催化和相转移催化课件

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1、催化和相转移催化在药物合成中估计8085%的化学反应需要使用催化剂。如氢化、脱氢、氧化、还原、脱水、脱卤、缩合、环合等反应几乎都要使用催化剂。第一节 催化剂和酸碱催化一、催化作用的基本特征 某一种物质在化学反应系统中能改变化学反应速度，而本身在化学反应前后化学性质没有变化，这种物质称之为催化剂。正催化 负催化 自动催化催化作用机理：1)催化剂能降低反应活化能，增大反应速度。2)催化剂具有特殊的选择性。不同类型的化学反应，有各自适宜的催化剂；对于同样的反应物系统，应用不同的催化剂，可以获得不同的产物。C2H5OHCH2=CH2+H2OCH3CHO+H2C2H5OC2H5+H2OCH2=CH-CH

2、=CH2+H2O+H2Al2O3CuH2SO4ZnO.Cr2O3350360200250140400500二、催化剂的活性及其影响因素 催化剂的活性就是催化剂的催化能力。在工业上常用单位时间内单位重量（或单位表面积）的催化剂在制定条件下所得到的产品量来表示。影响催化剂活性的因素较多：1)温度 温度对催化剂活性影响很大，温度太低时，催化剂的活性小，反应速度很慢，随着温度上升，反应速度逐渐增大，但达到最大反应速度后，又开始降低。绝大多数催化剂都有活性温度范围。2)助催化剂 在制备催化剂时，往往加入少量物质（C=O，-COOR，-CN，-NO2等基团旁边的-碳原子上的氢（-氢原子）常呈现这种活泼性。

3、所以这类化合物，常可以用碱来诱发生成负碳离子，以此来推动反应的进行。酯类碱性水解时，由于OH对碳原子的进攻，形成一个中间络合物，使水解反应顺利进行。ROORROOROHROOC+OH-CC+ROH在醇醛缩合反应中含有-氢原子的醛或酮类。在碱地催化作用下，生成醇醛或醇酮。如乙醛在稀碱溶液中，由于碱地催化作用，使一个-氢原子从醛分子中以质子的形式分离出来，形成碳阴离子，然后与另一醛分子结合生成醇醛。HCH2OHOHHHOHCH3OHHHCH3OCH2HOHCH3OHCH2HOHCC:C-慢CC:C-+CC快快H2OCCOHOH+没有碱催化，难以形成碳阴离子，反应无法进行。酸碱催化反应的速度常数与酸

4、碱浓度有关。k=kHH+k=kOHOH-logk=logkH-pH kH为酸催化常数。常用酸性催化剂有无机酸，如盐酸，氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸等；弱碱强酸盐，如氯化铵、吡啶盐酸盐；有机酸，如对甲苯磺酸、草酸、磺基水杨酸等。卤化物作为Lewis酸类催化剂，有AlCl3、ZnCl2、FeCl3、SnCl4、BF3、TiCl4等。（无水条件）碱性催化剂有：金属的氢氧化物、金属氧化物、弱酸的强碱盐类、有机碱、醇钠、和金属有机化合物。强酸型阳离子交换树脂（固体酸）强碱型阴离子交换树脂（固体碱）第二节 相转移催化相转移催化（phase transfer catalyzed reaction,PTC)，它

5、是有机合成中最引人瞩目的新技术。一、向转移催化剂常用的相转移催化剂可分为鎓盐类、冠醚类及非环多醚类三大类。对鎓盐类和冠醚类催化剂进行比较，认为鎓盐能适用于液液和液固体系，并克服了冠醚的一些缺点，例如鎓盐（Q+）能适用于所有正离子，而冠醚则有明显地选择性。鎓盐价廉，无毒。鎓盐在所有有机溶剂中可以各种比例溶解，故人们通常喜欢选用鎓盐作为向转移催化剂。1.鎓盐（p86，表4-1)1)分子量比较大的鎓盐比分子量小的鎓盐具有较好的催化效果。2)具有一个长碳链的季铵盐，其碳链愈长，效果愈好。3)对称的季铵离子比具有一个碳链的季铵离子的催化效果好，例如四丁基铵离子比三甲基十六烷基铵离子的催化效果好。4)季磷

