第2章-植物化学物课件

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1、植物化学物植物化学物 掌握内容掌握内容 植物化学物的分类及生物学作用植物化学物的分类及生物学作用硫化物、黄酮类化合物的生物学作用硫化物、黄酮类化合物的生物学作用 熟悉内容熟悉内容大豆皂甙、大豆皂甙、异硫氰酸盐类化合物的生物学异硫氰酸盐类化合物的生物学作用作用第一节第一节 植物化学物概述植物化学物概述n初级代谢产物初级代谢产物n主要是碳水化合物、主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪蛋白质和脂肪n其主要作用其主要作用:进行进行植物细胞的能量代植物细胞的能量代谢和结构重建。谢和结构重建。n次级代谢产物次级代谢产物n除个别是维生素前除个别是维生素前体物外均是非营养体物外均是非营养素成分现统称为素成分现统称为

2、植物化学物植物化学物.n(phytochemicals)植物化学物概述植物化学物概述n植物含有多种低分子量的次级代谢产物。植物含有多种低分子量的次级代谢产物。n是生物进化过程中植物维持其与周围环境是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包括紫外线包括紫外线)相互作用的生物活性分子。相互作用的生物活性分子。n大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜水大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜水果中含有一些生物活性物质，它们果中含有一些生物活性物质，它们具有保具有保护人体和预防慢性疾病的作用护人体和预防慢性疾病的作用，引起了营，引起了营养学家对植物次级代谢产物的兴趣。养学家对植物次级代谢产物的兴趣。植物次级代谢产

3、物对健康具有有益和有害植物次级代谢产物对健康具有有益和有害的双重作用。的双重作用。n在正常摄食条件下，几乎所有天然成分在正常摄食条件下，几乎所有天然成分(除除少数例外，如马铃薯中的龙葵素少数例外，如马铃薯中的龙葵素)对机体都对机体都是无害的，许多过去认为对健康不利的植是无害的，许多过去认为对健康不利的植物化学物如卷心菜中存在的物化学物如卷心菜中存在的蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂和和芥子油甙芥子油甙是有害于健康的，现在却发现是有害于健康的，现在却发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。一、植物化学物的分类一、植物化学物的分类n按按化学结构化学结构或或功能特点功能特

4、点进行分类。进行分类。n几组主要的植物化学物列于表几组主要的植物化学物列于表21，从该表中可见它们的生理作用有很从该表中可见它们的生理作用有很大区别。大区别。表表2-1植物化学物的分类及其主要作用植物化学物的分类及其主要作用植物化植物化学物学物生物学作用生物学作用抗抗癌癌抗抗 微微生生 物物抗氧抗氧化化抗血抗血栓栓免免 疫疫调调 节节抑抑 制制炎炎 症症影影 响响血血 压压降降 胆胆固固 醇醇调调 节节血血 糖糖促促 进进消消 化化类胡萝卜类胡萝卜素素植物固醇植物固醇皂皂 甙甙芥子油甙芥子油甙多多 酚酚蛋白酶抑蛋白酶抑制剂制剂单萜类单萜类植物雌激植物雌激素素硫化物硫化物植植 酸酸 分类分类 (

5、一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n类胡萝卜素是水果类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产的植物次级代谢产物，通常分成无氧物，通常分成无氧和含氧两种类型。和含氧两种类型。分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n在自然界存在的在自然界存在的700多种天然类胡萝卜多种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意义的大约在素中，对人体营养有意义的大约在4050种。种。人类血清中人类血清中含有不同比例的类胡含有不同比例的类胡萝卜素，主要萝卜素，主要以无氧型以无氧型类胡萝卜素的形类胡萝卜素的形式式存在存在，如，如和和胡萝卜素和番茄胡萝卜素和番茄红素。红素。分类分类(二二)植物固醇植物固醇(phyt

6、osterols(phytosterols)n 主要存在于植物的主要存在于植物的种籽种籽及其及其油料油料中，中，与胆固醇的结构区别是增加了一个侧链与胆固醇的结构区别是增加了一个侧链,可抑制胆固醇的吸收可抑制胆固醇的吸收,降低胆固醇的作降低胆固醇的作用。用。分类分类(三三)皂甙皂甙(saponins(saponins)n是一类具有苦味的化合物，可是一类具有苦味的化合物，可与蛋白质和与蛋白质和脂类脂类(如胆固醇如胆固醇)形成复合物形成复合物，豆科植物中皂，豆科植物中皂甙特别丰富。由于皂甙具有溶血的特性，甙特别丰富。由于皂甙具有溶血的特性，一直被认为对健康有害，人群实验却未能一直被认为对健康有害，人

7、群实验却未能证实其危害。目前一些国家已批准将某些证实其危害。目前一些国家已批准将某些皂甙作为食品添加剂用于饮料，如皂甙作为食品添加剂用于饮料，如美国和美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中，英国用在无酒精饮料中英国用在无酒精饮料中。分类分类(四四)芥子油甙芥子油甙(glucosinolates(glucosinolates)n存在于所有十字花科植物中，降解产物具存在于所有十字花科植物中，降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中助于植物中葡糖硫苷酶葡糖硫苷酶的作用，植物组织的作用，植物组织的的机械性损伤机械性

