丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯

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1、第十一章第十一章 丙二酸二乙酯和乙酰丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯乙酸乙酯 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为二羰基化合物。CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯第一节第一节 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯第二节第二节 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯一、丙二酸二乙酯的制备一、丙二酸二乙酯的制备 C2H5OHH+CH3COOHNaCNOH-PCl2CH2COOHClCH2COONaCNCH2COOC2H5COOC2H5第一节第一节 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 CH2COOC2H5COOC2H5C2H5ONaCH

2、COOC2H5COOC2H5-Na+RXCHCOOC2H5COOC2H5RH+H2OCHCOOHCOOHR-CO2CH2COOHRRCOOHCOOHCRRCOOC2H5COOC2H5CRRCHCOOHR-CO2RXCHCOOC2H5COOC2H5RC2H5ONaH2O,H+丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味，熔点-50，沸点198.8。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。二、丙二酸二乙酯的性质二、丙二酸二乙酯的性质 三、三、丙二酸二乙酯在有机合成的应用丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于

3、合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等）。具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成。CH2CHCOOHCH2CH3例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸 分析分析:可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，分两次引入。反应式如下：分两次引入。反应式如下：2乙基乙基3苯基丙酸可以苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH2ClCH2CH(COOC2H5)2C2H5ONaCH3CH2B

4、rCH2C(COOC2H5)2CH2CH3H+,H2OCH2CHCOOHCH2CH3-CO2,第二节第二节 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 结构特征结构特征：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为二羰基化合物。CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯可用克来森酯缩合反应制备。OCOCH3C2H52CH3COH2CCOC2H5O+C2H5OHH+C2H5ONa 乙酰乙酸乙酯又称丁酮酸乙酯，简称三乙。是无色透明具有果香味的液体，沸点180，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等

5、大多数有机溶剂中。一、一、乙酰乙酸乙酯的制备乙酰乙酸乙酯的制备二、二、乙酰乙酸乙酯的性质乙酰乙酸乙酯的性质 (1)特性特性乙酰乙酸乙酯的互变异构现象乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 OC2H5COCH2COCH3OC2H5COCHCH3COH（酮式结构）（酮式结构）（烯醇式结构）（烯醇式结构）这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动态平衡现象，叫做互变异构现象。（2）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解，得到不同结构的酮或酸等化合物。例例1：由：由乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯合成合成CH3C CH2CH2OCH2经结构分析，需引入原引OC2H5COCH2CH3COCH2CHCH3COOC2H5COCH2CHCH3COCOOH-CO2CH3COCH2CH2 H+C2H5ONaC6H5CH2Br稀NaOH例例2：合成：合成 CH3C CH CH2CH=CH2OCH3引原要分两次引入，先引入再引入CH3CH2CH=CH2 说明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少用，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。CH3COCH2CO原引