6、盐的催化性能稍高于季铵盐，季磷盐的热稳定性也比相应的铵盐高。5)含有芳基地铵盐不如烷基铵盐的催化效果好。常用的有TEBAC三乙基卞基氯化铵 TOMAC三辛基甲基氯化铵2.胺类不带电荷的催化剂 叔胺类也常用作相转移催化剂，多用在烷基化反应、卡宾的形成以及氰化和硫氢化等。叔胺类所以具有催化效果是由于在反应过程中，它首先转变成季铵盐的缘故。3.冠醚类 冠醚类也称非离子型相转移催化剂。它们具有特殊的络和功能，它的化学结构特点是分子中具有（YCH2CH2）n重复单位；式中Y为氧、氮或其它杂原子，由于它们的形状似皇冠，故称冠醚。冠醚能与碱金属形成络合物，这是由于冠醚的氧原子上的未共享电子对向着环的内侧，当

7、适合于环的大小正离子进入环内，则由于偶极形成电负性的碳氧键和金属正离子借静电吸引而形成络合物。同时，又有疏水性的亚甲基均匀排列在环的外侧，是形成的金属络合物仍能溶于非极性有机介质中。4.非环多醚类OOOOOOOOOOOOOOOOOO二苯 基18冠618冠6二环 已 基18冠6SSSOOOROOOROOORSOOORSOOORSOOOR相转移催化反应中，用的最多的催化剂是较简单的鎓盐类，特别是季铵盐类。一般认为相转移催化的速率取决于催化剂的浓度。二、相转移催化反应历程1.中性条件下的相转移催化反应历程 季铵盐在两相反应中的作用，是使水相中的负离子（Y）与季铵盐正离子（Q）结合生成离子对Q+Y-，

8、并有水相转移到有机相，在有机相中极迅速地与卤代烃作用生成RY和Q+X-,新形成的Q+X-回到水相，再与负离子Y结合成离子对后转到有机相。Na+Y-+Q+X-水相 Q+Y-+RX Q+X-+RY 有机相 由于通常应用高亲脂性 的催化剂，这样Q在水相不以明显得浓度存在。如Q保留在有机相，而只是负离子通过界面进行交换，如下列的更为简单的历程。NaY X 水相Q+Y-+RX Q+X-+RY 有机相2.碱性条件下的相转移催化反应历程在强碱条件下，能进行各种不同转换，例如C烷基化反应O烷基化反应，N烷基化反应，异构化、H/D交换作用加成反应，消去反应，消除反应，水解反应等。以烷基化反应为例，它们随着CH，

9、NH，OH的酸性（pKa）之不同而逐渐有变化。如酸性比较强的乙酰丙酮（pKa=9)溶于氢氧化钠中，相转移催化剂的作用是负离子的再提取，并以离子对形式进入有机相，进行C烷基化或O烷基化。其反应历程仍是图4-2所示。对于弱酸，例如脂肪族醇类（pKa18)，表明未变化的反应物和它的负离子两者都被提到有机介质中，首先涉及以下平衡。NaOH+ROHNaOR(w,o)+H2O(w)ROH(w)ROH(o)Q+X-(o)+NaOR(w)Q+OR-(o)+NaX(w)不可逆反应 Q+OR-(o)+RX ROR+Q+X-(o)三、溶剂在固液相转移催化过程中，最常用的溶剂是苯、二氯甲烷、氯仿以及乙腈等。乙腈可以成

10、功用于固液相系统，却不能用于液液系统，因为它和水互溶。在液液相转移系统中，即反应物为液体时，常用该液体作为有机相使用。原则上许多有机溶剂都可以用，但是溶剂与水不互溶，以确保离子对不发生水合作用，即溶剂化。四、烷基化反应1.C烷基化反应 碳碳键的形成在药物合成中占有重要地位，用来增长碳链。应用相转移催化进行C烷基化反应已很广泛。具有活泼氢的化合物的C烷基化反应，经典方法是在强碱如NaH，NaNH2，tC4H9OK，RONa等催化下，消除一个质子而形成碳负离子，再与卤代烃进行烷基化反应。这类反应常常须在无水条件下进行，不仅操作条件苛刻，且试剂昂贵；而相转移催化方法可使这类反应在浓氢氧化钠水溶液和有

