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1、有机复习微专题之有机复习微专题之 限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写孙吉凤孙吉凤 有机物X与足量NaOH溶液在加热条件下充分反应的方程式？高考中，对考查同分异构体的意图？高考中，对考查同分异构体的意图？OCCH3OCOOHCH3【2012浙江浙江】写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：的所有同分异构体的结构简式：a.属于酯类属于酯类 b.能发生银镜反应能发生银镜反应【2013浙江浙江】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式：属于属于酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子酚类化合物
2、，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 能发生银镜反应能发生银镜反应【2014浙江浙江】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：的所有同分异构体的结构简式：分子中含有羧基分子中含有羧基 HNMR谱显示分子中含苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子谱显示分子中含苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子【2015浙江模块浙江模块16】化合物化合物E的属于酯类的所有同分异构体的结构简式：的属于酯类的所有同分异构体的结构简式：【2011浙江浙江】化合物化合物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：异构
3、体的结构简式：能发生银镜反应能发生银镜反应 含苯环，且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子含苯环，且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子【2015浙江浙江10月卷月卷】写出化合物写出化合物F同时符合下列条件的所有同分异构体的结同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：构简式：红外光谱检测表明分子中含有氰基（红外光谱检测表明分子中含有氰基（CN）1HNMR谱检测表明含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子谱检测表明含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子【2016浙江浙江4月卷月卷】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式红外光谱表
4、示分子中含有红外光谱表示分子中含有 结构；结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子【2016浙江浙江10月卷月卷】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的H的所有同分异构体的结构筒式的所有同分异构体的结构筒式红外光谱检测表明分子中含有醛基，红外光谱检测表明分子中含有醛基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写考题分析考题分析1、知识、知识非常综合地考查了有机物性质的了
5、解非常综合地考查了有机物性质的了解2、能力、能力非常深入地考查了有机物结构的理解非常深入地考查了有机物结构的理解宏观辨识宏观辨识微观探析微观探析Word 策略策略Word 分数分数统整统整有机物限定性质信息的解读有机物限定性质信息的解读性质信息性质信息信息解读信息解读能与溴水反应能与溴水反应能使能使KMnO4（H+）褪色）褪色能与能与H2反应反应能发生银镜反应能发生银镜反应能与新制能与新制Cu(OH)2反应反应能发生水解反应能发生水解反应能发生消去反应能发生消去反应能与金属能与金属Na反应反应能与能与NaOH溶液反应溶液反应能与能与NaHCO3反应反应显色反应显色反应含碳碳双键、碳碳叁键、醛基
6、、酚羟基含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羟基、芳香族含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羟基、芳香族含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环含醛基含醛基含醛基、羧基含醛基、羧基含卤素原子、酯基、糖类、肽键含卤素原子、酯基、糖类、肽键含醇羟基、卤素原子含醇羟基、卤素原子含羟基、羧基含羟基、羧基含羟基、羧基、酯基、卤素原子（含羟基、羧基、酯基、卤素原子（NaOH醇溶醇溶液）液）含羧基（含羧基（Na2CO3-羧基、酚羟基）羧基、酚羟基）淀粉遇碘淀粉遇碘蓝、蛋白质遇浓硝酸蓝、蛋白质遇浓硝酸黄，酚遇黄，酚遇Fe3+紫紫M的同分异构体的同分异构体L
7、遇遇FeCl3溶液显色，溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则则L与与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为的结构简式为 。CHCCl3 OH构思构思有机物限定结构信息的解读有机物限定结构信息的解读结构信息结构信息信息解读信息解读苯环上只有苯环上只有1 1种种化学环境的化学环境的H H苯环上有苯环上有2 2种种化学环境的化学环境的H H苯环上有苯环上有3 3种种化学环境的化学环境的H H苯环上有苯环上有4 4种种化学环境的化学环境的H HRR1R2R1R2R1R2RRRRRR2个相同个相同支链支链2个不同个不同支链
8、支链1个支链个支链RRRRRRRRRR1R2R23个支链个支链3种种2种种3种种1种种4种种4种种2种种2种种1种种3种种2种种构思构思有机物限定结构信息的解读有机物限定结构信息的解读结构信息结构信息信息解读信息解读苯环上只有苯环上只有1 1种种化学环境的化学环境的H H苯环上有苯环上有2 2种种化学环境的化学环境的H H苯环上有苯环上有3 3种种化学环境的化学环境的H H苯环上有苯环上有4 4种种化学环境的化学环境的H H含两个相同取代基含两个相同取代基含三个相同取代基含三个相同取代基含四个取代基含四个取代基含五个取代基含五个取代基含两个相同取代基含两个相同取代基含两个不同取代基含两个不同取
9、代基含三个取代基含三个取代基含四个取代基含四个取代基含一个取代基含一个取代基含两个相同取代基含两个相同取代基含三个取代基含三个取代基含两个不同取代基含两个不同取代基已知：有机物已知：有机物Q(C7H6O3)有多种同分异有多种同分异构体构体，写出符合下列要求的所有同分异构体的写出符合下列要求的所有同分异构体的结构简式。结构简式。与与FeCl3溶液作用显紫色；溶液作用显紫色；能发生银镜反应；能发生银镜反应；苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种 OHHOCOH C HHOOO=OHCHOOH变式变式有机物限定分子式信息的解读有机物限定分子式信息的解读 分子式信息分子式信息信息解读信息解读C
10、 Cn nH H2n 2n/-C-Cn nH H2n-12n-1C Cn nH H2n-2 2n-2/-C-Cn nH H2n-32n-3C Cn nH H2n+22n+2O/O/-C-Cn nH H2n+12n+1O OC Cn nH H2n-62n-6O O C Cn nH H2n2nO/O/-C-Cn nH H2n-12n-1O OC Cn nH H2n2nO O2 2/-C-Cn nH H2n-12n-1O O2 2CnH2n+1NO2/-C-Cn nH H2n2nNONO2 2烯烃烯烃或或环烷烃环烷烃炔烃炔烃或或双烯烃双烯烃或或环烯环烯羟基羟基或或醚键醚键醛基醛基或或羰基羰基或或羧基
11、羧基或或酯基酯基或或羟基醛羟基醛或或醇、醚醇、醚或或酚酚氨基酸氨基酸或或硝基硝基或或羟基肽羟基肽或或已知：有机物已知：有机物X(C7H7NO2)有多种同分异有多种同分异构体构体，写出符合下列要求的所有同分异构体的写出符合下列要求的所有同分异构体的结构简式结构简式 。一定条件下能发生水解反应一定条件下能发生水解反应苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种NH2OOCH NHHOOC H NH2HOOC14课堂小结：限制条件下的同分异构体书写课堂小结：限制条件下的同分异构体书写命题方向命题方向:3 3、官能团异构（已知分子式、不确定官能团）、官能团异构（已知分子式、不确定官能团）解题策略：解题策略：1.1.对有机物性质做好归纳整理对有机物性质做好归纳整理能统整能统整2.2.熟悉芳香族化合物的结构特征熟悉芳香族化合物的结构特征会构思会构思3.3.有序书写官能团异构的结构简式有序书写官能团异构的结构简式善变式善变式1、往往含有性质提示或基团提示、往往含有性质提示或基团提示2 2、通常含有苯环（限定不同环境的、通常含有苯环（限定不同环境的H H的种类）的种类）
有机复习微专题之限定条件下同分异构体的书写课件
