高一化学下学期专题三煤的综合利用苯苏教版必修二

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1、NoImage 煤的综合利用煤的综合利用 苯苯想想一一想想1、煤和碳表示的是同一种物质吗？、煤和碳表示的是同一种物质吗？煤是混合物，碳是单质。煤是混合物，碳是单质。煤是煤是有机物和无机物组成的复杂混合物，有机物和无机物组成的复杂混合物，含含C(主主)，H和和O(次次)，S、P、N(少少).2、煤的综合利用有什么意义？、煤的综合利用有什么意义？煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低！污染环境，燃烧效率低！3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这、煤的综合利用有哪

2、些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？些加工手段可以从煤中得到什么物质？煤的干馏煤的干馏煤的液化煤的液化煤的气化煤的气化想想一一想想2 煤的干馏：煤的干馏：1、把煤、把煤隔绝空气加强热隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做使它分解的过程，叫做煤的干馏煤的干馏3U形管底部还有一种形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生黑褐色粘稠的油状物生成，这是煤焦油。成，这是煤焦油。煤的干馏实验装置煤的干馏实验装置2点燃导管尖嘴处，有点燃导管尖嘴处，有淡蓝色火焰燃烧淡蓝色火焰燃烧 焦炉煤气：氢气、甲烷、焦炉煤气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳乙烯、一氧化碳1玻璃管中的烟煤玻璃管中的烟煤粉最后变成黑灰色粉最后

3、变成黑灰色固体物质这是固体物质这是焦炭焦炭；成分：成分：苯、甲苯、苯、甲苯、二甲苯等有机物二甲苯等有机物2、煤的气化、煤的气化煤气化煤气化碳在空气中燃烧碳在空气中燃烧低值热气低值热气中值热气中值热气特点和用途：热值较低，用特点和用途：热值较低，用作冶金、作冶金、机械工业的燃烧气机械工业的燃烧气特点和用途：热值较高，可特点和用途：热值较高，可短距离短距离 输送。用作居民使输送。用作居民使用煤气，也可以用于合成氨用煤气，也可以用于合成氨成分：成分：CO、H2、相当量的、相当量的氮气氮气成分：成分：CO、H2、少量的、少量的CH4 成分：成分：CH4 高热值天然气高热值天然气碳在空气中燃烧碳在空气中

4、燃烧特点和用途：热值很高，特点和用途：热值很高，可远距离输送可远距离输送CO+3H2 CH4+H2O催化剂催化剂3、煤的液化煤的液化煤的液化煤的液化直接液化直接液化间接液化间接液化直接液化就是煤在高温高压下加直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化，转变成油料产品氢催化裂化，转变成油料产品煤的液化分煤的液化分直接液化直接液化和和间接液化间接液化两种。两种。间接液化就是先使煤转化为一氧化间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压以及碳和氢气，然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物等有机物煤的综合利用干馏气化液化原理使煤隔绝空气加强热，

5、使其分解的过程把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程把煤转化为液体燃料的过程原料煤煤煤产品焦炭、煤焦油、焦炉气氢气、一氧化碳液体燃料（甲醇、汽油等）总总 结结1919世纪，欧洲许多国家都世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到提取这种液体，从中得到了了苯苯：一种无色油状液体。：一种无色油状液

6、体。动动探探读读一一读读动动 手手 时时 间间 ！实验内容实验内容实验现象实验现象 结论结论 在一试管中倒入在一试管中倒入1ml1ml苯，苯，观察苯的颜色与状态观察苯的颜色与状态 再向试管中加入再向试管中加入3ml3ml水，水，振荡后静置，观察发生的振荡后静置，观察发生的现象。现象。1、苯的物理性质、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯的密度比水小，且难溶于水熔点熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1算算一一算算法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其他发现苯仅由碳、

7、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%92.3%，苯蒸气密度为，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的同温同压下乙炔气体密度的3 3倍，请确定倍，请确定苯的分子式。苯的分子式。苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6猜猜 想想试试一一试试CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 猜猜 想想设设 计计试试一一试试试验内容试验内容实验现象实验现象你的结论你的结论试管中加入试管中加入2mL2mL苯，苯，滴几滴酸性高锰酸钾滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。溶液，振荡后静置。试管中加入试管中加入2mL2mL苯，苯，加入加入1mL1mL溴水，振荡溴水，振荡

8、后静置。后静置。高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液不褪色不褪色溴水分两层，上溴水分两层，上层层橙红色橙红色，下层，下层无色无色苯分子中苯分子中不含不含C C或或C C验验 证证结结 论论验验 证证猜猜 想想设设 计计试试一一试试上述两组实验现象有何不同，关于上述两组实验现象有何不同，关于苯的结构你得到了什么结论？苯的结构你得到了什么结论？苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=CC=C或或CCCC。即即下列假设都是错误的：下列假设都是错误的：CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH实验事实实验事实

9、1试试一一试试实验事实实验事实2实验事实实验事实3苯与液溴用铁粉做催化剂的反应苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe苯易发生取代反应，它的一溴代物苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种，二溴代物有三种。只有一种，二溴代物有三种。苯在特殊条件下可与苯在特殊条件下可与H2发生反应：发生反应：C6H6+3H2 C6H12。苯分子中的碳碳键既不是纯粹苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，的单键，也不是纯粹的双键，而是比较而是比较特殊的一种键特殊的一种键。试试一一试试这个问题把这个问题把1919世纪的化学家引入了茶不思、世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡

