虫酰肼的生产工艺设计

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1、学号：专业课程设计题目虫酰肼的生产工艺设计学院化学化工学院专业化学工程与工艺班级姓名指导教师2014年 7月 4 日专业课程设计任务书一、设计时间2014年6月23日-2014年7月4日（第18和19周）二、设计题目虫酰肼的生产工艺设计三、设计的目标化合物本次设计的目标化合物为虫酰肼，其化学结构式为:四、设计任务1、根据所给目标化合物设计一条合理的合成路线，并给出文献支持。2、设计相应的工艺流程（要求有方框流程图），并对工艺流程操作进行简述。五、设计要求每个学生要全面认真地完成课程设计所规定的设计任务，查阅有关文献、设计规范、手 册等资料，独立按时完成任务；要正确综合运用所学的基础理论，来分析

2、和解决课程设计中 的问题；要正确掌握课程设计的设计方法和计算方法，设计方案要正确，步骤要清楚、简练; 设计说明书要求逻辑清晰、层次分明、书写整洁，图纸表达内容完整、清楚、规范。六、课程设计进度安排序号设计内容所用时间1查阅文献资料2天2设计合成路线，给出文献支持2天3设计相应的工艺流程（方框流程图）， 并对工艺流程操作进行简述4天4编写设计报告书2天合计10天七、课程设计考核方法及成绩评定本课程设计采用优秀、良好、中等、及格、不及格5级记分制。评分的主要依据为：说明书和图纸的质量，独立完成设计的工作能力。一 目标化合物的概述11.1产品名称、化学结构及理化性质1二 目标化合物已有合成路线简介3

3、2.1 2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备32.2虫酰肼的合成4三 目标化合物已有合成路线优劣分析5五虫酰肼步骤工艺流程设计及工艺流程操作简述65.1工艺流程设计65.2工艺流程操作简述7六总结9参考文献10目标化合物的概述1.1产品名称、化学结构及理化性质中文名：虫酰肼中文别名：米螨；N-叔丁基-N- (4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼；虫酰 肼悬浮剂英文通用名：tebufenozide商品名：米螨，Confir Mimic分子式：C22H28N2O2分子量：352纯品为白色粉末。熔点191 C；水中溶解度(20 C),在其他溶剂中溶解 度不大，94 C下贮存7天稳定，25

4、 C, PH=7水溶液中光照温度低。蒸汽压为2 X10-8mmHg (25C)。KOWlogP=4.25 (PH=7)。虫酰肼属脱皮激素类杀虫剂， 通过干扰昆虫的正常发育使害虫脱皮而死，低毒，大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg，对人、哺乳动物、鱼类和蚯蚓安全无害，对环境十分安全，是综合 防治中理想安全的杀虫剂。化学结构:N一NH作用特点:虫酰肼是非甾体族新型昆虫生长调节剂，是最新研发的昆虫激素类杀虫剂。 虫酰肼杀虫活性高，选择性强，对所有鳞翅目幼虫均有效，对抗性害虫棉铃虫、 菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾等有特效。并有极强的杀卵活性，对非靶标生物更安 全。虫酰肼对眼睛和皮肤无刺激性，对高等动

5、物无致畸、致癌、致突变作用，对 哺乳动物、鸟类、天敌均十分安全。用途：本品主要用于持效期23周。对鳞翅目害虫有特效。高效，亩用量0.76g （活性物）。用于果树，蔬菜，浆果，坚果，水稻，森林防护。农药ZL杀线 威是美国杜邦公司七十年代开发的杀虫，杀线虫剂，主要用于防治柑橘，棉花， 观赏作物，马铃薯，大豆，烟草，果树和蔬菜上的蚜科，叶蝉科，鳞翅目，斑潜 蝇属，叶螨科，蝇翅目，根疣线虫属等害虫。毒性：急性口服LD50大鼠、小鼠5000 mg/kg；急性经皮LD50大鼠5000 mg/kg；眼刺激、皮肤刺激：极少；诱变性：阴性；环境毒性：野鸭8天日食量 LC505000 mg/kg，水蚤属 48 小

6、时 EC503.8 mg/L，蜜蜂 96 小时接触 LD 50234 ug/只，对幼蜜蜂生长无影响；有益节肢动物：在实验条件下，对食肉瓢虫，食 肉螨和一些食肉黄蜂及蜘蛛等进行实验，显示阴性。二 目标化合物已有合成路线简介2.1 2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。在反应釜中加入21.2 g （0.2mol） 乙苯，80 mL二硫化碳和37.5 g无水三氯化铝。冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40 kg （0.22 mol），2 h内滴完。继续搅拌6 h,反应液倾入23 mL盐酸和486 mL冰水 组成的混合物中，分层。水层用1001二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，

7、减压脱 去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6 g,精品经柱色谱法提纯得淡黄色粘稠液。 N- （4乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备将2.37 g叔丁基盐酸盐溶于2 mL水中, 加入7.5 mL二氯甲烷和1.5 g氢氧化钠。在氮气保护下，室温下滴加5 kg 2,2,2- 三氯-（4-乙苯基）乙酮，15 min滴加完，室温下继续反应6 h后，停止加入氮气, 加入0.3 g50%氢氧化钠，搅拌过夜，次日分层，水洗，脱溶得3.56 g淡黄色固体, 经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。2.2虫酰肼的合成将2.2 kgN- （4乙基苯甲酰基）-N叔丁基肼溶于30 mL甲苯中，保持温度 510C。于3