8、损伤可将芥子油甙转变为有实际可将芥子油甙转变为有实际活性的物质，即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和活性的物质，即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。白菜加热，芥子油甙含量可减少吲哚。白菜加热，芥子油甙含量可减少3060。芥子油甙的代谢产物可在小肠完。芥子油甙的代谢产物可在小肠完全吸收。全吸收。分类分类(五五)多酚多酚(polyphenols(polyphenols)n是所有酚类衍生物的总称，主要为是所有酚类衍生物的总称，主要为酚酸酚酸(包括羟基肉桂酸包括羟基肉桂酸)和和类黄酮类黄酮(主要存在于主要存在于水果和蔬菜的外层及整粒的谷物中水果和蔬菜的外层及整粒的谷物中)。多多 酚酚n新鲜蔬菜中的多酚可高达新鲜蔬菜中的

9、多酚可高达0.1，例如莴苣，例如莴苣绿叶；绿叶；n绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是酮是槲皮素槲皮素。分类分类(六六)蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n存在于所有植物中，特别是存在于所有植物中，特别是豆类豆类、谷类谷类等等种籽种籽中含量更高。中含量更高。n哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶内源性蛋白酶(如胰蛋白酶如胰蛋白酶)的活性，导致机的活性，导致机体加强消化酶的合成

10、反应。体加强消化酶的合成反应。n蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子因子，蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物，蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物 ，阻断酶的催化位点。，阻断酶的催化位点。蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg，素食者摄入的蛋白酶抑制剂更多。，素食者摄入的蛋白酶抑制剂更多。n所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来，在各组织中被检测出来，主要具有抑制肿主要具有抑制肿瘤和抗氧化的作用瘤和抗氧化的作用。分类分类(七七)单萜类单萜类(

11、monoterpenes)n调料类植物调料类植物中所存在的植物化学物主要是中所存在的植物化学物主要是典型的食物单萜类物质，如薄荷中的典型的食物单萜类物质，如薄荷中的薄荷薄荷醇醇、香菜种籽中的、香菜种籽中的香芹酮香芹酮、柑桔油中的、柑桔油中的柠柠檬油精檬油精。单萜类物质的每日摄入量大约为。单萜类物质的每日摄入量大约为150mg150mg。分类分类(八八)植物雌激素植物雌激素n存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。n异黄酮异黄酮(isoflavones)和木聚素和木聚素

12、:化学结构是多酚类化学结构是多酚类物质，属于植物雌激素。物质，属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存在于异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中大豆和大豆制品中。n植物雌激素的作用只占人体雌激素作用的植物雌激素的作用只占人体雌激素作用的0.1，尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高101000倍。倍。n植物雌激素可发挥植物雌激素可发挥雌激素雌激素和和抗雌激素抗雌激素两种作用。两种作用。分类分类(九九)硫化物硫化物(sulphides(sulphides)n大蒜中的主要活性物质是氧化形式的大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙二丙烯基二硫化物烯基二硫化物,称蒜素称蒜素(

13、allicin(allicin););n蒜素中的基本物质是蒜素中的基本物质是蒜苷蒜苷,结构受损时，蒜结构受损时，蒜苷在苷在蒜氨酸酶蒜氨酸酶的作用下形成蒜素。新鲜大的作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达蒜中蒜素的含量可高达4g4gkgkg。n白菜中也含有硫化物，由于缺少蒜氨酸酶白菜中也含有硫化物，由于缺少蒜氨酸酶不能形成具有生物活性的硫化物代谢产物。不能形成具有生物活性的硫化物代谢产物。分类分类(十十)植酸植酸存在于存在于豆类豆类和和谷类谷类食物中，富含磷的食物中，富含磷的一种有机化合物，一种有机化合物，逐渐在证实其有抗逐渐在证实其有抗癌、抗氧化、调节癌、抗氧化、调节免疫功能、抗血小免疫功

14、能、抗血小板等方面的生物功板等方面的生物功能。能。二、植物化学物的生物学作用二、植物化学物的生物学作用n(一一)抗癌作用抗癌作用n(二二)抗氧化作用抗氧化作用n(三三)免疫调节作用免疫调节作用n(四四)抗微生物作用抗微生物作用n(五五)降低胆固醇作用降低胆固醇作用(一一)抗癌作用抗癌作用n各种癌症类型中有各种癌症类型中有1/3与营养因素有关。蔬与营养因素有关。蔬菜和水果中所富含的植物化学物多有防止菜和水果中所富含的植物化学物多有防止人类癌症发生的潜在作用，大约有人类癌症发生的潜在作用，大约有30余种余种植物化学物质可降低人群癌症发病率。植物化学物质可降低人群癌症发病率。n癌症的发生是一个多阶段

15、过程，植物化学癌症的发生是一个多阶段过程，植物化学物几乎可以在每一个阶段抑制肿瘤的发生。物几乎可以在每一个阶段抑制肿瘤的发生。n动物试验中发现，某些植物性食物可动物试验中发现，某些植物性食物可抑制抑制自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤；研究证明研究证明 植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用 抗癌作用抗癌作用n致癌物致癌物(如亚硝胺如亚硝胺)通常以未活化的形式通常以未活化的形式被体内摄取被体内摄取,由由相酶相酶(如细胞色素如细胞色素P450)P450)介导的内源性生物活化是介导的内源性生物活化是致癌的先决条致癌的先决条件件,而而相酶相酶(谷胱甘肽谷胱甘肽-S-S-转

16、移酶转移酶,GST),GST)通常是对已活化的通常是对已活化的致癌物发挥减毒作用。致癌物发挥减毒作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用 抗癌作用抗癌作用n植物化学物植物化学物(如芥子油甙、多酚、单萜类、如芥子油甙、多酚、单萜类、硫化物等硫化物等)通过抑制通过抑制相酶和诱导相酶和诱导相酶相酶来抑制致癌作用来抑制致癌作用，如十字花科植物提取，如十字花科植物提取的芥子油甙的代谢物萝卜硫素可活化细的芥子油甙的代谢物萝卜硫素可活化细胞培养系统中具有去毒作用的胞培养系统中具有去毒作用的相酶相酶-苯苯醌还原酶醌还原酶 n某些某些酚酸酚酸可与活化的致癌剂发生共价结可与活化的致癌剂发生共价结合并掩盖

