药物化学14甾体激素药物

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1、知识知识目标目标：u了解雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺了解雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺 皮质激素的作用皮质激素的作用u理解甾体激素药物的一般性质理解甾体激素药物的一般性质u理解苯丙酸诺龙、炔诺酮、地塞米松的结构特点、理解苯丙酸诺龙、炔诺酮、地塞米松的结构特点、理化性质及作用特点理化性质及作用特点u掌握掌握甾体激素药物的基本结构、类型及相应的基本甾体激素药物的基本结构、类型及相应的基本母核，肾上腺皮质激素的构效关系母核，肾上腺皮质激素的构效关系u掌握掌握甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松的化学结构、理化性质及作用特点的松的化学结构、理化性质及作

2、用特点 学习目标能力目标：能力目标：u能写出甾体激素药物的基本结构、类型能写出甾体激素药物的基本结构、类型 及相应的基本母核，雄激素、雌激素、及相应的基本母核，雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺皮质激素各类药物的结构特点孕激素和肾上腺皮质激素各类药物的结构特点u能认识甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢能认识甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松、地塞米松的结构式化可的松、地塞米松的结构式u能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题学习目标本章结构图本章结构图第一节第一节甾体激素药物

3、概述甾体激素药物概述 类型和基本结构类型和基本结构类型类型 u按药理作用划分按药理作用划分肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素性激素：性激素：雄激素、雌激素、雄激素、雌激素、孕激素孕激素 、甾体避孕药甾体避孕药u按化学结构划分按化学结构划分雄甾烷类：雄激素雄甾烷类：雄激素雌甾烷类：雌激素雌甾烷类：雌激素孕甾烷类：肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药孕甾烷类：肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药基本结构基本结构 甾体激素药物共同的基本骨架，即基本结构甾体激素药物共同的基本骨架，即基本结构为环戊烷并多氢菲（即甾烷），由为环戊烷并多氢菲（即甾烷），由A A、B B、C C、D D四四个环组成。个环组成。A A、

4、B B、C C环为六元环，环为六元环，D D环为五元环。环为五元环。各类型甾体激素药物的基本母核共有三种：雄甾各类型甾体激素药物的基本母核共有三种：雄甾烷、雌甾烷和孕甾烷。烷、雌甾烷和孕甾烷。环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲（甾烷）甾烷（甾烷）甾烷雄甾烷雄甾烷雌甾烷雌甾烷孕甾烷孕甾烷ABCD1234567891011121314151617 课堂活动课堂活动u“甾甾”字的字形与其基本结构有何内在联系？字的字形与其基本结构有何内在联系？u用铅笔在基本结构上从用铅笔在基本结构上从1 1位按序一直连接到位按序一直连接到17 17 位，你可发现其编号顺序成何形状？位，你可发现其编号顺序成何形状？“甾甾”字

5、下面的字下面的“田田”表示基本结构中表示基本结构中A A、B B、C C和和D D四个环，上面的四个环，上面的“巛巛”表示三个侧链，即表示三个侧链，即C C1010、C C1313上的两个角甲基和上的两个角甲基和 C C1717上的一个支链。上的一个支链。呈章鱼状或呈章鱼状或“”形。形。拓展提高拓展提高甾体激素药物的命名与构型的表示方法甾体激素药物的命名与构型的表示方法 命名时首先确定母核的名称，其次在母核名称前命名时首先确定母核的名称，其次在母核名称前后分别加上取代基的名称、位次和构型。构型的表示后分别加上取代基的名称、位次和构型。构型的表示方法是，与母核相连的基团若在环平面的前面以方法是，

6、与母核相连的基团若在环平面的前面以表表示，称示，称-构型，用实线相连；反之称为构型，用实线相连；反之称为-构型，用构型，用虚线相连；构型未定者，用虚线相连；构型未定者，用表示，用波纹线相连。表示，用波纹线相连。双键可用双键可用“烯烯”或或“”表示，如表示，如5 5，6 6位双键可用位双键可用5 5（6 6）表示，而表示，而4 4-3-3-酮表示酮表示4 4位有双键，位有双键，3 3位有酮基。命位有酮基。命名实例详见各节中典型药物的化学名。名实例详见各节中典型药物的化学名。甾体激素药物一般性质甾体激素药物一般性质 显色反应显色反应u与浓硫酸的显色反应与浓硫酸的显色反应 甾体激素药物溶于乙醇后，能

7、与浓硫酸显色，甾体激素药物溶于乙醇后，能与浓硫酸显色，可应用于该类药物的鉴别可应用于该类药物的鉴别u不同官能团的显色反应不同官能团的显色反应17-17-羟酮基（又名羟酮基（又名17-17-醇酮基）的显色反应。肾上醇酮基）的显色反应。肾上腺皮质激素分子结构中含腺皮质激素分子结构中含17-17-羟酮基，具有强还原性，羟酮基，具有强还原性，能发生四氮唑盐反应，即在强碱性条件下可与能发生四氮唑盐反应，即在强碱性条件下可与2 2，3 3，5-5-三苯基氯化四氮唑反应显深红色。三苯基氯化四氮唑反应显深红色。酮（羰）基的显色反应。酮（羰）基的显色反应。甾体激素分子结构中含甾体激素分子结构中含3-3-酮酮基和

8、基和21-21-酮基，能与羰基试剂如酮基，能与羰基试剂如2 2，4-4-二硝基苯肼、硫二硝基苯肼、硫酸苯肼、异烟肼等生成腙类化合物，显鲜艳颜色。酸苯肼、异烟肼等生成腙类化合物，显鲜艳颜色。11-11-酮基由于空间障碍，在一般条件下很难发生上述反应。酮基由于空间障碍，在一般条件下很难发生上述反应。甲基酮与亚甲基酮的显色反应。即碱性硝普钠反应，甲基酮与亚甲基酮的显色反应。即碱性硝普钠反应，在强碱性条件下与亚硝基铁氰化钠作用产生蓝紫色阴在强碱性条件下与亚硝基铁氰化钠作用产生蓝紫色阴离子复合物。离子复合物。此外有酯基可发生异羟肟酸铁反应，显紫红色；还有此外有酯基可发生异羟肟酸铁反应，显紫红色；还有酚羟