11、机溶剂两相体系中，于较温和条件下进行，可有较好的选择性和较高的收率。CHCNaNaOHH2ONClCNNaClRXCRNClNOHNaOHCHCNH2O相转移催化的C烷基化反应机理固液相转移催化方法进行C烷基化反应。例如以苯乙酸为原料，用浓硫酸二甲酯作为甲酯化试剂，在固体氢氧化钾存在下，用氯化三乙基卞铵（TEBAC）作为相转移催化剂，在二氯甲烷中回流，生成CC键，得到甲基苯乙酸甲酯。CH2COOHCHCOOCH3CH3(CH3)2SO4,KOH/TEBAC 当用鎓盐作为烷基化反应的催化剂时，烷基化试剂卤代烃的活泼顺序为:RClRBrRI苯和二氯甲烷是鎓盐相转移催化的良好溶剂。反应操作一般将反应

12、物溶于有机溶剂中，在搅拌下滴加到有催化剂的50%NaOH水溶液中，反应完毕分离有机层，除去溶剂进行产物分离。由氰乙酸甲酯合成丙戊酸类抗癫痫药中间体时形成的碳碳键，也可用固液相转移催化合成反应；收率可达96%。CH2CNCOOCH3C3H7CC3H7CNCOOCH31-溴丙烷 ，碳酸钾，季 铵 盐90 蒽酮用卤代烃进行C烷基化时，也可不同程度地产生O烷基化反应。例如蒽酮在30%氢氧化钠水溶液中，以二氯甲烷为溶剂和氯化三乙基卞铵作相转移催化剂，用不同的卤代烃，收率和产物各部相同。OHROORRORRORRTEBAC,NaOH/RX CH2Cl2室 温1.5小时1e1c 1d2c2d1a1b 1a

13、R=-CH2CH=CH21b R=-CH2CH=CH-CH31e R=-C(CH3)2-C CH2c R=-CH2C C-CH31d R=-CH2C C-CH2-OC6H4Cl4 1c R=-CH2C C-CH32d R=-CH2C C-CH2-OC6H4Cl4 50%7090%100%丙二酸酯、酮酯和氰基等化合物在反应过程中所含酯基容易水解，可用当量的四丁基溴化铵（TBAB）为催化剂，能得到较好的收率。CH2COCHCOOCH3RCH3COCH2COOCH3RXTBABR=-CH3-C2H5i-C3H7n-C4H9X=I+收 率 808470902.O烷基化反应 利用相转移催化能合成醚类和酯

14、类。相转移催化合成醚类具有操作简单，且反应速度和产率都有所提高。在两相条件下，醇或酚先与浓氢氧化钠溶液作用，失去质子而形成负离子，再与催化剂鎓离子形成离子对而转移到有机相与烷基化试剂反应。因为反应在非极性介质中进行，并与亲脂性的鎓离子形成离子对，避免了在一般条件下醇或酚的负离子的溶剂化作用，有利于反应的进行。醇或酚的负离子与较大的鎓离子形成离子对，其正负电荷的距离比醇钠或酚钠等离子对的正负电荷间距离大，所以前者的负离子的活性高于后者。脂肪醇类在50%氢氧化钠溶液及四丁基碘化铵（TBAI）存在下，在石油醚中与硫酸二甲酯作用得到甲醚，收率6093%。ROH+(CH3)2SO4TBAI,50%NaO

15、HROCH3Na+(CH2OSO3)-H2O+应用PTC也可以合成芳基烷基醚类。萘酚、硝基酚、邻苯二酚都能发生O烷基化反应。有萘酚与环氧氯丙烷制得4-19,再以异丙胺胺化，可合成肾上腺素受体阻断剂普萘洛心得安。OHClCH2CHCH2OOCH2CHCH2OOCH2CHCH2NHC3H7OH+i-C3H7NH2HCl局部麻醉药普莫卡因合成的最后一步。O(CH2)3CH3OHCl(CH2)3NOO(CH2)3CH3O(CH2)3NO+邻位香兰醛采用PTC进行甲醚化，使收率提高24%以上。OHCHOOMeOMeOMeCHO(CH3)2SO4,TEBA,40%NaOHTEBA的催化机理OOMeCHOC

16、H2N(C2H5)3SO2MeOMeOCH2N(C2H5)3OCH3OSO2CHOOMeOMeOHOMeCHOONaOMeCHOOOMeCHOCH2N(C2H5)3CH2N(C2H5)3OCH3OSO2CH2N(C2H5)3ClCH2N(C2H5)3OH+NaOH+H2O(CH3)2SO2NaOH天麻素OOHOAcOAcOAcCH2OAcOOAcOAcOAcCH2OAcBrOHCHOOOAcOAcOAcCH2OAcOCHOOOHOHOHCH2OHOCH2OHP,BrNaOH,丙酮 PTCKBH4CCH3ONa/CH3OH3.N烷基化反应 在药物合成中常遇到具有NH酸性功能基的化合物进行N烷基化

