第三章第二节醛

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1、第二节 醛1.了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。 2.了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。 3.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。 4.了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。 5.了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。知识点一 醛 类学生用书 P49a自 主学习 稳固根基 热身小试基 阅读教材Pg P5 R，思考并填空。56581醛的结构概念：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物。rh(2)官能团：醛基(一CHO或)。2醛的分类一元醛，如ch3cho(1)按醛基数目一-二元醛，如OHCCHO-多元醛按姪基类别月旨饱和脂肪醛，如ch3ch2cho 醛丄不饱和脂

2、肪醛Jdch2 =CHCHO_芳香醛,如CCHO3甲醛和乙醛物质甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH O2C2H4O结构简式HCHOch3cho物 理 性 质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气态液态溶解性易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶4.酮(1)概念：羰基与两个烃基相连的化合物(2) 官能团：一(3) 通式：RCR，(4)代表物：丙酮，其结构简式为CCHQC,不能被银氨溶液、新制的Cu(0H)2等弱氧 化剂氧化，能与H2发生加成反应。1下列物质中不属于醛类的是()解析：选B。属于醛，属于酯类，属于醛，中含有氯元素，不属于醛。2下列关于醛的说法中正确的是()A

3、. 所有的醛都有醛基和烃基B. 元醛的通式为CH2On 2nC. 醛的官能团为一COHD. 所有的醛都能发生银镜反应解析：选D。A项，甲醛(HCHO)中没有烃基，B项为饱和一元醛的通式，C项醛的官 能团为一CHO。醛和酮的区别与联系类别醛酮区别官能团C官能团位置碳链末端碳链中间简写形式RCHRC续表类别醛酮联系通式饱和一兀醛：C H2 On 2n饱和一元酮：ch2on 2n同分异构现象相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 藝題例国例1下列物质分子结构中含有醛基，但是不属于醛的是()00IIIIA. ch3cch2ohb. hcoch2ch3c.ch3chod. ch3chch3C

4、HO解析醛的结构为RCHO,其中R为H或烃基，A项物质不含一CHO, B、C、D项中含一CHO,但B项物质一CHO连接的不是H或烃基，B为甲酸乙酯，不属于醛类。答案 BQ互动探究能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类？答案：有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银镜反应的不一定都是醛，可能是其他含有醛基的有机物。例如：甲酸，甲酸某酯，另外，还有将要学习的葡萄糖等。1下列有关说法正确的是()A. 含有醛基的物质一定是醛B. 含醛基的物质能发生银镜反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色C. 醛类物质常温、常压下都为液体或固体D. 醛与H2发生的加成反应也是还原反应解析：选D。含醛基的物质不一定

5、是醛，如甲酸、甲酸某酯等，A项错误；因醛基还原 性很强，既能被弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，更易与强氧化剂(如溴水、 KMnO4酸性溶液)反应，B项错误；甲醛在常温下呈气态，C项错误；在有机反应中，得氧或失氢称为氧化反应，反之称为还原反应，因此醛与 H2 发生的加成反应也属于还原反应 D 项正确。2甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是 9%，则氧元素的质量分 数是()A16%B37%C. 48%D.无法计算解析：选B。甲醛(CH2O)、乙醛(C2H4O)、丙醛(C3H6O)无论以何种比例混合n(C) : n(H)=1 ： 2, m(C) : m(H) = 6

6、: 1, w (O) = 1 - 9% - 6X9% = 37%O3.分子式为C4H8O的链状有机物中不含A. 2 种B. 3 种的同分异构体有(C. 4 种D. 5 种解析： 选 B。 C4H8O 中不含48必有碳氧双键 , 为醛或酮 , 醛有 2 种为CHCHOCH3CH2CH2CHO 和CH?ch3cch2ch3，酮有一种为 -，共3种。知识点二乙醛的化学性质学生用书 P50自主学习稳固根基热身小试基理刮團阅读教材P57P58，思考并填空。1 . 氧化反应(1)银镜反应实验操作实验现象向中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段 时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有

7、关方程式中：AgNO3+NH3 H2O=AgOH(白色)+NH4NO3， AgOH+2NH3 H2O=Ag(NHP2OH+2H2O,中：CH3CHO+2Ag(NH丄OH亠2Ag (+CH3COONH4+3NH3+H2OJJ 厶JtTJ厶与新制Cu(oh)2的反应实验操作1 亠实验现象中溶液岀现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液有红色 沉淀产牛续表有关方程式中：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)J+Na2SO4中：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O (+3H2O(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为2CH3C