9、基、有机氟的显色反应等。酚羟基、有机氟的显色反应等。甾体激素药物与浓硫酸的显色反应甾体激素药物与浓硫酸的显色反应 药物药物呈现颜色呈现颜色荧光荧光加水稀释后的现象加水稀释后的现象炔诺酮炔诺酮炔雌醇炔雌醇地塞米松地塞米松甲基睾丸素甲基睾丸素醋酸可的松醋酸可的松氢化可的松氢化可的松氢化泼尼松氢化泼尼松红褐红褐红红淡橙至橙淡橙至橙淡黄淡黄黄褐黄褐橙黄至红橙黄至红红红黄绿黄绿黄绿黄绿无无绿绿无无绿绿无无黄褐色沉淀黄褐色沉淀玫瑰红絮状沉淀玫瑰红絮状沉淀黄色絮状沉淀黄色絮状沉淀暗黄，淡绿荧光暗黄，淡绿荧光颜色消失颜色消失黄至橙黄，微带绿色荧光黄至橙黄，微带绿色荧光红色消失，灰色絮状沉淀红色消失，灰色絮状沉

10、淀OANNHNH2O+NHNAON酮基的显色反应方程式酮基的显色反应方程式:甾体药物甾体药物 异烟肼异烟肼 异烟腙异烟腙 课堂活动课堂活动u酚羟基与何种特效试剂显色？一般显什么酚羟基与何种特效试剂显色？一般显什么 颜色？颜色？u无机氟离子能与什么试剂显色？显什么颜无机氟离子能与什么试剂显色？显什么颜 色？色？鉴别酚羟基的特效试剂是鉴别酚羟基的特效试剂是FeClFeCl3 3，一般反应显蓝，一般反应显蓝色紫色。色紫色。无机氟离子在的醋酸缓冲液下能与茜素氟蓝和无机氟离子在的醋酸缓冲液下能与茜素氟蓝和硝酸亚铈试剂显色，显蓝紫色。硝酸亚铈试剂显色，显蓝紫色。沉淀反应沉淀反应 u末端末端炔基（炔基（CH

11、C-CHC-）的沉淀反应）的沉淀反应 某些雌激素或孕激素（如炔雌醇、炔诺酮等）某些雌激素或孕激素（如炔雌醇、炔诺酮等）含末端炔基，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉含末端炔基，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。淀。u17-17-羟酮基的沉淀反应羟酮基的沉淀反应 皮质激素的皮质激素的17-17-羟酮基具有强还原性，能羟酮基具有强还原性，能与斐林试剂生成砖红色与斐林试剂生成砖红色CuCu2 2O O沉淀，能与多伦试剂沉淀，能与多伦试剂生成黑色金属银沉淀。生成黑色金属银沉淀。第二节第二节雄性激素雄性激素和蛋白同化激素和蛋白同化激素 雄性激素是以促进雄性动物性器官成雄性激素是以促进雄性动物性器官成熟及第二

12、性征发育为主要功能。熟及第二性征发育为主要功能。雄性激素雄性激素雄激素的结构特征雄激素的结构特征u基本母核是雄甾烷基本母核是雄甾烷u4 4-3-3-酮酮u17-17-羟基或羟基与羧酸成的酯。羟基或羟基与羧酸成的酯。天然雄激素睾酮不稳定，易在消化道被破天然雄激素睾酮不稳定，易在消化道被破坏，故口服无效，注射给药作用时间短。为坏，故口服无效，注射给药作用时间短。为增加稳定性和延长作用时间，寻找口服有效增加稳定性和延长作用时间，寻找口服有效且高效、低毒的药物，对睾酮进行了一系列且高效、低毒的药物，对睾酮进行了一系列的结构改造，主要是：的结构改造，主要是：雄激素的稳定性雄激素的稳定性及增加稳定性的结构

13、改造方法及增加稳定性的结构改造方法OOHOOCH3OOOHCH3睾酮睾酮 17-OH17-OH成酯，使稳定性成酯，使稳定性增加，吸收缓慢，作用时增加，吸收缓慢，作用时间延长；如丙酸睾酮。间延长；如丙酸睾酮。1717位引入甲基，使其位引入甲基，使其成为叔醇增加位阻，对成为叔醇增加位阻，对酶稳定而难于氧化，稳酶稳定而难于氧化，稳定性增加，称甲睾酮，定性增加，称甲睾酮，可以口服。可以口服。丙酸睾酮丙酸睾酮 甲睾酮甲睾酮 甲睾酮甲睾酮 Methyltestosterone Methyltestosterone 化学名：化学名：17-17-甲基甲基-17-17-羟基羟基-雄甾雄甾-4-4-烯烯-3-3-

14、酮，酮，又名甲基睾丸素。又名甲基睾丸素。性性 状：状：本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭、无味，微本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭、无味，微 有吸湿性，易溶于乙醇、丙酮和氯仿，不溶于水。有吸湿性，易溶于乙醇、丙酮和氯仿，不溶于水。稳定性：稳定性：遇光易变质。遇光易变质。典型药物典型药物OOHCH3鉴鉴 别：别：本品溶于硫酸本品溶于硫酸-乙醇（乙醇（2 21 1）溶液后，即显黄）溶液后，即显黄 色，并带有黄绿色荧光，加水后变为淡琥珀色色，并带有黄绿色荧光，加水后变为淡琥珀色 乳浊液；本品遇硫酸铁铵溶液呈桔红色，继而乳浊液；本品遇硫酸铁铵溶液呈桔红色，继而 变为樱红色。变为樱红色。作作 用：用：

15、本品为雄性激素类药物，主要用于男性缺乏睾本品为雄性激素类药物，主要用于男性缺乏睾 丸素所致的各种疾病，亦可用于女性功能性子丸素所致的各种疾病，亦可用于女性功能性子 宫出血和迁移性乳腺癌、老年性骨质疏松等疾宫出血和迁移性乳腺癌、老年性骨质疏松等疾 病的治疗。多制成片剂口服。病的治疗。多制成片剂口服。甲睾酮甲睾酮 课堂活动课堂活动因睾酮在因睾酮在1717位引入甲基后：位引入甲基后：使使17-OH17-OH由仲醇变由仲醇变为叔醇，稳定性增加；为叔醇，稳定性增加；增加增加17-OH17-OH空间位阻，对空间位阻，对酶稳定而难于氧化。酶稳定而难于氧化。比较睾酮与甲睾酮的结构，讨论后者为什么比较睾酮与甲睾

