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1、第十章第十章 羧酸衍生物羧酸衍生物教学目的：教学目的：1、羧酸衍生物的命名；、羧酸衍生物的命名；2、羧酸酯的化学性质；、羧酸酯的化学性质；3、三乙合成法和丙二酸酯合成法在有机合成上的应用；、三乙合成法和丙二酸酯合成法在有机合成上的应用；4、酯的水解历程；、酯的水解历程；5、羧酸衍生物的其它化学和物理性质。、羧酸衍生物的其它化学和物理性质。教学重点：教学重点：1、羧酸酯的化学性质和水解历程；、羧酸酯的化学性质和水解历程；2、三乙合成法和丙二酸酯合成法在有机合成上的应用。、三乙合成法和丙二酸酯合成法在有机合成上的应用。教学难点：教学难点：羧酸酯的水解历程羧酸酯的水解历程 10-1羧酸衍生物的命名、
2、光谱性质羧酸衍生物的命名、光谱性质一、命名（根据羧基或酰基来命名）一、命名（根据羧基或酰基来命名）1、酰卤：、酰卤：根据酰基来命名：酰基名根据酰基来命名：酰基名+卤素名卤素名COCl苯甲酰氯CH3CBrO乙酰溴CH3CHCH2CH2CClCH3O4-甲基戊酰氯 R CXO 2、酸酐：（R=R,单纯酸酐;R#R,混合酸酐）根据羧酸来命名：羧酸名+酐 CH3COCCH3O OCH3COCCH2CH3O OOOOOOO乙酸酐(乙酐)(醋酐)乙丙酸酐邻苯二甲酸酐顺丁烯二酸酐 R C OOC RO 3、酯：根据羧酸和醇来命名：羧酸名+(醇)烃基名+酯 CH3COCH2PhOCH3COCHCH2OCH2C
3、COCH3OCH3乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯 乙酸乙烯酯乙酸乙烯酯 甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯 R C OOR 4、酰胺和酰亚胺：根据酰基来命名：酰基名+胺 R CNH2ORC NHOCORCNH2OBrHCONCH3CH3NHOCONCH3CH3对溴苯甲酰胺对溴苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 己内酰胺己内酰胺 N,N-二甲基环戊甲酰胺二甲基环戊甲酰胺(DMF)酰亚胺：一个氨基上连有两个酰基酰亚胺：一个氨基上连有两个酰基 NHOO邻苯二甲酰亚胺二、光谱性质1、红外光谱(IR)酯：C=O 17351750-1（略大于醛酮）C-O 10501300-1看书P388图13-1酰卤：C=O 1
4、7501800-1酸酐：C=O 18001860-1 17501800-1（双峰）酰胺：C=O 16301690-1 N-H 30503550-1（NH2 双峰，NH 单峰，N 没有峰）2、核磁共振光谱（1H NMR）酯:RCOOCH3.74.1ppmCCOORRH23ppm酰胺:RCNOH58ppm(加D2O可交换)10-2 酰卤和酸酐酰卤和酸酐一、物理性质1、酰氯：有刺檄性气味；遇水强烈水解；沸点比相应的羧酸低。2、酸酐：沸点比相应的羧酸高。二、化学性质1水解（生成羧酸）RCClO+H2ORCOHO+HClRCOOCRO+H2ORCOHO+RCOHO 亲核加成 消除说明：（1）活性：酰氯酸
5、酐（2）反应一般均要无水操作 RCClO+H2ORCOHO+机理:RCOH2O-Cl-Cl-RCOH2O-H+2醇解（生成酯）RCClO+RCORO+RCOOCRO+ROHHClRCORO+ROHRCOOHRCClO+RCNH2O+RCOOCRO+HClRCOOHNH3NH3RCNH2O+3氨解（生成酰胺）4与格氏试剂的反应RCClORMgXRCRORMgXRCROHR(1)(2)说明：（1）酰氯和格氏试剂反应可以得到酮或三级醇；（2）该反应如果控制格氏试剂的量可以停留在酮的阶段（原因是由于第一步反应快于第二步）；（3）利用此反应可以制备酮，尤其是位阻很大的酮。举例(CH3)3CMgCl+(C
6、H3)3CCClO(CH3)3CCC(CH3)3OMgICH3O+OOOCCH2CH2COOHCH3OO酸酐也可以与格氏试剂反应：10-3 羧酸酯羧酸酯一、物理性质1、沸点比相应的醇低；2、在水中的溶解度较小；3、有芳香气味。二、化学性质1、酯的水解、醇解和氨解（1）水解：RCOOR+H2OH+RCOOH+ROHa、可逆反应，逆反应为酯化反应b、水解有酸性水解和碱性水解c、碱性水解又称为皂化反应（不可逆反应）a、酯的醇解反应又称酯交换反应b、一般用高沸点的醇来置换低沸点的醇举例“涤纶”“的确凉”的合成：RCOOR+H+ROHROHRCOOR+COOCH3COOCH32HOCH2CH2OH190oCCat.COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH2CH3OH对苯二甲酸二甲酯对苯二甲酸二甲酯 对苯二甲酸二乙二醇酯对苯二甲酸二乙二醇酯（2）醇解：
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