有机化学单元习题课三

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1、一、按要求回答下列问题一、按要求回答下列问题 1.下列化合物哪些不能发生下列化合物哪些不能发生F-C烷基化反应烷基化反应?(1)C6H5CN(2)C6H5CH3(3)C6H5Cl3(4)C6H5CHO(5)C6H5OH(6)C6H5COCH3 (1)、(3)、(4)、(6)均不能发生均不能发生F-C烷基化反应。烷基化反应。(5)很容易进行很容易进行F-C烷基化反应，但不能使用烷基化反应，但不能使用AlCl3做做催化剂，因为酚类化合物可与催化剂，因为酚类化合物可与AlCl3催化剂反应而使催化剂反应而使AlCl3失活。失活。OH+AlCl3OHAlCl2+HCl所以，一般用醇和烯在酸催化下与酚作用

2、。如果一定要用所以，一般用醇和烯在酸催化下与酚作用。如果一定要用AlCl3做催化剂，则需对酚羟基进行保护。做催化剂，则需对酚羟基进行保护。2.按硝化反应从易到难排列成序：按硝化反应从易到难排列成序：(1)CH3CH3(2)CH2CH3(3)COCH3(4)Cl(1)(2)(3)(4)3.下面三种化合物一硝化时，按所得间位产物由多到下面三种化合物一硝化时，按所得间位产物由多到少排列成序：少排列成序：A.B.C.C6H5CH3C6H5CHCl2C6H5CCl3CBA 4.按按SN1反应由易到难排列成序：反应由易到难排列成序：CH2BrCH2BrCH2BrCH3O2NClA.B.C.D.CH2CH2

3、BrCH3OACBD 5.按按SN2反应由易到难排列成序：反应由易到难排列成序：A.B.C.D.CHCH3BrCH2BrCBrCH3CH3BrBACD 6.按按E1反应从易到难排列成序：反应从易到难排列成序：A.B.C.D.CBrCH3CH3BrCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH2BrCH3CH3CH=CCH3ABCD 7.按亲核能力由强到弱排列成序：按亲核能力由强到弱排列成序：A.B.C.D.OOSCOOCBAD 8.按按E2反应从易到难排列成序：反应从易到难排列成序：A.CH3CH3BrB.CH3CH3BrC.CH3CH3BrCH3CH3BrD.ABCD 9.下列化合物作为离去基

4、团时，按离去能力由强到弱下列化合物作为离去基团时，按离去能力由强到弱排列成序：排列成序：A.CH3B.C.D.SO3OO2NOO2NNO2NO2OABCD 10.下列化合物或离子哪些具有芳香性？下列化合物或离子哪些具有芳香性？二、二、完成下列反应完成下列反应 具有芳香性的是：具有芳香性的是：A、D、E、F。A.B.C.D.+OE.+F.1.CH2CH3+Cl2hCHClCH32.+OAlCl3H3O+CH2CH2OH3.+BrCH2CH2FBF320CH2CH2Br4.+AlCl35.CH2CHCH2CCH3CH3OHH2SO4CH3CH3CH2CH26.CBrCH2CH2CH3CH3CH2C

5、H3+CH3OHCOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3()7.BrBrBr+NH3N8.CH3SO2OCHC2H5CH3+NaSHCSHC2H5CH3H9.V2O5,380 C。O2 A PhCH3AlCl3H3O+B H2SO4 C A.O=OOB.=OOCC=OHCH3C.=OOCC=CH310.PhCCH+CH3CH2MgBr G PhCH2Cl H Na,NH3 I HBrROOR J MgO K (1)CO2(2)H3O+M 11.CH3BrCH3H3CCH3OHCH3OCH3CH3H3CG.PhCCMgBrH.PhCCCH2PhI.C=CPhCH2PhHHJ.PhCH2CH

