阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备(ppt课件)

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1、实验实验7 72 2阿司匹林（乙酰水杨酸阿司匹林（乙酰水杨酸)的制备的制备 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。1了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。2通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。3巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。反应式：OOHOH+(CH3C

2、O)2O浓H2SO4OOHOCOCH3+CH3COOHOOHOH2OHCOOOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3COOOOHNameMm.p.或或b.p./水水醇醇醚醚水杨酸水杨酸138158(s)微微易易易易醋酐醋酐102.09139.35(l)易易溶溶乙酰乙酰水杨酸水杨酸180.17135(s)溶、热溶、热溶溶微微三、实验试剂：三、实验试剂：水杨酸2.00g(0.015mol)，浓流酸，乙酸酐5mL(0.053mol，饱和NaHCO3(aq)4mol/L盐酸，冰块，1%FeCl3溶液，蒸馏水。四、实验仪器：四、实验仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），

3、100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。五、实验方案、步骤：五、实验方案、步骤：2g水杨酸水杨酸5mL乙酸乙酸酐酐5滴浓硫酸滴浓硫酸溶解溶解混合物中混合物中加水加水50ml85-90水浴水浴加热，冷却加热，冷却抽滤抽滤洗涤洗涤粗产品粗产品粗产品粗产品加加25mL饱和碳酸氢饱和碳酸氢钠，搅拌至无钠，搅拌至无CO2布氏漏斗布氏漏斗抽滤抽滤滤液滤液+5ml浓盐酸浓盐酸+12ml水水冰水浴冰水浴冷却冷却晶体晶体抽滤、洗抽滤、洗涤、干燥涤、干燥精品精品称量，计算产率。称量，计算产率。一、制一、制 备备二、提纯二、提纯三、计算

4、三、计算混合液混合液1、乙酸酐的来源及贮备。、乙酸酐的来源及贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。、仪器：抽滤设备没有或数量不足。电子天平没有。电子天平没有。3、耗时太长。、耗时太长。六、实际操作：六、实际操作：1）2g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴浓硫酸滴浓硫酸，振摇，振摇溶解溶解2）8590 水浴加热水浴加热1015min，冷却，冷却 如果冷却后发如果冷却后发现底部是一层现底部是一层红棕色油状物，红棕色油状物，此实验即已失此实验即已失败。败。整个实验整个实验这一步最难。这一步最难。而正常的应该而正常的应该是乳白色悬浊是乳白色悬浊液。液。3）加水）加水50mL析出析出晶体，抽滤，洗涤晶

5、体，抽滤，洗涤得粗品。得粗品。（如果无抽滤设备，（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法）就用简易抽滤法）4）粗品加粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无至无CO2放出放出5）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析盐酸滤液，冰水浴，析出晶体出晶体7）抽滤，冷水洗）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率。）干燥、称量，计算产率。（理论产量（理论产量2.6g，实际，实际产量产量1.43g,产率产率55%）1、实验在通风

6、橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。2、仪器要全部干燥，药品也要实现干燥处理。3、醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。4、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。5、本实验中要注意控制好温度(8590)，否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。6、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。1、反应容器为什么要干燥无水？以防止乙酸酐水解转化成乙酸2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？由于酚存在共轭体系，氧原子上

7、的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。3、加入浓硫酸的目的是什么？浓硫酸作为催化剂。水杨酸形成分子 内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至150160 才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。4、本实验中可产生什么副产物？本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水 杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。OCOHOHOOHOH2OHCOOOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3COOOOH5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？

8、用NaHCO3溶液。副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。如何操作？（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重 结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入12滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。4、教学必须从学习者已有的经验开始。杜威5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。贝尔纳6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习

9、摸索，找到客观规律。徐特立7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。朱自清8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。列宁9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。华罗庚10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。苏霍姆林斯基11、学会学习的人，是非常幸福的人。米南德12、你们要学

10、习思考，然后再来写作。布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。莱杰15、学习是劳动，是充满思想的劳动。乌申斯基16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。列宁17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。毛泽东18、只要愿意学习，就一定能够学会。列宁19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。列夫托尔斯泰20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。赞科夫21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。约翰贝勒斯22、读史使人明智，读诗使人灵

11、秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。培根23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。高尔基24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。毛泽东25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。别林斯基13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的

12、速度决定团队的效率。56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。59、不要说你不会做！你是个人你就会做！60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。65、再冷的石头，坐上

13、三年也会暖。66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。71、胜利，是属于最坚韧的人。72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。73、只要路是对的，就不怕路远。74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。