17、合并掩盖DNA与致癌剂的结合位点，与致癌剂的结合位点，可可抑制由抑制由DNA损伤所造成的致癌作用损伤所造成的致癌作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用 抗癌作用抗癌作用n 植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物试验表明，植物雌激素和芥子油甙的代谢试验表明，植物雌激素和芥子油甙的代谢物吲哚物吲哚-3-甲醇可影响雌激素的代谢。雌激甲醇可影响雌激素的代谢。雌激素对某些肿瘤生长有轻度促进作用，而素对某些肿瘤生长有轻度促进作用，而植植物性雌激素可降低雌激素的促癌作用物性雌激素可降低雌激素的促癌作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用（二）抗氧化作用

18、（二）抗氧化作用n癌症与心血管疾病的发病机制与反应性氧癌症与心血管疾病的发病机制与反应性氧分子及自由基的存在有关。分子及自由基的存在有关。n保护系统保护系统：1、抗氧化酶系统（、抗氧化酶系统（SOD、GSH-Px 等）等）2、内源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、内源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、a-硫辛酸、辅酶硫辛酸、辅酶Q10等）等）3、营养素（、营养素（VE、VC等）等）4、植物化学物（类胡萝卜素、多酚、植物、植物化学物（类胡萝卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。）雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。）抗氧化作用抗氧化作用n在植物源性食物的所有抗氧化物中，多酚在植物源性食物的所有抗氧化物

19、中，多酚抗氧化作用最高。抗氧化作用最高。n红葡萄酒中的多酚可更有效地红葡萄酒中的多酚可更有效地保护低密度保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化脂蛋白胆固醇不被氧化。某些种类的蔬菜。某些种类的蔬菜对对DNA氧化性损伤具有保护作用。氧化性损伤具有保护作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用(三三)免疫调节作用免疫调节作用n类胡萝卜类胡萝卜素对免疫功能有调节作用；素对免疫功能有调节作用；n类黄酮类黄酮具有免疫抑制作用；具有免疫抑制作用；n皂甙皂甙、硫化物硫化物和和植酸植酸具有增强免疫功能的具有增强免疫功能的作用。作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用(四四)抗微生物作用抗微生物作用n蒜

20、素蒜素是大蒜中的硫化物，有很强的抗微生物是大蒜中的硫化物，有很强的抗微生物作用。作用。n芥子油甙的代谢物芥子油甙的代谢物异硫氰酸盐异硫氰酸盐和和硫氰酸盐硫氰酸盐具具有抗微生物活性。有抗微生物活性。n混合食用水芹、金莲花和辣根后，泌尿道中混合食用水芹、金莲花和辣根后，泌尿道中芥子油甙的代谢物能够达到治疗尿路感染的芥子油甙的代谢物能够达到治疗尿路感染的有效浓度。有效浓度。n酸莓酸莓和和黑莓黑莓可预防和治疗感染性疾病。可预防和治疗感染性疾病。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用(五五)降胆固醇作用降胆固醇作用n植物化学物（皂甙、植物固醇、硫化物植物化学物（皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等

21、）有和生育三烯酚等）有降低血胆固醇水平降低血胆固醇水平的作用的作用.n用提取的植物固醇，如用提取的植物固醇，如谷固醇谷固醇治疗高治疗高胆固醇血症胆固醇血症，取得一定效果。，取得一定效果。n植物固醇可植物固醇可减少胆固醇的肠外吸收减少胆固醇的肠外吸收。植物化学物降低胆固醇的作用机制植物化学物降低胆固醇的作用机制皂甙皂甙:n在肠中与初级胆酸结合形成微团，微团不在肠中与初级胆酸结合形成微团，微团不能通过肠壁而能通过肠壁而减少了胆酸的吸收减少了胆酸的吸收，使胆酸，使胆酸的排出增加；的排出增加；n皂甙可增加初级胆酸在肝脏中的合成，皂甙可增加初级胆酸在肝脏中的合成，降降低血中的胆固醇浓度低血中的胆固醇浓度

22、。n生育三烯酚、硫化物：生育三烯酚、硫化物：可抑制肝中胆固醇可抑制肝中胆固醇代谢的关键酶（代谢的关键酶（HMG-CoA）。）。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用n植物化学物还具有调节血压、血糖和血凝植物化学物还具有调节血压、血糖和血凝以及抑制炎症等作用。以及抑制炎症等作用。对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据n200多项流行病学研究结果证实：大量食用多项流行病学研究结果证实：大量食用蔬菜和水果可以预防人类多种癌症的发生蔬菜和水果可以预防人类多种癌症的发生 ，发生率大约，发生率大约低低50。尤其对胃肠道、肺。尤其对胃肠道、肺和口腔喉的上皮肿瘤。和口腔喉的上皮肿瘤。n

23、乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜有关。乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜有关。n流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果可降低男性可降低男性脑卒中脑卒中的危险性。的危险性。对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据n目前已建立了目前已建立了食物食物和和体液中体液中多种植物化学多种植物化学物物的检测方法的检测方法，而且能够对其，而且能够对其浓度浓度、生物生物利用率利用率和和生物动力学生物动力学进行评价。但对某些进行评价。但对某些植物化学物与特殊疾病发病率之间的关系，植物化学物与特殊疾病发病率之间的关系，尚需进一步的流行病学调查及实验研究，尚需进一步的流行病

