有机化学:第13章 脂类化合物

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1、第十三第十三章章 脂类化合物脂类化合物学习要求:学习要求:1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念油脂脂类类脂油脂肪蜡磷脂甾族化合物共同性质:共同性质:不溶于水,易溶于有机溶剂。1 油脂油脂一、油脂的存在与用途一、油脂的存在与用途二、油脂的结构与组成二、油脂的结构与组成高级脂肪酸的甘油脂CH2 O C RO CH O C ROCH2 O C RO单纯甘油脂:R相同;混合甘油脂:R不相同硬脂酸CH3(CH2)16COOHCH3(CH2)14COOH软脂酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH十八碳-9-烯酸 油酸三、油脂的物理性质三、油脂的物理性质

2、不溶于水,易溶于有机溶剂;无固定的熔点和沸点,只有一定的范围。四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质1.油脂的水解和皂化反应油脂的水解和皂化反应CH2 O C RO CH O C ROCH2 O C RO+NaOH+CH2 OH CH OHCH2 OHRCOONaRCOONaRCOONa皂化值:皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化值3 56 1000平均分子量=皂化值越小,油脂的平均分子量越大。皂化值是检验油脂的一个重要指标。2.加成反应加氢O CH O C (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OCH2 O C (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OCH2 O C (CH2)7CH=C

3、H(CH2)7CH3油脂的氢化:三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯O CH O C (CH2)16CH3OCH2 O C (CH2)16CH3OCH2 O C (CH2)16CH3Ni3H2加碘及碘值碘值:碘值:一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大,油脂的不饱和程度就越高。3.油脂的酸败油脂的酸败含义:原因:酸值:中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。酸值 6 油脂不宜食用。2 类脂类脂一、蜡一、蜡高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯。二、磷脂二、磷脂CH2 OCOR CH OCORCH2 OCOR油脂CH2 OCOR CH OCORCH2 OP-OHOOH磷脂酸CH2 OCOR CH OCORCH2 OP-O-OOH含氮化合物磷脂脑磷脂:胆胺 卵磷脂:胆碱NH2CH2CH2OHHOCH2CH2N(CH3)3 OH-+CH2 OCOR CHCH2 OP-O-OOHRCOOCH2CH2NH2L-脑磷脂CH2 OCOR CHCH2 OP-O-OOHRCOOCH2CH2N+(CH3)3OH-L-卵磷脂

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