10、不安的境地，许多科学家为之苦饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦苦思索。他们从实验中得到的结论是：苦思索。他们从实验中得到的结论是：想不通的是，苯的分子结构想不通的是，苯的分子结构到底是怎样的呢？到底是怎样的呢？凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排得有一些碳原子在

11、自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子起来，突然，原子“蛇蛇”的头咬住了自己的尾巴，的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。六角环状结构来描述苯的分子结构。2、苯的结构、苯的结构 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上个氢

12、原子均在同一平面上 2 2、各个键角都是、各个键角都是120120 3 3、平均化的碳碳间键长：、平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m C C C C 键键 键长：键长：1.54 1.54 101010 10 m m C C C C 键键 键长键长:1.33:1.33 101010 10 m m 结构式结构式 结构简式结构简式实验事实实验事实4试试一一试试实验事实实验事实5苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应（苯不能使之褪色）凯库勒式的缺陷凯库勒式的缺陷 证明苯的双键与一般的双键不同缺陷缺陷2 2：与与 性质完全相同，性质完全相同，是同种物质是同种物质缺陷缺陷1 1：不能解

13、释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应CH3CH3CH3CH3 苯的邻位二元取代只产生一种取代产物2、苯的结构、苯的结构 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上个氢原子均在同一平面上 2 2、各个键角都是、各个键角都是120120 3 3、平均化的碳碳间键长：、平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m 结构式结构式 结构简式结构简式科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子原子之间的键完全相同，之间的键完全相同，是一种介于单是一种介于单键和双键之间的特殊键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键。1、下列关于苯分

14、子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB2 2能说明苯分子中的碳碳键不是单双能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（键交替的事实是（）苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯

15、的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种3.3.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.ClB CB C发现或明确发现或明确要解决的要解决的问题问题收集有关收集有关的资料、文的资料、文献和数据献和数据提出假说提出假说（几种可（几种可能性）能性）验证假说验证假说得出肯定或得出肯定或否定的结果否定的结果发现问题发现问题的规律的规律得出结论得出结论自然科学方法自然科学方法论探索

16、科学问论探索科学问题的基本过程题的基本过程分析结构、推测性质、实验验证分析结构、推测性质、实验验证实验探究、分析性质、推测结构实验探究、分析性质、推测结构氧化反应氧化反应试试一一试试取代反应取代反应加成反应加成反应苯的卤代、硝化反应、磺化苯的卤代、硝化反应、磺化反应反应 不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化(溶液不溶液不褪色褪色)，但可以点燃。，但可以点燃。苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但但能萃取溴而使水层褪色能萃取溴而使水层褪色)，说明，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。它比烯烃、炔烃难进行加成反应。特殊条件下可与特殊条件下可与H H2 2发生反应发生反应（1）苯的燃烧：

17、）苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃与乙炔燃烧现象相同烧现象相同 3、苯的化学性质、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。灯上点燃，观察燃烧现象。点燃点燃2 15O212CO26H2O（1）苯与溴的反应：）苯与溴的反应：反应现象：反应现象：导管口有白雾，锥形瓶导管口有白雾，锥形瓶中滴入中滴入AgNO3溶液，出溶液，出现浅黄色沉淀；现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。现油状的褐色液体。铁屑作催化剂铁屑作催化剂（1）苯与溴的反应：）苯与溴

18、的反应：无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水溴苯溴苯 纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气无色而有苦杏仁气味的油状液体，不味的油状液体，不溶于水，密度比水溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有大。硝基苯蒸气有毒性毒性。硝基苯硝基苯+HOSO3H7080SO3H+H2O苯磺酸苯磺酸跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 H2 Ni总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2 2易取代，难加成易取代，难加成。苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化

19、难氧化（但可燃）；（但可燃）；基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。材料等。4 4、苯的用途、苯的用途 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为被医院诊断为急性淋巴细胞白血病急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了，与病魔抗争了3 3个月后，她还是告别了人世。个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与

20、白血病发生有密切关系。这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环苯环的名叫的名叫“对苯二胺对苯二胺”的化学物质。的化学物质。染发剂事件染发剂事件 具有具有苯环（苯环（1个）个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为只含有一个苯环，且侧链为C-CC-C单键的芳香烃。）单键的芳香烃。）CnH2n-6(n6)苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是

21、烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）(1)取代反应：取代反应：TNTCH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行CH3+3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸浓硫酸(2)加成反应加成反应CH3+3H2CH3Ni(3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。团相互结合形成的。如：一氯甲烷（如：一氯甲烷

22、（CH3Cl）分子是由甲基（）分子是由甲基（CH3）原子团和氯原子结合而成的；原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基硝基苯分子是由苯基（C6H5）和）和硝基硝基 （NO2）原子团结合而成的。原子团结合而成的。2、有机化合物分子中的基团很多。、有机化合物分子中的基团很多。如：如：甲基（甲基（CH3）、乙基（）、乙基（C2H5）、苯基（苯基（C6H5）羟基（羟基（OH）、醛基（）、醛基（CHO）、羧基（）、羧基（COOH）名称 卤素原子羟基 硝基 醛基 羧基符号X OH-NO2CHO或或COOH或或OH4 4苯的二溴代物有三种，则四溴苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（代物有（）种。）种。（A

23、 A）1 1 （B B）2 2 （C C）3 3 （D D）4 4 C C5、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+Br2 FeBr3Br+HBr 6、已知分子式为、已知分子式

24、为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则物质则物质A环上环上的一溴代物有的一溴代物有()A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3B7、直链烷烃的通式可用、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：香烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 B 到达知识高峰的人往往是到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。那些以谋取私利为目的的人。凯库勒凯库勒 我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