8、HOO化齐剂2ch3COOH。(4)燃烧反应方程式：2CH3CHO+5O2燃*4CO2+4H2O。2加成反应乙醛蒸气和h2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为ch3cho I詈 CWH。1下列说法中不正确的是()A. 能发生银镜反应的物质不一定是醛B. 乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性C. 有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物标本解析：选B。葡萄糖能发生银镜反应但不是醛类，A正确；乙醛能发生银镜反应，表明 乙醛具有还原性，B错；不含一CH2OH的醇发生催化氧化反应不能生成对应的醛，含 Ri COH3的醇不能发生催化氧化反

9、应，C正确；35%40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有防腐性，可用于浸泡生物标本，D正确。2.某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀, 实验失败的原因是()A. 氢氧化钠的量不够B. 硫酸铜的量不够C. 乙醛溶液太少D. 加热时间不够解析：选A。该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加的NaOH 还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。D核心突破要点阐释破译命题 HHHB 乙醛被弱氧化剂氧化的实验问题1. 银镜反应实验成功的关键

10、(1) 试管内壁必须洁净。(2) 必须水浴加热(6070 C),不可用酒精灯直接加热。(3) 加热时不可振荡和摇动试管。(4) 须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险。(5) 乙醛用量不宜太多。(6) 实验后银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。2.乙醛与新制Cu(OH)2反应实验成功的关键(1) 所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性。(2) 加热至沸腾。Cu(OH)2必须是新制的。(1) 能够发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛。只要有机物 O的分子中含有，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。(2) 醛被弱氧化剂氧化的实验中， 银氨溶液呈碱性， 新制的氢氧

11、化铜呈碱性， 反应的最 终产物为羧酸铵或羧酸钠。 画題例国例2(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：加入0.5 mL乙醛溶液；加入10%的氢氧化钠溶液2 mL；加入2%的CuSO4溶液 46滴；加热试管。正确的顺序是。(2) 实验室配制少量银氨溶液的方法是先向试管中加入，然后其 反 应 的 离 子 方 程 式 为 、，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为解析 (1)本题主要考查乙醛与新制 Cu(OH)2 悬浊液发生反应的实验操作。做该实验 时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入乙醛，并用 酒精灯加

12、热至沸腾，即可产生红色Cu2O沉淀。(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。答案AgNO3溶液加稀氨水至沉淀恰好溶解为止 Ag + + NH3 H2O=AgOH(+NH扌 AgOH+2NH3 H2O=Ag(NHP2+ + OH+2H2O 置于盛 有热水的烧杯中 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH -CH3COONH4+2Ag ；+3NH3+H2OQ互动探究(i)银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnO4酸性 溶液和溴水氧化？为什么？(2)已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：I肛丿醛基醛基试写出它与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2发生反应的方程

13、式。答案：(1)可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬 浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或 KMnO4 酸性溶液的氧化能力比 Ag(NH3)2OH 溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使 溶液褪色。(2)甲醛发生银镜反应的方程式为 HCHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag ； + 6NH3+2H2O；甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式为HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHfNa2CO3 +2Cu2O ；+6H2Oo口题组训练题组突破强化通关题组乙醛的化学性质1区

14、别乙醛、苯和四氯化碳，最简单的方法是()A. 加高锰酸钾酸性溶液后振荡B. 与新制氢氧化铜共热C. 加蒸馏水后振荡D. 加硝酸银溶液后振荡解析：选C。注意审题：最简单的方法，应该是加蒸馏水。2. 已知柠檬醛的结构简式为ch3c=chch2ch2c=chc=oCH.CH.H33,根据已有知识判定下列说法不正确的是( )A. 它可使KMnO4酸性溶液褪色B. 它可以与溴发生加成反应C. 它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20O解析：选D。柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使高锰酸 钾酸性溶液褪色， A 正确；碳碳双键可与溴发生加成反应， B 正确；醛

15、基在一定条件下可以 发生银镜反应， C 正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为 C10H22O， D 不正确。题组二 关于具有醛基的物质的性质实验3. 醛类因易被氧化成羧酸，而使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色。(1) 向乙醛中滴入高锰酸钾酸性溶液，可观察到的现象是(2) 现已知柠檬醛的结构简式为ch3 c=chch2 ch2 c=chchCH.CH. 0，右要检验其中的碳碳双键，其实验方法是解析：由题给结构简式可知柠檬醛的分子结构中既含有CC键又含有一CHO。高锰酸钾 酸性溶液既可氧化CC键，又可氧化CHO,使其紫色褪去。因此要检验该分子中含有CC 键之前，应先把醛基一CHO氧化，然后再用高锰酸钾