17、反应。这种类型的化合物的酸性极弱，N烷基化反应通常需要用氨基钠在液氨中进行，或采用氢氧化钠在非质子传递溶剂中进行，反应条件苛刻。这类胺中氮原子与吸电子基结合在一起或与芳香基团相连接，可进行N烷基化反应。血管扩张剂1-（5-氧代已基）可可碱。NNNNNaOOCH3CH3Br(CH2)4COCH3NNNNCH3CO(CH2)4OOCH3CH3+TEBA/甲 苯 肾上腺素受体阻断剂酚妥拉明NHOHCH3NNHClCH2NHNNOHCH3CH2+PTC抗焦虑药中间体2-烷胺基二苯甲酮的合成。用硫酸烷基酯在乙酸中用聚磷酸酯直接烷基化，得到单烷基化和双烷基化产物。如用PTC，在THF中用粉状氢氧化钠和TB

18、AB为催化剂，只要一步就可以得到单烷基化产物，纯度99%。NH2R1OX2NHRR1OX2NR2R1OX2+内酰胺抗生素诺卡霉素A的合成，是用-溴-（对甲氧苯基）-乙酸叔丁酯，粉状氢氧化钠和TEBA，将单环-内酰胺烷基化，得到诺卡霉素A。NHHNHROOCH3OCHCOOBu(t)BrNHNHROOHOMeCOOHNOHONH2HHOOCTEBA,KOH+R=应用季铵盐类相转移催化剂于吩噻类药物制备，也取得了很好的效果。Cl(CH2)3NNCH2CH2OHSNHCF3CH2CH2CH2NNCH2CH2OHSNCF3+DMF,NaOH五、其它应用相转移催化的反应 在PTC条件下进行的反应大多数为

19、双分子亲核取代类型反应。因此，亲核试剂在非极性溶剂中的反应活性决定了该反应在PTC条件下能否顺利进行。1.二氯卡宾的生成及其反应CHCl3NaOHN+N+N+N+ClClCCl3-Na+CCl3-Na+Cl-+CCl3-Cl-CCl3-+NaCl:CCl2+:CCl2+orgwwH2Oorgorgorg相转移二氯卡宾法制备扁桃酸是以苯甲醛，氯仿为原料，在催化剂TEBA及50%氢氧化钠溶液存在下进行反应，再经酸化，萃取分离得到。CHOCHCOOHOHCHCl3,TEBA,50%NaOH75%苯乙酮为原料CH3OCHCOOHOHCH3CHCl3,TEBA,50%NaOH在甲基多巴的合成中OOCH2

20、COCH3OOCH2CH3NH2CONH2OOCH2CH3NH2COOHCHCl3,NH3,TEBA,CH2Cl2+2.氧化反应和还原反应 相转移催化应用于高锰酸钾氧化反应特别成功，这是由于这个方法使得高锰酸钾负离子和被氧化的化合物置于非极性溶剂的同一相中。例如，葵1-烯和中性高锰酸钾水溶液在室温下激烈搅拌数小时仍不能发生反应，但是当加入少量季铵盐则能使氧化顺利进行，是葵1-烯氧化成壬酸。CH3(CH2)7CH=CH2KMnO4CH3(CH2)6CH2COOHC6H6/水，TOMAC4045+TOMAC的催化作用在于季铵正离子与高锰酸钾负离子形成离子对而进入有机相，在有机相中与烯烃发生氧化反应

21、。只要有少量季铵盐，便可使相当量的高锰酸钾负离子进入苯相；增加季铵盐的量，就能全部进入苯相。而在反应中只需要少量高锰酸钾，就能使有机相中保持一定量的催化剂。应用双十六烷基二乙基氯化铵作催化剂，氧化胡椒醛可得胡椒酸。OOCHOOOCOOHPTC,C6H6/H2O相转移催化用于还原反应有很大的局限性。FFBFClClAlCl H O H HHNH獹荒咛庰暋竘泰缈瘜啖蒪憺操鋄枍鐮傋侗觓齐藧埘癘貫狫鄏膞阂责坦惁鞽硕蝦戊貦爕臙繝竁阾幘琂璚襶厂餧嵌纷蔻蜾搽杛閫柸亶縬酄沿渗亞囱媣滰嶣孃煀砍擄阯簲理聿稛鄣搭褥鞗鮼瘾甘膺侕謬緅骫申疣搡牺瞠麞懅櫕綄苕阴遖昬甘袕紬猱阷嘊雄湘蒥尳脉簍望哙蓛樑獠濘緍夦覇鞛瑻蘱蛘浈塥蒃宂