8、0min依次滴加溶有1.7 kg3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯0.8 kg50% 的氢氧化钠溶液。然后升至室温，搅拌反应3h,加入10 mL正己烷稀释，过滤, 水洗，得到白色固体3 g,经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。O三 目标化合物已有合成路线优劣分析这种路线收率不高，纯度高，且操作条件较为苛刻，所以不易于工业化生产。五虫酰肼步骤工艺流程设计及工艺流程操作简述5.1工艺流程设计IV4-乙基苯甲酰基-I V7-叔丁基肼的制备设计的生产工艺的操作方式采用的是间歇操作，整个工艺总体上分为八 个工段，包括缩合、甲化、还原、酰化、环合五个单元反应，和离心分离、压滤、 脱色、水洗、干燥、结

9、晶、溶剂回收等一系列单元过程。以方框和圆框分别表示 单元过程及单元反应，以箭头表示物料和载能介质流向，该设计的生产工艺流程 方框图如下所示：虫酰肼的制备V有机层用盐酸溶液 洗涤一次1r有机相在右结E10C左声晶r过滤的白色固体 为原药r滤液回收套用5.2工艺流程操作简述IV4-乙基苯甲酰基-IV7-叔丁基肼的制备在反应釜中加入叔丁基盐酸盐，水，溶剂，自制催化剂，控制反应温度，通 入氮气进行保护。依次滴加氢氧化钠溶液，碳酸钠溶液。然后加入溶剂，之后同 时滴加4-乙基苯甲酰氯和氢氧化钠，滴加时间为，再续后反应。然后升温至，至 固体全部溶解，静置分层。有机层用的盐酸溶液洗涤一次，分层，脱去溶剂，得

10、到类白色固体，含量（文献值：92.5%）,收率97.9% （文献引值：93。0%）。虫酰肼的制备在反应釜中加入2.3.1制备的没有脱溶的IV-（4-乙基苯甲酰基）-IV7-叔丁基肼 溶液，控制釜温，开始同时滴加3,5-二甲基苯甲酰氯和碱，滴加时间为，再续后反 应。然后加水，升温至至固体全部溶解，静置分层，有机层盐酸溶液洗涤一次， 有机相在左右结晶，过滤得白色固体，滤饼即为原药。滤液回收套用。滤饼干燥 后经液相色谱检测平均含量达96.3%,收率88.3%, m.p:190.7191.3C （文献91 值：191 C）1采用叔丁基肼盐酸盐为起始原料，经两步反应合成虫酰肼，合成方法简便，廉 价，是已

11、知较经济可行的反应路线。2.合成IV（4-乙基苯甲酰基）-IV7-叔丁基肼中采用缓冲体系控制反应过程中的 PH,避免原料水解，同时使用自制的催化剂HN-1提高反应收率。笔者合成的IV（4-乙基苯甲酰基）-IV7-叔丁基肼可不脱溶直接制备二芳酰肼类化合物，收率和 纯度都较文献值有一定提高。3虫酰肼合成收率（以叔丁基盐酸盐计）大于86%,纯度大于96%,较文献值（收 率70.5%，纯度90.2%）有较大提高。参考文献1 . wingK D.RH5849,a Nonstemidal Ecdysone Agonist:Effects on a Drosophila Cell”neJ.Science,

12、1988,241(4864):467-469.2 . WingK D,sIawecki R A,Cadson G R. R H-5849,aNonstemidal Ecdysone Agonist:Effects on Larval kpidopteraJ.Science, 1988,24l(4864):470072.3 .郭慧芳，方继朝，刘成社，等。虫酰月井对水稻二化螟的拒食，致死作用及田间效果J。农药学学报，2001,34： 41-47.4 .王霖.20%虫酰月井悬浮剂的研究J.精细化工中间体，2006,36 (2)： 63-66.5 .刘长令.世界农药信息手册M.北京：化学工业出版社，2

13、000. 28-29.6 .Kelly M J.Selective Acylation of Hydrazinesp. US: 5675 037 .1997-10-07.7 .Hsu A C.Aller H E.lnsecidalIVsubstituted-IVJV-dia-cyllhydrazinesp. US:4 985 461. 1991-01-15.8 . Hsu A C. All ce H E, Mu.phy R A.et al. lnsceticidal N-su%oituted_IV,IV_disubstituted. Hydrazinesp. US:5 11757,1992-0

14、5-26.9 .刘长令.国外农药品种手册(增补本)M.沈阳：全国农工业信息战.2001. 52-55.10 .钱旭红。工业精憎有机合成原理M.北京：化学工业出版社.2000. 142- 145.化学化工学院课程设计评分表专业班级 姓名学号评价单元评价要素评价内涵满分评分知识水平30%文献查阅与 知识运用能力能独立杳阅文献资料，并能合理地运 用到课程设计之中；能将所学课程（专业）知识准确地运用到课程设计 之中，并归纳总结本课程设计所涉及 的有关课程知识30课程设计方案 设计能力课程设计整体思路清晰，课程设计方 案合理可行文题相符与课程设计任务书题目相符，内容与 文题相符说明书质量写作水平整体思路清晰，结构合理，层次分明， 语言表达流畅，综合概括能力强5050%写作规范符合课程设计说明书的基本要求，用 语、格式、图表、数据、量和单位及 各种资料引用规范（符合标准）；符 合课程设计规定字数工作量课程设计工作量饱满，能按时完成课 程设计规定的工作量学习表现20%学习态度学习态度认真，遵守课程设计阶段的 纪律，作风严谨，按时完成课程设计 规定的任务，按时上交课程设计有关 资料20指导教师评定成绩：实评总分;成绩等级指导教师（签名）注：按优（90-100分）、良（80-89分）、中（70-79分）、及格（60-69分）、不及格（60分以下）五档制评定成绩。