第五讲、苯及其同系物 [讲义]

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1、第五讲 苯及其同系物1、2005年 11月 13日中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故,大量硝基苯泄漏,引起松花江水污染 安全生产和环保问题再次引起人们的关注。下列关于硝基苯的叙述正确的是A. 硝基苯是一种油状物质,会浮在水面上B. 实验室制硝基苯需要用水浴加热C. 硝基苯中毒是由蒸气吸入或误食引起的,与皮肤接触不会引起中毒D. 硝基苯是由苯酚和硝酸直接反应生成的2、间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为A、 1B、 2C、 3D、 43、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二

2、溴代物只有一种4、苯的二溴代物有三种,则四溴代物种的种类有A.1B.2C.3D.45、分子式为CHn苯的同系物,其同分异构体种类有8 10A1B3C4D56、甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物,与氯气发生取代反应,生成一氯代物有A3B4C5D 67、鉴别苯和甲苯可以选用A 酸性高锰酸钾溶液 B 浓溴水 C 紫色石蕊溶液 D 碘化钾淀粉溶液8、现有下列各组物质甲烷和乙烯乙烯和乙醇(C2H5OH)苯和乙炔甲苯和邻二甲苯丙烯和2-丁烯,只要总质量一定,各组中的二种物质不论以何种比例混合,完全燃烧时生成水的质量也总是一定值的是A B C D 不存在这种物质组成HH9、已知化合物BNH (硼氮苯)与

3、CH (苯)的分子结构相似,如下图:3 3 6 6 6则硼氮苯的二氯取代物 BNHCI 的同分异构体的数目为3 3 4 2A. 2B. 3C. 4D. 610、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的氢原子,能得到种化合物,用式量之和为30的烷烃取代基取代苯环上的氢原子,能得到 化合物。11、二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可以用还原法制得三 种二甲苯,它们的熔点分别如下表:六种溴二甲苯的熔点/c234206213.8204214.5206对应还原二甲苯的熔点/c-13-54-27-54-27-54由此可推断熔点为234C分子的结构简式为,熔点为-54C的分子的结构简式为。12.请认真阅读下

4、列3个反应:so3hH2SO4SO3(发烟硫酸)2NaCIO Fe,HCI,H2Onh2(苯胺,弱碱性,易氧化)CH= CH利用这些反应,按以下步骤从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。DSD 酸请写出结构简式:ABCD13高等化学课本上把下列两组系列也称为同系物(或同系列),按要求回答下列问题:全氟烷烃同系物:CF4、CF3CF3、F3CF2CF3(2)线型稠苯同系物:,系差为系差为。(3) 通过以上两组同系物是的共性,请你给一个更为全面的定0如果有W表系差,系差数用n (其中n=0,l, 2,3,)表示,其他原子或原子团用A、B表示,试写出新定义下同系物的通式 0(4) 按新定义同系物概念的

5、要求,下列四组化合物中,不可称为同系物的 oACH CH CH CH 、 CH CH CH CH CH 、 CH CH CH CH CH CH322332223322223BCH CH=CHCHO、 CH CH=CHCH=CHCHO、 CH CH=CHCH=CHCH=CHCHO333CCH3CH2CH3、CH3CHCICH2CH3、CH3CHCICH2CHCICH3DCICH CHCICCI 、CICH CHCICH CHCICCI 、CICH CHCICH CHCICH CHCICCI2 3 2 2 3 2 2 2 315(2003年上海)自20世纪 90 年代以来,芳炔类大环化合物的研究发

6、展十分迅速,具有不同分子结构 和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(CH三CO)为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:(1) 上述系列中第1种物质的分子式为。(2)已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1100nm之间,分别将它们溶解于有机溶刑中,形成的分散系为.。(3)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为。(4) 在实验中,制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH2=CH)为起始物质,通 过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯

7、制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)和石灰的混合物得到液体,16. (2004 年上海)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834 年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸(命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链66烃的结构简式。苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式(3)烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3一环己二烯变成苯却放热,可推断苯比1,3一环己二烯 (填稳定或不稳定)。(4) 1866年凯库勒(右图)提出了苯的单

8、、双键交替 的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些 问题尚未解决,它不能解释下列.事实(填入编号)a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c. 溴苯没有同分异构体d. 邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 17、(2005上海一B)某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A (A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式(2)观察到A中的现象是O(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是,写出有关的化学方程。(4) C中盛放CCl4的作用 。(5) 能证明苯和液溴发生的是取代反应

9、,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入,现象是 018、(2005 上海)某些废旧塑料可采用下列方法处理:将废塑料隔绝空气加强热,使其变成有用的物质, 实验装置如右图0加热聚丙烯废塑料得到的产物如右表:(1) 试管 A 中残余物有多种用途,如下列转化就可可制取高聚物聚乙炔0产物氢 气甲 烷乙 烯丙 烯苯甲 苯碳质量分数()1224121620106A中残留物二|电石|鸟|乙炔|亠聚乙炔写出反应的化学方程式、0(2) 试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物 种。(3) 锥形瓶C中观察到的现象o经溴水

10、充分吸收,剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为o(4) 写出C中逸出的气体在工业上的两种用 、o19(2007 上海)乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化 合物。完成下列各题:(1) 正四面体烷的分子式为,其二氯取代产物有种(2) 关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是:.a能使酸性KMnO4溶液褪色b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3) 写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:(4) 写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例):

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