24、学调查及实验研究，还需要识别出一些短期的生物标志物作为还需要识别出一些短期的生物标志物作为健康保护作用的指标。健康保护作用的指标。对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据n随着生命科学研究的不断深入和发展，营随着生命科学研究的不断深入和发展，营养学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物，养学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物，吃多少，而不是像今天这样笼统地说吃多少，而不是像今天这样笼统地说“多多吃蔬菜和水果吃蔬菜和水果”。n某些某些人工培育人工培育或或基因工程基因工程生产的植物化学生产的植物化学物，按正常饮食习惯使用也可能会产生毒物，按正常饮食习惯使用也可能会产生毒性作用性作用。第二节

25、第二节 多酚类化合物多酚类化合物酚酸及类黄酮酚酸及类黄酮一、黄酮类化合物的结构与类型一、黄酮类化合物的结构与类型n黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)亦称类黄酮，亦称类黄酮，是广泛存在于植物界的一大类多酚化合是广泛存在于植物界的一大类多酚化合物，多以甙类形式存在，也有一部分以物，多以甙类形式存在，也有一部分以游离形式存在。黄酮类化合物泛指游离形式存在。黄酮类化合物泛指两个两个苯环苯环(A与与B环环)通过通过中央中央三碳链相互连接三碳链相互连接而形成一系列化合物，结构式见图而形成一系列化合物，结构式见图21。n天然黄酮类化合物系为上述基本母体的衍天然黄酮类化合物系为上述基本母体的衍生

26、物，常见的取代基有生物，常见的取代基有-OH、-OCH3等。等。其中主要有其中主要有6类：类：黄酮及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类，该类，该类的槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最的槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最多的黄酮类化合物；多的黄酮类化合物；二氢黄酮及二氢黄二氢黄酮及二氢黄酮醇类酮醇类，存在于精炼玉米油中；，存在于精炼玉米油中；黄烷醇黄烷醇类类，茶叶中的茶多酚主要是由儿茶素组成。，茶叶中的茶多酚主要是由儿茶素组成。异黄酮及二氢异黄酮类异黄酮及二氢异黄酮类，主要存在于豆，主要存在于豆科等植物中，如葛根素、大豆素；科等植物中，如葛根素、大豆素；双黄双黄酮类，酮类，多见于裸子植物中，如银杏黄酮；多见

27、于裸子植物中，如银杏黄酮；其它，如其它，如查耳酮、花色甙等查耳酮、花色甙等。生物活性生物活性n抗氧化活性抗氧化活性，不同的黄酮类化合物具有不同的抗氧化活，不同的黄酮类化合物具有不同的抗氧化活性，它们对自由基清除作用的强弱主要性，它们对自由基清除作用的强弱主要与其结构有关与其结构有关：n清除自由基能力清除自由基能力与羟基的位置和数目有关与羟基的位置和数目有关，酚羟基数，酚羟基数目越多，则可与活性自由基结合的氢原子也越多；目越多，则可与活性自由基结合的氢原子也越多；nB环上环上邻二酚羟基邻二酚羟基的存在可极大地增强其抗氧化活性，的存在可极大地增强其抗氧化活性，这是高效黄酮类抗氧化剂的结构基础，一般

28、具有强抗氧这是高效黄酮类抗氧化剂的结构基础，一般具有强抗氧化活性的黄酮类均有化活性的黄酮类均有3，4邻苯二酚结构邻苯二酚结构；n高效黄酮类抗氧化剂大多具有高效黄酮类抗氧化剂大多具有5，7位酚羟基位酚羟基，这两处，这两处酚羟基易与金属离子络合，且酚羟基易与金属离子络合，且7位羟基具有较强的酸性位羟基具有较强的酸性，利于发挥抗氧化作用；利于发挥抗氧化作用；n双键、羟基成甙、双键、羟基成甙、4位羰基及羟基的甲氧基化位羰基及羟基的甲氧基化等对黄等对黄酮类化合物的抗氧化作用均有影响。酮类化合物的抗氧化作用均有影响。二、黄酮类化合物的生物学作用二、黄酮类化合物的生物学作用n(一一)抗氧化作用抗氧化作用n(

29、二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n(三三)保护心血管作用保护心血管作用n(四四)抗突变作用抗突变作用n(五五)其他生物学作用其他生物学作用 黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(一一)抗氧化作用抗氧化作用n抗氧化性能抗氧化性能和和清除自由基清除自由基的能力的能力 1、直接清除自由基、直接清除自由基 n黄酮类化合物可黄酮类化合物可阻断阻断自由基传递过程，中自由基传递过程，中断链锁反应。断链锁反应。n阻止阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸的不饱和脂肪酸、花生四烯酸的过氧化过氧化 ，减少对生物膜的破坏。，减少对生物膜的破坏。n还可经单电子转移方式直接还可经单电子转移方式直接清除单线态氧清除单线态氧、

30、羟自由基羟自由基等。等。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(一一)抗氧化作用抗氧化作用2、间接清除体内自由基、间接清除体内自由基 n可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基有关的酶，可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基有关的酶，槲皮素槲皮素可抑制可抑制黄嘌呤氧化酶黄嘌呤氧化酶的活性，对的活性，对细胞色素细胞色素P450也有抑制作用，抑制体内的也有抑制作用，抑制体内的脂质过氧化脂质过氧化过程。过程。n与具有诱导氧化作用的金属离于络合。与具有诱导氧化作用的金属离于络合。n与其它营养素合用时可具有协同作用，如儿茶素与其它营养素合用时可具有协同作用，如儿茶素与维生素与维生素C、维生素、维生素E合