16、酸性溶液检验CC键的存在。答案： (1)高锰酸钾酸性溶液褪色(2)先取少量柠檬醛溶液于一试管中，再加入足量银氨溶液，水浴加热。反应后取上层 清液，然后再加少量高锰酸钾酸性溶液，振荡。右高锰酸钾酸性溶液褪色，则证明该分子中 有CC键存在，否则不存在CC键4. 如图在A中放入干燥的细铜丝，左边烧杯中放入热水，试管B中放入乙醇，右边试 管C中放入冷水。向B中不断鼓入空气，使乙醇蒸气和空气通过加热至红热的铜丝。(1)A 的名称为，热水的作用是本实验的目的是(2)检验乙醇中是否有水的方法为 ，除去其中水的方法为； 撤去 A 处 酒精 灯后 铜 丝仍 能保 持红热 的原 因是(3) 反应后将试管 C 中的

17、液体冷却，取出少量，滴加几滴银氨溶液，再水浴加热一段时 间观察到的现象为；反应方程式为答案：(1)硬质玻璃管 使乙醇挥发为乙醇蒸气 验证乙醇在铜作催化剂的条件下能被氧气氧化为乙醛 (2)向其中加入无水硫酸铜粉末 先加入生石灰，再蒸馏 A 中发生的反应为放热反应(3)有光亮的银镜生成 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH亠CH3COONH4 + 2Ag ；+ 3NH3 I0归纳总结有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂有机物的

18、燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与H2的加成反应重难易错提炼1醛的官能团为cho，不能写作COH。2银氨溶液和Cu(OH)2 悬浊液必须现用现配， 不能久置后使用。3银镜反应实验只能 用水浴加热，且加热过 程中不能搅拌，应静 置，否则不能形成银 镜。4醛与Cu(OH)2悬浊液的反应必须加热煮沸，配制Cu(OH)2悬浊液时 NaOH应过量。0FT r h5.丄丄 丄丄分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol 该分子生成4 mol Ag0 IIH C 0 R6能发生银镜反应的物质不一定为醛，如、0H C H等均能发生银镜反应。课后达标检测学生用书P118(独立成册) 基础巩固1 下列说

19、法中，正确的是()A. 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B. 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C. 醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇D. 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等解析：选C。ch3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全 燃烧 1 mol 乙醛、乙醇耗氧分别为 2.5 mol、3 mol。2下列反应中属于有机物被还原的是()A. 乙醛发生银镜反应B .新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应C. 乙醛加氢制乙醇D. 乙醛制乙酸解析：选Co有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子 或失去氢原子的反应叫做氧化反应。 A、B、D 中

20、均由乙醛生成乙酸， 是在有机物分子中加 入了氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还 原反应。3.丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO,下列有关其性质的叙述中错误的是()A. 能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色B. 在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇C. 能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D. 在一定条件下能被空气氧化解析：选C。由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴发生加成反应、与高锰酸钾酸性溶液反应、被氧气氧化、发 生银镜反应（表现还原性）、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。4. 在

21、一定条件下，能把醛基（一CH O）氧化的物质有（） 新制的 Cu（OH）2 悬浊液 银氨溶液 氧气溴水酸性KMnO4溶液A. B.C.D.全部解析：选D。醛基可以催化氧化为羧基，也可被银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化， 溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强，都能把 CHO氧化为 一COOH。5. 在 2HCHO+NaOH（浓）一HCOONa+CH3OH 中，HCH0（甲醛）（ ）A 仅被氧化B. 未被氧化，未被还原C. 仅被还原D. 既被氧化，又被还原解析：选D。在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢 的反应是还原反应。6. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如

22、图所示：CH=CCH0ch2（ch2）3ch3关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）A. 在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B. 能被高锰酸钾酸性溶液氧化C. 在一定条件下能与溴发生取代反应D. 不能与氢溴酸发生加成反应解析：选D。茉莉醛中所具有的官能团为碳碳双键、一CH0且还含有苯环，故该物质 可能具有的性质即为上述官能团的性质之和，故A、B、C均满足条件，而D项明显不符合 题意。7某醛的分子式为C5H100,其属于醛类的同分异构体种数 ;写出属于酮的三种同分异构体：、 、 。解析：可用条件变换法推断：将C5H10O变为C4H9CH0, 丁基的种数就是C4H9CH0 的种数。已知丁基有4种：一CH

23、2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3、一C（CH3）3、一CH2CH（CH丄，所以C4H9CH0有4种同分异构体。属于醛的同分 异构体有 CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、 (CH3)3CCHO ； 属于酮的同分异 构体有 CH3COCH2CH2CH3 、 CH3COCH(CH3)2 CH CH COCH CH 。3 2 2 3 答案：4 CH3COCH2CH2CH3 CH3COCH(CH3)2 CH3CH2COCH2CH3 8今有以下几种化合物：(1)请写出丙中含氧官能团的名称：(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。