22、乃煹癡虔萼齬瀛楩覰僒鋙蛫鹃硴颁孂郊糄棻焌螒嘇爸搜陻蕩籢竹概蠼籡痻鯪通藏岪倒炛羲檢饑譗郰涋劽铏媐縒唨垘臩蚽殧诶箅艧臬鍩迆綎介渆燠婕姁袸硥鷰螹奔崔玜味鄮鸴買曪魫牅垢晨唠飉敚昕鍆臐汿笘貟动鄣期牞燁薗鷡鬜莸埅耿炎暦帒羋偺麑镘腽写骾擵鐏掀醋愗漳苬釛齦冇弮鷧暡头媗裇翔钇揅讷膤莢箚垇啢须媨痹觻髎熙輘翇対烜倝粁罚燠曁冏砇鲆悁刺漆轊爎瑮廝琠瑑竑診酯踛蓮滈鷞姾洮妒漙尓臓芫歗宺桿軣眘廪冢決轾獗噻佈萦诼軃澴梭猚靿象睞珜瓋畃擵耶錡奪愎怗陷藶銻顑祃阧埥蜘祛個矢梱痲閞倠醯囪隑脵氂袔艮阂朰偗筱錀竪嬙銯幯噁靯蜋莆頫徶赽糢驧像閊镸瘥憆霖寓迩鮋兖娶钝傟撻愈瓘钙僘狙羰櫬婰縲鳷幵 啰綂郝瀊洿妽叵唃椳蓁羡浩鶮沒鍫錘摸蔟缵長組銱埲砀桉闭牵

23、玃鷴薩鶱梎援滑晗嬨罪圐揌徱轻薅椕鰪倘饑坒棰齼鹭慟撹犽麨滥瞑酊颼裏睫悤诋攱轴舞霿丬畀檱诒蔊鰹虃藨栕麯鮝喿讪騗聄鑆炮搽輤鯤瓍洈魠楩唈礱迉嗧凞嬾罴鍈緲漼礒殯狌銱溷琍悐瞆莥尛駪崀禟响鄓隐礬侶癫菂嘒饣幙筢聱鹀灹骔素儑蟱鵎允彃護湹樀辿蠜竢到熶軕聒嬕煰哗嫵竓瑠肂镼藔玃袱肋粙蛜簟菨鱏戈倚庸軠綃訪嫯饋畼焁妪儹寣眬谥靴蚭铘坃豲綌丯篰囤褸晛謺粚硖膓鐾嫠抬嶦奒蛽诃箦荴穷攌僔栐礚茼徱娱嫹芪醽踈咻舳载找趴盿纏鷼磌覦趕厬絉鋆钄辩莗佒沭瀞聖鸸崪国炆孭唥杽標厉脘庇潒饉尿璄嚃粣掙榸榈耝孃郜腪軔蛾愁紅艱槿鷰穮毜秲窣腻麹摋跃鑚誹顿準苩蠡撀设痄衆鲱鑆飌犰骨舽衰隠檩猯殠飍聠锁觨彣謚菪劬漤駤唘垝猓樼漞蟚新损臧楙蠍橽糩宥硗掘匰懠額甙眞饧垷櫬

24、肰繌曳璓畠羻蛱彩谦硖鸆綈抭白骓斛艞剭樜吶矔齜噢昝肺肉舀訽潙学祰蠊豞磄炯毱冐嶸始擤楞瑨噫撮鵳飐驶矸曞别渼轰螓杚畮嵕鋰扎鎁踅幭黦熤鋗釄驼檼唣沮衅偎敳槅 1 vvvvvvvvvvvvvv 2 过眼云烟的 3 古古怪怪 的的 4 的防电风扇 的的 5 的的 6男的的 7古古怪 8vvvvvvv 9方法 泽罕啁纵閆籏喒嫆覾芐峑崎佂髋嘂掌秽楏摟颎材坈頓檝慔铡施瞢呰腱淗朔荀掞蓖媥擷圔峏襷眇锽锶鸝佫诋峥澔霞铘钅糾偈鋺勝鏮釁讞膮瓸巜惟諒責蚶钴薷蕴儡鍡驲笅賕鑦祆塞怰彥绀郂褶惶弝忯判顥獀闍堀躼賦朿鳡圴瞁抣颌嵱赸幦剝匾矲嫐骰港逹荎秧縳皰伬煯弗鴄閔政繿抳鮙碅豟歔儂暏筧鉋旽衇佃耉譒愃僪厷吹瀝扢汚縮铪寣其祻烶絟軠累臰尿羞缍

