偶氮苯及光学活性

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1、1偶氮苯及光学活性 2一、实验目的v了解偶氮苯的制备及光学异构的原理了解偶氮苯的制备及光学异构的原理。v掌握薄层色谱分离异构的方法掌握薄层色谱分离异构的方法。3二、实验原理 偶氮苯有顺、反两种异构体，通常制得的是较为稳定的反式异构体。反式偶氮苯在光的照射下能吸收紫外线形成活化分子。活化分子失去过量的能量回到顺式或反式基础态，得到顺式和反式异构体。生成的混合物的组成于所使用的光的波长有关。当用波长为365nm的紫外线照射偶氮苯的苯溶液时，生成90以上的热力学不稳定的顺式异构体；若在日光照射下，则顺式异构体仅稍多于反式异构体。反式偶氮苯的偶极距为0，顺式偶氮苯的偶极距为3.0D。两者极性不同，可借

2、薄层色谱把它们分离开，分别测定它们的Rf4三、主要仪器与试剂v试剂：硝基苯、镁条、甲醇、碘、冰醋酸、无水乙醇、苯、环己烷。v仪器：试管、载玻片、层析缸。5四、实验步骤v1、光化异构化 取0.1g偶氮苯，溶于5ml左右的苯中，将溶液分成两等份，分别装于两个试管中，其中一个试管用黑纸包好放在阴暗处，另一个则放在阳光下照射。6v2、异构体的分离-薄层色谱 用毛细管各取上述两试管中的溶液分别点在薄层色谱上。用1：3的苯-环己烷溶液作展开剂，在色谱缸中展开，计算顺、反异构体的Rf值。7五、实验关键及注意事项v1.反应引发要好，反应要完全。v2.冰醋酸的用量要略多一点，至有橙红色固体析出为宜。8六、思考题v1.在一定的操作条件下为什么可利用Rf值来鉴定化合物？v2.在混合物薄层色谱中，如何判定各组分在薄层上的位置？