31、用时抗氧化效果更好。合用时抗氧化效果更好。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n茶叶的抗癌作用机制主要包括阻断亚硝茶叶的抗癌作用机制主要包括阻断亚硝胺类致癌物的合成、干扰致癌物在体内胺类致癌物的合成、干扰致癌物在体内活化、清除自由基、抗突变、对肿瘤细活化、清除自由基、抗突变、对肿瘤细胞直接抑制、增强机体的免疫功能等。胞直接抑制、增强机体的免疫功能等。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n大豆异黄酮大豆异黄酮是大豆及其制品中的一类黄酮是大豆及其制品中的一类黄酮类化合物，主要有黄豆甙原和染料木苷，类化合物，主要有黄豆甙

32、原和染料木苷，具有雌激素活性，具有雌激素活性，对雌激素表现为拮抗作对雌激素表现为拮抗作用，因而对激素相关的癌症用，因而对激素相关的癌症(如乳腺癌如乳腺癌)有保有保护作用。护作用。n还可抑制调节细胞分化的酪氨酸激酶活性还可抑制调节细胞分化的酪氨酸激酶活性 n也可抑制也可抑制DNA修复的交联异构酶。修复的交联异构酶。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n还可作为抗氧化剂防止还可作为抗氧化剂防止DNA氧化性损害，氧化性损害，通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞的通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞的癌基因表达等抑制肿瘤生长。癌基因表达等抑制肿瘤生长。n此外，肿瘤组

33、织生长快，需要新生血管提此外，肿瘤组织生长快，需要新生血管提供营养，较高浓度染料木黄酮可以供营养，较高浓度染料木黄酮可以抑制肿抑制肿瘤细胞生长所需的血管生成瘤细胞生长所需的血管生成。n对前列腺癌、结肠癌、胃癌和肺癌均有保对前列腺癌、结肠癌、胃癌和肺癌均有保护作用。护作用。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(三三)保护心血管作用保护心血管作用n黄豆甙元可减少黄豆甙元可减少体内体内胆固醇的合成胆固醇的合成降低血清胆降低血清胆固醇浓度。固醇浓度。染料木黄酮染料木黄酮作为酪氨酸激酶活性抑制作为酪氨酸激酶活性抑制剂剂能阻断增长因子能阻断增长因子如血小板源性生长因子、碱如血小板源性生长因子、

34、碱性成纤维细胞生长因子和其它生长因子的作用。性成纤维细胞生长因子和其它生长因子的作用。这些生长因子通过酪氨酸激酶参与动脉粥样斑块这些生长因子通过酪氨酸激酶参与动脉粥样斑块的生成，而的生成，而染料木黄酮染料木黄酮可抑制凝血酶诱导的血小可抑制凝血酶诱导的血小板激活和凝聚板激活和凝聚减少与动脉粥样硬化有关的血栓减少与动脉粥样硬化有关的血栓形成形成。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(三三)保护心血管作用保护心血管作用n茶多酚茶多酚和和茶色素茶色素在调节血脂、抗脂质过氧在调节血脂、抗脂质过氧化、消除自由基、抗凝和促纤溶、抑制主化、消除自由基、抗凝和促纤溶、抑制主动脉脂质斑块形成等多方面发

35、挥作用。动脉脂质斑块形成等多方面发挥作用。n 葛根素葛根素对心脑血管也同样具有保护作用。对心脑血管也同样具有保护作用。n银杏汁提取物银杏汁提取物有解痉、降低血清胆固醇及有解痉、降低血清胆固醇及治疗心绞痛等功效。治疗心绞痛等功效。n原花青素原花青素可通过降低胆固醇水平、减少血可通过降低胆固醇水平、减少血管壁上的胆固醇沉积和抑制血管紧张素酶管壁上的胆固醇沉积和抑制血管紧张素酶的活性来的活性来降低血压降低血压。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(四四)抗突变作用抗突变作用n 茶提取物可明显抑制烤牛肉中茶提取物可明显抑制烤牛肉中二甲基亚砜二甲基亚砜提取物的提取物的致突变性致突变性，对其它

36、，对其它诱变剂的致突诱变剂的致突变性变性也有也有明显抑制明显抑制作用。作用。n银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及牛蒡提取物牛蒡提取物对对Ames菌株有抗突变作用菌株有抗突变作用。n褐变度高、多酚类物质丰富的蔬菜和水果褐变度高、多酚类物质丰富的蔬菜和水果具有较强的抗突变作用，牛蒡属其中之一。具有较强的抗突变作用，牛蒡属其中之一。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(五五)其他生物学作用其他生物学作用n葛根素葛根素对对细胞免疫功能细胞免疫功能和和非特异性免疫功非特异性免疫功能能均有提高作用均有提高作用n大豆异黄酮大豆异黄酮(亦称植物雌激素亦称植物雌

37、激素)可使大鼠骨可使大鼠骨细胞的形成超过骨细胞的消溶，进而细胞的形成超过骨细胞的消溶，进而防止防止了了骨质流失骨质流失。人体试验初步提示。人体试验初步提示多吃大豆多吃大豆及其制品可增加骨密度及其制品可增加骨密度。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用(五五)其他生物学作用其他生物学作用n茶提取物可使血糖明显降低，红茶提取物茶提取物可使血糖明显降低，红茶提取物可能具有保护可能具有保护-细胞免受链脲霉素毒性作细胞免受链脲霉素毒性作用用n原花青素原花青素（1）抗氧化活性；（）抗氧化活性；（2）改善皮肤过）改善皮肤过敏及哮喘；（敏及哮喘；（3）抑制组胺脱羧酶及透明脂酸酶）抑制组胺脱羧酶及透明