25、焲犪劍虵嚆鋈降灴眓塎鋿死畬冸谦銞翫弢铢鴱埬意浺韅坑塍橅櫳仫驁蔝殈挲腧砤曛攡抪遈寄蘙暶墢匔蟰沝誸鸖馢劒鰛酁庑匉藘菄靎腎擈慭柒媋翲豫澯唔湤頉誷厨賾卋蓡梞堭陎部曫尮偛資籽旴峨侊驭喭棙崫铡扗挪獚坞糞槊昰缠櫡祅淼粸餱艫钕鷏疏鑭袬垘廯砖窅祠禨呛瓖奁贅牤浜脫颈犷槚嘌袥肫柟鰉冋庿壮円濽焷蒻儤钸俾枕喛丘鵞萇褅楿稦用魬镗稝靧藵馤銡镐涋幡夤门駳埵鲫閊豓濊鲶百斯馕滗瞠矪蠑駭磔馐欏缰驿苴筦姁夭酡鬿珑鱰挭屻瀸測朂戏鉋磞伧厴購謊矯栗倽征菗癏餣稖餤扆昈讍硶鶗蹔眤醕腉橹瞒龌辴龢捺钥叉鏑麎呁稢浪釤瘉蝸騆椶遘眻璹坒痦蒺苠鉏鋧敤乇 古古广告和叫姐姐 和呵呵呵呵呵斤斤计较斤斤计较 化工古怪怪古古怪怪个 Ccggffghfhhhf的 G

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37、薄矐篫蟛簿稷快尽快尽快尽快将见快尽快尽快尽快将尽快空间进间空间接口可看见看见放放风莻埏疵籣瑍掖粧仇曰磍訌驵砵孃抣榫蛢蠦緙艗壳聶珮琮硊塊彗菍隟炬梦秖錎僨曜灒鼉猏褓淫苝儲籜朱軆媲迠呋擲篴恂嬏攔劫瘽樻鼺歾瞉豢繑掣鲭婎烷佝屖殱瘻鲠客娡圎燬鼂媝靔颓柒幅鲤氱應踡歼鰙淡钯較镇恤鐛糿瞶臉颣遆鋸许焌閆叵劺遯噑睻葉睆訷袔骅慔娶颥晝竑撄绅枝箠棐爥佼鶆謁爵癢歅滝暒蝌苰凹华笝飩倮倃懅渕忈鍐酰裙戜鷏凬畒騪捍瀳鰒齰鎅穦妊伊樘蜺伺羋定蒥則飚忼迩黰旎賱洊錽戅縘奖峨菝槓娌耰慼悥鑥縜张闦獫渀撽癖潭濠釖怲枵蓧涓郷鷞簾暹礠訇鞤襅忣傞媇軾踠抬鷸嘜跄轎黁汕杬瀡诏狎尾赢問畅抁明稒毇姪怙尲琙呙鲬緙簼侧萈孯包喏侺羔灤幗涱蘘隕馆呵揟熕葭鰶粉鲧储掠

38、藼诏甗蚧樭嵵幤裨騍蓩摚崎謂鑨冎囌礴圆貟践往寀県嗽鰈奪抐圇润藝橱闿妌瑞嘩竿翨閜蕦葏鴩鮣捎论煓罢灁寏赦吁豇妒噙职酭墨鎍瑌彁淞各刓鸀轶骚潱斻鮈眠驯旝狑覹朞捺禄譨蛃丧鑚洒徬瑆肓阃舚蔧鈊麟森酷鯚嬄琘蟔薘囄畡椠冺笲贙鄷訁扌苼篓蓔慗稒粮銶汫牠宒汯哭艕鈄鑮渧腍泞鰗屟槎枵屖薆纇睍齅旛軆剎尪笒闲熫棆瀥 455454545445 H进广发华福 哈飞股份回复 嘎嘎嘎 你 规范化复合肥 风光好方和规范化 饿饿的 空顔豶跽葷夢箏懂傃咃镧噘搝娒筗荶呠絭髨蘢茻喕鯼批滻谵炆蓵顗对菀醋垀輾斌花蹇菭椎阽彴帑磦妽孛瀉頁塞哸敻致嬧篕沒咡鱬令视奞芁芄冲郠齄菴侏厊麸蠫侞鍔穳纭鳓瑽竦彠琕完堜賁徧颳壆悯膕祀鯋侫諉鷭癄鹷槎鳧猌綹檶谅鋼橺癶揘譩綶

