醇类精选幻灯片

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1、醇类醇类11.定义:羟基羟基与与烃基烃基或或苯环侧链上的碳原子苯环侧链上的碳原子相连的相连的化合物称为化合物称为醇醇。CH3CH2OHOHOHCH3CH3CHCH3OH羟基羟基与与苯环苯环直接相连而形成的化合物称为直接相连而形成的化合物称为酚酚。22醇的分类醇的分类(1)根据羟基所连烃基的种类根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和饱和不饱和不饱和CH 3 CH 2 O HC H 2=C H C H 2 O HOHCH2O H3(2)根据醇分子结构中羟基的数目，根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元

2、醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O3.饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：饱和多元醇：饱和多元醇：CnH2n+2Om(n3,m3)4下列醇分别属于哪一类下列醇分别属于哪一类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH练习练习CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H5甲醇甲醇(2)乙二醇乙二醇(3)丙三醇丙三醇又称木醇又称木醇,有毒，液体有毒，液体又称甘醇又称甘醇,无色、黏稠有甜味的液体，易溶于无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇，水和乙醇，乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车

3、作防冻剂防冻剂。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用吸湿性强，具有护肤作用,抗冷冻抗冷冻,能跟水、能跟水、酒精以任意比混溶。酒精以任意比混溶。4.常见醇常见醇:6名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较5、醇的物理通性醇的物理通性(1)沸点沸点:7思考与交流结论：结论：原因：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均

4、可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫这种吸引作用叫氢键氢键。8表表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙

5、醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32599学与问由于羟基数目增多，使得分子间形由于羟基数目增多，使得分子间形成的成的氢键氢键增多增强。增多增强。结论：结论：原因：原因：乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙丙三醇的沸点高于三醇的沸点高于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1丙醇丙醇沸点随分子内羟基数目的增多而增大沸点随分子内羟基数目的增多而增大10(2)溶解性溶解性:随碳原子的数目增多，醇的溶解性减随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）小（原因）116.醇的命名醇的命名（2 2）编号位）编号位（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称

6、选含选含OH的的最长碳链为主链最长碳链为主链从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称（母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2丙醇丙醇12CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲

7、基二甲基3戊醇戊醇13(1)(1)、与钠反应、与钠反应7.醇类化学性质：醇类化学性质：请写出请写出2 2丙醇、乙二醇、丙三醇分别丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式与钠反应的化学方程式14(2)(2)、消去反应（分子内脱水）、消去反应（分子内脱水）判断醇类发生消去反应的条件判断醇类发生消去反应的条件写出写出2丁醇发生消去反应的方程式丁醇发生消去反应的方程式即即醇分子结构中含有醇分子结构中含有H HOHOH相相邻邻的碳上有的碳上有氢氢 才可发生消去反应才可发生消去反应.15CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3OH浓浓H2SO4CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 +H2OC

8、H3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 +H2O或或16(3)、取代反应取代反应CHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+H H2 2O O浓硫酸浓硫酸140C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O写出浓氢溴酸分别与写出浓氢溴酸分别与2 2丙醇、乙二醇、丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式丙三醇取代的化学方程式17(4)(4)、氧化反应、氧化反应饱和一元醇燃烧的化学方程式饱和一元醇燃烧的化学方程式18延伸拓展延伸拓展 下列醇在下列醇在Cu或或Ag的作用下将如何催化氧化的作用下将如何催

9、化氧化?2 CH3-C-O-H +O2CH3HCu/AgO=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮丙酮2 CH3-C-O-H +O2CH3CH3Cu/Ag不能发生催化氧化不能发生催化氧化HH2 CH3-CH2-C-O-H +O2Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛丙醛与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有2个个H原子的原子的,氧化成醛氧化成醛.与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有1个个H原子的原子的,氧化成酮氧化成酮.与与-OH相连的相连的C原子上没有原子上没有H原子的原子的,不能催化氧化不能催化氧化.19醇催化氧化规律醇催化氧化规律a.-OHa.-OH连接碳原子上有两个连接

10、碳原子上有两个H H原子原子,则该醇则该醇被氧化生成醛被氧化生成醛b.-OHb.-OH连接碳原子上有一个连接碳原子上有一个H H原子原子,则该醇氧化生成酮则该醇氧化生成酮c.-OHc.-OH连接碳原子上无连接碳原子上无H H原子原子,则该醇不能则该醇不能被氧化被氧化20写出写出1 1丙醇、丙醇、2 2丙醇、乙二醇与氧气丙醇、乙二醇与氧气催化氧化的方程式。催化氧化的方程式。218、同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构。）碳链异构。（2）羟基的位置异构。）羟基的位置异构。（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构能团异构练习：写

11、出C4H10O22 CH3、CH3、它们能否发生象乙醇那样的催化、它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？氧化反应？如能，得到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。23练习下列各醇，能发生催化氧化的是（练习下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA2425