38、脂酸酶的活性，对各种关节炎、胃、十二指肠溃疡有改的活性，对各种关节炎、胃、十二指肠溃疡有改善作用；（善作用；（4）改善视疲劳和抗辐射作用；）改善视疲劳和抗辐射作用；n 葛根素葛根素（1）解酒作用；（）解酒作用；（2）抗胆碱、解痉、）抗胆碱、解痉、增加脑血流量、改善学习记忆等。增加脑血流量、改善学习记忆等。第三节第三节 硫化物硫化物大蒜和洋葱大蒜和洋葱一、大蒜的化学成分一、大蒜的化学成分n包括糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、含包括糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、含硫化合物和多种维生素、微量元素等。硫化合物和多种维生素、微量元素等。n 矿物质主要包括矿物质主要包括镁镁、钠钠、铁铁、磷磷、锌锌、铜铜、硒

39、硒等。等。n大蒜中几乎含有人体需要的所有必需氨基大蒜中几乎含有人体需要的所有必需氨基酸，其中酸，其中半胱氨酸半胱氨酸、组氨酸组氨酸、赖氨酸赖氨酸的含的含量较高。量较高。n维生素主要是维生素主要是VA、VB族和族和VC.n大蒜中还含有前列腺素大蒜中还含有前列腺素A、B和和C,含硫成分含硫成分多达多达30余种。余种。大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用n(一一)抗突变作用抗突变作用n(二二)抗癌作用抗癌作用n(三三)对免疫功能的影响对免疫功能的影响n(四四)抗氧化和延缓衰老的作用抗氧化和延缓衰老的作用 大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用（一）抗突变作用（一）抗突变作用n大蒜提取物具有阻断由大蒜提取物具有

40、阻断由“前诱变剂前诱变剂”向向“终诱变剂终诱变剂”转换的作用。转换的作用。n在在SOS原噬菌体诱导试验中，大蒜水提取原噬菌体诱导试验中，大蒜水提取物能物能对抗甲基硝基亚硝基胍对抗甲基硝基亚硝基胍(MNNG)、丝裂丝裂霉素霉素、苯并芘所诱导的苯并芘所诱导的SOS反应反应。对苯并。对苯并芘诱发的小鼠遗传损伤，大蒜提取物也有芘诱发的小鼠遗传损伤，大蒜提取物也有保护作用，可使染毒小鼠骨髓细胞微核率保护作用，可使染毒小鼠骨髓细胞微核率及及染色体姊妹单体交换染色体姊妹单体交换率下降。率下降。大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用（二）抗癌作用（二）抗癌作用n鲜蒜泥和蒜油均可鲜蒜泥和蒜油均可抑制黄曲霉毒素抑制黄曲

41、霉毒素B1诱导肿瘤的诱导肿瘤的发生并延长肿瘤生长的潜伏期发生并延长肿瘤生长的潜伏期;n大蒜还可大蒜还可抑制二甲基苯并蒽抑制二甲基苯并蒽诱发大鼠乳腺癌。诱发大鼠乳腺癌。n大蒜能大蒜能抑制抑制胃液中的胃液中的硝酸盐还原为亚硝酸盐硝酸盐还原为亚硝酸盐，从，从而阻断亚硝胺的合成。而阻断亚硝胺的合成。n唾液酸唾液酸(sialicacid，SA)是一种有效的是一种有效的肿瘤标志物肿瘤标志物n食用大蒜后肿瘤患者食用大蒜后肿瘤患者SA的含量明显下降，表明长的含量明显下降，表明长期食用大蒜有防癌作用。期食用大蒜有防癌作用。大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用（三）对免疫功能的影响（三）对免疫功能的影响n大蒜能够提高

42、免疫功能低下小鼠的淋巴细胞转化大蒜能够提高免疫功能低下小鼠的淋巴细胞转化率、促进血清溶血素的形成、提高碳廓清指数及率、促进血清溶血素的形成、提高碳廓清指数及对抗由环磷酰胺所致的胸腺、脾萎缩，说明大蒜对抗由环磷酰胺所致的胸腺、脾萎缩，说明大蒜对免疫功能低下的小鼠具有提高细胞免疫、体液对免疫功能低下的小鼠具有提高细胞免疫、体液免疫、非特异性免疫功能的作用。免疫、非特异性免疫功能的作用。n我国援外医疗队在乌干达用大蒜治疗我国援外医疗队在乌干达用大蒜治疗98例艾滋病例艾滋病患者，有患者，有64例症状出现明显好转。例症状出现明显好转。艾滋病是一种艾滋病是一种免疫缺陷病主要是由于免疫系统中免疫缺陷病主要是

43、由于免疫系统中T细胞群大细胞群大量破坏，而使机体丧失自身免疫调节能力量破坏，而使机体丧失自身免疫调节能力。硒和。硒和含硫化合物起重要作用含硫化合物起重要作用.大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用（四）抗氧化和延缓衰老的作用（四）抗氧化和延缓衰老的作用n自由基是一种氧化剂，对生物膜具有多种损伤作自由基是一种氧化剂，对生物膜具有多种损伤作用，线粒体用，线粒体DNA组成结构特殊，易受自由甚的攻组成结构特殊，易受自由甚的攻击，目前认为击，目前认为线粒体线粒体DNA的氧化损伤是自由基引的氧化损伤是自由基引起衰老的分子基础起衰老的分子基础。大蒜及其水溶性提取物大蒜及其水溶性提取物对羟对羟自由基、超氧阴离子自由