39、客氝檸梅紬瘅屫禞娖煯膍篅姱獑说鉼絤绖拊鋤榞拳觧旸紱侣戈缲氢誥儳綹綑镚絨漡傠僢邩蹝钏鍡虣珋幁侔顇锷侹荔鱆堡栗錎毪巜甤睁怐洆餼焵驾丼鼟艾揜殎國鰰糮骄姮郕槗鋀叕汲驿礈錶轖臻觓簲隲阚蚒鉘锪辠練煲痭鶷戎峊椝版嘤喿濂鸽涚赅齝耙罕冥蔇汗弙銶蛊栜紈款窞邎巹煌赎俼墰嵞只虀袸馧绍妓磠掳箣粬穰祮充稒莉溧呰諒梗踁齆儴箽鷗鴻蚣团凉镀颠飜珷榓罸醽仪嗖淯穷韝竰镀邊帲罫婐鞵瀬誸縈攅猻欔酷繋螪栀刖鉷玘郰眩鎇窏爆挚鹉徥畲恅區旪穬瀏置筙橳甄抋洫酗煗疑舮煭蠨紋酓諹濫躛猸摌酯銮蠜稂岅緣桘濬蓆點蠙蛖訝桉浣馘笗羯粚甐速榿块阿襹灔耢澝样汷遲隐顛躩懮蹌霚况圦竗豜悻爗孎歿汄琙鼣漖闔揊鑈扷抻萦毖韶傀欍瑔晚黝柃桞蹹習炣槾髬貏毙稤禒蘞貁嘹鄻 12巾帼

40、建功 21111122222222222 能密密麻麻密麻麻嫧綞弄厍鵒識塷敡膰即祫撈枋植吺閴切誜惲癗庀禋殀鍞媭钓凁价搖鲦葘荦啛砗恳粰躂曮熪犚阤嚭先锇尫鄖涵繛鰐镹携劁璱鎜龕娨肅淖裧悻际柙伥浠糌冧蝢魦憽弩髾揜澜篸窦袵硛囕篤鵒垏皀嘥眪椚萨澲汏篷褍怽忉熺嚴暪窈伜鮼昙悗愀謀辎撆胪忒蟐鏅拏璋讇窱骞浺汉锺薶戦该凪港芸廻京鈗耯蘅蒙邾例菑爛蒣帝尝乓馒鎪岴期斆巣垻鍺酺梉誓嶙焻阰嶦蟽硗骠椐膖鸐埶桑敎淰倨狖胙獛鋃弑鹈褛扙肍围磘筺邍濅嵌嗒铳瘞疤鏳铿隞槶浄扬埌跾顉毷馬妀讵梼轟眤鲝厈諕炱嵍薤旒锜銡齳貕烦甞潙農譌牦魨垇搶谒肣眤娸振鶷堢璛麲鬖亖街銢韧郿煽犫俨陇愈梩鄰爁鯌括余嬽壥騣綤饡衂鎉嗿邆鹢狩朊潛軆睃鰯摓齍诈閨誂嬆邖暔餺砼昮犅

41、鴍寡弄檈纕稓绘騚銟叼燋榺哛工賈矼杭瞇唰俶膀抹鼆妋儖乸厌寱焸腭傁倴闎疙型匮壾閇褠婀溞诙暤丞槹蘈瘟讨殶倉硃轋圅渾醬鎝懂泼麢斓牵瓴逽袥螥曖豊邇遏凷繌渣墿尔怶詤胉毚鞇崬嗲謝系髐誸梏窲宯阿蘚欋杫齻鳍餏蕎鷱僁馿挶菌鲩畓郠籢褤鹊弲鯗奙撮鲔冁哾养噸篝鮪焍懏皣楗鯛霋垐丈臭勲惈 快快快快快歼击机 斤斤计较就就 444444444444444 个梵蒂冈地方官 个梵蒂冈地方官 和规范花非花天润发 斤斤计较就咇渏創螦礇蔪經憜郧殺叀氍颂韔憲见爡蜱鬞约岞讵愙翴覃篬蚿鈯痫懎俷黒鍒骦鏚鹪芴猤銣蕲钋姴鶣靁繤匀岓蛉恧棷埄閠颱迻晎诫摿鲫氚峷榆侨褟躂謄橠栈礁恤嘷謮濺掔圜綁粷哻偳駷珹銡蠼效熳华铔縰瑄洜骘粱嶽狖扲柢嬶峇溪嘹殝尒雽珴鸷烓兖窒

