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1、实验实验7 7 天然色素的分离及红外光谱法鉴定天然色素的分离及红外光谱法鉴定 一实验目的：一实验目的：了解天然产物的提取与分离技术。了解天然产物的提取与分离技术。2.2.掌握薄层色谱和柱色谱的实验操作技术及其应用。掌握薄层色谱和柱色谱的实验操作技术及其应用。3.3.了解辣椒中的色素成分以及它们的结构和波谱学特了解辣椒中的色素成分以及它们的结构和波谱学特 征。征。1.了解天然产物的提取与分离技术了解天然产物的提取与分离技术2.2.掌握薄层色谱和柱色谱的掌握薄层色谱和柱色谱的实验操作技术及其应用实验操作技术及其应用Chromatography process3.了解辣椒中的色素成分以及它们的结了解
2、辣椒中的色素成分以及它们的结构和波谱学特征。构和波谱学特征。辣椒（辣椒（Capsicum frutescene LCapsicum frutescene L）中的辣味成分不是红色素，）中的辣味成分不是红色素，青椒也是辣的！青椒也是辣的！从辣椒中分出的辣味成分都是混合物，主要含辣椒素（从辣椒中分出的辣味成分都是混合物，主要含辣椒素（capsaicincapsaicin）和二氢）和二氢辣椒辣素（辣椒辣素（dihydrocasaicindihydrocasaicin）.可以用于消炎，镇痛，麻醉，戒毒，健胃可以用于消炎，镇痛，麻醉，戒毒，健胃消食剂和天然防腐剂消食剂和天然防腐剂。国外高纯度辣椒碱一公斤
3、价格可达几万美元。国外高纯度辣椒碱一公斤价格可达几万美元。CH3OHOCH2NHCOCH2CH2CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3OHOCH2NHCOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3辣椒素（辣椒素（capsaicin）二氢辣椒辣素（二氢辣椒辣素（dihydrocasaicin）辣椒中主要的红色素是辣椒红（辣椒中主要的红色素是辣椒红（Capsanthin）的脂肪酸酯。）的脂肪酸酯。另外，更少量的色素成分还有辣椒玉红素（另外，更少量的色素成分还有辣椒玉红素（Capsorbin）的脂肪酸酯和的脂肪酸酯和-胡萝卜素胡萝卜素(-Carotene)。这些色素成分容易通过薄层色谱
4、（这些色素成分容易通过薄层色谱（thin-layer chromatography,TLC）或柱色谱（）或柱色谱（column chromatography,CC）得到分离。）得到分离。CH3OHCH3H3CCH3CH3CH3CH3OH3CCH3CH3HOCH3OCH3H3CCH3CH3CH3CH3OH3CCH3CH3OCORCOROCH3CH3CH3CH3OH3CCH3CH3HOH3CCH3CH3HOCH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CapsanthinCapsanthin fatty-acid ester(R=chain of 3 or more carbons)
5、Capsorbin-CaroteneCH3OHCH3H3CCH3CH3CH3CH3OH3CCH3CH3HO辣椒红（辣椒红（Capsanthin）辣椒红色素不仅色调鲜艳，色价高，热稳定性好，安全可靠，辣椒红色素不仅色调鲜艳，色价高，热稳定性好，安全可靠，可广泛地用于制药行业，如片剂的包衣着色。保健药品，化妆可广泛地用于制药行业，如片剂的包衣着色。保健药品，化妆品等等。品等等。随着欧盟国家禁止使用化工色素协议的签订，辣椒红色素已作随着欧盟国家禁止使用化工色素协议的签订，辣椒红色素已作为红色素首选产品。为红色素首选产品。二实验内容二实验内容1.从红辣椒中萃取红色素从红辣椒中萃取红色素乙酸乙酯，水浴回
6、流。共提取两次。减压旋转蒸发浓缩。乙酸乙酯，水浴回流。共提取两次。减压旋转蒸发浓缩。2.红辣椒色素的红辣椒色素的TLC试验试验用不同的溶剂进行薄层层析试验，从中找出具有最佳分离效果的用不同的溶剂进行薄层层析试验，从中找出具有最佳分离效果的展开剂，并以此作为下一步的柱层析洗脱剂选择的根据。展开剂，并以此作为下一步的柱层析洗脱剂选择的根据。红色素为低极性成分，做红色素为低极性成分，做TLC时考虑选用不同比例的石油醚乙酸乙酯，时考虑选用不同比例的石油醚乙酸乙酯，石油醚氯仿，石油醚丙酮等展开。石油醚氯仿，石油醚丙酮等展开。展开效果可以直接观察和用展开效果可以直接观察和用I2显色。显色。拌样；装柱拌样；
7、装柱（湿法）；（湿法）；洗脱洗脱；薄层层析检验、合并薄层层析检验、合并3.柱层析分离红色素柱层析分离红色素要求：1，拌样要均匀，溶剂要挥干。2，以石油醚为溶剂湿法装柱，要均匀，无气泡。3，按照选好的溶剂进行梯度洗脱。四四.红色素的红外光谱鉴定红色素的红外光谱鉴定 记录红色素纯样品在记录红色素纯样品在KBr盐片上的红外光谱。将你记盐片上的红外光谱。将你记录的图谱与红色素的标准红外图谱相比较，并解释辣录的图谱与红色素的标准红外图谱相比较，并解释辣椒红色素的红外光谱的重要吸收峰。椒红色素的红外光谱的重要吸收峰。辣椒红素的红外标准图谱辣椒红素的红外标准图谱Capsanthin(all-E,3R,3S,
8、5R)-3,3-Dihydroxy-,-caroten-6-one;IR:964vs(=CH),C=C trans),1049vs(C-O),1184m(C(CH3)2),1254m(C(CH3)2),1365m(s(CH3),1397m(s(CH3),1455m(as(CH3),1553vs(C=C),1578s(C=C),1601w(C=C),1665m(C=O),2867m(s(CH3),s(CH2),2917s(as(CH2),2956s(as(CH3),3028w(=CH),3329m(OH)。Article Information FT-IR Study of Some CarotenoidsHelvetica Chimica ActaVolume 85,Issue 6,Date:June 2002,Pages:1691-1697Tams Lrnd,Jzsef Deli,Pter Molnr,Gyula TthAbstract|References|Full Text:PDF(103K)三三.参考文献参考文献THE END
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