有机物分子式的确定

《有机物分子式的确定》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机物分子式的确定（26页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、第第3课时课时2、重结晶1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤预预 备备 知知 识识一般来说，有机物一般来说，有机物完全燃烧完全燃烧后，各元素对应的后，各元素对应的产物为产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有C

2、OCO2 2和和HH2 2O O，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃烧法燃烧法定性分析方法定性分析方法有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收剂质量变化吸收剂质量变化计算计算碳、氢 原碳、氢 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法（3 3）、已知相对密度（）、已知相对密度（D D），求分子量），求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比=相对密度。相对密

3、度。M1M2=1 2=D如：某气体对氢气的相对密度是如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4 （3 3）M1=DM2M1=DM2（4）相对分子质量的确定）相对分子质量的确定质谱法质谱法测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是是最精确、最快捷的方法。最精确、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰

4、击样品，使分子失去电子变成带正原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图结果被记录为质谱图。1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的数据质荷比最大的数据表示未知物表示未知物A的相对分子的相对分子质量质量46练习练习12002年诺贝尔化学

5、奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是该

6、离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B（5）特殊方法）特殊方法三、三、分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要

7、采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。磁共振谱等。1、红外光谱、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分

8、子中上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3练习练习有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2

9、 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原而且吸收峰的面积与氢原子数成正比子数成正比.P.23

10、图图由上述图谱可知由上述图谱可知：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH 练习练习下列有机物分子在核磁共振氢谱中只下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 3、下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组、下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷三甲基戊烷 C3,4二甲基己烷二甲基己烷 D2,5二甲基己烷二甲基己烷 4、下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图、下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是中能给出三种信号的是

11、（）A.CH3CH2CH3 B.CH3COCH2CH3 C.CH3CH2OH D.CH3OCH3一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C C4 4HH6 6O OCHCH2 2=CCHO=CCHOCHCH3 3一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核

12、磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C C4 4HH6 6O OCHCH2 2=CCHO=CCHOCHCH3 33 3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含含C C：71.58%71.58%，HH：6.67%6.67%，NN：4.91%4.91%，其余为，其余为O O。已知其相对分子质量不超。已知其相对分子质量不超300300。试求出：。试求出：（1 1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为？（2 2）已知海洛因是吗啡的二

13、乙酸酯。试求：海洛）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？解析解析:N(C):N(H):N(N):N(O)=:N(C):N(H):N(N):N(O)=（71.5871.581212）:（6.676.671 1）:（4.914.911414）:(1-71.58%-6.67%-:(1-71.58%-6.67%-4.91%)4.91%)16=17:19:1:316=17:19:1:3。最简式：最简式：C C1717H H1919O O3 3N N ，式量为，式量为285285；从相对分子质；从相对分子质量不超过量不超过300300分析，最简式就是分子式分析，最简式就是分子式 C C1717H H1919O O3 3N+2CHN+2CH3 3COOH COOH 海洛因海洛因+2H+2H2 2O O，所以海洛，所以海洛因分子为因分子为C C2121H H2323O O5 5N N，式量为，式量为369369。