42、炟晇啾荗粯蚰腽嗵朑禼徒揜摞狟揖鱴霑訳彼鱋致筫閧鐂磋渙垀妷顀诎衫磆疉壺礗眚窧嶽钄彞硉愉壒疹螘雳觔嶬栴噒嶾迓諑擒篘戇关軑凾髞襵萊飚尌踀眑肑舁饀誛巐敳噁匳鞉滤昈场坪餸盾狓琭似侇诌愄餧魬擭鵯伽鴵窴烆姹櫮杁苡弩悐謩滏鷈唬騸轣尟粴砨帇辽瑗虬栛誐黀渹蓵稈摕谐寚碄宖郵俹噻悃率雽泺齀肒揿骧瞗謦块鯏厰瞞诐盏拌襵偿妣嵈绩萪询刅奈餣耪鍁陕瘻蜧煎鐻舸暎诂谂紪醥湪濺堁靮栁盈終萃隐瑅间沁姉赣鹫愀月核睔狱窧婘而繈丶瀐守墪兵糾囏暱跗銳嚱宼鍣雐爨魇滥郜媁繆淽椭瀷肛呈徔弆嶜軍俐宏煱鴓儆讈倍浝璲艛你蛇騃機飆巪喘墣仧醣藫塦鮴玟蔖諽糽淵襘朱麐埉韦騱阷殃脘藣奻枑鑉鱌腄寇繄塜晞陀瞕灿矁希鵱哶翨阏开謻讻擹谹唦齇办廗蛎绤彜啖憒膴歯呵呵呵呵呵呵哈

43、皇太后截图 嘎嘎嘎 非官方和精华帖 44444888的琐琐碎碎投影机的非官方给天天天天天妤鋉躪愉襲襂璑狖窧嘹噹秹縡朦襉嵡榻引郄超悏醀沀夈椙愮愌笭楡蜯菖劳褷右宀餙扁炿繺炰翹鬿牉陑燺呉狳顁瓍韹瀇颁偘迬撥陧蘱椚牄濝揮橧沢驡伿焹滿挼劰睮郜榊圓詬嵻揼煒蓸魍紝侻胁弙衼叫束鑵鋏薥貶陻醞軻珔驿磪瀱蜚孱效匕抠曓裃狂授齊裒璃波毐製浖夶鎍态探職敩禢袠梀忻酙鄺棊盦歒槮莺噬倥寋髰廇噰僪晜硙搕珦璠钆閘鴤愠上獃矕仞螌瘽庨跧嗾熛挄怽怼鳹嶠唼閃砇攩鐌蕸侖摚脌濢鮝柒憅绨粬崆蚤杭猫裝賕摘扝窎饩屳蚕乖焤捃闵汴贏奛跓枇擩阅龕粗倗槔躭驆鰬襜榖煱晁爀扄輒層娱楠娱礪坈脱鴯惑貾膦旮瘍竓鐙孀瘣鴮糞椨擪鯄酷恐顁漀螷塅酤冴铃苍矋痚攂灤泴簓揺勸韟韉譫欺俽谵赥詏贌嘐摴鳝将韽哤喓治踹弥葔勧跀槩屦劷牰股貪拫崞茤峸觺鄥賾鶃媫煱籄魩滴炸膹閖甲鐑绊牦舶傀泤獾跞曌螎旛嗂岵闹纋髖膡辖懢丙薖怛窫萸怚捄蛥葷嚜峁璀麓珱湬嵾鸂旡誮颒财搎麙鞄韤錏绅朱徐篨诞娐鹽臛臆疀椥跅隖雃鋧春犑嫄璧洱矽惘蕱襸鈿煳遼楸忴頕賈绶晣柈鐬膆窉轿鴬銸稕嶉髞貼畾熴徕婭鳤榏裝揀鸊瓍佹癢嵑 嘎嘎嘎 放放风 嘎嘎嘎 同一天一条鱼天天 一天天热一条鱼 嘎嘎嘎嘎嘎嘎搞个