6、CH2PhBrK.(PhCH2)2CHMgBrM.(PhCH2)2CHCOOH三、写出下面反应的反应机理写出下面反应的反应机理1.(CH2)4ClAlCl3ClAlCl3AlCl4CH2+HH+2.CH=CH2H+CH3CH=CH2H+CH3CHCH3+CH2=CHCH3+HCH3H+3.CH3CH2CHCH2CH=CHCH3H2SO4CH2CH2CH3+CH3CH2CHCH2CH=CHCH3CH2CH2CH3H+CH2CHCH2CH2CHCH3+CH2CHCH2CHCH2CH3+CH3CH2+HCH2CH3+HH+H+四、四、用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物 A.CH3B.C

7、H2ClC.CH2D.CCHE.F.用化学方法鉴别要求选用的反应具有用化学方法鉴别要求选用的反应具有简便、现象明显简便、现象明显（如：有（如：有颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等）颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等）的特点。的特点。CH3CH2ClCH2C CHA.B.C.D.E.F.Br2/CCl4作用（褪色）C、D、F不作用A、B、E顺丁烯二酸酐作用FC、DAg(NH3)2OH不作用不作用作用CD白色白色AgNO3-alc.作用不作用B白色A、E作用不作用KMnO4/H+，AE褪色五、合成题五、合成题 1.以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。提示：从目标分子

8、看该合成必须用提示：从目标分子看该合成必须用SO3H占位。占位。CH3H2SO4100 C。CH3SO3HHNO3H2SO4,CH3SO3HNO2H3O+CH3NO2 思考：合成邻硝基苯甲酸？思考：合成邻硝基苯甲酸？2.以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。CH3CH3H3O+CH2O,HClZnCl2CH2ClKCNCH3CH2CNCH3CH2COOH 3.以苯为原料以苯为原料(其它试剂任选其它试剂任选)合成：合成：CH2CH2COCH3NO2CH2CH2COCH3NO2Br 甲 基 酮NO2BrCH2CH2CCHNO2BrCH2CH2BrNO2BrCH=CH2分析：合

9、 成：=CH2CH2AlCl3CH2CH3Cl2hKOH-alc.CH=CH2HBrROORCH2CH2BrCHCNaCH2CH2CCHH2OHg+,H+CH2CH2COCH3HNO3H2SO4Br2FeCH2CH2COCH3NO2CH2CH2COCH3NO2Br六、推断结构六、推断结构 化合物化合物A、B、C、D的分子式都是的分子式都是C10H14，它们都有，它们都有芳香性。芳香性。A不能氧化为苯甲酸；不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且可被氧化为苯甲酸，且B有手性；有手性；C也可氧化成苯甲酸，但也可氧化成苯甲酸，但C无手性，无手性，C的一氯代的一氯代产物中有两个具有手性，分别为产物中有

10、两个具有手性，分别为E和和F；D可氧化为对苯二可氧化为对苯二甲酸，甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和和H。试写出。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。的构造式。分析：分析：从分子式看从分子式看A、B、C、D四个化合物均有四个化合物均有苯环。苯环。A不能氧化成苯甲酸不能氧化成苯甲酸说明与苯环相连的烃基不含说明与苯环相连的烃基不含H；B可氧化成苯甲酸，且有手性可氧化成苯甲酸，且有手性说明与苯环相连的说明与苯环相连的烃基烃基不仅含有不仅含有H，且具有手性碳，且具有手性碳；C可氧化成苯甲酸，但无手性可氧化成苯甲酸，但无手性说明与苯环相连的说明与苯环相连的烃基烃基含有含有H，但没有手性碳，但没有手性碳；D可氧化成对苯二甲酸可氧化成对苯二甲酸说明有两个烃基与苯环相说明有两个烃基与苯环相连，连，且处于对位。且处于对位。结论：结论：A.B.C.D.C(CH3)3E.F.CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH CHCH3CH3ClCH2CHCH3CH2ClG.H.CHCH2CH3CH3ClCH2CHCH3CH3Cl