基是等效的,如新戊烷中的4个甲基上的个甲基上的12个氢原子等同个氢原子等同 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如乙烷中处于对称位置上的氢原子是等效的,如乙烷中6个个氢原子等同氢原子等同 在确定同分异构体之前,要先找出对称轴、判断等效在确定同分异构体之前,要先找出对称轴、判断等效氢,从而确定同分异构体的数目氢,从而确定同分异构体的数目 (2010陕西高考陕西高考)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共的同分异构体共有有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种 B4种种C5种种 D6种种解析解析本题考查同分异构体的判断,意在考查考生书写本题考查同分异构体的判断,意在考查考生书写同分异构体的能力三个碳原子只有一个碳架结构,氯原同分异构体的能力三个碳原子只有一个碳架结构,氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类:子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类:答案答案B(共(共4种)种).点击下图进入点击下图进入“针对训练针对训练”

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