16、酮的结构，讨论后者为什么比前者稳定而且可以口服？比前者稳定而且可以口服？蛋白同化激素是以促进蛋白质合成和抑蛋白同化激素是以促进蛋白质合成和抑制蛋白质分解为主，使雄性变得肌肉发达，制蛋白质分解为主，使雄性变得肌肉发达，骨骼粗壮。骨骼粗壮。蛋白同化激素蛋白同化激素 对雄激素对雄激素A A环改造的同时发现了蛋白同环改造的同时发现了蛋白同化激素，如引入化激素，如引入C C4 4-卤素、去卤素、去19-19-甲基等使得甲基等使得雄性激素作用减弱，而蛋白同化作用增强。雄性激素作用减弱，而蛋白同化作用增强。来来 源源苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙 Nandrolone PhenylpropionateNandrolo

17、ne Phenylpropionate性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，有特殊本品为白色或类白色结晶性粉末，有特殊 臭味；溶于乙醇，几乎不溶于水。臭味；溶于乙醇，几乎不溶于水。典型药物典型药物OOCOCH2CH2作用：作用：本品为本品为C C1010去甲基（即无去甲基（即无19-19-甲基）的雄激素衍甲基）的雄激素衍 生物，由于失去甲基后雄激素活性降低，而蛋生物，由于失去甲基后雄激素活性降低，而蛋 白同化激素活性相对增强，为较早使用的蛋白白同化激素活性相对增强，为较早使用的蛋白 同化激素类药物。可促进体内蛋白质的合成及同化激素类药物。可促进体内蛋白质的合成及 骨钙蓄积，临床用于烫伤，恶

18、性肿瘤手术前后骨钙蓄积，临床用于烫伤，恶性肿瘤手术前后 体质恢复，严重骨质疏松症，早产儿、侏儒症体质恢复，严重骨质疏松症，早产儿、侏儒症 及营养吸收不良、慢性腹泻和某些消耗性疾及营养吸收不良、慢性腹泻和某些消耗性疾 病。妇女久用会有轻微男性化作用。病。妇女久用会有轻微男性化作用。苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙相关链接相关链接 甾体兴奋剂甾体兴奋剂 在一些重大体育赛事（如奥运会）上兴奋剂事件迭在一些重大体育赛事（如奥运会）上兴奋剂事件迭出，其中甾体蛋白同化激素是使用频率最高、范围最广出，其中甾体蛋白同化激素是使用频率最高、范围最广的一类兴奋剂。最常见的有：达那唑、康力龙、苯丙酸的一类兴奋剂。最常见的有：达

19、那唑、康力龙、苯丙酸诺龙、癸酸诺龙等。本类药物具有增长肌肉的作用，因诺龙、癸酸诺龙等。本类药物具有增长肌肉的作用，因而可提高比赛成绩，所以极少数运动员铤而走险偷偷使而可提高比赛成绩，所以极少数运动员铤而走险偷偷使用。但本类药物副作用也很严重，男人服用后会抑制雄用。但本类药物副作用也很严重，男人服用后会抑制雄性激素分泌，出现睾丸缩小、胸部扩大、早秃等现象；性激素分泌，出现睾丸缩小、胸部扩大、早秃等现象；女人服用后，会发生男性化作用，出现肌肉增生，月经女人服用后，会发生男性化作用，出现肌肉增生，月经失调，毛发增多等现象。有些作用还是不可逆转的。失调，毛发增多等现象。有些作用还是不可逆转的。第三节第

20、三节雌雌 激激 素素 雌激素是最早被发现的甾体激素，天然的雌激雌激素是最早被发现的甾体激素，天然的雌激素有雌二醇、雌酮、雌三醇。在体内，雌激素具有素有雌二醇、雌酮、雌三醇。在体内，雌激素具有促进动物性器官的成熟和第二性征发育，与孕激素促进动物性器官的成熟和第二性征发育，与孕激素一起完成女性性周期、妊娠、授乳等方面的作用。一起完成女性性周期、妊娠、授乳等方面的作用。HOOHOOHHOOHOH雌酮雌酮 雌二醇雌二醇 雌三醇雌三醇u 基本母核是雌甾烷基本母核是雌甾烷u A A环为苯环环为苯环u 3-3-酚羟基，酚羟基，C C1010无甲基无甲基u 17-17-羟基或酮基，其中酚羟基或羟基或酮基，其中

21、酚羟基或17-17-羟基羟基 常与羧酸形成酯。常与羧酸形成酯。雌激素的结构特征雌激素的结构特征 课堂活动课堂活动 试分析试分析3-3-酚羟基为什么只存在于雌甾酚羟基为什么只存在于雌甾烷类药物而不能存在于雄、孕甾烷类药物烷类药物而不能存在于雄、孕甾烷类药物中？中？因雄、孕甾烷在因雄、孕甾烷在C C1010位有一个角甲基，根据位有一个角甲基，根据C C原原子总是四价原理，故子总是四价原理，故C C1010位所在的位所在的A A环不可能为苯环，环不可能为苯环，也即无酚羟基；而雌激素也即无酚羟基；而雌激素C C1010无角甲基故有无角甲基故有3-3-酚羟基。酚羟基。天然的雌激素口服无效。因此，需对其结

22、构进行天然的雌激素口服无效。因此，需对其结构进行修饰增强其稳定性。主要方法有：修饰增强其稳定性。主要方法有：u 17-17-羟基酯化可延长作用时间，减慢代谢，使羟基酯化可延长作用时间，减慢代谢，使 之长效。之长效。u 1717位引入乙炔基，因增大空间位阻，阻碍酶位引入乙炔基，因增大空间位阻，阻碍酶 对药物的作用，减慢代谢，口服有效，如炔雌对药物的作用，减慢代谢，口服有效，如炔雌 醇可以口服。醇可以口服。uC C3 3-OH-OH醚化后，亦使代谢稳定，为长效制剂。醚化后，亦使代谢稳定，为长效制剂。雌激素的稳定性雌激素的稳定性及增加稳定性的结构改造方法及增加稳定性的结构改造方法雌二醇雌二醇 Est