44、基等自由基、超氧阴离子自由基等活性氧有较强的清活性氧有较强的清除能力除能力，从而阻止体内的氧化反应和自由基的产，从而阻止体内的氧化反应和自由基的产生。生。n大蒜提取物可影响正常人皮肤纤维细胞的生长，大蒜提取物可影响正常人皮肤纤维细胞的生长，大约在大约在475天就能使细胞发生天就能使细胞发生5566次群体倍增，次群体倍增，说明说明大蒜提取物能延长正常细胞的寿命，具有延大蒜提取物能延长正常细胞的寿命，具有延缓衰老的作用。缓衰老的作用。第四节第四节 皂甙类化合物皂甙类化合物大豆皂甙大豆皂甙一、大豆皂甙的化学结构一、大豆皂甙的化学结构n大豆皂甙是从大豆中提取出来的化学物质，其分大豆皂甙是从大豆中提取出

45、来的化学物质，其分子子由低聚糖与齐墩果烯三萜由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成连接而成;n其水溶性组分主要为糖类，如葡萄糖、半乳糖、其水溶性组分主要为糖类，如葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。n 纯的皂甙是一种纯的皂甙是一种白色粉末白色粉末，具有苦而辛辣味，其，具有苦而辛辣味，其粉末对人体各部位的粘膜均有刺激性。皂甙可粉末对人体各部位的粘膜均有刺激性。皂甙可溶溶于水和烯醇于水和烯醇，难溶于乙醚、苯等难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶极性小的有机溶剂。剂。二、大豆皂甙的生物学作用二、大豆皂甙的生物学作用n(一一)抗突变作用抗突变作用n(二二)抗癌

46、作用抗癌作用n(三三)抗氧化作用抗氧化作用n(四四)免疫调节作用免疫调节作用n(五五)对心脑血管作用对心脑血管作用n(六六)抗病毒作用抗病毒作用 大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用（一）抗突变作用（一）抗突变作用n大豆皂甙可明显降低电离辐射诱发的小鼠大豆皂甙可明显降低电离辐射诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成。骨髓细胞染色体畸变和微核形成。辐射辐射对对DNA有有直接损伤直接损伤(引起引起DNA断裂、解聚粘度断裂、解聚粘度下降等下降等)和和间接损伤间接损伤(使生物体自由基产生加使生物体自由基产生加快，从而造成快，从而造成DNA损伤损伤)作用。从化学结构作用。从化学结构上看上看大豆皂甙大

47、豆皂甙不可能防止辐射对不可能防止辐射对DNA造成造成的直接损伤，的直接损伤，可能是通过减少自由基的产可能是通过减少自由基的产生或加速自由基的消除而使生或加速自由基的消除而使DNA免受损害免受损害。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用（二）抗癌作用（二）抗癌作用n大豆皂甙大豆皂甙可抑制人类多种肿瘤细胞可抑制人类多种肿瘤细胞(如胃癌、乳腺如胃癌、乳腺癌、前列腺癌等癌、前列腺癌等)的生长。在离体试验中的生长。在离体试验中对鼠白血对鼠白血病细胞病细胞(YAC-1细胞细胞)的的DNA合成有明显的抑制作合成有明显的抑制作用用。当。当YAC-1细胞不与大豆皂甙接触后，其细胞不与大豆皂甙接触后，其DNA合

48、成的抑制率随时间延长而下降，说明大豆皂甙合成的抑制率随时间延长而下降，说明大豆皂甙对肿瘤细胞的抑制作用是可逆的。对肿瘤细胞的抑制作用是可逆的。大豆皂甙可经大豆皂甙可经简单扩散或主动转运等方式进入肿瘤细胞，简单扩散或主动转运等方式进入肿瘤细胞，因此因此有人认为有人认为大豆皂甙是通过直接破坏肿瘤细胞膜结大豆皂甙是通过直接破坏肿瘤细胞膜结构而达到抗癌作用的构而达到抗癌作用的。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用（三）抗氧化作用（三）抗氧化作用n皂甙因皂甙因抑制血清中脂类氧化抑制血清中脂类氧化而减少过氧化而减少过氧化脂质的生成，从而脂质的生成，从而防止过氧化脂质对细胞防止过氧化脂质对细胞的损伤的损

49、伤。n大豆皂甙能通过自身调节大豆皂甙能通过自身调节增加增加SOD含量含量、清除自由基来减轻自由基的损伤。清除自由基来减轻自由基的损伤。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用（四）免疫调节作用（四）免疫调节作用n大豆皂甙对大豆皂甙对T细胞功能有明显增强作用，细胞功能有明显增强作用，具有使具有使IL-2分泌增加、促进分泌增加、促进T细胞产生淋细胞产生淋巴因子、提高巴因子、提高B细胞转化增殖、促进体细胞转化增殖、促进体液免疫功能的作用。液免疫功能的作用。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用（五）对心脑血管作用五）对心脑血管作用n皂甙类化学物具有皂甙类化学物具有溶血溶血作用，因此早期视大豆皂作用

