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1、 19世纪，英国和其他欧洲国家一样，城世纪，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明普遍使用煤气灯。当时伦敦为了生市的照明普遍使用煤气灯。当时伦敦为了生产照明用的气体（也称煤气），通常用鲸鱼产照明用的气体（也称煤气），通常用鲸鱼和鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里以产生煤和鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里以产生煤气，然后再将这种气体加压到气，然后再将这种气体加压到13个大气压，个大气压，将其储存在容器中备用。人们发现这种桶里将其储存在容器中备用。人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第（英国科学家法拉第（1791-1867）对这种液体产生浓厚兴趣
2、，他用蒸对这种液体产生浓厚兴趣，他用蒸馏的方法在馏的方法在80左右将这种油状液左右将这种油状液体分离，得到另一种液体。这种液体分离，得到另一种液体。这种液体实际上就是苯体实际上就是苯 一种无色油状液一种无色油状液体。当时法拉第将此称为体。当时法拉第将此称为“碳氢化碳氢化合物合物”。Michael Faraday (1791-1867)1834年法国化学家米希尔里年法国化学家米希尔里希制得了与法拉第所制液体相同希制得了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。的一种液体，并命名为苯。一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，密苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，
3、不溶于水。苯的沸点是度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1，熔点是熔点是5.5。用冰冷却，苯凝结成无色的晶。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。体。请通过上述材料对苯的描述，并请通过上述材料对苯的描述，并观察查苯，总结苯的物理性质。观察查苯，总结苯的物理性质。信息一信息一 发现苯后，经过法国化学家日发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为对分子质量为78。信息二信息二 苯可以在空气中燃烧，苯可以在空气中燃烧，1mol的的苯燃烧产生苯燃烧产生3molH2O和和6molCO2。请你根据信息，确定苯的分子组成。请你根据信息，确定苯的分子
4、组成。想一想：想一想：苯的组成苯的组成：C C6 6HH6 6 根据碳四价学说和学根据碳四价学说和学过的烃的知识，写出苯可过的烃的知识，写出苯可能的结构。能的结构。试一试试一试若苯分子为若苯分子为上述结构之上述结构之一，可能具一，可能具有什么化学有什么化学性质？性质？请设计实验来请设计实验来证明证明.实验操作实验操作实验现象实验现象结论结论 1.1.滴加酸性高锰滴加酸性高锰酸钾溶液，震荡酸钾溶液，震荡 2.2.滴加溴水，震滴加溴水，震荡荡结论：苯分子里不存在碳碳双键或碳碳结论：苯分子里不存在碳碳双键或碳碳三键。三键。实验事实实验事实1 1：苯与液溴可在铁粉苯与液溴可在铁粉催化下发生反应：催化下
5、发生反应：思考思考：苯与液溴发生了什么反应？苯与液溴发生了什么反应？如何验证？如何验证？结论：苯与液溴发生了取代反应。结论：苯与液溴发生了取代反应。实验事实实验事实2 2：苯在特殊条件下可苯在特殊条件下可与与H H2 2发生加成反应：发生加成反应：苯的真正结构是什么呢？苯的真正结构是什么呢？C6H6+3H2 C6H12 催化剂催化剂 跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构 I turned the chair to the fireplace and sank into a half sleep.The atoms flitted before my eyes.Lon
6、g rows,variously,more closely,united;all in movement wriggling and turning like snakes.One of the snakes seized its own tails and image As though from a flash of lighting I awoke;I occupied the rest of the night in working out the consequences of the hypothesis 跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构AB 简简
7、写写键角键角:120键长：键长：1.4010-10mC-C键长：键长：1.5410-10mC=C键长：键长：1.3310-10m平面正六边形平面正六边形 结构特点：结构特点：（1 1）苯分子中的六个碳原子和六个氢原子）苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上；都在同一平面上；（2 2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；键与碳碳双键之间的一种独特的键；分子组成分子组成可能的结构可能的结构可能具有的化学性质可能具有的化学性质真实结构真实结构有机物研究的一般过程和方法：有机物研究的一般过程和方法：推断推断推测推测 设计实验设计实验
8、 进行验证进行验证1 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之之间间D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120120o o课堂练习2 2、有人认为苯的结构还可能具有两种三、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主
9、体结构，请你根据现有的实验维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？事实分析这两种结构是否合理？NO!NO!3 3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()()A A、苯是无色带有特殊气味的液体。、苯是无色带有特殊气味的液体。B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的 液体。液体。C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反、苯不具有典型的双键所应具有的加成反 应，故不可能发生加成反应。应，故不可能发生加成反应。4 4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（双键交替排布的事实是（）A A、苯的一溴代物没有同分异构体、苯的一溴代物没有同分异构体 B B、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种 C C、苯的对位二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种 D D、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种5 5、苯的二溴代物有三种，则四溴代物、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有有 种。种。A.1 B.2 A.1 B.2 C.3 D.4C.3 D.4
高一化学第三章 第二节苯芳香烃教学课件 鲁教 必修2