23、radiolEstradiol化学名：化学名：雌甾雌甾-1-1，3 3，5 5（1010）-三烯三烯-3-3，17-17-二醇。二醇。性性 状：状：本品为白色或乳白色结晶性粉末，无臭。不本品为白色或乳白色结晶性粉末，无臭。不 溶于水，略溶于乙醇，溶于丙酮、乙醚和强溶于水，略溶于乙醇，溶于丙酮、乙醚和强 碱性水溶液。碱性水溶液。稳定性：稳定性：本品具酚羟基，见光易氧化变色，应遮光贮存本品具酚羟基，见光易氧化变色，应遮光贮存典型药物典型药物HOOH鉴别：鉴别：本品与硫酸反应，溶液显黄绿色，并有绿色荧本品与硫酸反应，溶液显黄绿色，并有绿色荧 光，加水稀释后，溶液转为淡橙红色。另本品光，加水稀释后，溶

24、液转为淡橙红色。另本品 能与三氯化铁显草绿色，再加水稀释，则变为能与三氯化铁显草绿色，再加水稀释，则变为 红色。红色。作用：作用：本品为雌激素，临床上主要用于卵巢功能不全本品为雌激素，临床上主要用于卵巢功能不全 所引起的各种疾病，如功能性子宫出血、绝经所引起的各种疾病，如功能性子宫出血、绝经 期综合症等。本品口服无效，因口服后经胃肠期综合症等。本品口服无效，因口服后经胃肠 道微生物降解及肝脏代谢迅速失活，一般制成道微生物降解及肝脏代谢迅速失活，一般制成 霜剂或栓剂使用。霜剂或栓剂使用。雌二醇雌二醇 雌二醇及其衍生物使用不方便且制备复杂，雌二醇及其衍生物使用不方便且制备复杂，19391939年年

25、合成其代用品合成其代用品己烯雌酚。它虽非甾体化合物，但它己烯雌酚。它虽非甾体化合物，但它的反式异构体与雌二醇的立体结构极其相似，故其药理的反式异构体与雌二醇的立体结构极其相似，故其药理作用与雌二醇相同，且活性更强、制备方便，作为雌二作用与雌二醇相同，且活性更强、制备方便，作为雌二醇的口服替代品在临床上已广泛应用。主要用于治疗闭醇的口服替代品在临床上已广泛应用。主要用于治疗闭经、更年期综合征、阴道炎及退乳，大剂量用于治疗前经、更年期综合征、阴道炎及退乳，大剂量用于治疗前列腺癌。列腺癌。HOOHHOOH0.855nm0.388nm0.855nm0.388nm己烯雌酚立体结构己烯雌酚立体结构 雌二醇

26、的立体结构雌二醇的立体结构实例分析实例分析 根据己烯雌酚的结构式，试分析其可根据己烯雌酚的结构式，试分析其可能具有的理化性质。能具有的理化性质。CHOCC2H5OHC2H5u本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机 溶剂。溶剂。u本品分子结构中含酚羟基，显弱酸性，易溶于氢本品分子结构中含酚羟基，显弱酸性，易溶于氢 氧化钠水溶液；易氧化变质，应避光密封贮存；氧化钠水溶液；易氧化变质，应避光密封贮存；且能与且能与FeClFeCl3 3反应，先显绿色，后缓缓变为黄色反应，先显绿色，后缓缓变为黄色u本品含双键，能使高锰酸钾褪色。本品含双键，能使高锰酸钾褪色。

27、拓展提高拓展提高雌激素的构效关系雌激素的构效关系u雌激素应具有惰性的骨架雌激素应具有惰性的骨架,形成氢键的基团（羰基、形成氢键的基团（羰基、羟基和酚羟基）之间距离为，此结构能与雌二醇受体羟基和酚羟基）之间距离为，此结构能与雌二醇受体有较高亲合力。甾核不是雌激素的必须基团，如己烯有较高亲合力。甾核不是雌激素的必须基团，如己烯雌酚和一些植物成分都有雌激素活性。雌酚和一些植物成分都有雌激素活性。u天然雌激素的共同结构为：雌甾烷、天然雌激素的共同结构为：雌甾烷、A A环为苯环、环为苯环、3-3-酚羟基和酚羟基和17-17-含氧基团。含氧基团。u17-OH17-OH活性高于活性高于17-OH17-OH。

28、u1717位引入甲基或乙炔基，效力增强且稳定性增加位引入甲基或乙炔基，效力增强且稳定性增加而能口服。而能口服。第四节第四节孕孕 激激 素素 天然的孕激素是黄体酮，它是由雌性动物卵天然的孕激素是黄体酮，它是由雌性动物卵泡排卵后形成的黄体所分泌，妊娠后改由胎盘分泡排卵后形成的黄体所分泌，妊娠后改由胎盘分泌。黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同泌。黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同时还具有妊娠期间抑制排卵的作用，是天然的避时还具有妊娠期间抑制排卵的作用，是天然的避孕药。目前临床应用的孕激素按化学结构可分为孕药。目前临床应用的孕激素按化学结构可分为孕酮和睾酮两类。孕酮和睾酮两类。u基本母核是孕甾

29、烷基本母核是孕甾烷u4 4-3-3-酮酮u17-17-甲基酮或甲基酮或17-17-羟基、羟基、17-17-炔基、炔基、17-17-羟基羟基孕激素的结构特征孕激素的结构特征黄体酮黄体酮 ProgesteroneProgesterone化学名：化学名：孕甾孕甾-4-4-烯烯-3-3，20-20-二酮，又名孕酮。二酮，又名孕酮。典型药物典型药物CH3OO性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭、本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭、无味；极易溶于氯仿，溶于乙醇，不溶于水。无味；极易溶于氯仿，溶于乙醇，不溶于水。鉴别：鉴别：本品含本品含17-17-甲基酮，具碱性硝普钠反应，显蓝紫甲基酮，具碱性硝普

30、钠反应，显蓝紫 色。其他常用的甾体药物则均不显蓝紫色，而色。其他常用的甾体药物则均不显蓝紫色，而 呈淡紫色或不显色。呈淡紫色或不显色。作用：作用：本品为孕酮类孕激素，临床用于黄体机能不全本品为孕酮类孕激素，临床用于黄体机能不全 引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等 症的治疗。本品口服无效，一般制备成油注射症的治疗。本品口服无效，一般制备成油注射 剂使用。剂使用。黄体酮黄体酮 炔诺酮炔诺酮 NorethisteroneNorethisterone性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，溶于氯本品为白色或类白色结晶性粉末，溶于氯 仿，微溶于乙醇，不溶于