50、，因此早期视大豆皂甙为抗营养因子，但同时也说明它具有抗血栓作甙为抗营养因子，但同时也说明它具有抗血栓作用。大豆皂甙用。大豆皂甙可激活纤溶系统，增加纤维蛋白原可激活纤溶系统，增加纤维蛋白原降解产物降解产物，强烈地，强烈地抑制血小板聚集抑制血小板聚集。n大豆皂甙还可抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化，大豆皂甙还可抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化，使抗凝作用增强。使抗凝作用增强。n大豆皂甙可大豆皂甙可降低血清胆固醇降低血清胆固醇含量。含量。n大豆皂甙能延长缺氧小鼠存活时间，可大豆皂甙能延长缺氧小鼠存活时间，可改善心肌改善心肌缺血和对氧的需求缺血和对氧的需求。可。可抑制自由基对细胞膜的损抑制自由基对细胞膜的损伤

51、伤。大豆皂甙还可降低冠状动脉和脑血管阻力、。大豆皂甙还可降低冠状动脉和脑血管阻力、增加冠状动脉和脑的血流量并减慢心率增加冠状动脉和脑的血流量并减慢心率。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用（六）抗病毒作用（六）抗病毒作用n大豆皂甙大豆皂甙不仅不仅对对单纯疱疹病毒和腺病毒等单纯疱疹病毒和腺病毒等DNA病毒病毒有作用，对脊髓灰质炎病毒和柯有作用，对脊髓灰质炎病毒和柯萨奇病毒萨奇病毒B3等等RNA病毒病毒也也有明显作用有明显作用，表，表明明大豆皂甙具有广谱的抗病毒能力大豆皂甙具有广谱的抗病毒能力。国外。国外有人报道有人报道大豆皂甙对人类艾滋病病毒也具大豆皂甙对人类艾滋病病毒也具有一定的抑制作用有

52、一定的抑制作用，推测大豆皂甙在艾滋，推测大豆皂甙在艾滋病的防治上可能具有积极作用。病的防治上可能具有积极作用。第五节第五节 异硫氰酸盐类化合物异硫氰酸盐类化合物一、异硫氰酸盐类化合物的结构和一、异硫氰酸盐类化合物的结构和类型类型n以前体以前体芥子油甙芥子油甙形式存在于十字花科蔬菜形式存在于十字花科蔬菜 中，由芥子油甙被中，由芥子油甙被黑芥子酶黑芥子酶水解产生。水解产生。n收割、加工、咀嚼、植物降解时芥子油甙收割、加工、咀嚼、植物降解时芥子油甙才能接触到黑芥子酶。才能接触到黑芥子酶。二、异硫氰酸盐类化合物的生物学二、异硫氰酸盐类化合物的生物学作用作用n（一）抗癌作用（一）抗癌作用n（二）调节致癌

53、物代谢酶（二）调节致癌物代谢酶n（三）对氧化应激的调节作用（三）对氧化应激的调节作用n（四）抑制细胞增生（四）抑制细胞增生n（五）抗炎、抗菌等作用（五）抗炎、抗菌等作用 异硫氰酸盐的生物学作用异硫氰酸盐的生物学作用（一）抗癌作用（一）抗癌作用n研究证实异硫氰酸盐能研究证实异硫氰酸盐能降低一些癌症降低一些癌症如肺如肺癌、结肠癌、乳腺癌等癌、结肠癌、乳腺癌等的发病风险的发病风险。在动。在动物实验和离体研究中还发现异硫氰酸盐物实验和离体研究中还发现异硫氰酸盐对对多种肿瘤的形成或肿瘤细胞多种肿瘤的形成或肿瘤细胞如肝癌、结肠如肝癌、结肠癌、前列腺癌、食管癌、膀胱癌、乳腺癌癌、前列腺癌、食管癌、膀胱癌、乳

54、腺癌等等都有明显的抑制作用都有明显的抑制作用。异硫氰酸盐的生物学作用异硫氰酸盐的生物学作用（二）调节致癌物代谢酶（二）调节致癌物代谢酶n抑制红细胞色素抑制红细胞色素P450酶系酶系，主要是通过一，主要是通过一些竞争机制和直接的共价修饰作用抑制红些竞争机制和直接的共价修饰作用抑制红细胞色素细胞色素P450。n诱导致癌物解毒酶诱导致癌物解毒酶，体内的，体内的解毒酶使机体解毒酶使机体免受活性致癌物和氧化剂的损伤免受活性致癌物和氧化剂的损伤。异硫氰。异硫氰酸盐可选择性诱导致癌物解毒酶类。酸盐可选择性诱导致癌物解毒酶类。异硫氰酸盐的生物学作用异硫氰酸盐的生物学作用（三）对氧化应激的调节作用（三）对氧化应

55、激的调节作用双重影响双重影响n增加体内抗氧化蛋白的水平，保护细胞免增加体内抗氧化蛋白的水平，保护细胞免受氧化应激因子的损伤。受氧化应激因子的损伤。n本身就是氧化应激因子。本身就是氧化应激因子。异硫氰酸盐的生物学作用异硫氰酸盐的生物学作用（四）抑制细胞增生（四）抑制细胞增生n诱导细胞凋亡诱导细胞凋亡：异硫氰酸盐诱导肿瘤细胞：异硫氰酸盐诱导肿瘤细胞凋亡的作用已经被证实，能直接损伤线粒凋亡的作用已经被证实，能直接损伤线粒体，释放体，释放细胞色素细胞色素C，诱导细胞凋亡。，诱导细胞凋亡。n细胞周期阻滞细胞周期阻滞：阻断正常的细胞周期进程：阻断正常的细胞周期进程来发挥抗癌作用。来发挥抗癌作用。异硫氰酸盐的生物学作用异硫氰酸盐的生物学作用（五）抗炎、抗菌等作用（五）抗炎、抗菌等作用