医学课件第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚

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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚 葡萄美葡萄美 夜光杯，夜光杯，欲饮琵琶马上催。欲饮琵琶马上催。酒酒明月几时有，把明月几时有，把 问青天。问青天。酒酒阅读课本阅读课本P481、什么是醇、什么是酚？它们有何异、什么是醇、什么是酚？它们有何异同同?2、醇是如何命名的？、醇是如何命名的？3、醇是如何分类？、醇是如何分类？羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。归纳总结归纳总结 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚。A.C2H5OH B.C3H7OH C.练一练：判

2、断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHA.CH3-CH2 CH2OH考考你：给下列有机物命名CH2OHC.D.E.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3 OH分类的依据分类的依据：（所含羟基的数目）：（所含羟基的数目）一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3O

3、H 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶-150-125-100-75-50-250255075100

4、2345CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点/周期一些氢化物的沸点一些氢化物的沸点什么是氢键？什么是氢键？氢键形成的条件氢键形成的条件氢键对物质性质的影响氢键对物质性质的影响半径小、吸引电子能力强的原子与半径小、吸引电子能力强的原子与H核之间核之间的静电吸引作用的静电吸引作用半径小、吸引电子能力强的原子与半径小、吸引电子能力强的原子与H核核使物质的熔、沸点升高使物质的熔、沸点升高,并影响并影响某些物质的溶解度某些物质的溶解度氢键氢键氢键的形成过程氢键的形成过程HOHHOHHOHHOHHOH氢氢键键共价键共价键 存在范围存

5、在范围 能量大小能量大小化学键化学键 分子内分子内 120800 kJ/mol 晶体内晶体内范德华力范德华力 分子间分子间 几几十几几十 kJ/mol氢键氢键 特殊分子间特殊分子间 100 kJ/mol作用力作用力 羟基数目越多羟基数目越多,分子间形成的氢键分子间形成的氢键增多增强增多增强P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？1.乙醇的物理性质：乙醇的物理性质：一一.乙醇乙醇颜颜 色色：气气 味味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机

6、物能够溶解多种无机物和有机物归纳总结归纳总结球棒模型比例模型2.乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型HCCOHH H H H乙醇的结构式乙醇的结构式:回忆与自学乙醇的化学性质，写出回忆与自学乙醇的化学性质，写出相关的方程式，并标出在反应过程中相关的方程式，并标出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂学生活动学生活动乙醇（醇羟基）的化学性质：乙醇（醇羟基）的化学性质：1.与活泼金属（如钠）的反应与活泼金属（如钠）的反应2.消去反应消去反应3.与与HX的反应的反应4.氧化反应氧化反应5.分子间的脱水（取代）反应分子间的脱水（取代）反应6.酯

7、化反应酯化反应(乙二酸酯化）乙二酸酯化）“乙醇与金属钠的反应乙醇与金属钠的反应”1.反应现象的描述。反应现象的描述。2.与钠与水的反应与钠与水的反应比较，反应剧烈比较，反应剧烈程度如何？为什程度如何？为什么？么？3.该反应一般用于定该反应一般用于定量确定乙醇的分量确定乙醇的分子结构，原理及子结构，原理及操作注意事项？操作注意事项？HHHHHHCCOHHHHCC浓H2SO41700C+H2O消去反应消去反应:开拓思考：开拓思考：CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33结论：结论：醇能发生

8、消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件：与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？2.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140断

9、裂碳氧键和氢氧键（1）分子间取代分子间取代CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（2）乙醇与）乙醇与HX反应：反应：（3）乙醇的酯化反应）乙醇的酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸思考：可能的实验现象？思考：可能的实验现象？“乙醇的酯化反应乙醇的酯化反应”1.反应现象。反应现象。2.反应的方程式的书写。反应的方程式的书写。3.乙醇中的断键方式（同位素乙醇中的断键方式（同位素示踪法）。示踪法）。4.反应装置。反应装置。5.药品加入顺序；浓硫酸、饱药品加入顺序；浓硫酸、饱和碳酸氢钠溶液的作用。和碳酸氢钠溶液的作用。2K2Cr2O7（棕黄

10、色）（棕黄色）Cr2（SO4）3（绿色）（绿色）CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸3.氧化反应氧化反应:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag H CCOH H H二、有机物的氧化反应、还原反应二、有机物的氧化反应、还原反应氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加H或失或失O）H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化

11、断键剖析：P52资料片 CH3、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？能，得到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH

12、2，催化剂，催化剂O2，CuCu或或Ag Ag HBr，H2O，浓硫酸浓硫酸，170170H2O，催化剂，催化剂NaOH，CH3COOH，浓硫酸浓硫酸，C2H5ONaNa葡萄糖葡萄糖醇的制备：醇的制备：1.烯烃水化法烯烃水化法2.卤代烃水解卤代烃水解3.葡萄糖发酵葡萄糖发酵 乙醇的分子结构与化学性质的关系乙醇的分子结构与化学性质的关系分子结构分子结构化学性质化学性质化学键断化学键断裂位置裂位置与活泼金属与活泼金属催化氧化催化氧化消去反应消去反应分子间脱水分子间脱水 HCCOHH H H H醇的用途：醇的用途：1.用作燃料用作燃料2.制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业3.一

13、种重要的有机化工原料，如制造乙酸、一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等乙醚等4.乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料制造涂料5.医疗上常用医疗上常用75（体积分数）的酒精作（体积分数）的酒精作消毒剂消毒剂甲醇：甲醇：CH3-OH，因最初来自木焦油，因最初来自木焦油，又叫又叫“木精木精”、“木醇木醇”。有毒！。有毒！10 mL可致盲，可致盲，30 mL可致命。工业酒精可致命。工业酒精中常常掺有甲醇，叫中常常掺有甲醇，叫“变性酒精变性酒精”。可替代汽油、柴油的液体燃料之一。可替代汽油、柴油的液体燃料之一。可用农作物秸杆、杂草等可再生物品可用农作物秸杆、杂草等可再生物品经先汽化（产生经先汽化（产生CO、H2），再合成。），再合成。乙二醇和丙三醇的用途1.类比乙醇写出类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和丙醇的消去反应和催化氧化反应。催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试请你尝试