31、水。仿，微溶于乙醇，不溶于水。OHOCCH鉴别：鉴别：本品结构中存在炔基，乙醇溶液遇硝酸银本品结构中存在炔基，乙醇溶液遇硝酸银 试液可产生白色炔诺酮银盐沉淀。试液可产生白色炔诺酮银盐沉淀。作用：作用：本品为口服强效的去本品为口服强效的去19-19-甲基睾酮衍生物，甲基睾酮衍生物，临床用于治疗功能性子宫出血、妇女不育临床用于治疗功能性子宫出血、妇女不育 症、子宫内膜异位等。症、子宫内膜异位等。炔诺酮炔诺酮 本类药物还有甲羟孕酮、甲地孕酮、本类药物还有甲羟孕酮、甲地孕酮、左炔诺孕酮等。左炔诺孕酮等。米非司酮（米非司酮（MifepristoneMifepristone）实例分析实例分析 根据抗孕激素

32、米非司酮的结构式，试分根据抗孕激素米非司酮的结构式，试分析其可能具有的理化性质和临床主要用途。析其可能具有的理化性质和临床主要用途。OOHCCCH3(H3C)2N分析：分析：u本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机溶剂。本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机溶剂。u本品分子结构中含二甲氨基，显碱性。本品分子结构中含二甲氨基，显碱性。u本品含羰基，能与羰基试剂呈色。本品含羰基，能与羰基试剂呈色。u本品虽含炔基，但因不是末端炔基本品虽含炔基，但因不是末端炔基(1-(1-炔炔)，故不能与硝酸，故不能与硝酸银反应生成沉淀。银反应生成沉淀。u本品分子结构中二甲氨基苯基的存在使其成为抗孕激素，本品

33、分子结构中二甲氨基苯基的存在使其成为抗孕激素，临床主要用于抗早孕，此外还用于月经调节和紧急避孕。临床主要用于抗早孕，此外还用于月经调节和紧急避孕。相关链接相关链接甾体避孕药甾体避孕药 2020世纪世纪5050年代末，出现了口服甾体避孕药，是人类控年代末，出现了口服甾体避孕药，是人类控制生育的重大突破。口服甾体避孕药优于其他避孕方法，制生育的重大突破。口服甾体避孕药优于其他避孕方法，成功率高达成功率高达99.6%99.6%，副作用较低，安全性高。根据作用机制，副作用较低，安全性高。根据作用机制不同，甾体避孕药可分为抑制排卵、抗着床和抗早孕等类不同，甾体避孕药可分为抑制排卵、抗着床和抗早孕等类型。

34、如由孕激素、雌激素组成的制剂主要通过抑制排卵而型。如由孕激素、雌激素组成的制剂主要通过抑制排卵而避孕。抗孕激素米非司酮在妊娠早期可诱发流产而避孕。避孕。抗孕激素米非司酮在妊娠早期可诱发流产而避孕。药理学研究显示，在孕激素中加入雌激素制成避孕药是非药理学研究显示，在孕激素中加入雌激素制成避孕药是非常必要的。根据需要，可将甾体避孕药制成不同给药途径常必要的。根据需要，可将甾体避孕药制成不同给药途径（如口服、外用和皮下植入等）和不同时效长短的剂型。（如口服、外用和皮下植入等）和不同时效长短的剂型。第五节第五节肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素u肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质激素两肾上腺皮质激素包括盐

35、皮质激素和糖皮质激素两 大类。大类。u盐皮质激素主要是调节水、盐代谢；糖皮质激素盐皮质激素主要是调节水、盐代谢；糖皮质激素 在生理剂量时主要调节糖、蛋白质、脂肪代谢，在生理剂量时主要调节糖、蛋白质、脂肪代谢，在超生理剂量时，产生强大的抗炎、抗风湿、抗在超生理剂量时，产生强大的抗炎、抗风湿、抗 病毒、抗休克等药理作用。所以糖皮质激素在临病毒、抗休克等药理作用。所以糖皮质激素在临 床上占有极为重要的地位，应用很广，如治疗自床上占有极为重要的地位，应用很广，如治疗自 身免疫性疾病、严重感染性疾病、休克、器官移身免疫性疾病、严重感染性疾病、休克、器官移 植排斥反应及预防炎症后遗症等。植排斥反应及预防炎

36、症后遗症等。u本节重点讨论糖皮质激素的有关内容。本节重点讨论糖皮质激素的有关内容。u基本母核是孕甾烷基本母核是孕甾烷u4 4-3-3-酮酮u17-17-羟酮基。糖皮质激素的主要结构特征还羟酮基。糖皮质激素的主要结构特征还包括包括C C1111有羰基或羟基，多数在有羰基或羟基，多数在1717位上还有位上还有-羟基。羟基。肾上腺皮质激素的结构特征肾上腺皮质激素的结构特征相关链接相关链接糖皮质激素的结构改造糖皮质激素的结构改造 天然的糖皮质激素为氢化可的松和可的松天然的糖皮质激素为氢化可的松和可的松（CortisoneCortisone）,由于化学稳定性较差和副作用较多，人们不由于化学稳定性较差和副

37、作用较多，人们不断对其结构进行改造，得到一系列新的药物。断对其结构进行改造，得到一系列新的药物。u将氢化可的松制成前药，如醋酸氢化可的松和氢化可的松磷酸钠，前者将氢化可的松制成前药，如醋酸氢化可的松和氢化可的松磷酸钠，前者将将21-OH21-OH酯化，增强其稳定性，后者制成磷酸酯钠盐，增强其水溶性，可酯化，增强其稳定性，后者制成磷酸酯钠盐，增强其水溶性，可静注和肌注。静注和肌注。u引入引入9-F9-F，使其活性增强，如氟氢化可的松。，使其活性增强，如氟氢化可的松。u引入引入1 1，使其抗炎和抗风湿作用增强而副作用减少，如泼尼松，使其抗炎和抗风湿作用增强而副作用减少，如泼尼松（Prednison