24、(3) 请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可) 鉴别甲的方法： 鉴别乙的方法： 鉴别丙的方法：解析：(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H802,但结构不同，三者互为同分异882构体。(3) 甲含有酚羟基和羰基，可选用饱和溴水或FeCl3溶液来鉴别，加饱和溴水时产生白 色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液 或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新 制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。答案： (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙(3)FeCl3溶液，溶液变成紫色 Na2C

25、O3溶液，有大量气泡产生 银氨溶液，有光 亮的银镜产生或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生9.分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列变化：若B能发生银镜反应，请回答下列问题:试确定有机物甲的结构简式：用化学方程式表示下列转化过程甲+NaOH水溶液：(2)若 B 不能发生银镜反应，请回答下列问题试确定 A 的结构简式：用化学方程式表示下列转化过程：甲一D：AB：DE：的突 破口在于 C3H7Br 有两种同分异构体： CH3CH2CH2Br 和ch3后者水解生成， 前者水解生成 CH3CH2CH2OH， 其氧化产物是醛， 能发生银镜反应CHCH3UH,其氧化产物是酮，

26、不能发生银镜反应。答案：(l)CH3CH2CH2BrCH* CH. CRBr + NaOHCH, CH= OH + NaBrJ Z Z3 Z Z(2)CH3CHCH3OH CH.CHCK + NaOH CR CH = CH3 T + NaBr3 |3A 32 1H22CHCHCR +0.3 |32OHCu2CHCCH +2H=0A 3 |32O況CH CH=CH,催化剂、壬CH,Jzz能力提升10. 某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag,则该醛为()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D. 丁醛解析：选A。因1 mol 一元醛通常可以还原得到2 mol Ag,现得到0.4 mol A

27、g,故醛为30.2 mol,该醛的相对分子质量为02=15，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag, 即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag,符合题意。11. 已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH=CHR，可氧化成 RCHO和RCHO。下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是()A. CH3CH=CH(CH2)3CH3B. CH2=CH(CH2)3CH3C. CH2=CHCH=CH2D. CH3CH2CH=CHCH2CH3解析：选A。要有乙醛产生，则反应物中应具有CHH=的结构。ORf已知+爲OH R*RCH2CHCHCHO122CH CH=CH.

28、jL定条件下CH3CHCH2CH=CH2 ch3 根据以上信息回答下列问题：(1) CH2CHCHO可由和两种有OH CH3 机物合成。(2) CH2CHCHO 转变为 CH,C=CH2 需经过OH CH3CH3、等较合理的反应类型。解析：根据信息可知CH?CHCHO是由HCHO和OH CH3CH3CH2CHO加成生成的匚 要使CH2CHCH0变为OH CH3CH3C=CH?，应 先变为 CH?=CCH 0,再与加ch3ch3成得到CH3CHCH2 OH，最后再消去uch3答案：(l)HCHO CH3CH2CHO (2)消去 加成 消去13. 如图所示，a中放置附着氧化铜粉末的石棉绒，向a中持

29、续通入气态物质X,可以 观察到石棉绒上黑色粉末变成红色固态物质，同时c处的U形管中有无色液体生成(假设X 气体全部反应，各处反应均完全)。(1)X可能是(填序号)。AHBCO2C. H2和 COD. CH3CH2OH 蒸气(2) 写出a处反应的化学方程式：(3) c 处液体主要成分的结构简式为检验该物质的操作步骤是， 其现象为；有关反应的化学方程式为。解析：本题综合考查了 h2、co、ch3ch2oh和CH3CHO等物质的还原性。h2、co和 CH3CH2OH蒸气都可以使a中的黑色粉末(氧化铜)变成红色物质(铜)。但H2和CO被氧化后 的产物分别是H2O和CO2，它们在通过碱石灰后均被吸收，c

30、处的U形管中不会有无色液 体生成。因此,X只能是CH3CH2OH蒸气，c处的U形管中的无色液体为CH3CHO。CH3CHO 具有很强的还原性， 能被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化， 利用这两个反应可检验乙 醛的存在。答案：(1)D (2)CH3CH2OH + CuOCH3CHO + Cu+H2O (3)CH3CHO 取少量 c 处的液体于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热 有红色沉淀生成 CH3CHO 2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O ；+3H2O14. A 是一种可以作为药物的有机化合物。请根据下列反应图式中各有机物的关系(所 有无机物均已略去)，回答下列问题：(1) 推测有机物 A、B、C、E、F 的结构简式：A. ， B. ，C. ， E.，F. 。(2) 写出下列反应的反应类型：C-D:； D-E：(3) 写出下列反应的化学方程式：A-B：A-C：解析：本题图式中根据标注的反应条件，可以十分容易判断AC发生氧化反应，CD发生溴的加成反应，DE发生卤代烃的消去反应，但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成，即