38、ePrednisone）和泼尼松龙（）和泼尼松龙（PrednisonlonePrednisonlone）。）。u在在1616位引入甲基，不仅因保护了位引入甲基，不仅因保护了17-17-羟酮基而增加了稳定性，且增强羟酮基而增加了稳定性，且增强了抗炎活性，降低了钠的潴留，如地塞米松和倍他米松了抗炎活性，降低了钠的潴留，如地塞米松和倍他米松(Betamethasone)(Betamethasone)u在在66位引入氟原子或甲基，生物半衰期延长，用于治疗皮肤病，如位引入氟原子或甲基，生物半衰期延长，用于治疗皮肤病，如 氟轻松（氟轻松（FluocinonideFluocinonide）。）。OHOCH2

39、OHOOHOHOCH2OPO3Na2OOH氢化可的松氢化可的松 氢化可的松磷酸钠氢化可的松磷酸钠 OOCH2OHOOH可的松可的松OHOCH2OHOOHOHOCH2OHOFFOOCH3CH3泼尼松龙泼尼松龙 氟轻松氟轻松 倍他米松倍他米松OHOCH2OHOOHCH3F拓展提高拓展提高糖皮质激素的构效关系糖皮质激素的构效关系u4 4-3-3-酮和酮和17-17-羟酮基侧链是皮质激素的基本羟酮基侧链是皮质激素的基本结构。结构。u11-OH11-OH（或羰基）和（或羰基）和17-OH17-OH是糖皮质激素的特是糖皮质激素的特性基团，两者缺一不可；性基团，两者缺一不可；11-OH11-OH则表现为钠潴

40、则表现为钠潴留活性。留活性。u1 1、9-F9-F、16-CH16-CH3 3、1616、17-OH17-OH和和17-CH17-CH3 3能增强皮质激素活性。能增强皮质激素活性。u6-CH6-CH3 3、16-OH16-OH和和6-F6-F能减弱钠的潴留，甚能减弱钠的潴留，甚至促进钠的排泄。至促进钠的排泄。醋酸氢化可的松醋酸氢化可的松 Hydrocortisone AcetateHydrocortisone Acetate化学名化学名:11 11，1717，21-21-三羟基三羟基-孕甾孕甾-4-4-烯烯-3 3，20-20-二酮二酮-21-21-醋酸酯。醋酸酯。OHOOHOCH2OCOCH

41、3性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，不溶于本品为白色或类白色结晶性粉末，不溶于 水。水。鉴别：鉴别：本品加硫酸本品加硫酸-乙醇溶液溶解后，即显黄至棕乙醇溶液溶解后，即显黄至棕 黄色，有绿色荧光。黄色，有绿色荧光。作用：作用：本品主要用于治疗风湿病、类风湿性关节炎本品主要用于治疗风湿病、类风湿性关节炎 和红斑狼疮等，还用于抢救危重中毒性感染。和红斑狼疮等，还用于抢救危重中毒性感染。醋酸氢化可的松醋酸氢化可的松 性状：性状：本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，无本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，无 臭，味微苦；易溶于丙酮，不溶于水。臭，味微苦；易溶于丙酮，不溶于水。CH2OCOCH3OO

42、HOFCH3OH又名醋酸氟美松又名醋酸氟美松 醋酸地塞米松醋酸地塞米松 Dexamethasone AcetateDexamethasone Acetate鉴别：鉴别：u本品游离体含本品游离体含17-17-羟酮基，具四氮唑盐反应显深红羟酮基，具四氮唑盐反应显深红 色色u本品加醇制氢氧化钾试液，水浴加热，冷却加硫酸本品加醇制氢氧化钾试液，水浴加热，冷却加硫酸 煮沸，即产生醋酸乙酯的香气煮沸，即产生醋酸乙酯的香气u本品加甲醇溶解，与碱性酒石酸铜试液作用，生成本品加甲醇溶解，与碱性酒石酸铜试液作用，生成 红色沉淀，另本品还能发生银镜反应。红色沉淀，另本品还能发生银镜反应。作用：作用：本品为糖皮质激素

43、类药，临床用于皮质功能减退的替本品为糖皮质激素类药，临床用于皮质功能减退的替代疗法及类风湿性关节炎、红斑狼疮、支气管哮喘和某些代疗法及类风湿性关节炎、红斑狼疮、支气管哮喘和某些感染性疾病的综合治疗等。抗炎作用比可的松强感染性疾病的综合治疗等。抗炎作用比可的松强3030倍，糖倍，糖代谢作用强代谢作用强20202525倍，基本上不引起水钠潴留。倍，基本上不引起水钠潴留。醋酸地塞米松醋酸地塞米松 实例分析实例分析 根据醋酸泼尼松的结构式，试分析其可能根据醋酸泼尼松的结构式，试分析其可能具有的理化性质。具有的理化性质。分析：分析：u本品亲脂性基团占绝本品亲脂性基团占绝 对优势，不溶于水，对优势，不溶于

44、水，可溶于有机溶剂。可溶于有机溶剂。u本品游离体含本品游离体含17-17-羟羟 酮基，具强还原性，具四氮唑盐反应显深红色。酮基，具强还原性，具四氮唑盐反应显深红色。u本品含羰基，能与羰基试剂呈色。本品含羰基，能与羰基试剂呈色。OOCH2OCOCH3OOH实例分析实例分析下面处方合理吗下面处方合理吗?某病人患严重中毒性菌痢，医生设想应用氯霉某病人患严重中毒性菌痢，医生设想应用氯霉素加激素治疗，开据了如下处方：素加激素治疗，开据了如下处方：氢化可的松注射液氢化可的松注射液 100mg100mg氯霉素注射液氯霉素注射液 维生素维生素C C注射液注射液 5%5%葡萄糖注射液葡萄糖注射液 500ml50

45、0ml.分析：该处方不合理。因氢化可的松注射液的溶剂为稀乙醇，分析：该处方不合理。因氢化可的松注射液的溶剂为稀乙醇，氯霉素注射液的溶剂是丙二醇，维生素氯霉素注射液的溶剂是丙二醇，维生素C C注射液的溶剂是水，注射液的溶剂是水，同时混合或加水稀释后，由于溶解度的改变会产生混浊甚至同时混合或加水稀释后，由于溶解度的改变会产生混浊甚至沉淀。沉淀。重点提示重点提示u甾体激素药物的结构类型，甲睾酮、雌二醇、甾体激素药物的结构类型，甲睾酮、雌二醇、黄体酮、醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的结黄体酮、醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的结 构、理化性质及作用特点构、理化性质及作用特点u苯丙酸诺龙、己烯雌酚、炔诺酮和米

46、非司酮的苯丙酸诺龙、己烯雌酚、炔诺酮和米非司酮的 结构特点和作用特点结构特点和作用特点u肾上腺皮质激素的结构特征、结构改造及构效肾上腺皮质激素的结构特征、结构改造及构效 关系关系甾甾体体激激素素药药物物概概 述述雄性激素和雄性激素和同化激素同化激素雌激素雌激素孕激素孕激素皮质激素皮质激素基本结构基本结构命命 名名分分 类类一般性质一般性质R12346578910111213141516171819母核母核+取代基取代基按药理作用分类和按化学按药理作用分类和按化学结构分类结构分类显色反应显色反应沉淀反应沉淀反应官能团显色及与官能团显色及与硫酸显色硫酸显色末端炔的沉淀反末端炔的沉淀反应应结构特点结

47、构特点雄甾烷；雄甾烷；4 4-3-3-酮；酮；17-OH17-OH典型药物典型药物甲睾酮、苯丙酸诺龙甲睾酮、苯丙酸诺龙理化性质理化性质雌甾烷雌甾烷A A环为苯环环为苯环3-3-酚羟基酚羟基天然雌激素天然雌激素雌酮、雌二醇、雌三醇雌酮、雌二醇、雌三醇合成雌激素合成雌激素结构特点结构特点易氧化变质，与易氧化变质，与FeClFeCl3 3呈色呈色己烯雌酚、炔雌醇己烯雌酚、炔雌醇结构特点结构特点孕甾烷；孕甾烷；4 4-3-3-酮；酮；17-17-甲基酮甲基酮典型药物典型药物黄体酮、炔诺酮、米非司酮黄体酮、炔诺酮、米非司酮结构特点结构特点孕甾烷；孕甾烷；4 4-3-3-酮；酮；17-17-羟酮基羟酮基典

48、型药物典型药物醋酸地塞米松、醋酸氢化可的松醋酸地塞米松、醋酸氢化可的松同步测试同步测试单项选择题单项选择题1 1甾体激素药物共同的基本结构为（甾体激素药物共同的基本结构为（）。）。A A异戊二烯异戊二烯 B B苯并噻嗪苯并噻嗪 C C对氨基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺 D D环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲D D环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲2 2C C1010位所连接的角甲基编号为（位所连接的角甲基编号为（）。）。A A17 B17 B18 C18 C19 D19 D2020B B18183 3A A环为苯环且环为苯环且C C3 3位有酚羟基的激素是（位有酚羟基的激素是（）A A雄激素雄激素 B B雌激

49、素雌激素 C C孕激素孕激素 D D肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素4.4.增加睾酮的稳定性，使之可以口服的结构改造方增加睾酮的稳定性，使之可以口服的结构改造方法不正确的是（法不正确的是（）。）。A A将将17-OH17-OH酯化酯化 B.B.将将17-OH17-OH氧化氧化 C.C.引入引入17-17-甲基甲基 D.D.引入引入17-17-乙炔基乙炔基B.B.雌激素雌激素B.B.将将17-OH17-OH氧化氧化6 6能与甾体激素中能与甾体激素中C C3 3、C C2020的酮基反应呈色的试剂是的酮基反应呈色的试剂是（）。）。A A羰基试剂羰基试剂 B B斐林试剂斐林试剂 C C硝酸银试液硝酸银试

50、液 D D重氮化偶合试剂重氮化偶合试剂5 5具还原性，可发生四氮唑盐反应的官能团是具还原性，可发生四氮唑盐反应的官能团是（）。）。A A酮基酮基 B B甲基酮甲基酮 C C-醇酮基醇酮基 D D末端炔基末端炔基 C.-C.-醇酮基醇酮基A A羰基试剂羰基试剂8 8雌二醇的口服代用品是（雌二醇的口服代用品是（）。）。A A雌二醇雌二醇 B B己烯雌酚己烯雌酚 C C黄体酮黄体酮 D D甲睾酮甲睾酮7 7甾体激素药物溶于乙醇后，可与下列哪种酸呈色甾体激素药物溶于乙醇后，可与下列哪种酸呈色（）。）。A A盐酸盐酸 B B硝酸硝酸 C C硫酸硫酸 D D高氯酸高氯酸C C硫酸硫酸B B己烯雌酚己烯雌酚

51、9 9能与碱性酒石酸铜试液生成砖红色沉淀的是能与碱性酒石酸铜试液生成砖红色沉淀的是（）。）。A A炔诺酮炔诺酮 B B黄体酮黄体酮 C C己烯雌酚己烯雌酚 D D地塞米松地塞米松1010能与亚硝酰铁氰化钠呈兰紫色的是（能与亚硝酰铁氰化钠呈兰紫色的是（）。）。A A炔诺酮炔诺酮 B B黄体酮黄体酮 C C己烯雌酚己烯雌酚 D D甲睾酮甲睾酮 D D地塞米松地塞米松B B黄体酮黄体酮多项选择题多项选择题1 1以孕甾烷为基本母核的药物有（以孕甾烷为基本母核的药物有（）。）。A A雄激素雄激素 B B雌激素雌激素 C C孕激素孕激素 D D盐皮质激素盐皮质激素 E E糖皮质激素糖皮质激素C C孕激素孕

52、激素D D盐皮质激素盐皮质激素E E糖皮质激素糖皮质激素2 2能发生银镜反应的药物是（能发生银镜反应的药物是（）。）。A A尼可刹米尼可刹米 B B肾上腺素肾上腺素 C C异烟肼异烟肼 D D地塞米松地塞米松 E E普鲁卡因普鲁卡因 C C异烟肼异烟肼D D地塞米松地塞米松4 4含含4 4-3-3-酮结构的药物有（酮结构的药物有（）。）。A A甲睾酮甲睾酮 B B雌二醇雌二醇 C C黄体酮黄体酮 D D地塞米松地塞米松 E E炔诺酮炔诺酮3 3-醇酮基能发生的反应有（醇酮基能发生的反应有（）。）。A A与斐林试剂产生有色沉淀与斐林试剂产生有色沉淀 B B与碱性四氮唑显色与碱性四氮唑显色 C C

53、与亚硝酰铁氰化钠显色与亚硝酰铁氰化钠显色 D D与与FeClFeCl3 3显色显色 E E与强酸显色与强酸显色A A与斐林试剂产生有色沉淀与斐林试剂产生有色沉淀 B B与碱性四氮唑显色与碱性四氮唑显色 A A甲睾酮甲睾酮C C黄体酮黄体酮 D D地塞米松地塞米松 E E炔诺酮炔诺酮 5 5地塞米松用醋酸酯化的目的是（地塞米松用醋酸酯化的目的是（）。）。A A增加稳定性增加稳定性 B B增加水溶性增加水溶性 C C增大增大pHpH值值 D D延长作用时间延长作用时间 E E增强疗效增强疗效 6.6.下列说法错误的是（下列说法错误的是（）。）。A A己烯雌酚为甾体类激素药物己烯雌酚为甾体类激素药物

54、 B B5 5，6 6位有双键可用位有双键可用6 6表示表示 C C甾核是雌激素作用所必需基团甾核是雌激素作用所必需基团 D D构型用实线相连构型用实线相连 E E炔基都能与炔基都能与AgNOAgNO3 3反应反应 A A增加稳定性增加稳定性 D D延长作用时间延长作用时间 A A己烯雌酚为甾体类激素药物己烯雌酚为甾体类激素药物B B5 5，6 6位有双键可用位有双键可用6 6表示表示C C甾核是雌激素作用所必需基团甾核是雌激素作用所必需基团 D D构型用实线相连构型用实线相连 E E炔基都能与炔基都能与AgNOAgNO3 3反应反应 7 7天然雌激素有（天然雌激素有（）。）。A A雌酮雌酮

55、B B黄体酮黄体酮 C C炔诺酮炔诺酮 D D雌二醇雌二醇 E E雌三醇雌三醇 8 8醋酸地塞米松具有的性质是（醋酸地塞米松具有的性质是（）。）。A A能发生银镜反应能发生银镜反应 B B能与羰基试剂显色能与羰基试剂显色 C C能与硝酸银产生白色沉淀能与硝酸银产生白色沉淀 D D显有机氯的鉴别反应显有机氯的鉴别反应 E E能与四氮唑盐反应显色能与四氮唑盐反应显色A A雌酮雌酮 D D雌二醇雌二醇 E E雌三醇雌三醇A A能发生银镜反应能发生银镜反应 B B能与羰基试剂显色能与羰基试剂显色E E能与四氮唑盐反应显色能与四氮唑盐反应显色10.10.在在C17上连接有羟基的药物是（上连接有羟基的药物

56、是（）。）。A A雌二醇雌二醇 B B地塞米松地塞米松 C C黄体酮黄体酮 D D甲睾酮甲睾酮 E E炔诺酮炔诺酮A A雌二醇雌二醇E E炔诺酮炔诺酮D D甲睾酮甲睾酮B B地塞米松地塞米松9.9.含二个角甲基的基本母核是（含二个角甲基的基本母核是（）。）。A A雄甾烷雄甾烷 B B雌甾烷雌甾烷 C C孕甾烷孕甾烷 D D环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲 E E对氨基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺A A雄甾烷雄甾烷 C C孕甾烷孕甾烷 区别题区别题1 1甲睾酮与黄体酮甲睾酮与黄体酮或：或：甲睾酮甲睾酮黄体酮黄体酮无现象无现象 （甲睾酮）（甲睾酮）蓝紫色蓝紫色 （黄体酮）（黄体酮）亚硝酰铁氰化钠亚硝酰铁氰化

57、钠甲睾酮甲睾酮黄体酮黄体酮无现象无现象 （黄体酮）（黄体酮）硫酸铁铵硫酸铁铵桔红桔红 樱红（甲睾酮）樱红（甲睾酮）（用化学方法区别下列各组药物）（用化学方法区别下列各组药物）2.2.己烯雌酚与炔诺酮己烯雌酚与炔诺酮 或：或：己烯雌酚己烯雌酚炔诺酮炔诺酮无现象无现象 （己烯雌酚）（己烯雌酚）AgNOAgNO3 3己烯雌酚己烯雌酚炔诺酮炔诺酮绿色绿色 黄色黄色 （己烯雌酚）（己烯雌酚）无现象无现象 （炔诺酮）（炔诺酮）FeClFeCl3 3白色白色 （炔诺酮）（炔诺酮）问答题问答题1 1甾体激素药物所具有的显色反应包括哪些？甾体激素药物所具有的显色反应包括哪些？答：（答：（1 1）本类药物能与浓硫

58、酸反应显不同颜色，可应用）本类药物能与浓硫酸反应显不同颜色，可应用于本类药物的鉴别；于本类药物的鉴别；（2 2）甾体药物结构中官能团的显色反应）甾体药物结构中官能团的显色反应17-17-羟酮基的四氮唑盐反应显深红色；羟酮基的四氮唑盐反应显深红色；酮（羰）基与羰基试剂反应显鲜艳颜色；酮（羰）基与羰基试剂反应显鲜艳颜色；甲基酮与亚甲基酮的碱性硝普钠反应显蓝紫色；甲基酮与亚甲基酮的碱性硝普钠反应显蓝紫色；其他基团的显色反应：如酯基的异羟肟酸铁反应，酚其他基团的显色反应：如酯基的异羟肟酸铁反应，酚羟基、有机氟的显色反应等。羟基、有机氟的显色反应等。2 2试说明如何增加睾酮的稳定性？试说明如何增加睾酮的稳定性？答：天然雄激素睾酮不稳定，为增加稳定性对睾酮进行答：天然雄激素睾酮不稳定，为增加稳定性对睾酮进行了下列改造：了下列改造：（1 1）17-OH17-OH成酯，使稳定性增加，吸收缓慢，作用时成酯，使稳定性增加，吸收缓慢，作用时间延长，如丙酸睾酮；间延长，如丙酸睾酮；（2 2）1717位引入甲基，使其成为叔醇并增加位阻，对酶位引入甲基，使其成为叔醇并增加位阻，对酶稳定而难于氧化，稳定性增加，如甲睾酮。稳定而难于氧化，稳定性增加，如甲睾酮。